Xác định một số hợp chất hydrocacbon đa vòng thơm (PAH) trong thịt và sản phẩm từ thịt bằng kỹ thuật sắc ký khí khối phổ hai lần (GC MS MS)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Thị Tâm XÁC ĐỊNH MỘT SỐ HỢP CHẤT HYDROCACBON ĐA VÒNG THƠM (PAH) TRONG THỊT VÀ SẢN PHẨM TỪ THỊT BẰNG KỸ THUẬT SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ HAI LẦN (GC-MS/MS) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Thị Tâm XÁC ĐỊNH MỘT SỐ HỢP CHẤT HYDROCACBON ĐA VÒNG THƠM (PAH )TRONG THỊT VÀ SẢN PHẨM TỪ THỊT BẰNG KỸ THUẬT SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ HAI LẦN (GC-MS/MS) Chun ngành : Hóa phân tích Mã số :60440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS LÊ ĐÌNH CHI Hà Nội - 2015 LỜI CẢM ƠN Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành biết ơn sâu sắc đến TS Lê Đình Chi – người tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, động viên, dành nhiều thời gian đọc thảo, đóng góp nhiều ý kiến quý báu suốt q trình học tập nghiên cứu để tơi hồn thành luận văn Tơi xin gửi lời cảm ơn quý báu đến TS Lê Thị Hồng Hảo, TS Trần Cao Sơn, ThS Nguyễn Thị Hà Bình cán Khoa Độc học dị nguyên, Viện Kiểm nghiệm An toàn Vệ sinh thực phẩm Quốc gia nơi thực đề tài giúp đỡ thời gian qua Tôi xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Sau Đại học, Ban Chủ nhiệm Khoa Hóa học trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên - Đại Học Quốc Gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi cho suốt trình học tập trường Tơi xin chân thành cảm ơn Ban Lãnh đạo Viện Kiểm nghiệm An toàn Vệ sinh thực phẩm Quốc gia tạo điều kiện thuận lợi cho tơi tham gia học tập hồn thành luận văn thời gian quy định Cuối cùng, xin chân thành cảm ơn đồng nghiệp, bạn bè, gia đình động viên, giúp đỡ tơi suốt q trình học tập nghiên cứu để hồn thiện luận văn Thái Bình, tháng 12 năm 2015 Học viên Nguyễn Thị Tâm MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan PAH 1.1.1 Giới thiệu chung PAH 1.1.2 Tính chất vật lý hoá học PAH 1.1.2.1 Tính chất vật lý 1.1.2.2 Tính chất hố học 1.1.3.Độc tính PAH ảnh hưởng PAH tới mơi trường sống 16 1.1.3.1.Ảnh hưởng thực vật 1.1.3.2.Ảnh hưởng động vật, người 1.1.4 Giới hạn cho phép PAH thực phẩm 1.1.5 Hiện trạng ô nhiễm PAH giới Việt Nam 1.2 Các phƣơng pháp xác định PAH 1.2.1 Các phương pháp chiết tách hợp chất PAH 1.2.1.1 Phương pháp chiết lỏng – lỏng 1.2.1.2 Phương pháp chiết pha rắn 1.2.1.3 Phương pháp chiết QuEChERS 1.2.2 Phương pháp phân tích dư lượng PAH thực phẩm 1.2.2.1 Sắc ký khí 1.2.2.2 Sắc ký lỏng CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tƣợng nghiên cứu 2.2 Thiết bị, dụng cụ hoá chất 2.2.1 Thiết bị dụng cụ 2.2.1.1 Thiết bị 2.2.1.2 Dụng cụ thí nghiệm 2.2.2 Hoá chất 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 29 2.3.1 Phương pháp lấy mẫu 29 2.3.2 Phương pháp xử lý mẫu 29 2.3.3 Phân tích PAH GC-MS/MS 30 2.3.4 Phương pháp xác nhận giá trị hiệu lực phương pháp .31 2.3.4.1 Tính chọn lọc 31 2.3.4.2 Giới hạn phát (LOD), giới hạn định lượng (LOQ) 31 2.3.4.3 Khoảng tuyến tính, đường chuẩn 32 2.3.4.4 Độ lặp lại (độ chụm), độ thu hồi (độ đúng) 33 2.3.5 Phương pháp xử lý số liệu 34 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 35 3.1 Khảo sát điều kiện phân tích PAH GC-MS/MS .35 3.1.1 Lựa chọn điều kiện tách GC 35 3.1.2 Lựa chọn điều kiện phân tích MS/MS 38 3.2 Khảo sát quy trình xử lý mẫu .42 3.2.1 Lựa chọn dung môi chiết hỗn hợp muối chiết .43 3.2.2 Khảo sát bước làm .43 3.3 Xác nhận giá trị sử dụng phƣơng pháp 46 3.3.1 Đánh giá tính đặc hiệu, chọn lọc phương pháp phân tích 46 3.3.2 Khảo sát khoảng tuyến tính lập đường chuẩn 47 3.3.3 Giới hạn phát (LOD), giới hạn định lượng (LOQ) 50 3.3.4 Độ lặp lại độ thu hồi 52 3.4 Ứng dụng phƣơng pháp để phân tích mẫu 45 