Thông tin tài liệu
HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ (HIỆU ỨNG CẤU TRÚC) Bài giảng pptx mơn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 Mục tiêu • Nêu ví dụ phân cực liên kết phân tử • Trình bày đặc điểm hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp • So sánh giải thích tính chất số hợp chất hữu hiệu ứng cấu trúc Sự phân cực liên kết H H C C C < H C > Cl C O Công thức giới hạn Sự phân cực nối biểu diễn bỡi công thức giới hạn H C O H H C H hay O H C O Hay Công thức thật phân tử tổ hợp tuyến tính cơng thức giới hạn H HIỆU ỨNG CẢM ỨNG Định nghĩa - Tính chất C > C >> C >>> X Là hiệu ứng nối , chênh lệch độ âm điện C –>- X C –– H C - -Cl > -Br > -I –>-C≡CH > –>-CH=CH2 Độ âm điện Csp > Csp2 > Csp3 + Nhóm nguyên tử đẩy e gây hiệu ứng cảm dương(+I) -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3 -O2- < -S2- Acid - Base Acid Base Bronsted - Lowry Cho H+ Nhận H+ Lewis Nhận đôi e Cho đôi e R–CO–O- HO-NH2 HỆ LIÊN HỢP HIỆU ỨNG LIÊN HỢP Sự liên hợp Sự xen phủ orbital p cách nối để tạo thành orbital chung cho phân tử Sự liên hợp biểu diễn bỡi công thức giới hạn Hay CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 H H C H H H C C H C C C H C H C H C H H C H Năng lượng cộng hưởng benzen Năng lượng cộng hưởng -30Kcal/mol H0 = -24,5 Kcal/mol H0 = -26,5 Kcal/mol H0 = -49,3 Kcal/mol H0 = -28,4 Kcal/mol Hiệu ứng liên hợp Là tượng phân bố lại(lan truyền) e phân tử, xảy hệ liên hợp có chứa nguyên tử nhóm nguyên tử đẩy hút e Kí hiệu C(conjugate effect) CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3 Hiệu ứng liên hợp khơng giảm mạch C kéo dài, truyền toàn hệ liên hợp CH2 CH CH CH CH O Các hệ thống liên hợp điển hình - Liên kết với orbital p trống: CH CH CH CH2 CH CH2 - Liên kết với đôi e p cô lập CH2 CH Cl CH2 CH Cl - Liên kết tiếp cách: CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 - Điện tử p cô lập obital p trống CH C O H CH3 CH3 - Liên kết với điện tử độc thân C H C H3 CH C H C O H CH3 Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng liên hợp + Các ntử, nhóm ntử (–C), nhận đơi điện tử –NO2 > –SO3H > –C≡N > –C≡C–R > –HC=CH2 + Các ntử, nhóm ntử (+C), nhóm chức có mang hay nhiều đôi điện tử: –NH2 –O–R –OH –X –O 2–C:+ Có số nhóm, hiệu ứng liên hợp thay đổi tùy theo chất nhóm liên kết với chúng O H N N O +C _ C C C H Sự liên hợp acetic acid CH3 CH3 C O O H O H CH3 C O CH3 C O O O H CH3 C O C d O O d H H ỨNG DỤNG VD1: so sánh tính acid etanol phenol Giải thích: O H CH3-CH2-O-H H-O-H CH3–CH2–>– (C6H5- HO-NH2 > CH3 C NH2 CH3->(+I) VD3: HO- Tam cấp H carbanion: H CH3 > nhị CH H C CH3 H C CH3 H C CH3 H C CH3 c/.Giải thích độ bền alcen: alcen mang nhiều nhóm bền R H R H H C C R H R C C H H H C C R R R C C R R H R C C R R ... gây hiệu ứng) Nhóm nguyên tử hút e, đẩy e + Nhóm nguyên tử hút e gây hiệu ứng cảm âm(-I) -F > -Cl > -Br > -I –>-C≡CH > –>-CH=CH2 Độ âm điện Csp > Csp2 > Csp3 + Nhóm nguyên tử đẩy e gây hiệu ứng. .. CH2 - Điện tử p cô lập obital p trống CH C O H CH3 CH3 - Liên kết với điện tử độc thân C H C H3 CH C H C O H CH3 Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây hiệu ứng liên hợp + Các ntử, nhóm ntử (–C),... tiêu • Nêu ví dụ phân cực liên kết phân tử • Trình bày đặc điểm hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp • So sánh giải thích tính chất số hợp chất hữu hiệu ứng cấu trúc Sự phân cực liên kết H H C
Ngày đăng: 03/02/2021, 16:00
Xem thêm:
