Tên đề tài là Tổng quan các hợp chất có hoạt tính sinh học trong củ gừng. Đề tài được thực hiện bằng cách tham khảo và tổng hợp tài liệu để tìm hiểu về tác dụng, ứng dụng của các hợp chất có hoạt tính sinh học trong củ gừng vào đời sống. Mục tiêu của đề tài là ứng dụng các hợp chất sinh học của gừng vào một số lĩnh vực như y học, thực phẩm. Nội dung nghiên cứu: báo cáo được tiến hành bao gồm các nội dung chính Tổng quan về gừng và tính chất hóa học và dinh dưỡng trong gừng Các hợp chất có hoạt tính sinh học trong củ gừng Phương pháp trích ly hợp chất ứng dụng qua quá trình nghiên cứu và tìm hiểu về củ gừng cũng như các hợp chất sinh học trong củ gừng kết quả đạt được Trong gừng có các hợp chất như Zerumboner, Zingerol, Shogaol, Gingerol tương ứng với các phương pháp trích ly khác nhau. Mỗi hợp chất trong gừng đều có cong dụng và cơ chế đến tác dụng phòng và chữa bệnh. Từ lâu nhân dân ta đã kết hợp các loại nguyên liệu khác nhau đồng thời bổ sung các loại gia vị có sẵn trong tự nhiên nhằm tăng hương vị của món ăn. Các loại cây gia vị được sử dụng mà đến nay vẫn còn là: ớt, tỏi, hành, sả, quế, gừng, rau răm, nghệ… trong đó những thực vật thuộc họ củ gừng, nghệ là những cây gia vị đặc biệt. Thực vật thuộc họ gừng gồm gừng, nghệ, riềng, đậu khấu, sa nhân…được biết đến không chỉ làm gia vị góp phần tạo hương vị đặc trưng, kích thích sự ngon miệng và tạo sự hấp dẫn mà còn là những loại dược liệu quý cho sức khỏe con người. Ngày nay, những hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ gừng, nghệ đã được ứng dụng trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và chăm sức khỏe con người. Chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm..v.v.. Mặc dù công nghiệp tổng hợp hóa dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các dược liệu khác nhau sử dụng trong công tác phòng chống, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ trọng tử vong rất nhiều, song những đóng góp của các thảo dược thuộc họ gừng cũng không vì thế mà mất đi chỗ đứng trong y học. Nó vẫn tiếp tục được dùng như là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất ban đầu cho công nghiệp bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các chứng bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y. Để góp phần làm rõ thành phần, tính năng của các chất có hoạt tính sinh học trong gừng, em chọn đề tài: “ Tổng quan các chất có hoạt tính sinh học trong củ gừng ”.
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TP HCM KHOA CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP TÌM HIỂU CÁC HỢP CHẤT CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC CĨ TRONG CỦ GỪNG GVHD: LÊ MINH TÂM SVTH: HUỲNH THỊ DIỆU THANH MSSV: 2005150321 LỚP: 06DHTP5 TP.HỒ CHÍ MINH NĂM 2019 LỜI CAM ĐOAN Em tên Huỳnh Thị Diệu Thanh sinh viên lớp 06DHTP5, Khoa Công nghệ Thực phẩm trường Đại Học Cơng Nghiệp Thực Phẩm TP Hồ Chí Minh, em xin cam đoan đồ án tốt nghiệp đề tài “Tìm hiểu hợp chất có hoạt tính sinh học củ gừng”, cơng trình nghiên cứu kết nghiện cứu kết luận đồ án trung thực Việc tham khảo nguồn tài liệu thực trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo TP.HCM, tháng năm 2019 Sinh viên Huỳnh Thị Diệu Thanh