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 59 Kết luận 59 Kiến nghị 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO 61 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số tính chất vật lý PAH Bảng 1.2 Giới hạn ấn định Quy chế EC 835/2011 cho benzo (a)pyren tổng 4PAH thực phẩm Bảng 1.3 So sánh QuEChERS với phương pháp truyền thống Bảng 1.4 Một số nghiên cứu sử dụng sắc ký khí xác định dư lượng PAH mẫu thực phẩm Bảng 1.5 Một số ứng dụng phương pháp sắc ký lỏng xác định PAH mẫu béo Bảng 2.1 Danh sách chất chuẩn PAH nồng độ Bảng 2.2 Giới hạn sai lệch cho phép tối đa tỷ lệ ion Bảng 2.3 Độ lặp lại tối đa chấp nhận nồng độ khác (theo AOAC) Bảng 2.4 Độ thu hồi chấp nhận nồng độ khác theo AOAC Bảng 3.1 Bảng chương trình nhiệt độ khảo sát sử dụng Bảng 3.2 Thời gian lưu điều kiện MS/MS để phân tích PAH Bảng 3.3 Tỷ lệ ion PAH Bảng 3.4 Các phương trình hồi quy tuyến tính mối tương quan diện tích pic nồng độ PAH Bảng 3.5 MDL MQL PAH mẫu thịt Bảng 3.6 Độ lặp lại độ thu hồi PAH mẫu thịt Bảng 3.7 Kết xác định PAH thịt sản phẩm thịt DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo benzo(a)pyren Hình 2.1 Sơ đồ xử lý mẫu Hình 3.1 Sắc ký đồ tổng hỗn hợp 16 PAH nồng độ 1000 ng/mL Hình 3.2 Sắc ký đồ MRM PAH Hình 3.3 Quy trình dự kiến xử lý mẫu phân tích PAH Hình 3.4 Khảo sát ảnh hưởng việc sử dụng PSA C18 bước làm đến độ thu hồi PAH Hình 3.5 Quy trình xử lý mẫu phân tích PAH Hình 3.6 Sắc đồ 16 PAH mẫu trắng, mẫu trắng thêm chuẩn mẫu chuẩn Hình 3.7 Một số đường chuẩn phân tích PAH Hình 3.8 Sắc đồ số mẫu phân tích nồng độ LOQ Hình 3.9 Sắc đồ tổng ion phân tích số mẫu thực Hình 3.10 Kết phân tích tổng PAH mẫu thịt quay, thịt xiên, thịt xơng khói Hình 3.11 Kết phân tích benzo(a)pyren mẫu thịt quay, thịt xiên, thịt xông khói DANH MỤC KÝ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT TT 10 11 12 13 14 15 16 TT 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 MỞ ĐẦU Các chất hydrocacbon thơm đa vịng (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons – PAH) nhóm hợp chất nhiễm nguy hiểm chúng có độc tính cao có mặt khắp nơi mơi trường (đất, khơng khí, nguồn nước, lớp trầm tích đặc biệt thực phẩm) Các hợp chất PAH tan nước, dễ dàng hòa tan chất béo, dung môi hữu hay axit hữu PAH hấp thụ vào thể thông qua chuỗi thức ăn, tuỳ theo cấu tạo PAH đối tượng tác động mà PAH có mức độ tác động khác Sự có mặt liều lượng định PAH thường gây tác động không tốt đến sinh sản, sinh trưởng, phát triển khả miễn dịch Sau thời gian dài tích tụ thể, PAH gây ảnh hưởng trực gián tiếp đến sức khỏe người thông qua số đường khác Tổ chức bảo vệ môi trường Mỹ (USEPA) xếp PAH vào nhóm chất nhiễm điển hình tiến hành kiểm sốt có mặt PAH hệ sinh thái nước cạn Trong chế biến thực phẩm có sử dụng nhiệt chiên, nướng hay trình bảo quản thịt, cá xơng khói thường làm cho thực phẩm bị nhiễm PAH Điều nguy hại người tiêu dùng có thói quen sử dụng nhiều thực phẩm chiên, nướng hay thực phẩm chế biến sẵn đồ hun khói… Hàm lượng PAH mẫu sinh phẩm, mơi trường xác định phương pháp như: sắc ký khí (GC), sắc ký khí khối phổ (GC-MS), sắc ký khí khối phổ hai lần (GC-MS/MS), sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC), quang phổ hấp thụ phân tử (UV) Trong đó, GC-MS cơng cụ lựa chọn để phát hợp chất hữu ô nhiễm mơi trường Chi phí vận hành thiết bị GC-MS giảm đáng kể đồng thời độ tin cậy tăng việc sử dụng GC-MS nghiên cứu môi trường ngày nhiều Trong đó, kỹ thuật GC-MS/MS lựa chọn lý tưởng độ nhạy độ đặc hiệu, đáp ứng việc phân tích nồng độ thấp Nhằm thiết lập quy trình phân tích đáng tin cậy để xác định hàm lượng 10 12 Nguyễn Thị Khánh Trâm, Lê Thị Hồng Hảo (2013), Lấy mẫu thực phẩm phục vụ công tác tra kiểm tra chất lượng ATTP, Nhà xuất Y học, Hà Nội 13 Nguyễn Đình Triệu (2007), Các phương pháp phổ hóa