Khảo sát thành phần hóa học của cây hương nhu tía (ocimum sanctum l ) họ bạc hà (lamiaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY HƯƠNG NHU TÍA (Ocimum sanctum L.) HỌ BẠC HÀ (Lamiaceae) Người hướng dẫn khoa học: Ths PHÙNG VĂN TRUNG Sinh viên thực hiện: NGUYỄN THỤY KHẢ ÁI THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 2012 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phịng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên – Viện Cơng Nghệ Hóa Học – Viện Khoa học Công Nghệ Việt Nam; số Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, tp.Hồ Chí Minh; năm 2012 Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến: PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh Cô động viên tạo điều kiện tốt để em hồn thành khóa luận ThS Phùng Văn Trung Trưởng phịng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên Thầy tận tình hướng dẫn em kỹ thuật, truyền đạt kiến thức chuyên môn, giúp em giải khó khăn gặp phải trình thực luận văn ThS Phan Nhật Minh, cử nhân Nguyễn Tấn Phát, cử nhân Nguyễn Trung Kiên, cử nhân Võ Thị Bé anh chị trường Đại học Cần Thơ, bạn sinh viên thực luận văn phịng Hố Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên, năm 2012 giúp đỡ, hướng dẫn, góp ý, cung cấp tài liệu, tạo điều kiện để em làm tốt cơng việc mình… Q thầy Ban Giám Hiệu trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM, Ban chủ nhiệm Khoa Khoa Hóa-Tổ Hóa Hữu Cơ, tất quý thầy cô giáo trang bị cho em kiến thức tảng vững suốt thời gian học trường, niên khóa 2008-2012 Cuối cảm ơn gia đình giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hoàn thành luận văn TP.Hồ Chí Minh, tháng 05, năm 2012 NGUYỄN THỤY KHẢ ÁI DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt B.W CHCl3 COSY D Dd DEPT DMSO EtOAc EtOH HMBC HSQC J M MeOH NMR PA ppm PNP PNP-Glc Rf s t T TLC UV δ DANH MỤC CÁC BẢNG BẢNG: Bảng 1.1 Bảng 1.2: Bảng 3.1: Bảng 3.2: Bảng 41: Bảng 4.2: Bảng 4.3: Bảng 4.4: Bảng 4.5: Bảng 4.6: Bảng 4.7: Bảng 4.8: Bảng 4.9: Bảng 4.10: Bảng 4.11: Bảng 4.12: Bảng 4.13: Khảo sát đường kính vịng vơ khuẩn DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ- BIỂU ĐỒ: Sơ đồ: Sơ đồ 3.1: Quy Sơ đồ 3.2: Quy Biểu đồ 4.1 Biểu đồ 4.2 DANH MỤC CÁC HÌNH HÌNH: Hình 1.1: Cây hương nhu tía Hình 1.2: Lá hương nhu tía Hình 1.3: Cụm hoa hương nhu tía Hình 1.4: Quả hương nhu tía Hình 2.1: Sắc ký lớp mỏng Hình 2.2: Sắc ký cột Hình 3.1: Nguyên liệu cắt nhỏ trước chiết với EtOH Hình 3.2: Sắc kí lớp mỏng cao EtOAc hương nhu tía Hình 3.3: Tinh chế Os01: (a): Trước, (b): Sau Hình 3.4: Tinh chế Os03: (a) Trước, (b) sau Hình 3.5: Mẫu ức chế nồng độ Hình 3.6: Mẫu thử hoạt tính Hình 4.1 : Hợp chất Os01 Hình 4.2 : Sắc kí lớp mỏng Os01 Hình 4.3: Hợp chất Os02 Hình 4.4: Sắc kí lớp mỏng Os02 Hình 4.5 : Hợp chất Os03 Hình 4.6 : Sắc kí lớp mỏng Os03 Hình 4.7: Sắc kí lớp mỏng Os03 ursolic acid Hình 4.8: Hợp chất Os04 Hình 4.9 : Sắc kí lớp mỏng Os04 MỤC LỤC: Trang Lời mở đầu Chương 1: Tổng quan 1.1.