TÓM TẮT Tên đề tài Tổng quan hợp chất có hoạt tính sinh học củ gừng Đề tài thực cách tham khảo tổng hợp tài liệu để tìm hiểu tác dụng, ứng dụng hợp chất có hoạt tính sinh học củ gừng vào đời sống Mục tiêu đề tài ứng dụng hợp chất sinh học gừng vào số lĩnh vực y học, thực phẩm Nội dung nghiên cứu: báo cáo tiến hành bao gồm nội dung - Tổng quan gừng tính chất hóa học dinh dưỡng gừng Các hợp chất có hoạt tính sinh học củ gừng Phương pháp trích ly hợp chất ứng dụng qua q trình nghiên cứu tìm hiểu củ gừng hợp chất sinh học củ gừng kết đạt - Trong gừng có hợp chất Zerumboner, Zingerol, Shogaol, Gingerol tương ứng với phương pháp trích ly khác Mỗi hợp chất gừng có cong dụng chế đến tác dụng phòng chữa bệnh LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Lê Minh Tâm tận tình hướng dẫn, giảng dạy giúp đỡ chúng em suốt trình học tập thực báo cáo Mặc dù có nhiều cố gắng để thực báo cáo cách hoàn chỉnh nhất, song chúng em nhiều hạn chế kiến thức kinh nghiệm nên khơng thể tránh khỏi thiếu sót Chúng em mong nhận góp ý thầy để báo cáo hoàn chỉnh Chúng em xin chân thành cảm ơn MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1: Củ gừng Hình 1.2: Gừng làm gia vị Hình 1.3: Mứt gừng Hình 1.4: Trà gừng Hình 1.5: Bột gừng Hình 2.1: Cơng thức cấu tạo Zerumbone Hình 2.2 Cơng thức cấu tạo Zingerone Hình 2.3: Cơng thức cấu tạo gingerol Hình 2.4: Cơng thức cấu tạo Shogaol DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần hóa học gừng Bảng 1.2: Thành phần hóa học tinh dầu củ Gừng gió vùng BTT-VN DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT SKC Cột sắc ký CTPT Công thức phân tử MS Mass spectrometry UV Ultra Violet 13C - NMK Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance DEPT Detortionless Enhancement by Polarization Transfer MỞ ĐẦU Từ lâu nhân dân ta kết hợp loại nguyên liệu khác đồng thời bổ sung loại gia vị có sẵn tự nhiên nhằm tăng hương vị ăn Các loại gia vị sử dụng mà đến là: ớt, tỏi, hành, sả, quế, gừng, rau răm, nghệ… thực vật thuộc họ củ gừng, nghệ gia vị đặc biệt Thực vật thuộc họ gừng gồm gừng, nghệ, riềng, đậu khấu, sa nhân…được biết đến không làm gia vị góp phần tạo hương vị đặc trưng, kích thích ngon miệng tạo hấp dẫn mà loại dược liệu quý cho sức khỏe người Ngày nay, hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học phân lập từ gừng, nghệ ứng dụng nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp chăm sức khỏe người Chúng dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm v.v Mặc dù công nghiệp tổng hợp hóa dược ngày phát triển mạnh mẽ, tạo dược liệu khác sử dụng cơng tác phịng chống, chữa bệnh, nhờ giảm tỷ trọng tử vong nhiều, song đóng góp thảo dược thuộc họ gừng khơng mà chỗ đứng y học Nó tiếp tục dùng nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cung cấp chất ban đầu cho cơng nghiệp bán tổng hợp nhằm tìm kiếm dược phẩm cho việc điều trị chứng bệnh thông thường bệnh nan y Để góp phần làm rõ thành phần, tính chất có hoạt tính sinh học gừng, em chọn đề tài: “ Tổng quan chất có hoạt tính sinh học củ gừng ” CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan họ gừng Gừng thuộc họ Zingiberaceae, họ có khoảng 47 chi 1.000 loài, phân bố vùng nhiệt đới cận