Nghiên cứu sử dụng bentonite bình thuận biến tính làm xúc tác cho phản ứng heck giữa styren với các dẫn xuất của bromobenzen và một số hợp chất dị vòng

ðại Học Quốc Gia Tp Hồ Chí Minh TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA NGÔ THỊ THANH AN NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG BENTONITE BÌNH THUẬN BIẾN TÍNH LÀM XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG HECK GIỮA STYREN VỚI CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMOBENZEN VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG Chuyên ngành : CƠNG NGHỆ HĨA HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 07 năm 2008 CƠNG TRÌNH ðƯỢC HOÀN THÀNH TẠI TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA ðẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH Cán hướng dẫn khoa học : Tiến sĩ PHAN THANH SƠN NAM Cán chấm nhận xét : Cán chấm nhận xét : Luận văn thạc sĩ ñược bảo vệ HỘI ðỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày tháng năm TRƯỜNG ðẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM PHÒNG ðÀO TẠO SðH ðộc lập – Tự - Hạnh phúc Tp HCM, ngày 07 tháng 07 năm 2008 NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: NGÔ THỊ THANH AN Ngày, tháng, năm sinh: 11/11/1981 Chun ngành: Cơng nghệ Hóa Học Phái: Nữ Nơi sinh: Quảng Nam MSHV: 00506075 I- TÊN ðỀ TÀI: NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG BENTONITE BÌNH THUẬN BIẾN TÍNH LÀM XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG HECK GIỮA STYREN VỚI CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMOBENZENE VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG II- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: ðiều chế xúc tác bentonite Bình Thuận biến tính, xác ñịnh ñặc trưng xúc tác Sử dụng xúc tác bentonite biến tính cho phản ứng Heck bromobenzen dẫn xuất với styren ñiều kiện thường vi sóng Thăm dị phản ứng Heck số hợp chất dị vòng 3-bromopyridine, 2-bromothiophene, 3-bromothiophene với styren sử dụng bentonite Bình Thuận biến tính Khảo sát khả thu hồi tái sử dụng xúc tác III- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 20/03/2007 IV- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 07/07/2008 V- CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS Phan Thanh Sơn Nam CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CN BỘ MÔN QL CHUYÊN NGÀNH TS Phan Thanh Sơn Nam Nội dung ñề cương luận văn thạc sĩ Hội đồng chun ngành thơng qua Ngày tháng TRƯỞNG PHÒNG ðT – SðH năm 200 TRƯỞNG KHOA QL NGÀNH -I- LỜI CẢM ƠN ðầu tiên, cho tơi gửi lời cảm ơn sâu sắc đến thầy Phan Thanh Sơn Nam ñã truyền ñạt kiến thức kinh nghiệm q báu tận tình hướng dẫn thầy trình thực luận văn Xin chân thành cảm ơn thầy cô, anh chị mơn Kỹ thuật Hữu giúp đỡ tạo điều kiện cho tơi hồn thành luận văn Cho tơi gửi lời cám ơn cán phịng thí nghiệm môn hữu Trương Vũ Thanh, sinh viên Nguyễn Việt Thịnh giúp đỡ tơi nhiều trình thực luận văn ðặc biệt, cám ơn anh Tăng Văn Hiệu động viên nhiệt tình giúp đỡ tơi suốt thời gian qua Cảm ơn bạn Bùi Thị Thanh Thủy, Bùi Thị Hồng Hương sinh viên Trương Nguyễn Thụy Vũ ñã chia sẻ thực