Đại cương hương nhu tía - 1.1.1 Mô tả 1.1.1.1 Khái quát 1.1.1.2 Mô tả - 1.1.2 Phân bố sinh thái - 1.2 Các nghiên cứu hương nhu tía - 1.2.1 Tác dụng dược lý 1.2.1.1 Các nghiên cứu nước - 1.2.1.2 Các nghiên cứu nước - 1.2.2 Thành phần hóa học 13 1.2.2.1 Các nghiên cứu nước - 13 1.2.2.2 Các nghiên cứu nước - 13 Chương II: Các phương pháp 30 2.1 Phương pháp chiết ngâm dầm 31 2.2 Phương pháp sắc kí lớp mỏng - 32 2.3 Phương pháp sắc kí cột - 32 2.4 Phương pháp thử hoạt tính kháng tiểu đường - 33 Chương III: Thực nghiệm - 35 3.1 Nguyên liệu-Hóa chất- Thiết bị - 35 3.1.1 Nguyên liệu 35 3.1.2 Hóa chất - 36 3.1.3 Thiết bị - 36 3.2 Chiết xuất cao - 37 3.2.1 Chiết xuất cao EtOH 37 3.3 Phân lập hoạt chất từ cao 39 3.3.1 Cô lập 39 3.3.2 Tinh chế 40 3.3.2.1 Os01 41 3.3.2.2 Os02 41 3.3.2.3 Os03 42 3.3.2.4 Os04 42 3.4 Xác định cấu trúc hợp chất cô lập 42 3.5 Thử hoạt tính kháng tiểu đường chất phân lập - 42 3.5.1 Pha hóa chất 42 3.5.2 Tiến hành 42 Chương IV: Kết thảo luận - 46 4.1 Kết chiết xuất cao 46 4.1.1 Chiết xuất cao EtOH 46 4.2 Kết cô lập tinh chế 46 4.2.1 Os01 47 4.2.1.1 Các đặc tính Os01 47 4.2.1.2 Nhận danh cấu trúc Os01 47 4.2.2 Os02 52 4.2.2.1 Các đặc tính Os02 52 4.2.2.2 Nhận danh cấu trúc Os02 53 4.2.3 Os03 60 4.2.3.1 Các đặc tính cuả Os03 61 4.2.3.2 Nhận danh cấu trúc Os03 61 4.2.4 Os04 66 4.2.4.1 Các đặc tính Os04 66 4.2.4.2 Nhận danh cấu trúc Os04 66 4.3 Kết thử hoạt tính - 70 Chương V: Kết luận kiến nghị 72 5.1 Các kết đạt 72 5.2 Kiến nghị - 74 Tài liệu tham khảo 75 LỜI MỞ ĐẦU Thiên nhiên cung cấp cho nhân loại nguồn nguyên liệu lớn để tạo phương thuốc chữa bệnh Từ nhiều kỷ trước, loại thảo mộc sử dụng để chữa bệnh Theo tổ chức y tế Thế giới (WHO), khoảng 80% dân số giới dựa vào y học cổ truyền để thực việc chăm sóc sức khỏe thơng thường Hiện nay, bệnh đái tháo đường bệnh mãn tính, gây tử vong cao, đứng hàng thứ ba giới sau bệnh tim mạch ung thư Đái tháo đường ngày trở nên vấn đề lớn giới y khoa cộng đồng Vì vậy, địi hỏi phải tìm loại thuốc hiệu bệnh đái tháo đường Theo kinh nghiệm dân gian, có nhiều dược liệu dùng làm thuốc cho bệnh đái tháo đường Trong đó, có hương nhu tía Hương nhu tía (Ocimum sanctum L.) biết đến hàng ngàn năm với nhiều văn minh giới Loại thảo mộc xem biểu tượng thiêng liêng đạo Hindu Khoa học nghiên cứu đặc tính chữa bệnh hương nhu tía phát triển từ kỉ XX Những năm gần đây, hương nhu tía biết đến với nhiều công dụng kháng khuẩn, kháng viêm, chống mẫn cảm, làm lành vết thương, giảm nguy ung thư, tăng cường sức khỏe… Vì vậy, chúng tơi thực đề tài “Khảo sát thành phần hóa học hương nhu tía” Trong luận văn này, chúng tơi trình bày số kết chiết tách, cô lập, xác định cấu trúc đồng thời khảo sát hoạt tính kháng tiểu đường hợp chất lập Qua đó, góp phần làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học tác dụng dược lý hương nhu tía  Một mũi đơn vùng trường thấp 6.77 ppm (1H, s, H–3) chứng tỏ proton tương tác với proton kề bên  Có mũi đôi proton nhân thơm 6.93 ppm (2H; d; J = 8.5Hz; H– 3’; H–5’) 7.92 ppm (1H; d; J = 8.5Hz; H–2’; H–6’) chứng tỏ chúng tương tác ortho với vòng thơm  Một mũi đơn độ chuyển dịch 12.96 ppm cho thấy Os04 có nhóm – OH kiềm nối Bảng 4.10: Dữ liệu phổ Vị trí C 10 1’ 2’ 13 C-NMR DEPT Os04 3’ 4’ 5’ 6’ • Phổ HMBC: Cho tín hiệu tương tác –OH kiềm nối với nhóm carbon cacbonyl carbon tứ cấp khác.Suy Os04 hợp chất có khung flavone • Bảng 4.11 : Dữ liệu phổ H-NMR, Vị trí C/H 10 1’ 13 C-NMR, HMBC Os04 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ Từ liệu phổ H-NMR, 13 C-NMR, HSQC, HBMC tài liệu tham khảo