nhiệt đới, chủ yếu nam đông nam châu Á Trong gừng thuộc chi Zingiber, có tên khoa học Zingiber officinale-Rosc, gừng cịn gọi Hình 1.1: Củ gừng khương, sinh khương, can khương; nghệ thuộc chi Curcuma, tên khoa học Curcuma domestica-Val hay Curcuma longa- L, nghệ gọi với tên khác uất kim, khương hồng, safran des indes; gừng gió Zingiber zerumbet với tên thường gọi ngải xanh, ngải mặt trời, phong khương (Trung Quốc); riềng Alpinia officinarum-Han thuộc chi Alpinia Theo Những thuốc vị thuốc Việt Nam GS - TS Đỗ Tất Lợi, NXB Y học, 2004) Gừng gió cịn có tên khác: riềng gió, ngải xanh, ngải mặt trời, riềng dại; khuhet phtu, brateal, vong atic (Campuchia); ginembrefou (Pháp), phong khương, khinh keng (Tày), gừng dại, gừng giềng Ngồi cịn có số loài thuộc họ gừng ré (Alpinia speciosa- K Chum), thảo (Amomum tsaoko-Roxb) sa nhân (Amomum villosum-Lour) 10 Trong nghiên cứu hạn chế, gừng tìm thấy có hiệu so với thuốc chống buồn nơn say sóng , ốm nghén hóa trị liệu, gừng khơng tìm thấy tác dụng cao giả dược (Placebo) điều trị buồn nôn sau phẫu thuật Các nghiên cứu ban đầu cho thấy gừng có tác động đến bệnh viêm khớp có máu lỗng giảm cholesterol, hiệu ứng chưa xác nhận Trong nghiên cứu sơ gừng có tác dụng ngăn đục thủy tinh thể bệnh tiểu đường thông qua chế antiglycating Chất Zingerone gừng có hoạt động chống trực khuẩn Escherichia coli gây bệnh tiêu chảy Ở Hoa Kỳ, gừng sử dụng để ngăn chặn say sóng tàu, xe chống buồn nôn phụ nữ ốm nghén Nó cơng nhận an tồn Cục Quản lý thực phẩm dược phẩm bán chế độ ăn uống bổ sung không kiểm soát Nước gừng sử dụng để tránh chuột rút nhiệt vận động thể thao CHƯƠNG 2: MỘT SỐ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG CỦ GỪNG Gừng loại dược liệu dùng phổ biến giới Việt Nam Nó có tác dụng chữa bệnh viêm khớp, thấp khớp, bong gân, đau nhức bắp, đau họng, đau bụng, táo bón, khó tiêu, nôn mửa, giảm đau, hạ sốt, … Các thành phần có hoạt tính sinh học gừng Zerumbone, Zingeron, Gingerol, Shogaol, … có tác dụng lớn y học Chúng ức chế tế bào ung thư, kháng khuần, kháng viêm, … Các chất hầu hết có loại gừng trồng vùng Việt Nam Tùy theo điều kiện địa lý mà hàm lượng chúng khác 2.1 Zerumbone Zerumbone phân lập từ tinh dầu thân rễ gừng tươi 2.1.1 Tên, CTPT Tên IUPAC: 2,6,9,9- tetramethyl- (E,E,E)- 2,6,10- cycloundecatrien-1- on 20 CTPT : C15H22O Hình 2.1: Cơng thức cấu tạo Zerumbone Zerumbone serquyterpen xeton vịng lớn, α, β khơng no, hợp chất cacbonyl α, β không no tự nhiên loại hợp chất có hoạt tính sinh học lý thú nhà khoa học giới đặc biệt quan tâm Hoạt tính sinh học bật zerumbone ức chế mạnh phát triển tế bào ung thư theo chế apoptosis, loại trừ NF- kB hoạt động Nhóm chức sinh học zerumbone nhóm cacbonyl α, β khơng no Cấu tạo phân tử Zerumbone cho thấy có nhiều khả tổng hợp dẫn xuất Zerumbone như: dẫn xuất nhóm cacbonyl, dẫn xuất liên kết đơi liên hợp với nhóm C=O, dẫn xuất liên kết đôi độc lập (C 6=C7) dẫn xuất oxy hố mở vịng Vào năm 2010 Uraiwan Songsiang cộng dẫn xuất 3amino, 3- amino có hoạt tính chống phát triển dòng ung thư túi mật khác nồng độ IC50 ≤75 µM nồng độ zerumbone khơng có tác dụng Theo hướng người ta tổng hợp nhiều dẫn xuất zerumbone nhằm nâng cao hiệu zerumbone Năm 2014, Rahman