luận văn Và cuối cùng, xin cảm ơn gia đình, bố mẹ anh em, người thân u ln bên cạnh động viên cho tơi điều tốt đẹp TP.HCM, 07/2008 Học viên Ngô Thị Thanh An Ngô Thị Thanh An - II - TÓM TẮT LUẬN VĂN Trong luận văn xúc tác bentonite Bình Thuận biến tính tổng hợp phản ứng trao ñổi với dung dịch PdCl2, kết xác định lượng Pd có 1g bentonite phương pháp AAS-Tome II 0,12 mmol Pd/g bentonite, bề mặt riêng BET 214,28m2/g Khảo sát hoạt tính xúc tác Bent-Pd cho phản ứng ghép đơi Heck styren bromobenzene Chọn ñiều kiện tốt 0,5% mol xúc tác 140oC dung môi dimethylformamide (DMF), base Na2CO3 Kết thu độ chuyển hố bromobenzen sau 7h 75,6% Nhóm hút -COCH3 ñẩy ñiện tử –CH3 ảnh hưởng lớn ñến ñộ chuyển hóa phản ứng Heck Dẫn xuất Bromobenzen với nhóm hút điện tử làm tăng độ chuyển hóa phản ứng, nhóm đẩy điện tử làm giảm độ chuyển hóa phản ứng Vi sóng ảnh hưởng tích cực đến độ chuyển hóa phản ứng Khi dùng xúc tác Bentonite-Pd2+ kết hợp với phương pháp gia nhiệt vi sóng tốc độ phản ứng tăng nhanh Kết phản ứng vi sóng 1h cao so với phản ứng ñiều kiện gia nhiệt truyền thống 7h Xúc tác thu hồi từ hỗn hợp phản ứng phương pháp ñơn giản lọc hay ly tâm, tái sử dụng cho phản ứng mà không giảm đáng kể hoạt tính xúc tác ðộ chuyển hóa ñộ chọn lọc sản phẩm dùng xúc tác tái sinh xấp xỉ với dùng xúc tác hoàn tồn Ngơ Thị Thanh An - III - ABSTRACT Modified Binh Thuan bentonite catalyst was prepared by exchanging with aqueous solution of PdCl2, affording a catalyst loading of 0,12 mmol of Pd/g (AASTome II) with BET specific surface area of 214,28m2/g The Pd2+-exchanged bentonite catalyst was assessed for its activity in the Heck cross coupling reaction between styren and derivativses of bromobenzene The reaction was performed using 0.5mol% catalyst at 140oC in dimethylformamide (DMF) and in the presence of Na2CO3 as a base, with major products formed in a conversion of up to over 75,6% (GC) The different substituted groups such as - CH3 (electron – donating), COCH3 (electron – withdrawing) had significantly effect on the reaction conversion Higher conversion was obtained using bromobenzene derivatives with electron – withdrawing groups and lower conversion was activated with electrondonating groups It was also observed that the reaction rate was significantly enhanced when the reaction was carried out in the presence of microwave irradiation The conversion with microwave after 1h is higher than with traditional heating after 7h In addition, the modified bentonite catalyst could be facilely separated from the reaction mixture by centrifugation or simple filtration, and could be reused in subsequent reactions without significant degradation in activity The reaction conversion and the product selectivity while using recycle palladium modified bentonite approximate to the reaction conversion and the product selectivity while using fresh catalyst Ngô Thị Thanh An - IV - MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN I TÓM TẮT LUẬN VĂN II MỤC LỤC .IV DANH MỤC BẢNG BIỂU VI DANH MỤC HÌNH MINH HỌA VII DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VIII