suy cấu trúc Os04 trùng với cấu trúc Apigenin: OH O 4’,5,7-trihydroxyflavone 4.3 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH: Sau tiến hành đo mật độ quang mẫu thử hoạt tính Thu kết sau: Bảng 4.12: Kết đo mật độ quang mẫu dựng đường chuẩn : Nồng độ (µmol/l) Atb 0.061 0.3 0.25 0.2 0.15 0.1 0.05 0 Biểu đồ 4.1 : Phương trình đường chuẩn Mẫu Os01, Os02 Os04 khơng có hoạt tính ức chế men α-glucoside Mẫu Os03 ức chế mạnh men α-glucosidase Thể qua số liệu sau : Bảng 4.13: Kết đo mật độ quang mẫu Os03 : Mẫu trắng Mẫu ức chế A %I 150.0 100.0 50.0 - Biểu đồ 4.2: Phần trăm ức chế theo nồng độ chất ức chế Os03 Suy giá trị IC50= µg/ml = 13.15 µmol/ml [62] So sánh với giá trị IC50 Acarbose (IC50= 50 µM) Nhân thấy : Giá trị IC50 Os03 thấp chứng minh hoạt tính ức chế men α−glucosidase Os03 cao Chương V : KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ: 5.1 CÁC KẾT QUẢ ĐÃ ĐẠT ĐƯỢC - Từ cao EtOH, tiến hành tách riêng thành loại cao theo độ phân cực hợp chất có hương nhu tía :  Cao n-hexan 27g (16.3% ẩm độ)  Cao EtOAc 12,3g (11.6% ẩm độ)  Cao MeOH 94g (35.4% ẩm độ) - Từ cao EtOAc, cô lập, tinh chế định danh chất Luteolin Hay 3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavone OCH3 OH O OH O OH OH Eugenyl-β-D-glucoside Hay 4-allyl-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-methoxybenzene Ursolic acid Hay 3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic Apigenin Hay 4’,5,7-trihydroxyflavone - Khảo sát hoạt tính kháng tiểu đường hợp chất phân lập So sánh với mẫu đối chứng Acarbose • Hợp chất Os01, Os02 Os04 khơng có hoạt tính kháng tiểu đường • Hợp chất Os03 có hoạt tính kháng tiểu đường cao 5.2 KIẾN NGHỊ: Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học cao n-Hexan, MeOH, hương nhu tía Khảo sát hoạt tính khác hợp chất phân lập Hợp chất Os03 có hoạt tính kháng tiểu đường cao Do kiến nghị tiến hành khảo sát phương pháp phổ khác để khẳng định lại xác cấu trúc tiến hành thử hoạt tính kháng tiểu đường Os03 động vật thí nghiệm Khảo sát ứng dụng chất có hoạt tính hỗ trợ điều trị tiểu đường TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT: Bộ y tế, 1977, Cơng trình nghiên cứu khoa học, 189,196, 198 Bộ y tế, 2002, Dược điển Việt Nam I, tập trang 383-384 Đỗ Huy Ích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiền, Vũ ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, 2003, Viện Dược Liệu, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập 1, trang 1027-1029 Đỗ Tất Lợi, 1995, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa Học Kỹ Thuật, Hà Nội, trang 829-831 Ngô Văn Thu, 1998, Bài giảng dược liệu tập I, Nhà xuất Bộ Y Tế Giáo dục Đào tạo Nguyễn Kim Phi Phụng, 2007, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 91, 138, 213 Nguyễn Kim Phi Phụng, 2005, Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 176-178 Phạm Hoàng Hộ, 2000, Cây Cỏ Việt Nam, Nhà Xuất Bản Trẻ, trang 847 TIẾNG NƯỚC NGOÀI: Agrawal P, Rai V, Singh RB, 1996, Int J Clin Pharmol Ther: 34, Randomized placebo-controlled, single blind trail of holy basil leaves in patients with noninsulin dependent diabetes mellitus, 406–409 1-56 10 Anonymous., 1991, Wealth of India Vol 7, Publication and Information Directorate, CSIR, New Delhi, pp 79–89 1-1 11 Aruna