học hữu hóa sinh, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội 14 Viện Kiểm nghiệm An toàn Vệ sinh thực phẩm quốc gia (2010), Thẩm định phương pháp phân tích hóa học vi sinh, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 15 Phạm Hùng Việt (2003), Cơ sở lý thuyết phương pháp sắc ký khí, Nhà xuất khoa học kỹ thuật B - Tài liệu tiếng Anh 16 Afolabi A.O., Adesulu E.A., & Oke O.L (1983), “Poly-nuclear aromatic hydrocarbons in some Nigerian preserved freshwater fish species”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 31(5), pp 10831090 17 Albert L Juhasz, Naidu R (2000), “Bioremediation of high molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons: a review of the microbial degradation of Benzo[a]Pyren”, International Biodeterioration & Biodegradation, 45(1), pp 57-88 18 Al-Omair A., & Helaleh M.I.H (2004), “ Selected-Ion Storage GCMS Analysis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Palm Dates and Tuna Fish”, Chromatographia, 59(11-12), pp 715 - 719 19 Anastasio A., Mercogliano R., Vollano L., Pepe T., & Cortesi M.L (2004), “Levels of benzo(a)pyrene (BaP) in "mozzarella di bufala campana" cheese smoked according to different procedures”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(14), pp 4452-4455 20 Araki R.Y., Dodo G.H., Reimer S.H., & Knight M.M (2001), “ Protocol for the determination of selected neutral and acidic semi-volatile organic contaminants in fish tissue”, Journal of Chromatography A , 923(12), pp 177-185 62 21 Bogusz M.J., El Hajj S.A., Ehaideb Z., Hassan H., & Al-Tufail M (2004), “Rapid determination of benzo(a)pyrene in olive oil samples with solid-phase extraction and low-pressure, wide-bore gaschromatography– mass spectrometry and fast liquid chromatography with fluorescence detection”, Journal of Chromatography A, 1026(1), pp 1-7 22 Canadian Environmental Protection Act (1994), Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Minister of supply and services Canada, Catalogue No En 40-215/42E 23 Canadian Food Inspection Agency (2001), Industry Advisory, http://www.oag-vg.gc.ca/internet/docs/0025ce.pdf 24 Cejpek K, Hajslová, Jehlicková Z, Merhant J (1995), “ Simplified extraction and clean-up procedure for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in fatty and protein-rich matrices”, International Journal of Environmental Analytical Chemistry, 61(1), pp 65-80 25 Chen B H., Wang C Y., & Chiu C P (1996), “ Evaluation of analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in meat products by liquid chromatography”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44(8), pp 2244-2251 26 Chen B.H., & Lin Y.S., (1997), “Formation of polycyclic aromatic hydrocarbons during processing of duck meat”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45(4), pp 1394-1403 27 Chiu C P., Lin Y S., & Chen, B H (1997), “ Comparison of GC- MS and HPLC for overcoming matrix interferences in the analysis of PAHs in smoked food”, Chromatographia, 44(9-10), pp 497 -504 28 Cerniglia C E (1993), “Biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons”, Current Opinion in Biotechnology, 4, pp 331-338 29 Djinovic, J., Popovic A., & Jira, W (2008), “ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in different types of smoked meat products from Serbia”, European Food Research and Technology, 80(2), pp 449−456 63 30 Djinovic, J., Popovic, A., & Jira, W (2008), “ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in traditional and industrial smoked beef and pork ham from Serbia”, European Food Research and Technology, 227(4), pp 1191−1198 31 European Food Safety Authority (EFSA) (2007), A Report from the Unit Collection and Exposure on a Request from the European