Khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate của địa y roccella sinensis (nyl ) hale thu hái ở bình thuận

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO ETHYL ACETATE CỦA LOÀI ĐIA Y ROCCELLA SINENSIS (NYL.) HALE THU HÁI Ở BÌNH THUẬN Giáo viên hướng dẫn: ThS Hồ Xuân Đậu Sinh viên thực hiện: Bùi Thị Mỹ Lan Mã số sinh viên: K35 106 023 Tp Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2013 LỜI CẢM ƠN Hồn thành khóa luận tốt nghiệp, em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến:  Cảm ơn Thầy Hồ Xuân Đậu theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên em suốt thời gian thực đề tài khóa luận tốt nghiệp  Cảm ơn Thầy Dương Thúc Huy quan tâm, giúp đỡ, dẫn tận tình, cho em kiến thức, truyền thụ kinh nghiệm quý báo để giúp em hồn thành đề tài  Cảm ơn Cơ Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Thầy Nguyễn Thụy Vũ, tạo điều kiện cho em thực đề tài phịng thực hành hữu cơ- Bộ mơn Hóa hữu cơ- Khoa Hóa- Đai Học Sư Phạm TPHCM  Cảm ơn Cô Nguyễn Kim Phi Phụng tất anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học bạn sinh viên mơn Hóa Hữu cơ- Khoa Hóa- Đại Học Khoa Học Tự Nhiên TPHCM, giúp đỡ, tạo điều kiện để em hồn thành đề tài  Cảm ơn tất quý Thầy Cơ khoa Hóa tận tình dạy dỗ em suốt bốn năm qua để em có kiến thức hồn thành khóa luận tốt nghiệp  Cảm ơn bạn lớp Hóa 4C giúp đỡ, chia khó khăn, vui buồn suốt trình thực đề tài  Cảm ơn cha mẹ gia đình ni nấng, dạy dỗ, chỗ dựa tinh thần vững vàng giúp vượt qua khó khăn tạo điều kiện tốt để hồn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp Xin gửi lời cảm ơn chân thành lời chúc tốt đẹp đến người! LỜI MỞ ĐẦU Ngày với phát triển khoa học kỹ thuật, ngành hóa học đóng vai trò quan trọng phát triển xã hội Bằng nhiều đường khác nhau, nhà hóa học góp phần tìm hợp chất có lợi ích, tạo sản phẩm có nhiều ứng dụng lĩnh vực như: y học, dược học, sinh học, Tuy nhiên sản phẩm từ hóa học tạo đường tổng hợp có kết tốt bên cạnh chúng thường gây tác dụng cho người mơi trường Vì vậy, việc nghiên cứu hợp chất thiên nhiên ngày quan tâm nhiều Các nhà hóa học tiến hành tách chiết, lập, thử nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất cô lập để tạo sản phẩm hữu ích đạt chất lượng tốt nhằm nâng cao chất lượng sống Ngay từ thời trung đại nay, địa y sử dụng làm môt số loại thuốc chữ bệnh dân gian, hay để điều chế số dược phẩm làm giảm đau gan[1] chữa trị bệnh khác như: bệnh sọ não[1], bệnh phổi, bệnh đái tháo đường, bệnh viêm mũi[2] Ngồi cơng dụng chữa bệnh, địa y sử dụng làm thực phẩm, mỹ phẩm, xà phòng, nước hoa Các loại hợp chất khác dẫn suất depside chiết từ chi Evernia, Parmelia Ramalina, số có mùi hương hấp dẫn dùng xà phòng nước hoa Đặc biệt, địa y xem chất thị sinh học cho ô nhiễm môi trường Với cơng dụng đó, địa y nhiều nhà hóa dược nghiên cứu, nhiều hợp chất tự nhiên cô lập số xác định có hoạt tính kháng khuẩn, kháng ung thư, kháng virut, giảm đau, hạ sốt[7,8,9] ,… Nhằm mục đích lập khảo sát cơng thức hóa học hợp chất hữu khác có địa y, chúng tơi tiến hành “ Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate loài địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale thu hái Bình Thuận” Hy vọng kết nghiên cứu mang lại ứng dụng địa y vào sống MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI MỞ ĐẦU MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y 1.1.1 Định nghĩa phân loại địa y 1.1.2 Vai trò hợp chất tự nhiên địa y 1.1.3 Một số ứng dụng địa y 1.2 HOẠT TÍNH CỦA CÁC HỢP CHẤT TỪ ĐỊA Y 1.3 NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VỀ CÁC HỢP CHẤT CĨ TRONG ĐỊA Y 1.4 MƠ TẢ THỰC VẬT ROCCELLA SINENSIS (NYL.) HALE (ROCCELLACEAE) 1.5 MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ TRONG ĐỊA Y THUỘC CHI ROCCELLA ĐÃ ĐƯỢC NGHIÊN CỨU 1.5.1 Các axit béo 1.5.2 Các carbohydrate 1.5.3 Các hợp chất Chromane Chromone 1.5.4 Các hợp chất dibenzofurane 10 1.5.5 Các hợp chất depside 10 1.5.6 Các hợp chất carotenoid 10 1.5.7 Các hợp chất aliphatic cyclo aliphatic 10 1.5.8 Các hợp chất chứa N 10 1.5.9 Cơng thức hóa học hợp chất 11 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 13 2.1 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 13 2.1.1 Hóa chất 13 2.1.2 Thiết Bị 13 2.2 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 13 2.3 SƠ ĐỒ ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 13 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL AXETAT 15 2.4.1 Sắc ký cột cho phân đoạn EA 15 2.4.2 Điều chế cao ethyl acetate (EA.2.1) cao methanol (EA.2.2) từ EA.2 15 2.4.3 Sắc ký cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2.1 (sơ đồ 2) 15 2.4.4 Sắc ký cột silica gel cho phân đoạn EA.2.1.1 (bảng 1) 16 2.4.5 Sắc ký cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2.2 (sơ đồ 2) 16 2.4.6 Sắc ký cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.3(sơ đồ 3) 17 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT RS-C3 20 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA RS-A2 23 3.3 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA RS-C0B 25 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO 27 PHỤ LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT s Mũi đơn (Singlet) d Mũi đôi (Doublet) t Mũi ba (Triplet) quin Mũi năm (Quinlet) m Mũi đa (Multiplet) brs Mũi đơn rộng m/z Mass to charge ratio Transfer NMR Cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear magnetic resonance) HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance 13 Carbon Nuclear Magnetic Resonance DEPT High-Perfo Distortionless Enhancement by Polarization Transfer J Hằng số tương tác spin-spin ppm Part per million UV Tia cực tím (Ultra violet) HR-ESI-MS Hight Resolution- Electro Spray Ionization -Mass Spectrometry ED Ether dầu EA Ethyl acetate C Chloroform Me Methanol Ac Acid Acetic C-NMR DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU 1.Hình ảnh Trang Hình 1: Ba dạng địa y 06 Hình 2: Sinh tổng hợp hợp chất từ địa y 08 Hình 3: Địa y Roccella sinensis 09 Hình 4: Tương quan HMBC hợp chất RS-C3 22 Hình 5: Hợp chất Erythrin (RS-C3) 22 Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế loại cao 14 Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập chất từ phân đoạn EA.2 18 Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập chất từ phân đoạn EA.3 19 Bảng 1: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1 15 Bảng 2: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1.1 16 Bảng 3: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.2 16 Bảng 4: Sắc ký cột phân đoạn EA.3 17 Bảng 5: Số liệu phổ hợp chất RS-C3 23 Bảng 6: Số liệu