K, Sivaramakrishnan VM, 1992, Food Chem Toxicol, Anticarcinogenic effects of some Indian plants products, 953 2-14 12 Auil F, Khan MS, Owais M, Ahmad I, 2005, J Basic Microbiol , Effect of certain bioactive plant extracts on clinical isolates of beta-lactamase producing methicillin resistant Staphylococcus aureus , pp 106-114 2-32 13 Bhargava KP, Singh N, 1981, J Res Edu Indian, Anti-stress activity of Ocimum sanctum Lin 73: 443–451 1-20 14 Batta SK, Santhakumari G, 1971, Indian J Medical Research, The antifertility effect of Ocimum sanctum and Hibiscuc Rosa Sinensis, 59: 777– 781 15 Bhatnagar M, Kapur KK, Jalees S, Sharma SK, 1993, J Entomol Res, Laboratory evaluation of insecticidal properties of O basilicum Lin and O sanctum Lin Plant essential oil and their major constituents against vector mosquito species, 17: 21–26 1-86 16 Brophy JJ, Goldsack RJ, Clarkson JR, 1993, J Essent Oil Res, The essential oil of Ocimum tenuiflorum L (Lamiaceae) growing in Northern Australia 459–461 1-10 17 Chattopadhyay RR, Sarkar SK, Ganguly S, Medda C, Basu TK, 1992, Indian J Physiol Pharmacol, Hepato-protective activity of Ocimum sanctum leaf extract against paracetamol induced hepatic damage in rats, 24: 163–165.1-59 18 Dey BB, Choudhury MA, 1984, Indian Perfumer, Essential oil of Ocimum sanctum L and its antimicrobial activity, 28: 82–87 1-24 19 Josip Masteli, Igor Jerkovi, Marijana Vinkovi, Zoran Dzoli, and Drazen Viki-Topi, Josip Masteli, 2004, Synthesis of Selected Naturally Occurring Glucosides of Volatile Compounds Their Chromatographic and Spectroscopic Properties, 1735 20 Dey BB, Choudhary MA, 1980, Indian Perfumer, Effect of plant development stage and some micronutrients on eugenol content in O sanctum L Determination of eugenol by Folin-Ciocalteu reagent 24: 199–203 1-100 21 Godhwani S, Godhwani JL, Vyas DS, 1987, J Ethnopharmacol , Ocimum sanctum: an experimental study evaluating its anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity in animals, 21:153–163 1-61 22 Hasan SB, Deo PG, 1994, Int Pest Control, Ocimum sanctum seeds for mosquito control, 20–21 1-85 23 Kathiresan K, Guanasekan P, Rammurthy N, Govidswami S, 1999, Pharmaceutical Biology 37(4), Anticancer activity of Ocimum sanctum 285290 2-13 24 Karthikeyan K, Ravichadran P, Govindasamy S, 1999, Oral Oncol 35, Chemopreventive effect of Ocimum sanctum on DMBA-induced hamster buccal pouch carcinogenesis, 112-119 18-2 25 Kamaraj C, Rahuman AA, Bagavan A, 2008, Parasitol Res, Screening for antifeedant and larvicidal activity of plant extracts against Helicoverpa armigera (Hübner), Sylepta derogata (F.) and Anopheles stephensi (Liston), 103: 1361–1368 1-89 26 Kicel A, Kurowska A, Kalemba D, 2005, J Essent Oil Res, Composition of the essential oil of Ocimum sanctum L Grown in Poland during vegetation, 17: 217–219, 1-16 27 Kothari SK, Bhattacharya AK, Ramesh S, 2004, J Chromatogr A, Essential oil yield and quality of methyl eugenol rich Ocimum tenuiflorum L.f (syn Ocimum sanctum L.) grown in south India as influenced by method of harvest :1054: 67–72 1-7 28 Lawrence BM, Hogg JW, Terhune SJ, Pichitakul N, 1972, Flav Industry, Essential oils and their constituents IX The Oils of Ocimum sanctum and Ocimum basilicum