Commission, http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/305r 32 European Commission (EC) Directive 92/59/EC (1992), Council Directive 92/59/EEC of 29 June 1992 on general product safety, Official Journal of the European Communication, pp 228- 24 33 European Commission Regulation (EC) No 208/2005 (2005), Commission regulation (EC) No 208/2005 of February 2005 amending Regulation (EC) No 466/2001 as regards polycyclic aromatic hydrocarbons, Official Journal of the European Communication, pp 3437 34 European Commission Regulation (EC) No 1881/2006 (2006), Commission regulation (EC) No 1881/2006 of 19 December 2006 setting maximum levels for certain contaminants in foodstuffs, Official Journal of the European Communication, pp 364 - 369 35 European Commission Recommendation (EC) 2005/108/EC (2005), GC Analysis of Pesticide/PAH Compounds on SLB-5ms application for GC, Official Journal of the European Communication, pp 34 -43 36 European Commission Regulation (EC) 333/2007, (2007), Laying down the methods of sampling and analysis for the official control of the levels of lead, cadmium, mercury, inorganic tin, 3-MCPD and benzo(a)pyrene in foodstuffs , Official Journal of the European Communication, pp 88 -29 37 European Food Safety Authority (EFSA), (2008), Polycyclic aromatic hydrocarbons in food, Scientific opinion of the panel on contaminants in the food chain , The EFSA Journal, 724, pp 1-114 64 38 European Commission Regulation (EC) 835/2011 (2011), Commission regulation (EU) No 835/2011 of 19 August 2011 amending Regulation (EC) No 1881/2006 as regards maximum, levels for benzo(a)pyrene, benz(a)anthracene, benzo(b)fluoranthene and chrysene, Annual Report No 3801, pp 1-19 39 Forsberg N.D., Wilson G.R., & Anderson K.A (2011), “Addition to the determination of parent and substituted polycyclic aromatic hydrocarbons in high-fat salmon using a modified QuEChERS extraction, dispersive SPE and GC-MS”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59 (19), pp 8108-8116 40 Fretheim K (1976), “ Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons in Norwegian smoked meat sausages”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 24(5), pp 976-979 41 Gomaa, A., Gray, I.J., Rabie S., & Lopez-Bote, C., (1993 ), “Polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked food products and commercial liquid smoke flavourings”, Food Addit Contam, 10(5), pp 503521 42 Gratz S.R., Ciolino L.A., & Johnson Y.S (2011), “Screening and determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in seafoods using QuEChERS based extraction and high performance liquid chromatography with fluorescence detection”, Journal of Assoc Off Anal Chemistry International, 94(5), pp 1601–1616 43 Grimmer, G., & Bohnke, H (1975), “Polycyclic aromatic hydrocacbon profile analysis of hight protein foods, oils and fast by gas chromatograpphy”, Journal of Assoc Off Anal Chemistry , 58(4), pp 725733 44 Hamann C., Hegemann J., & Hildebrandt A (1999), “Detection of polycyclic aromatic hydrocarbon degradation genes in different soil bacteria by polymerase chain reaction and AND hydridization”, FEMS Microbiology Letters, 173, pp 255-263 65 45 Hiroshi, A., Stephanie, B., David, K., & Rob P (1998), Polyluclear Aromatic Hydrocacbons: Properties and Environmental Fate, Environmental Organic Chemistry 46 Hubschmann H.J., (2009),Handbook of GC/MS: Fundamentals and applications, 2nd edition, Wiley-VCH, Weiheim 47 Jánská M., Tomaniová M., Hajšlová J., & Kocourek V (2004), “Appraisal of "classic" and "novel" extraction procedure efficiencies for the isolation of polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives from biotic matrices”, Analytica Chimica Acta, 520, pp 93–103 48 Jira, W (2004), “A GC/MS method for the determination