Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per o acetylglycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI - 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 62440114 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS Nguyễn Đình Thành HÀ NỘI - 2014 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu trình bày luận án trung thực chưa công bố công trình khác Tác giả Nguyễn Thị Kim Giang -i- LỜI CẢM ƠN Với lịng kính trọng biết ơn, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành, người giao đề tài hướng dẫn em suốt thời gian thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn Lãnh đạo Viện H57-Tổng cục IV-BCA, lãnh đạo P2-H57 tồn thể cán P2-H57 ln động viên, tạo điều kiện để tơi hồn thành luận án nàỵ Cuối em xin chân thành cảm ơn thầy, mơn Hố Hữu cơ, anh chị bạn phòng Tổng hợp Hữu I tạo điều kiện, độngviên, trao đổi giúp đỡ em thời gian thực luận án nàỵ Hà Nội, ngày 15 tháng 10 năm 2013 Học viên Nguyễn Thị Kim Giang -ii- MỤC LỤC MỤC LỤC MỤC LỤC CÁC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN ÁN MỤC LỤC CÁC HÌNH TRONG LUẬN ÁN CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1 TỔNG QUAN VỀ ISATIN 1.1.1 Phương pháp tổng hợp 1.1.2 Tính chất hố học isatin 1.2 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 1.2.1 Tổng hợp thiosemicarbazid 1.2.2 Tính chất thiosemicarbazid 1.3 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON 1.3.1 Phản ứng với acid monocloroacetic acid 3-bromopropionic 1.3.2 Phản ứng với acid thioglycolic 1.3.3 Phản ứng với cloroacetyl cloride 1,3-dicloroaceton 1.3.4 Phản ứng với phenacyl bromid 1.3.5 Phản ứng với anhydrid acetic 1.3.6 Phản ứng với anhydrid maleic 1.3.7 Phản ứng tạo azin 1.3.8 Phản ứng tạo phức với kim loại chuyển tiếp CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP HỮU CƠ 2.2 PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ VÀ KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT 2.3 PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC 2.3.1 Phổ IR 2.3.2 Phổ NMR 2.3.3 Phổ MS 2.4 THĂM DỊ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ TỔNG HỢP 2.4.1 Thăm dị hoạt tính kháng vi sinh vật 2.4.2 Thăm dò khả bắt gốc tự DPPH CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 3.1 TỔNG HỢP MỘT SỐ ISATIN THẾ 3.1.1.Tổng hợp isatin phản ứng Sandmeyer 3.1.2 Tổng hợp isatin phản ứng SE isatin 3.2.3 Tổng hợp isatin phản ứng N-alkyl hóa isatin -1- 3.2 TỔNG HỢP N-(TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 3.2.1 Tổng hợp tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl bromid 3.2.2 Tổng hợp tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl isothiocyanat 3.2.3 Tổng hợp N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazid 3.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 3.3.1 Tổng hợp 5-fluoroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7a) 3.3.2 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7b) 3.3.3 Tổng hợp 5-bromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7c) 3.3.4 Tổng hợp 5-iodoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7d) 3.3.5 Tổng hợp isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7e) 3.3.6 Tổng hợp 5-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7f) 3.3.7 Tổng hợp 7-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7g) 3.3.8 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7h) 3.3.9 Tổng hợp 5-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7i) 3.3.10 Tổng hợp 5-cloro-7-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)- thiosemicarbazon (7k) 3.3.11 Tổng hợp 5-bromo-7-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7l) 3.3.12 Tổng hợp 5,7-dibromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7m) 3.3.13 Tổng hợp N-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7n) 3.3.14 Tổng hợp N-ethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7o) 3.3.15 Tổng hợp N-i-propylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7p) 3.3.16 Tổng hợp N-n-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7q) 3.3.17 Tổng hợp N-i-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7r) -2- 3.3.18 Tổng hợp N-allylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7s) 56 3.3.19 Tổng hợp N-benzylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7t) 56 3.3.20 Tổng hợp N-phenethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7u) 56 3.4 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 57 3.4.1 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b) 57 3.4.2 Tổng hợp 5-bromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8c) 58 3.4.3 Tổng hợp isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8e) 58 3.4.4 Tổng hợp 5-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8f) 58 3.4.5 Tổng hợp 7-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8g) 58 3.4.6 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8h) 58 3.4.7 Tổng hợp 5-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8i) 58 3.4.8 Tổng hợp 5,7-dibromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8m) 59 3.4.9 Tổng hợp N-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8n) 59 3.4.10 Tổng hợp N-ethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8o) 59 3.4.11 Tổng hợp N-n-propylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8p) 59 3.4.12 Tổng hợp N-n-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8q) 59 3.4.13 Tổng hợp N-isobutylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8r) 59 3.4.14 Tổng hợp N-allylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8s) 60 3.4.15 Tổng hợp N-benzylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon(8t) 60 3.4.16 Tổng hợp N-phenethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8u) 60 -3- 3.5 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 3’-ACETYL-5’-[(TETRA-OACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)ACETAMIDO]-3’H-SPIRO[INDOLIN3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON 3.5.1 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9e) 3.5.2 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-methyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9n) 3.5.3 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-ethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9o) 3.5.4 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-butyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9q) 3.5.5 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-benzyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9t) 3.5.6 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-phenethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9u) 3.5.7 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetamido]-1-ethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (10p) 3.5.8 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetamido]-1-phenethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (10u) 3.6 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 5’-[(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCO-PYRANOSYL)AMINO]-3’H-SPIRO[INDOLIN-3,2’-[1,3,4] THIADIAZOL]-2-ON 3.6.1 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]-5-nitro-3’Hspiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (11i) 3.6.2 