from Thailand, 47–49 1-8 29 Machado MIL, Silva MGV, Matos FJA, Craverio AA, Alencar WJ, 1999, J Essent Oil Res, Volatile constituents from leaves and inflorescence oil of Ocimum tenuiflorum L.f (syn Ocimum sanctum L) grown in Northeastern Brazil, 11: 324–326, 1-15 30 Mondello L, Zappia G, Cotroneo A, Bonaccorsi I, Chowdhury JU, Yusuf M, Dugo G, 2002, Studies onthe essential oil-bearing plants of Bangladesh, Part VIII, Composition of some Ocimum oils O.basilicum L var purpurascens ; O sanctum L green; O sanctum L purple; O americanum L., citral type; O americanum L., camphor type, 17: 335–340 1-17 31 Nadkarni GB, Patwardhan VA, 1952, CurSci, Fatty oil from the seeds of Ocimum sanctum Linn (Tulsi), 91: 68–69 1-113 32 Nguyen H, Lemberkovics E, Tarr K, Mathe IJ, Petri G, 1993, Acta Agronomica Hungarica, A comparative study on formation of flavonoid, tannin, polyphenol contents in ontogenesis of Ocimum basilicum L, 42: 41–50 1-11 33 Norr H, Wanger H, 1992, Planta Med, New constituents from Ocimum sanctum, 58: 574 1-13 34 Prajapati ND, Purohit SS, Sharma AK, Kumar T, 2003, Agrobios, India, A Hand Book of Medicinal Plant, 1st Ed, p 367 2-2 35 Prashar R, Kumar A, Hewer A, Cole KJ, Davis W, Phillips DH, 1998, Cancer Lett , Inhibition by an extract of Ocimum sanctum of 7, 12dimethylbenz(a)anthracene in rat hepatocytes in vitro, 155-160 2-19 36 Phillip MP, Damodaran NP, 1985, Indian Perfumer, Chemo-types of Ocimum sanctum Linn, 29: 49–56 1-4 37 Rao BG, Nigam SS, 1970, Indian J Med Res, The in vitro antimicrobial efficiency of essential oils, 58: 627–633 1-25 38 Rai V, Iyer U, Mani UV, 1997, Plant Foods Hum Nutri, Effect of Tulasi (Ocimum sanctum) leaf powder supplementation on blood sugar levels, serum lipids and tissue lipids in diabetic rats, 50: 9-16 1-50 39 Ravid Z, Putievsky E, Katzir I, Lewinsohn E, 1997, Flav Frag, Enantiomeric composition of linalol in the essential oils of Ocimum species and in commercial Basil oils, 12: 393–396 1-14 40 Reddy SS, Karuna R, Saralakumari, 2008, Horm Metab, Prevention of insulin resistance by ingesting aqueous extract of Ocimum sanctum to fructosefed rats, 40: 44-49 1-54 41 Sekhawat PS, Prasada R, 1971, Sci Cult, Antifungal properties of some plant extracts II growth inhibition studies,37: 40–4 1-23 42 Skaltsa H, Philianos S, Singh M, 1987, Fitoterapia Phytochemical study of the leaves of Ocimum sanctum 1987; 8: 286 1-12 43 Skaltsa H, Tzakou O, Singh M, 1999, Pharmaceut Biol, Polyphenols of Ocimum sanctum from Suriname, 1999; 37: 92–94 1-112 44 Singh S, Majumdar DK, Rehan HMS, 1996, Ethanopharmacol, Evaluation of anti-inflammatory potential of fixed oil of Ocimum sanctum (holy basil) and its possible mechanism of action 54: 19–26.1-63 45 Singh S, Taneja M, Majumdar DK, 2007, Indian J Exp Biol 45, Biological activities of Ocimum sanctum L fixed oil, 403-412 46 Singh S, Agrawal SS, 1991, J Res Edu Indian Med, Anti-asthematic and anti-inflammatory activity of Ocimum sanctum Linn 7–9: 23–28 1-62 47 Singh S, Agrawal SS, 1991, J Res Edu Indian Med, Anti-asthematic and anti-inflammatory activity of Ocimum sanctum Lin 7–9: 23–28 48 S Hammami, M L Ciavatta, H Ben Jannet, G Cimino and Z Mighria, 2006, Croatica chemica acta ccacaa 79, Three Phenolic