H S cộng tổng kết 150 cơng trình nghiên cứu Gừng gió hoạt tính chống ung thư zerumbone phân lập từ Gừng gió nhận thấy zerumbone ức chế mạnh phát triển 17 loại ung thư người khác ung thư gan, ung thư tử cung, ung thư phổi, ung thư vú, ung thư đại tràng, ung thư tụy, ung thư buồng trứng, ung thư da, ung thư P-388D1, ung thư máu 2.1.2 Các phương pháp phân lập Zerumbone 21 Có thể chia phương pháp phân lập Zerumbone thành nhóm: a Phân lập Zerumbone qua tinh dầu Từ củ Gừng gió tươi, Hitayama cộng điều chế tinh dầu, phân lập zerumbone từ tinh dầu, nhiên hiệu suất thu tinh dầu đạt 0,1-0,3% Trong đề tài cấp Nhà Nước mã số CNHD-ĐT018/10-11, PGS.TS Văn Ngọc Hướng cộng xây dựng qui trình cơng nghệ sản xuất zerumbone có độ tinh khiết 99,5% với hiệu suất 0,38% từ củ gừng gió tươi vùng Tam Đảo – Vĩnh Phúc Phương pháp phương pháp đơn giản, có hiệu suất tốt kinh tế có khả ứng dụng vào thực tế để sản xuất zerumbone b Phân lập Zerumbone phương pháp chiết Đi từ nguyên liệu củ Gừng gió tươi: Nghiền củ gừng gió tươi chiết MeOH hay EtOAc, loại dung môi thu cặn chiết, SKC cặn chiết để thu zerumbone Hiệu suất toàn q trình khơng vượt q 0,1% tính theo nguyên liệu tươi Đi từ nguyên liệu củ gừng gió khơ: người ta thái mỏng củ gừng gió, phơi khơ, nghiền nhỏ chiết dung mơi sau loại bỏ dung môi thu cặn chiết SKC để thu zerumbone 2.1.3 Tác dụng Zerumbone Trước tác dụng dược lý zerumbone ức chế tụ cầu vàng trực khuẩn lao, hai mươi năm gần người ta phát nghiên cứu tác dụng cịn có khả chống nhiều loại ung thư, chống viêm, chống oxy hóa, chống gốc tự zerumbone Các kết nghiên cứu (của invivo invitro) nhà khoa học nhiều nước khác điều khẳng định chất zerumbone chất chống ung thư mạnh Tác dụng ức chế phát triển 17 loại ung thư khác người (ung thư cổ tử cung, ung thư buồng trứng, ung thư vú, ung thư máu, ung thư xương, ung thư gan, ung thư phổi, ung thư đại tràng, ung thư tũy, ung thư da) Trần Công Yên cộng nghiên cứu chuột bạch phát zerumbone Không kéo dài sống chuột bị gây ung thư mà phòng ngừa tái phát ung thư sau phẩu thuật 22 Cơ chế chống ung thư zerumbone kìm hãm hay loại trừ tác nhân gây ung thư NF-kB hoạt động, thúc đẩy có chọn lọc tự chết (apoptosis) tế bào ung thư nhiều cách khác nhau, rút ngắn sống tế bào ung thư làm cho ung thư không phát triển Siddig Ibrahim AbdaJwahab cộng so sánh hoạt tính chống ung thư cổ tử cung (Hela) ung thư buồng trứng (Cao-3) zcrumbon với cisplantin (thuốc chống ung thư) khẳng định: zerumbone thúc đẩy tự chết tế bào ung thư mạnh cisplatin mà cịn khơng gây độc hại tác dụng phụ với tế bào thường (nhất tế bào thận) cisplatin Các đặc tính chống ung thư zerumbone so sánh với chất curcumin từ củ nghệ Tổng số ACFS (chỉ số ung thư) giảm đáng kể sử dụng chiết xuất zerumbone 23 2.2 Zingeron 2.2.1 Tên, CTPT Tên IUPAC: - (4-hydroxy-3-metoxyphenyl)-2-butanone Cơng thức phân tử: C11H14O3 Hình 2.2 Cơng thức cấu tạo Zingerone 2.2.2 Đặc điểm công dụng Zingerone Zingerone lần phân lập từ rễ gừng vào năm 1917 Hiroshi Nomura, giáo sư hóa học Đại học Hồng gia Tokyo Zingerone gọi vanillylacetone, thành phần quan trọng hăng cay gừng Zingerone chất rắn kết tinh tan nước, hòa tan ete Zingerone tương tự cấu trúc hóa học với hóa chất