LỜI MỞ ðẦU IX CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 ðẠI CƯƠNG VỀ KHOÁNG SÉT VÀ BENTONITE 1.1.1 GIỚI THIỆU VỀ BENTONITE [7],[6],[5],[4],[8],[[2] 1.1.2 THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ CẤU TRÚC CỦA BENTONITE 1.1.2.1 Thành phần cấu trúc khoáng sét:[5] 1.1.2.2 Thành phần cấu trúc bentonite: 1.1.3 TÍNH CHẤT CỦA BENTONITE 1.1.3.1 Tính chất hố lý bentonite 1.1.3.2 Tính chất hố học bentonite 12 1.1.4 CÁC ỨNG DỤNG CỦA BENTONITE 17 1.2 LÝ THUYẾT CHUNG VỀ PHẢN ỨNG HECK 21 1.2.1 PHẢN ỨNG GHÉP ðÔI CARBON-CARBON 21 1.2.2 GIỚI THIỆU VỀ PHẢN ỨNG HECK 21 1.2.3 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HECK VỚI XÚC TÁC PALLADIUM 22 1.2.4 XÚC TÁC PALLADIUM CHO PHẢN ỨNG HECK 27 1.2.4.1 Xúc tác Pd dạng tự cho phản ứng Heck ñồng thể 28 1.2.4.2 Xúc tác Pd chất mang 30 1.2.4.3 Ưu nhược ñiểm phản ứng Heck dị thể 40 1.2.5 ỨNG DỤNG CỦA PHẢN ỨNG HECK TRONG KHOA HỌC VÀ TRONG ðỜI SỐNG 42 1.3 GIỚI THIỆU VỀ VI SÓNG 45 1.3.1GIỚI THIỆU CHUNG VỀ VI SÓNG 45 1.3.2 NGUYÊN TẮC CẤP NHIỆT NHANH BẰNG VI SÓNG 47 1.3.2.1 Cơ chế phân cực hoá lưỡng cực (Dipolar polarization mechanism) 47 1.3.2.2 Cơ chế dẫn (Conduction mechanism) 48 1.3.3 ƯU ðIỂM VÀ ðẶC TRƯNG CỦA Q TRÌNH CẤP NHIỆT BẰNG VI SĨNG: 48 1.3.4 TỔNG HỢP HỮU CƠ DƯỚI ðIỀU KIỆN VI SÓNG 50 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 53 2.1 ðIỀU CHẾ XÚC TÁC BENTONITE 53 2.1.1 TINH CHẾ BENTONITE 53 2.1.1.1 Cách tiến hành 53 2.1.1.2 Qui trình: 53 2.1.2 ðIỀU CHẾ BENTONITE HOẠT HOÁ (BENT-H+) 54 2.1.3 TRAO ðỔI BENTONITE VỚI Pd2+ 55 2.1.3.1 Mơ tả thí nghiệm 55 2.1.3.2 Qui trình 55 2.2 XÁC ðỊNH THÀNH PHẦN, TÍNH CHẤT HỐ LÝ CỦA BENTONITE VÀ XÚC TÁC 56 2.2.1 NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC BENTONITE BẰNG PHƯƠNG PHÁP NHIỄU XẠ ROENTGENT 56 2.2.2 ðO BỀ MẶT RIÊNG CỦA XÚC TÁC 57 Ngô Thị Thanh An -V- 2.2.3 ðO HÀM LƯỢNG Pd TRÊN MẪU BENTONITE-Pd2+ 57 2.3 QUY TRÌNH THỰC HIỆN PHẢN ỨNG HECK 57 2.3.1 DỤNG CỤ - HỐ CHẤT THÍ NGHIỆM 57 2.3.2 QUY TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA STYRENE VÀ CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMO BENZEN TRONG ðIỀU KIỆN GIA NHIỆT TRUYỀN THỐNG 61 2.3.2.1 Chuẩn bị dung dịch gốc: 63 2.3.2.2 Mô tả thí nghiệm: 63 2.3.3 KHẢO SÁT TRONG ðIỀU KIỆN CÓ SỰ HỖ TRỢ VI SÓNG 64 2.3.3.1 Pha dung dịch gốc: 64 2.3.3.2 Mơ tả thí nghiệm: 64 2.3.4 PHẢN ỨNG GHÉP ðÔI HECK GIỮA STYRENE VỚI CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMOBENZENE VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG 67 2.3.4.1 Phản ứng Heck bromobenzen styren 67 2.3.4.2 Phản ứng Heck styrene 4-bromotoluene 67 2.3.4.3 Phản ứng Heck styrene 4-bromo acetophenone 68 2.3.4.4 Phản ứng Heck styrene 3-bromo thiophene 68 2.3.4.5 Phản ứng Heck styrene 2-bromothiophene 69 2.3.4.6 Phản ứng Heck styrene 3-bromo pyridine 69 2.3.4.7 Cơ chế phản ứng phản ứng phụ 70 2.4 PHƯƠNG PHÁP XÁC ðỊNH ðỘ CHUYỂN HOÁ TÁC CHẤT VÀ PHƯƠNG PHÁP KIỂM CHỨNG SẢN PHẨM .70 2.4.1 PHƯƠNG PHÁP XÁC ðỊNH ðỘ CHUYỂN HÓA TÁC CHẤT BẰNG SẮC KÍ KHÍ SỬ DỤNG NỘI CHUẨN 70 2.4.2 PHƯƠNG PHÁP KIỂM CHỨNG SẢN PHẨM BẰNG GC-MS 74 2.5 THU HỒI VÀ TÁI SỬ DỤNG XÚC TÁC 75 CHƯƠNG : KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ BÀN LUẬN 77 3.1 GIAI ðOẠN TINH CHẾ VÀ TRAO ðỔI BENTONITE 77 3.1.1 GIAI ðOẠN TINH CHẾ BENTONITE 77 3.1.2 GIAI ðOẠN HOẠT HÓA BENTONITE (BENT –H+) 77 3.1.3 GIAI ðOẠN ðIỀU CHẾ BENTONITE-Pd2+ (BENT –Pd2+) 79 3.2 KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG LÊN PHẢN ỨNG DỊ THỂ HECK GIỮA BROMOBENZENE VÀ STYRENE 81 3.2.1 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA YẾU TỐ NHIỆT ðỘ LÊN ðỘ CHUYỂN HÓA CỦA PHẢN ỨNG 81 3.2.2 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA YẾU TỐ BASE LÊN ðỘ CHUYỂN HÓA CỦA PHẢN ỨNG 84 3.2.3 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA YẾU TỐ HÀM LƯỢNG XÚC TÁC DỊ THỂ LÊN ðỘ CHUYỂN HÓA CỦA PHẢN ỨNG 87 3.2.4 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ LÊN ðỘ CHUYỂN HOÁ CỦA PHẢN ỨNG 90 3.2.5 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA VI SÓNG LÊN ðỘ CHUYỂN HOÁ CỦA PHẢN ỨNG 93 3.2.6 KHẢO SÁT PHẢN ỨNG HECK CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG TRONG ðIỀU KIỆN VI SÓNG 96 3.2.7 KHẢO SÁT KHẢ NĂNG TÁI SỬ DỤNG CỦA Bentonite-Pd2+ 98 3.2.7.1 Khảo sát khả tái sử dụng Bent-Pd phản ứng ñiều kiện gia nhiệt truyền thống 98 3.2.7.2 Khảo sát khả tái sử dụng Bent-Pd kết hợp với phản ứng vi sóng 103 KẾT LUẬN 107 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Ngô Thị Thanh An - VI - DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Khả trao ñổi-hấp phụ loại sét [5] .5 Bảng 1.2: Thành phần hoá học bentonite số mỏ giới .6 Bảng 1.3: Ưu nhược ñiểm phản ứng dị thể phản ứng ñồng thể 42 Bảng 1.4 : Thông số D vài dung môi 50 Bảng 2.1: Thời gian lưu peak sắc kí ñồ theo chương trình nhiệt ñộ 72 Bảng 2.2: Thời gian lưu peak sắc kí đồ theo chương trình nhiệt độ 273 Bảng2.3 Thời gian lưu peak sắc kí theo chương trình nhiệt độ 74 Bảng 3.1: Kết khảo sát ñộ chuyển hóa nhiệt độ 140oC 120oC 82 Bảng 3.2: Kết khảo ảnh hưởng base lên độ chuyển hóa phản ứng 85 Bảng 3.3: Kết khảo sát ảnh hưởng hàm lượng xúc tác lên độ chuyển hóa phản ứng 88 Bảng 3.4: Kết khảo sát ảnh hưởng nhóm lên độ chuyển hóa phản ứng91 Bảng3.5: Kết khảo sát độ chuyển hóa dẫn xuất bromobenze có nhóm khác vi sóng 94 Bảng3.6 Kết khảo sát độ chuyển hóa dẫn xuất bromo hợp chất dị vòng vi sóng .97 Bảng 3.7: Kết khảo sát độ chuyển hóa dùng xúc tác xúc tác tái sinh ñiều kiện gia nhiệt thường .99 Bảng 3.8: Kết khảo sát ñộ chọn lọc sản phẩm dùng xúc tác xúc tác tái sinh ñiều kiện gia nhiệt thường 102 Bảng 3.9: Kết khảo sát độ chuyển hóa dùng xúc tác xúc tác tái sinh –phản ứng vi sóng 103 Bảng 3.10: Kết khảo sát ñộ chọn lọc sản phẩm dùng xúc tác xúc tác tái sinh –phản ứng vi sóng 104 Ngô Thị Thanh An - VII - DANH MỤC HÌNH MINH HỌA Hình 1.1: ðơn vị cấu trúc tứ diện .3 Hình 1.3.: Cấu trúc khơng gian kaolinit Hình 1.4 Cấu trúc khống sét Montmorillonite Hình 1.5 Cấu trúc khơng gian khống Clorit Hình 1.6: Cấu trúc bentonite Hình 1.7: Sự trao ñổi cation bentonite .8 Hình 1.8: Cấu trúc card – house bentonite 12 Hình 1.9: Cấu trúc tâm acid alumosilicate Dansford 15 Hình 1.10: Cấu trúc tâm acid Thomas .15 Hình 1.11: Mơ hình mơ tả trao ñổi cation