phổ hợp chất RS-A2 RS-C0B 25 Sơ đồ Bảng CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y 1.1.1 Định nghĩa phân loại địa y Địa y, dạng thực vật bậc thấp đặc biệt, kết cộng sinh nấm (mycobiont) thành phần quang hợp (photobiont) thường tảo (greenalga) hay vi khuẩn lam (cyanobacterium) Khoảng 17.000 loài địa y biết Địa y thường chia làm ba dạng chính: dạng khảm (crustose), dạng phiến (foliose) dạng sợi (frucose) Xanthoria sp., địa y khảm đá núi lửa miệng núi lửa Idaho, USA Xanthoparmelia cf lavicola, địa y phiến, đá bazan Địa y sợi Hypogymnia cf tubulosa với Bryoria sp Tuckermannopsis sp miền núi Canada Hình 1: Ba dạng địa y Thành phần tảo địa y sản sinh carbohydrate trình quang hợp, thành phần nấm sản sinh hợp chất tự nhiên (để chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ loài động vật ăn cỏ, …), cung cấp nước khoáng chất Kết từ cộng sinh giúp địa y sinh trưởng sống sót điều kiện khắc nghiệt, chủ yếu vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, diện khắp nơi đá, đất, cây, thân cây, kim loại, thủy tinh[4] 1.1.2 Vai trò hợp chất tự nhiên địa y[6] - Bảo vệ trồng bậc thấp bậc cao - Các hợp chất thơm hấp thụ tia UV, bảo vệ địa y chống lại xạ có hại - Các carboxylic acid từ địa y tác chất tạo phức mạnh giúp cho địa y lấy khoáng chất từ vật chủ nơi địa y bám vào (substrate) - Giúp xua đuổi thú ăn thịt côn trùng 1.1.3 Một số ứng dụng địa y Địa y sử dụng làm thực phẩm, làm phẩm nhuộm, nguyên liệu thô sản xuất nước hoa y học cổ truyền Khoảng 700 địa y Evernia prunastri Pseudevernia furfuracea (gọi oakmoss) khai thác hàng năm Pháp cho ngành công nghiệp nước hoa [3] Y học cổ truyền Trung quốc sử dụng 71 loài địa y 17 chi (9 họ) với mục đích làm thuốc chữa bệnh [3] Địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae sử dụng nhiều hết Một vài loại cao điều chế từ địa y sử dụng để trị bệnh khác Lobaria pulmonaria chữa bệnh phổi, Xanthoria parientina chữa bệnh vàng da, chi Usnea để dưỡng tóc, Cetraria islandica (được gọi Ireland moss) chữa nhiễm khuẩn tiêu chảy [3] 1.2 HOẠT TÍNH CỦA CÁC HỢP CHẤT TỪ ĐỊA Y Địa y sản sinh lượng lớn hợp chất hữu cơ, đa số có hoạt tính sinh học nhiều loại chúng đặc hiệu địa y hoá học hợp chất tự nhiên Tuy vậy, khảo sát hoá học địa y bị hạn chế nguồn cung có hạn, địa y phát triển chậm Những nghiên cứu gần cho thấy việc nuôi cấy địa y phịng thí nghiệm khơng dễ dàng, khoảng 10 % địa y nuôi cấy thành công, nhiên chúng lại chứa hợp chất hữu khác hẳn với hợp chất có loại địa y tự nhiên [3] Lê Hoàng Duy [4] nghiên cứu nuôi cấy thành công 10 % khoảng 50 loài địa y lấy từ Việt Nam Tuy đạt thành công mặt cô lập hợp chất hợp chất cô lập từ địa y nuôi cấy khác so với hợp chất địa y tự nhiên Khoảng gần 1.000 hợp chất địa y cô lập Nghiên cứu hoạt tính sinh học khả dược học hợp chất tự nhiên từ địa y thống kê đầy đủ Boustie (2007) [7], Huneck (1999) [8], Muller (2001) [9] kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng enzyme … 1.3 NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VỀ CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG ĐỊA Y Có nhiều hệ thống phân loại hợp chất hóa học từ địa y, hệ thống phân loại sử dụng nhiều hệ thống phân loại Shibata cộng đề ra[5] Các hợp chất hóa học địa y chia làm ba nhóm dựa theo nguồn gốc sinh tổng hợp chúng : ♦Nguồn gốc acid shikimic: terphenylquinone dẫn xuất acid tetronic ♦Nguồn gốc acid mevalonic: terpenoid, steroid ♦Nguồn gốc polyketide: depside, depsidone, quinones, xanthones, chromones, acid aliphatic Hình 2: Sinh tổng hợp hợp chất từ địa y [3] 1.4 MÔ TẢ THỰC (ROCCELLACEAE) VẬT ROCCELLA Tên khoa học: Roccella sinensis (Nyl.) Hale Họ: Roccellaceae SINENSIS (NYL.) HALE 2.345 2.296 4.451 4.434 4.429 4.218 4.204 4.195 4.181 3.684 3.586 3.574 3.572 3.560 3.424 3.410 3.399 3.378 3.375 4.729 4.719 4.961 4.953 6.225 6.219 6.606 6.597 6.594 RS-C3-DMSO-1H CH3 OH COO CH2 H OH H OH CH2OH 6.229 6.225 6.219 OH CH3 170 150 140 130 120 110 100 90 6.22 f1 (ppm) 6.61 6.59 f1 (ppm) 3' 5' 180 160 COO 6.610 6.606 6.597 6.594 HO 8' 190 80 70 60 3''-OH 1'' 50 4'' 4''-OH 40 3'' 1'' 30 2''-OH 2'' 4'' 20 10 6.8 6.6 6.4 6.2 6.0 5.8 5.6 5.4 5.2 5.0 4.8 4.6 4.4 f1 (ppm) 4.2 4.0 3.8 3.6 Phụ lục 2: Phổ 1H NMR hợp chất RS-C3 3.05 2.88 1.09 1.05 1.01 2.06 1.04 0.98 2.06 2.00 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 -10 4.218 4.204 4.195 4.181 4.456 4.451 4.443 4.434 4.429 4.729 4.719 4.961 4.953 3.684 RS-C3-DMSO-1H 90 80 CH3 COO OH 70 HO OH CH3 COO CH2 H OH H OH CH2OH 60 50 40 4''-OH 3''-OH 30 1'' 1'' 2'' 2''-OH 20 10 5.00 4.90 4.80 4.70 4.60 4.50 4.40 4.30 f1 (ppm) 4.20 1.09 1.01 2.06 1.04 0.98 4.10 4.00 Phụ lục 3: Phổ 1H NMR hợp chất RS-C3 3.90 3.80 3.70 21.264 19.926 72.368 69.375 67.067 63.002 118.056 114.352 109.883 108.289 107.181 100.514 140.263 138.585 167.855 167.158 161.098 160.107 156.801 151.890 RS-C3-DMSO-13C CH3 HO COO OH OH COO CH2 H OH H OH CH2OH CH3 5' 7' 180 170 160 2' 4' 150 8' 2'' 3' 4'' 3'' 1'' 6' 140 1' 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80 70 Phụ lục 4: Phổ 13C NMR hợp chất RS-C3 60 50 40 30 20 RS-C3-DMSO-HSQC 3' 5' 35 2''OH 3''OH 1'' 3'' 4''OH 1'' 8' 4'' 2'' 4'' 8' 20 CH3 COO 30 OH 40 OH CH3 4'' 2'' 1'' 3'' COO CH2 H OH OH H CH2OH 50 60 70 80 90 100 3' 5' 110 1' 120 130 6' 140 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f2 (ppm) 3.5 Phụ lục 5: Phổ HSQC hợp chất RS-C3 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 f1 (ppm) HO RS-C3-DMSO-HMBC 3' 2'OH 5' 2-OH 2''- 4-OH OH 3''OH 4''- 3'' OH 4'' 1'' 1'' 2'' 4'' 8' 8' 20 CH3 30 COO OH OH COO CH2 H OH H OH CH2OH 40 50 4'' 3'' 2'' CH3 1'' 60 70 80 90 100 3' 5' 110 1' 120 130 6' 140 150 4' 2' 160 7' 170 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 f2 (ppm) 5.5 Phụ lục 6: Phổ HMBC hợp chất RS-C3 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 f1 (ppm) HO RS-C3-DMSO-HMBC 2-OH 3' 5' 2'4-OH OH 90 CH3 3' HO COO OH OH COO CH2 H OH H OH CH2OH CH3 5' 1' 100 110 120 130 6' 140 150 4' 2' 160 7' 170 10.2 9.8 9.6 9.4 9.2 9.0 8.8 8.6 8.4 8.2 8.0 f2 (ppm) 7.8 7.6 7.4 Phụ lục 7: Phổ HMBC hợp chất RS-C3 7.2 7.0 6.8 6.6 6.4 6.2 f1 (ppm) RS-C3-DMSO-HMBC 8' 100 3' 110 5' 1' 120 130 140 150 CH3 HO COO OH 160 OH COO CH2 H OH H OH CH2OH 170 CH3 2.8 2.7 2.6 2.5 2.4 2.3 2.2 2.1 2.0 f2 (ppm) 1.9 1.8 1.7 1.6 Phụ lục 8: Phổ HMBC hợp chất RS-C3 1.5 1.4 1.3 180 190 1.2 f1 (ppm) 6' RS-C3-DMSO-HMBC 3' 5' 100 3' 110 5' 1' 120 CH3 OH 130 HO 6' OH CH3 4' COO CH2 H OH H OH CH2OH 140 150 2' 160 7' 170 6.80 6.75 6.70 6.65 6.60 6.55 6.50 6.45 6.40 f2 (ppm) 6.35 6.30 6.25 Phụ lục 9: Phổ HMBC hợp chất RS-C3 6.20 6.15 6.10 6.05 f1 (ppm) COO