hương vị khác vanillin eugenol Nó sử dụng chất phụ gia có loại dầu gia vị nước hoa để giới thiệu hương liệu gia vị 24 Chất zingerone gừng có tác dụng kháng sinh Zingerone hoạt động công vi khuẩn E coli gây tiêu chảy, đặc biệt trẻ em Hoạt chất Zingeron gừng có tác dụng thơng mật, bảo vệ gan, kích thích nhu động ruột khả tiêu hóa, đặc biệt Protein Trong nghiên cứu chuột tiếp xúc với xạ, người ta thấy zingerone giảm thiệt hại cho tế bào 2.3 Gingerol 2.3.1 Tên, CTPT Tên IUPAC :( S )-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)-3-decanon Cơng thức phân tử : C17H26O4 Hình 2.3: Công thức cấu tạo gingerol 2.3.2 Đặc điểm Gingerol Gingerol, [6]-gingerol, thành phần hoạt động gừng tươi Nó thường tìm thấy loại dầu màu vàng hăng, tạo thành chất rắn kết tinh nóng chảy thấp Gingerol (C17H26O4) đun nóng với axit nhẹ tạo thành Shogaol (C17H24O3) Gingerols thành phần hoạt động gừng để tạo hương vị riêng biệt 2.3.3 Hoạt tính – gingerol a Hoạt tính kháng khối u 25 Thí nghiệm trình bày Hội nghị thường niên thứ 97 Hiệp hội Ung thư Mỹ Tiến sĩ Rebecca Lui đồng nghiệp từ Đại học Michigan, cho thấy Gingerols, hoạt động dinh dưỡng gừng, giết chết tác nhân gây ung thư buồng trứng cách gây hai trình apoptosisz (sự tự chết tế bào), autophagocytosis (tự tiêu hóa) Gingerols, thành phần hoạt động gừng chất tạo nên hương vị đặc biệt nó, ức chế tăng trưởng tế bào ung thư đại trực tràng b Kháng khuẩn, kháng viêm [6]-gingerol, thành phần cay gừng, có tác dụng chống vi khuẩn, chống viêm, hoạt động chống khối u Trong nghiên cứu chuột lang hồi tràng, tìm thấy thành phần định gừng (6 -, - 10-Gingerols) ức chế chống serotonin chức thụ thể (Huang et al, 1991 Yamahara cộng sự, 1989.) Ngồi ra, thành phần hoạt tính chứng minh ảnh hưởng đến nhu động dày có tác dụng chống co thắt hệ tiêu hóa (Hashimoto cộng sự., 2002 Suekawa et al., 1984) 2.3.4 Tác dụng Gingerol Gingerol làm giảm buồn nơn say tàu xe mang thai làm giảm chứng đau nửa đầu Chất gingerol có gừng giúp giảm buồn nôn cách chặn thụ thể serot onin dày (các thụ thể gây buồn nôn) Trong nhiều tinh dầu có tác dụng chống oxi hóa, làm chậm q trình lão hóa, giảm cholesterol máu Những nghiên cứu gần chứng minh chất chiết xuất từ bột gừng giúp ích tuyệt vời cho bệnh nhân ung thư hóa trị liệu Cùng với đó, gừng cịn có khả sát trùng, chống viêm, giãn nở mạch máu, lưu thông giảm táo bón Gingerol nghiên cứu ảnh hưởng khối u ung thư ruột, mô vú, buồng trứng, tuyến tụy, mơ khác, với kết tích cực 26 Gingerol gừng đặc tính chống hạ nhiệt hữu ích để chữa sốt Như thuốc giải độc cho sốt, gừng sử dụng từ đầu tiên, truyền thống đại Gingerol biết đến tác dụng chống viêm tốt việc trị ho đau họng cứu trợ Gingerol có hiệu mơ hình động vật viêm khớp dạng thấp Để loại bỏ mệt mỏi, uống gừng giải pháp, gingerol gừng có tính chất làm dịu thần kinh, giúp khơi phục lại tình trạng thể cảm thấy mệt mỏi Shogaol gingerol gừng có khả để làm giảm chuyển động đường tiêu hóa, làm giảm buồn nơn, hàm lượng chất gingerol gừng chất chống viêm Gingerol giúp giảm tình trạng viêm khớp (viêm khớp) Gingerol bảo vệ sức khỏe tim mạch, làm thư giãn mạch máu, mỏng máu, kích thích lưu thơng máu Gừng phát nghiên cứu báo cáo Tạp chí Dinh dưỡng (2002) để giảm mức cholesterol LDL giúp ngăn ngừa phát triển mảng bám xơ vữa động mạch 2.3.5 Phương pháp trích ly gingerol Các phương pháp trích ly gingerol Trích ly 6-gingerol thơ từ củ Gừng phương pháp ngâm dầm cổ điển dung môi ethanol Hiệu suất sản phẩm thu được tính theo cơng thức: H% = Trong đó: H%: hiệu suất sản phẩm (%) m tt: khối lượng sản phẩm thu (g) m lt: khối lượng mẫu chất (g) Các phản ứng bán tổng hợp thực phương pháp khuấy từ kết hợp đun hồn lưu cổ điển Tiến trình phản ứng theo dõi sắc ký lớp mỏng (TLC) với thuốc thử hình dung dịch vanilin kết hợp dùng đèn soi UV 27 Sản phẩm tinh chế phương pháp sắc ký cột silica gel Cấu trúc sản phẩm xác định phương pháp phổ nghiệm đại: MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 2.4 Shogaol 2.4.1 Tên, CTPT Tên IUPAC: ( E ) -1 - (4-hydroxy-3-metoxyphenyl) dec-4-en-3-one Cơng thức phân tử: C17H24O3 Hình 2.4: Cơng thức cấu tạo Shogaol Shogaol, cịn gọi (6)-shogaol, thành phần hăng gừng tương tự cấu trúc hóa học để gingerol Như zingerone, sản xuất gừng sấy khơ nấu chín Ổn định nhiệt độ phịng diện oxy ánh sáng Ổn định thời gian dài nhiệt độ -20°C Shogaols hình thành q trình lưu trữ thơng qua nhiệt, tạo phản ứng khử nước Gingerols Shoagol nóng gingerol 2.4.2 Các tác dụng chung gingerol shogaol Gingerol shogaol có gừng có tác dụng kích ứng da mạnh, gây ban đỏ, không gây phồng rộp da, nên gừng dùng làm thuốc sung huyết da 28 Các chất hóa học gingerol shogaol gừng có vị thơm, cay hiệu để kích thích đường ruột co bóp, trung hịa loại axit tiêu hóa ngăn chặn cảm giác buồn nôn Với hai hợp chất gingerol shogaol thành phần mình, gừng có khả sinh nhiệt Gừng khơng dùng để giảm đau đầu, khó tiêu mà rễ gừng cịn có tác dụng tuyệt vời việc giữ ấm Gừng chứa gingerol shogaol, thúc đẩy phân hủy chất béo nhanh hoạt động chất ức chế chất béo tự nhiên Bên cạnh đó, cịn làm giảm độ nhạy cảm thể với insulin để giữ cho lượng đường máu ổn định Gừng chứa gingerol shogaol có tác dụng thơng mũi, thơng xoang tốt cho hệ hơ hấp, trị chứng cảm mạo, viêm họng dị ứng mãn tính Nhờ hoạt tính kháng khuẩn, gừng giúp hạn chế lây lan vi rút cúm vi rút cảm lạnh Hai thành phần có vị cay gừng – gingerol – shogaol, ức chế co bóp dày thí nghiệm dày nguyên vị trí thể Sự ức chế – shogaol mạnh Zingiberen (chất terpenoid cao aceton gừng) hoạt chất cay – gingerol có tác dụng ức chế tổn thương dày gây chuột cống trắng acid hydrocloric/ethenol Những kết thí nghiệm gợi ý zingiberen – gingerol thành phần quan trọng thuốc làm dễ tiêu có gừng Ức chế sinh tổng hợp prostaglandin PGF2 thí nghiệm invitro Khi thử nghiệm riêng rẽ, gừng có tác dụng này, hoạt chất gingerol gừng có tác dụng ức chế men cyclooxygenase 29 KẾT LUẬN Qua trình tìm hiểu hợp chất sinh học có hoạt tính sinh học gừng cho em thấy giá trị đặc biệt chúng Mỗi hợp chất riêng gừng có cơng dụng riêng, chế tác dụng riêng chúng đưa đến tác dụng phòng chữa bệnh Vì tác dụng hợp chất có hoạt tính sinh học có gừng có tác dụng lớn người nên gừng trở thành nguồn nguyên liệu cần trồng phổ biến Mặc dù tập quán sản xuất lâu đời lo ngại đầu cho nguồn nguyên liệu nên người dân dè dặt việc đầu tư phát triển vùng canh tác nguyên liệu Tuy nhiên, thời gian gần có số mơ hình