of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in smoked meat products and liquid smokes”, European Food Research and Technology, 218(2), pp 208-212 49 Johnson Y.S (2012), “Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Edible Seafood by QuEChERS-Based Extraction and Gas Chromatography-Tandem Mass Spectrometry”, Journal of Food Science, 77(7), pp 1750-3841 50 Karl, H., & Leinemann, M (1996), “ Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked fishery products from different smoking kilns”, Europen Food Reseach and Technolohy, 202(6), pp 458-464 51 Kastner M., Breuer – Jammali, M., & Mahro B (1998), “Impact of Innoculation Protocols, Salinity anh pH on the Degradation of Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and survival of PAH –degrading Bacteria Introduced into Soil”, Applied and Environmental Microbiology, 64(1), pp 359 - 362 52 Laffon Lage, B., Garcia Falcon, S., Gonzalez Amigo, M S., Lage Yusty, M A., & Simal Lozano, J (1997), “Comparison of supercritical fluid extraction and conventional liquidsolid extraction for the determination of benzo(a)pyrene in water-soluble Contaminants, 14(5), pp 469-474 smoke”, Food Additives and 66 53 Lehotay, S.J., Mastovska, K., & Yun S.J (2005), “Evaluation of two fast and easy methods for pesticide residue analysis in fatty food matrixes”, Journal of AOAC International, 88(2), pp 630–638 54 Liu L.B., Hashi Y., Liu M., Wei Y., Lin J.M (2007), “Determination of Particle-associated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Urban Air of Beijing by GC/MS”, Analytical Sciences, 23(6), pp 667- 671 55 Lu, A.Y.H , Miwa, G.T., & Wislocki, P.G (1988), “Toxicological significance of covalently bound drug residues”, Rev Biochem Toxicol, 9(1), pp 1–27 56 Luo, D., Yu, Q., Yin, H., & Feng, Y (2007) , “Humic acid-bonded silica as a novel sorbent for solid-phase extraction of benzo[a]pyrene in edible oils”, Analytica Chimica Acta, 588(2), pp 261-267 57 Manahan S.E (1994), Environmental chemistry 6th ed, Boca Raton, FL: Lewis, 811 58 MarõÂa Dolores GuilleÂn, Patricia Sopelana, & MarõÂa AraÂnzazu Partearroyo (2000), “Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Commercial Liquid Smoke Flavorings of Different Compositions by Gas Chro Mass Spectrometry” Journal of Agricultural and Food Chemistry 126-131 59 Moreda, W., Pérez-Camino, M.C., & Cert, A (2001), “Gas chromatography of hydrocarbons in edible vegetable oils”, Chromatography A, 936, pp 159-171 60.Moret, S., & Conte L.S (2000) , “Polycyclic aromatic hydrocarbons i fats and oils: occurrence and analytical methods”, Chromatography A, 882, pp 245-253 61 Nyman, P J., Diachenko, G W , Perfetti, G A., McNeal, T P., Hiatt, M H., & Morehouse, K M (2008), “Survey results of benzene in soft drinks and other beverages by headspace gas chromatography/mass spectrometry”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56(2), pp 571 – 576 67 62 Pang G.F et al (2006), “Validation study on 660 pesticide residues in animal tissues by gel permeation chromatography cleanup/gas chromatography– mass spectrometry and liquid chromatography–tandem mass spectrometry”, Journal of Chromatography A, 1125(1), pp 1–30 63 Pagliuca G., Gazzotti T., Zironi E., Serrazanetti G.P., Mollica D., Rosmini R., & Agric J (2003), “Determination of high molecular mass polycyclic aromatic hydrocarbons in a typical Italian smoked cheese by HPLC-FL”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(17), pp 51115115 64 Pharmacopoeia Commission (2010), Pharmacopoeia of the People's Republic of China 2010 - English edition 65 Plaza-Bolanos P., Frenich A.G., & Vidal J.L.M (2010), “Polycyclic aromatic hydrocacbons in food and beverages Analytical methods and trend”, Journal of