RS-C3-DMSO-HMBC 4''- 3''2''- OH 4'' 1'' 1'' OH 2'' 4'' 60 4'' 1'' 2'' 70 80 90 100 3' 5' CH3 1' HO 110 COO OH OH COO CH2 H OH H OH CH2OH 6' CH3 4' 120 2' 130 140 150 160 7' 170 5.0 4.9 4.8 4.7 4.6 4.5 4.4 4.3 4.2 4.1 f2 (ppm) 4.0 3.9 3.8 3.7 Phụ lục 10: Phổ HMBC hợp chất RS-C3 3.6 3.5 3.4 3.3 f1 (ppm) 3'' 3'' OH 2.616 2.588 3.830 3.816 3.729 3.720 3.705 3.144 4.710 4.704 4.687 4.681 4.546 4.533 4.523 4.510 6.795 6.790 6.752 6.749 6.382 6.379 6.302 6.297 11.122 RS-C3-Acetone-1H 8' CH3 COO OH OH COO CH2 H OH OH H CH2OH 180 170 160 150 140 130 HO CH3 120 110 100 90 5' 3' 80 70 60 4'' 1'' 2-OH 3'' 1'' 50 4'' 2'-OH 40 2'' 30 20 10 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 f1 (ppm) 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 Phụ lục 11: Phổ 1H NMR hợp chất RS-C3 3.5 3.0 3.11 3.14 3.71 1.35 1.22 2.27 1.10 1.10 1.00 1.03 2.02 1.00 1.04 2.5 -10 3.745 3.729 3.720 3.705 3.694 3.830 3.816 4.030 4.022 4.017 4.009 4.004 4.546 4.533 4.523 4.510 4.466 4.453 4.443 4.710 4.704 4.687 4.681 RS-C3-Acetone-1H 120 110 CH3 COO 100 OH 90 HO OH COO CH2 H OH H OH CH2OH CH3 80 70 4'' 1'' 60 3'' 1'' 50 40 4'' 2'' 30 20 10 4.65 4.55 4.45 4.35 4.25 f1 (ppm) 4.15 4.05 3.95 Phụ lục 12: Phổ 1H NMR hợp chất RS-C3 3.85 2.27 1.35 1.10 1.10 4.75 1.22 3.75 -10 24.340 23.688 73.210 71.077 68.545 64.576 117.366 112.937 112.711 109.465 104.802 101.867 144.774 144.021 154.809 171.388 170.368 166.779 164.229 163.802 RS-C3-Acetone-13C CH3 HO COO OH OH COO CH2 OH H OH H CH2OH CH3 5' 3' 3'' 7' 170 2' 4' 160 150 6' 1' 140 130 120 110 2'' 1'' 4'' 8' 100 f1 (ppm) 90 80 70 Phụ lục 13: Phổ 13C NMR hợp chất RS-C3 60 50 40 30 0.891 0.887 0.881 0.877 0.863 1.313 1.290 1.601 1.587 1.572 2.285 2.270 2.255 2.086 5.361 5.350 5.341 RS-A2-Acetone-1H 380 360 340 320 300 280 CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-CH2-CH2-COOH 260 240 CH3-(CH2)m’-CH2-CH2-COOH 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 5.6 5.2 4.8 4.4 4.0 3.6 3.2 f1 (ppm) 2.8 2.4 2.0 1.6 Phụ lục 14: Phổ 1H NMR hợp chất RS-A2 2.77 19.26 2.03 0.73 2.00 1.00 1.2 0.8 -20 33.342 24.773 22.375 13.374 173.629 129.663 RS-A2-Acetone-13C CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-CH2-CH2-COOH CH3-(CH2)m’-CH2-CH2-COOH 230 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80 70 60 50 40 Phụ lục 15: Phổ 13C NMR hợp chất RS-A2 30 20 10 -10 -20 -30 90 0.893 0.879 0.865 1.322 1.292 2.289 2.274 2.259 1.616 1.604 1.589 1.575 1.560 RS-C0B-Acetone-1H 80 70 CH3-(CH2)m-CH2-CH2-COOH 60 50 40 30 20 10 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 f1 (ppm) 1.6 1.4 3.37 2.23 2.00 3.4 22.41 1.2 1.0 Phụ lục 16: Phổ 1H NMR hợp chất RS-C0B 0.8 0.6 ... lập khảo sát cơng thức hóa học hợp chất hữu khác có địa y, chúng tơi tiến hành “ Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate loài địa y Roccella sinensis (Nyl. ) Hale thu hái Bình Thu? ??n” Hy vọng... trình b? ?y sơ đồ 2.4.2 Điều chế cao ethyl acetate (EA.2. 1) cao methanol (EA.2. 2) từ EA.2 Phần cao ethyl acetate EA.2 (11.0g) đem tiến hành đem rửa ethyl acetate thu cao ethyl acetate (EA.2. 1) với... từ địa y [3] 1.4 MÔ TẢ THỰC (ROCCELLACEAE) VẬT ROCCELLA Tên khoa học: Roccella sinensis (Nyl. ) Hale Họ: Roccellaceae SINENSIS (NYL. ) HALE Mô tả thực vật: loại địa y dạng sợi thường mọc thân cao,