trồng gừng triển khai đạt hiệu Một số vùng trồng gừng phổ biến Lạng Sơn, Huế, Hậu Giang, Cà Mau,… Có nguồn nguyên liệu phong phú nghiên cứu tác dụng hợp chất có gừng, phát triển số sản phẩm từ chúng như: thực phẩm chức năng, bổ xung hoạt chất vào thực phẩm dùng hàng ngày trà gừng, bột gừng để tăng sức đề kháng hay sản sinh chất chống oxi hóa cho thể Từ nghiên cứu làm tăng giá trị kinh tế gừng tươi sản phẩm từ gừng 30 TÀI LIỆU THAM KHẢO Đỗ Tất Lợi Những thuốc vị thuốc Việt Nam NXB Y học, 2008 Võ Văn Chi (1997), Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học, tr 536 Hồ Đình Hải Rau rừng Việt Nam Nguyễn Thị Ngọc Thu HÀNH, TỎI, GỪNG, NGHỆ - Tác dụng bữa ăn & sức khỏe, Khoa Truyền thông & Đào tạo, Trung tâm Dinh dưỡng TP.HCM, Ngày tháng năm 2005 Trần Khắc Chi, Lê Thị Thủy, Tô Thị Thu Hà Rau ăn củ, rau gia vị NXB Khoa học tự nhiên Công nghệ, 2008 Nguyễn Lập Đức, Lê Nguyễn Việt Hồng, Trần Trung Tín, Nguyễn Văn Phú Vinh,Lê Thị Bạch Bùi Thị Bửu Huê, Tạp chí khoa học ĐH Cần Thơ ( 2015) “ Nghiên cứu quy trình tách chiết khảo sát hoạt tính sinh học – gingerol từ củ gừng (Zingiber officinale-rosc)” Page 82 – 89 Luận án tiến sĩ hóa học: Vương Văn Trường ( 2016) “ Nghiên cứu chiết tách chuyển hóa Zerumbone số thuốc thuộc họ gừng ( Zingiberaceae ) Việt Nam khảo sát hoạt tính gây độc tế bào ung thư “ Văn Ngọc Hướng, “Các hợp chất có hoạt tính sinh học Gừng gió (Zingiber Zerumbet Sm.”, Tạp chí dược học, Số 438 năm 52, 656-664 Lê Thị Thùy (2011), Nghiên cứu phương pháp phân lập zerumbone có chất lượng cao từ thân rễ Gừng gió (Zingiber zerumbet Sm.) chuyển hoá zerumbone thành hợp chất có hoạt tính sinh học, Luận văn ThS Hóa học, ĐHKHTN, ĐHQGHN, Hà Nội 10 Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng hoá học, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 11 Nomura, Hiroshi (1917) "Các nguyên tắc hăng gừng Phần I Một ketone mới, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) xảy gừng" Tạp chí Hội hóa học, giao dịch 111 : 769 bóng776 doi : 10.1039 / ct9171100769 12 Assessment report on Zingiber officinale Roscoe, rhizoma, 27 March 2012 13 Ginger Action and Uses.Ginger Extract.Gingerols (Zingiber officinale, Natural Remedies Pvt Ltd ) IOSR Journal of Environmental Science, Toxicology and Food Technology (IOSR-JESTFT) ISSN: 2319-2402, ISBN: 2319-2399 Volume 1, Issue (Sep-Oct 2012), PP 01-16 31 14 The use of ginger (Zingiber officinale Rosc.) as a potential anti-inflammatory and antithrombotic agent Thomson M, Al-Qattan KK, Al-Sawan SM, Alnaqeeb MA, Khan I, Ali M 15 Extraction of zingiber zerumbet (l) smithoil by using soxhlet extarction method) wahida binti amat fadzil A report submitted in partial fulfillment of the requirement for the award of degree the of Chemical & Natural Bachelor of Chemical Engineering Resources Engineering Universiti Faculty of Malaysia Pahang DECEMBER 2010 16 Gurib-Fakim A., Maudarbaccus N., Leach D N., Doimo L., Wohlmuth H (2002), “Essential oil composition of Zingiberaceae species from Mauritius”, Journal of Essential Oil Research, 12(4), pp 271-273 17 Songsiang U., Pitchuanchom S., Boonyarat C., Hahnvajanawong C., Yenjai C (2010), “Cytotoxicities against cholagiocarcinoma