mạng bentonite .15 Hình 1.12: Cấu tạo phân tử triphenylphosphine 23 Hình 1.13: Cấu tạo phân tử triethylamine 23 Hình 1.14: Cấu tạo phân tử dimethylformalmide .24 Hình 1.15: Sản phẩm phản ứng Heck 26 Hình 1.16: Xúc tác Pd phối trí với hai phosphor polystyrene 34 Hình 1.17: Phức triarylphosphine Pd(II) copolymer hai thành phần poly(ethylene glycol) poly(styrene) 35 Hình 1.19: Copolymer chứa nhóm amino bậc 3, nhóm cyano, nhóm carboxyl pyridine 37 Hình 1.20: Phức Pd(II) CNC gắn chất mang khoáng 38 sét nhờ liên kết Hydrogen lực tương tác ñiện tích 38 Hình 1.21: Phổ điện từ 46 Hình 1.22: Sự thay đổi cực phân tử nước theo chiều ñiện trường .47 Hình 1.23a : Sự cấp nhiệt theo phương pháp vi sóng, cấp nhiệt trực tiếp từ lịng dung dịch (hình a) 49 Hình 1.23b: Sự cấp nhiệt theo phương pháp thơng thường, cấp nhiệt qua thành bình, nhiệt bề mặt bình cao dung dịch thấp nhất.(hình b) 49 Hình 2.1 Dụng cụ thí nghiệm phản ứng Heck gia nhiệt truyền thống 57 Hình 2.2 Dụng cụ thí nghiệm phản ứng Heck vi sóng 58 ðồ thị 3.1: ðồ thị khảo sát ảnh hưởng nhiệt ñộ lên ñộ chuyển hóa 83 ðồ thị 3.2 ðồ thị khảo sát ảnh hưởng base lên ñộ chuyển hóa .86 ðồ thị 3.3: ðồ thị khảo sát ảnh hưởng hàm lượng xúc tác lên độ chuyển hóa .89 ðồ thị 3.4: ðồ thị khảo sát ảnh hưởng nhóm lên độ chuyển hóa .92 ðồ thị 3.5: ðồ thị so sánh ñộ chuyển hóa nhóm dẫn xuất bromobenzen điều kiện vi sóng .93 ðồ thị 3.6: ðồ thị so sánh độ chuyển hóa ñiều kiện gia nhiệt thường gia nhiệt vi sóng 96 ðồ thị 3.7: ðồ thị so sánh độ chuyển hóa hợp chất dị vịng điều kiện vi sóng .98 ðồ thị 3.8: ðồ thị so sánh độ chuyển hóa dùng xúc tác xúc tác tái sinh ñiều kiện gia nhiệt thường 100 ðồ thị 3.9: ðồ thị so sánh ñộ chọn lọc sản phẩm dùng xúc tác tái sinh xúc tác ñiều kiện phản ứng gia nhiệt thường 102 ðồ thị 3.10: ðồ thị so sánh ñộ chuyển hóa xúc tác xúc tác tái sinh - phản ứng vi sóng 104 ðồ thị 3.11: ðồ thị so sánh ñộ chọn lọc sản phẩm dùng xúc tác xúc tác tái sinh-phản ứng ñiều kiện vi sóng 105 Ngô Thị Thanh An [12] Brett a Roberts and Christopher R Strauss, Toward Rapid, “Green, predictable Microwave-Assisted Synthesis, ARC Special Research Centre for Green Chemistry”, Monash University [13] David H.Brown Ripin et al., “Evaluation of Kilogram-Scale Sonagashira, Suzuki, and Heck Coupling Routes to Oncology Candidate CP-724,714”, Organic Process Chemical Research & Development, 2005, Vol 9, No 4, 440-450 [14] Hayes, B.L., “Microwave Synthesis-Chemistry at the Speed of Light”, CEM Publishing, 2002 [15] Irina P Beletskaya and Andrei V Cheprakov, “The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis”, Department of Chemistry, Moscow State University, 119899 Moscow, Russia, Chemical Reviews, 2000, Vol.100, No.8, 3009 – 3066 [16] Kristofer Olofsson, “Regiocontrol in Heck-Reaction and Fast Fluorous Chemistry”, Comprehension Summaries of Uppsala Dissertations from the Facuty of Pharmacy, Acta Universitatis, Upsaliensis, Upsala, 2001 [17] L Zhou, L Wang, Functionalized Ionic Liquid as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Heck Reaction, Synthesis, 2006, 2649-2652 [18] Nam Thanh