Chromatography A, 1217(41), pp 6303–6326 66 Purcaro G., Moret S., & Conte L.S (2013), “Overview on polycyclic aromatic hydrocarbons: Occurrence, legislation and innovative determination in foods”, Talanta, 105, pp 292–305 67 Purcaro G., Moret S., & Conte L.S (2009), “Optimisation of microwave assisted extraction (MAE) for polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) determination in smoked meat”, Meat Science, 81(1), pp 275-280 68 Smoker, M., Tran K., & Smith R.E (2011), “Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in shrimp”, Journal of Agricultural Chemistry, 58(23), pp 12101–12104 69 Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants, http://en.wikipedia.org/wiki/Stockholm_Convention_on_Persistent_Organi c_Pollutants 70 Suchanová, M., Hajslová, J., Tomaniová, M., Kocourek, V., & Babi cka, L.(2008), “Polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked cheese”, Journal of the Science of Food and Agriculture, 88(8), pp 1307-1317 71 Takatsuki, K., Suzuki, S., Sato, N., & Ushizawa, I (1985), “Liquid chromatographic determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in fish and shellfish”, Journal Association of Official Analytical Chemists, 68(5), pp 945-949 68 72 Veyrand, B., Brosseaud, A., Sarcher, L., Varlet, V., Monteau, F., Marchand, P., Andre, F., & Le Bizec, B (2007), “Innovative method for determination of 19 polycyclic aromatic hydrocarbons in food and oil samples using gas chromatography coupled to tandem mass pectrometry based on an isotope dilution approach”, Journal of Chromatography A,1149(2), pp 333-344 73 Vinas L., Franco M.A and González J.J (2009), “ Polycyclic aromatic hydrocarbon composition of sediments in the Ria de Vigo (NW Spain)” Archives of Environmental Contammination and Toxicol, 57(1), pp 42-49 74 Wang, G., Lee, A.S., Lewis, M., Kamath, B., Archer, R.K (1999), “ Accelerated solvent extraction and gas chromatography/mass spectrometry for determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked food samples”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(3), pp 10621066 75 Weissenfels W.D., Beyer M., Klein J (1990), “Degradation of phenanthrene, fluorene and fluoranthene by our bacteria cultures”, Appl Environ Microbiol, 32(4), pp 479-484 76 Weißhaar, R (2002), “Rapid determination of heavy polycyclic aromatic hydrocarbons in edible fats and oils”, European Journal of Lipid Science and Technology, 104(5), pp 282–285 77 WHO (1998), Selected Non – Heterocylic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Geneva 78 Wu, J., Liu, Y., Zhao, R., & Xu R (2011), “Fast pesticide multiresidue analysisin american ginseng (Panax quinquefolium L.) by gas chromatography withelectron capture detection”, Journal of Natural Medicines, 65(2), pp 406–409 79 Zakaria M.P., Takada, H., Tsutsumi S., Ohno K., Yamada J., Kouno E and Kumata H (2002), “ Distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in rivers and estuaries in Malaysia: a widespread input of petrogenic PAHs”, Environmental Science and Technology, 36, 1907-1918 69 ... Nguyễn Thị Tâm XÁC ĐỊNH MỘT SỐ HỢP CHẤT HYDROCACBON ĐA VÒNG THƠM (PAH )TRONG THỊT VÀ SẢN PHẨM TỪ THỊT BẰNG KỸ THUẬT SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ HAI LẦN (GC- MS/ MS) Chun ngành : Hóa phân tích Mã số :60440118... như: sắc ký khí (GC) , sắc ký khí khối phổ (GC- MS) , sắc ký khí khối phổ hai lần (GC- MS/ MS), sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC), quang phổ hấp thụ phân tử (UV) Trong đó, GC -MS cơng cụ lựa chọn để phát hợp. .. xác định hàm lượng 10 PAH số đối tượng mẫu thực phẩm, tiến hành nghiên cứu thực đề tài ? ?Xác định số hydrocarbon đa vòng thơm (PAH) thịt sản phẩm từ thịt kỹ thuật sắc ký khí khối phổ hai lần (GC- MS/ MS)? ??