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-cloro3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12b) 3.6.3 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-bromo3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12c) 3.6.4 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-3’Hspiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12e) 3.6.5 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-7-methyl 3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12g) 3.6.6 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5isopropyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12h) 3.6.7 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-ethyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12o) 3.6.8 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-isobutyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12r) 3.6.9 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-allyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12s) 3.6.10 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-benzyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12t) -4- 3.7 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT ISATIN N-(β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 3.7.1 Tổng hợp 5-fluoroisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13a) 3.7.2 Tổng hợp 5-iodoisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) 3.7.3 Tổng hợp isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) 3.7.4 Tổng hợp 5-methylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13f) 3.7.5 Tổng hợp 7-methylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13g) 3.7.6 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) 3.7.7 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (14b) CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1 TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA ISATIN 4.1.1 Tổng hợp số isatin 4.1.2 Tổng hợp N-alkylisatin 4.2 TỔNG HỢP TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYLISOTHIOCYANAT 4.3 TỔNG HỢP N-(TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 4.4 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 4.4.1 Tổng hợp hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4.4.2 Tổng hợp hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 4.4.3 Phổ IR 4.4.4 Phổ NMR 4.4.5 Phổ MS 4.5 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT DÃY 3’-ACETYL-5’-[(TETRA -OACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)ACETAMIDO]-3’H-SPIRO[INDOLIN3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON 4.5.1 Phổ IR 4.5.2 Phổ NMR 4.5.3 Phổ MS 4.6 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 5’-[(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)AMINO]-3’H-SPIRO[INDOLIN-3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON -5- 4.6.1 Phổ IR 137 4.6.2 Phổ NMR 137 4.6.3 Phổ MS 145 4.7 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT ISATIN N-(β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 145 4.7.1 Phổ IR 147 4.7.2 Phổ NMR 148 4.7.3 Phổ MS 157 4.8 HOẠT TÍNH SINH HỌC 157 4.8.1 Hoạt tính sinh học dãy isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon 157 4.8.2 Hoạt tính sinh học dãy isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon 158 4.8.3 Hoạt tính sinh học dãy N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 159 4.8.4 Hoạt tính sinh học dãy N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 159 4.8.5 Hoạt tính sinh học dãy 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) amino]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on .160 4.8.6 Hoạt tính chống oxi hóa DPPH dãy isatin N-(β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon 160 KẾT LUẬN 167 KIẾN NGHỊ VỀ NHỮNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 169 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 170 TÀI LIỆU THAM KHẢO 171 Tiếng Việt: 171 Tiếng Anh: 171 PHỤ LỤC 181 -6- Hình 48c Phổ ESI MS 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]1-isobutyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12r) Hình 49a Phổ H NMR 5-fluoroisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13a) P-92 13 Hình 49b Phổ C NMR 5-fluoroisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13a) Hình 49c Phổ ESI MS 5-fluoroisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13a) P-93 Hình 50a Phổ IR 5-iodoisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) Hình 50b Phổ H NMR 5-iodoisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) P-94 13 Hình 50b Phổ C NMR 5-iodoisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) Hình 50c Phổ ESI MS 5-iodoisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) P-95 Hình 51a Phổ IR isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) Hình 51b Phổ H NMR isatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) P-96 Hình 51c Phổ H NMR (giãn vùng thơm)của isatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) Hình 51d Phổ H NMR (giãn vùng đường) isatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) P-97 Hình 51e Phổ 13 C NMR isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) Hình 51f Phổ COSY isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) P-98 Hình 51g Phổ HSQC isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) Hình 51h Phổ HMBC isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) P-99 Hình 51i Phổ ESI MS isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) Hình 52a Phổ H NMR 5-methylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13f) P-100 13 Hình 52b Phổ C NMR 5-methylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13f) Hình 52c Phổ ESI MS 5-methylisatin N-(β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (13f) P-101 Hình 53a Phổ IR 7-methylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13g) Hình 53b Phổ H NMR 7-methylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13g) P-102 13 Hình 53c Phổ C NMR 7-methylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13g) Hình 54a Phổ IR 5-isopropylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) P-103 Hình 54b Phổ H NMR 5-isopropylisatin N-(β-D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) P-104 13 Hình 54c Phổ C NMR 5-isopropylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) Hình 54d Phổ ESI MS 5-isopropylisatin N-(β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) Hình 55a Phổ H NMR 5-cloroisatin N-(β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (14b) P-105 13 Hình 55b Phổ C NMR 5-cloroisatin N-(β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (14b) Hình 55c Phổ ESI MS 5-cloroisatin N-(β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 14b) P-106 ... TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT ISATIN N-(β-DGLYCOPYRANOSYL )THIOSEMICARBAZON 3.7.1 Tổng hợp 5-fluoroisatin N-(β-D-glucopyranosyl )thiosemicarbazon (13a) 3.7.2 Tổng hợp 5-iodoisatin... dioxindolyl [13] -26- O O O O OH O O N N R R c Tổng hợp oxindol dioxindol Oxindol dioxindol sản phẩm khử phần isatin ứng dụng rộng rãi tổng hợp hữu đặc biệt việc phát triển loại thuốc Dioxindol... TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER- O- ACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 62440114