Son Phan, “Polymer-supported catalysts for Greener Synthesis”, University of Sheffield, Being Submitted for the Degree of Doctor Phylosophy, 2004, 230 [19] Nam Thanh Son Phan, Matthew Van Der Sluys, Christopher W.Jones*, On the nature of Active Species in Palladium Catalyzed Mirozoki-Heck and SuzukiMiyaura Couplings-Homogeneous or Heterogeneous Catalysis, A Critical Review, Journal, 2005 [20] R.K.Ramchandani, B.S.Uphade, M.P.Vinod, R.D.Wakhakar, V.R.Choudhary and Sudarai.*, Pd-Cu-Exchangee Montmorillonite K10 clay: an efficient and Ngô Thị Thanh An reusuable heterogeneous catalyst for vinylation of aryl halides, Nation Chemical Laboratory, Pune 411 008, India [21] Rajender S.Varma, Kanna P.Naicker and Per J.Liesen, Palladium Chloride and TetraniumPhosphonium Bromide Interclated Clay as a new catalyst for the Heck reaction, Tetrahedron Letter40(1999), 2075-2078 [22] Scott, A.W “Understanding microwaves”, John Willey & Sons Inc., 1993 [23]http://www.sciencedirect.com [24] http://www.intersciencewiley.com [25] http://www.organic-chemistry.org Ngô Thị Thanh An LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên : NGÔ THỊ THANH AN Ngày, tháng, năm sinh : 11/11/1981 ðịa liên lạc : Chung cư 89-91 Nguyễn Du, Q1, Tp.Hồ Chí Minh Nơi sinh: Quảng Nam Q TRÌNH ðÀO TẠO -Từ tháng 09/1999 ñến tháng 07/2004 : Sinh viên trường ðại học Mỏ ðịa Chất- Chuyên Ngành Lọc Hóa Dầu -Từ tháng 09/2006 đến : Học viên cao học trường ðại học Bách Khoa – Khoa Công Nghệ Hố Học Q TRÌNH CƠNG TÁC -Từ tháng 09/2004 ñến tháng 02/2005 : Nhân viên công ty Riveria Marketing -Từ tháng 03/2005 ñến tháng 04/2006 :Nhân viên trung tâm R&D-Khu cơng nghệ cao TPHCM -Từ tháng 04/2006 đến 02/2008 : Nhân viên hóa nghiệm nhà máy dầu nhớt Vilube -Từ tháng 03/2008 đến Ngơ Thị Thanh An : Nhân viên công ty Petronas PHỤ LỤC Phụ lục 1: Kết xác ñịnh cấu trúc bentonite tinh chế phương pháp nhiễu xạ Rơnghen Phụ lục 2: Kết xác ñịnh cấu trúc bentonite –H+ phương pháp nhiễu xạ Rơnghen Phụ lục 3: Kết xác ñịnh bề mặt riêng bentonite-H+ phương pháp BET Phụ lục 4: Kết xác ñịnh bề mặt riêng bentonite-Pd2+ phương pháp BET Phụ lục 5: Kết xác định hàm lượng Pd2+ có bentonite-Pd2+ phương pháp AAS-Tome II Phụ lục 6: Kết sắc kí khí - khối phổ GC-MS Phụ lục : Kết sắc kí khí GC (Phụ lục ñược tập hợp thành riêng) Ngô Thị Thanh An ... TÀI: NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG BENTONITE BÌNH THUẬN BIẾN TÍNH LÀM XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG HECK GIỮA STYREN VỚI CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMOBENZENE VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG II- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: ðiều chế xúc. .. xúc tác bentonite Bình Thuận biến tính, xác định đặc trưng xúc tác Sử dụng xúc tác bentonite biến tính cho phản ứng Heck bromobenzen dẫn xuất với styren điều kiện thường vi sóng Thăm dị phản ứng. .. 2.3.4 PHẢN ỨNG GHÉP ðÔI HECK GIỮA STYRENE VỚI CÁC DẪN XUẤT CỦA BROMOBENZENE VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG 67 2.3.4.1 Phản ứng Heck bromobenzen styren 67 2.3.4.2 Phản ứng Heck styrene