and a Sterol Glycosides Identified for the First Time in Matthiola longipetala Growing in Tunisia 49 Sukari MA, Rahmani M, Lee GB, 1995, Fitoterapia Constituents of stem barks of Ocimum sanctum, LXVI: 552–553 1-9 50 Ubaid RS, Anantrao KM, Jaju JB, Mateenuddin MD, 2003, Indian J Physiol Pharmacol, Effect of Ocimum sanctum leaf extract on hepatotoxicity induced by antitubercular drugs in rats 2003; 47:465–470 1-58 51 Uma Devi P, Bisht KS, Vinitha M, 1998, Br J Radiol, A comparative study of radioprotection by Ocimum flavonoids and synthetic aminothiol protectors in the mouse, 71: 782–784 1-76 52 Uma Devi P, Ganasoundari A, 1999, Indian J Exp Biol , Modulation of glutathione and antioxidant enzymes by Ocimum sanctum and its role in protection against radiation injury, 37: 262–268 1-78 53 Uma Devi P Radioprotective,2001, Indian J Exp Biol, Anticarcinogenic and antioxidant properties of the Indian holy basil, Ocimum sanctum (Tulasi), 39:185-190 2-15 54 Uma Devi P, Gonasoundari A, Vrinda B, Srinivasan KK, Unnikrishanan MK, 2000, Radiat Res, Radiation protection by the Ocimum sanctum flavonoids orientin and vicenin: Mechanism of action,455-460 55 Vats V, Yadav SP, Grover JK, 2004, Jethanopharmacol, Ethanolic extract of Ocimum sanctum leaves partially attenuatesstreptozotocin-induced alteration in glycogencontent and carbohydrate metabolism in rats, 90: 155– 160 1-51 56 Vina A, Murillo E, 2003, J Braz Chem Soc, Essential oil composition from twelve varieties of Basil (Ocimum spp) grown in Colombia, 14: 744–749 1-18 57 I Wawer and A Zielinska, 2001, Magn Reson Chem 39(7), 13C CP/MAS NMR studies of flavonoids, 374-380 58 Yanpallewar SU, Rai S, Kumar M, Acharya SB, 2004, Pharmacol Biochem Behav 79, Evaluation of antioxidant and neuroprotective effect of Ocimum sanctum on transient cerebral ischemia and long term cerebral hypoperfusion, 155-164 2-5 59 Y Orihara, T Furuya, N Hashimoto, Y Deguchi, K, 1992, Tokoro, and T Kanisawa, Phytochemistry 31, 827–831 6-hamimi os02 60 Y Takeda, Y Ooiso, T Masuda, G Honda, H Otsuka, E.Sezik, and E Yesilada, 1998, Phytochemistry 49, 787–791 hamama -7 61 Harmand, P.O.; Duval, R.; Liagre, B.; Jayat-Vignoles, C.; Beneytout, J.L.; Delage, C.; Simonb, A, 2003, Int J Oncol, Ursolic acid induces apoptosis through caspase-3 activation and cell cycle arrest in HaCat cells, 105-112 62 Syed Shahzad ul Hussan, 2005, Institute of Chemistry University of Lubeck, Small Ligand Effectors of Bio-macromolecules, Exploration of Novel α-Glucosidase Inhibitors and NMR Investigation of tRNAPhe-bound Aminoglycosides, 99 ... thêm thành phần hóa học tác dụng dược l? ? hương nhu tía Chương I: TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY HƯƠNG NHU TÍA: 1.1.1 MƠ TẢ CÂY [2,3,4,5,8] : 1.1.1.1 KHÁI QUÁT: • Tên khoa học: Ocimum sanctum L. .. 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC: 1.2.2.1 Các nghiên cứu nước [2,3,4] : -Hàm l? ?ợng tinh dầu đạt 0,5% -Thành phần tinh dầu phân thành nhiều nhóm hóa học: • Nhóm Methyl eugenol: 72,7% • Carophylen 17,3% Hương. .. terpineol, geraniol, cetral, eugenol, methyleugenol β-carophylen, α-humulen, methyl iso eugenol, β- elemen, δelemen, sesquiterpen Các thành phần eugenol (trên 70 %) methyl eugenol (trên 12 %) β-