cell lines of Zerumbone derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry, 45, pp 3794-3802 18 Lee, H; Seo, E; Kang, N; Kim, W “6-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells” The Journal of Nutritional Biochemistry, (2008) 19 R Aeschbach, J Löliger, B C Scott, A Murcia, J Butler, B Halliwell, O I Aruoma “Antioxidant actions of thymol, carvacrol, 6-gingerol, zingerone and hydroxytyrosol” Food and Chemical Toxicology, (1994) 20 Enrico Morera, Luciano De Petrocellis, Ludovica Morera, Aniello Schiano Moriello, Marianna Nalli, Vincenzo Di Marzo, Giorgio Ortar “Synthesis and biological evaluation of [6]-gingerol analogues as transient receptor potential channel TRPV1 and TRPA1 modulators” Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22, 1674–1677, (2012) 21 Nakamura Y., Yoshida C., Murakami A., Ohigashi H., Osawa T., and Uchida 163 K., (2004) “Zerumbone, atropical ginger sesquiterpene, activates phase II drug metabolizing enzymes”, FEBS Letters, 572 (1-3), pp 245–250 22 Ohnishi K., Irie K., and Murakami A., (2013) “Modulation of protein quality control systems as novel mechanisms underlying functionality of food phytochemicals”, Functional Food in Health and Disease, (10), pp 400– 415 23 Ohnishi K., Nakahata E., Irie K., and Murakami A., (2013) “Zerumbone, an electrophilic sesquiterpene, induces cellular proteostress leading to activation of 32 ubiquitin-proteasome system and autophagy”, Biochemical and Biophysical Research Communications, 430 (2), pp 616–622 24 Ohnishi K., Ohkura S., Nakahata E (2013) “Non-speciic protein modifications by a phytochemical induce heat shock response for selfdefense”, PloS ONE, 8(3), Article ID e58641 25 Kitayama T., Furuya A., Moriyama C., Masuda T., Fushimi S., Kubo H., Kawai Y., Sawada S (2006), “Elucidation of the Sharpless epoxideation of zerumbone”, Tetrahedron: Asymmetry, 17, pp 2311–2316 26 Haw-YawYoung, Yen-LinLuo, Hao-YuanCheng, Wen-ChiuanHsieh, Jung-ChunLiao, Wen-HuangPeng, (2005) “Analgesic and anti-inflammatory activities of [6]-gingerol” Journal of Ethnopharmacology, Pages 207-210 27 XianxingXiea, ShichengSunb, WeitingZhong, Lanan WassySoromou, XuanZhou, MiaomiaoWei, YanlingRen, lipopolysaccharide-induced YuDing, acute lung (2013) injury “ in Zingerone mice” attenuates International Immunopharmacology, Pages 103-109 28 Hsiang-yuYeh, Cheng-hungChuang, Hsin-chunChen, Chu-jenWan, Tai-liangChen, Li-yunLin, (2014) “ Bioactive components analysis of two various gingers (Zingiber officinale Roscoe) and antioxidant effect of ginger extracts”, LWT - Food Science and Technology, Pages 329-334 29 R.K Yadav, D.S Yadav, N Rai, S.K Sanwal and P Sarma,( 2004) “ Commercial Prospects ò Ginger Cultivation in North – Eastern Region”, ENVIS Bulletin: Himalayan Ecology 30 Singh Rudra Pratap, Gangadharappa H V, Mruthunjaya K, (2017) “Ginger: A Potential Neutraceutical, An Updated Review”, International Journal of Pharmacognosy and Phytochemical Research, Page 1227-1238 33 34 ... xác định phương pháp phổ nghiệm đại: MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 2.4 Shogaol 2.4.1 Tên, CTPT Tên IUPAC: ( E ) -1 - (4-hydroxy-3-metoxyphenyl) dec-4-en-3-one Cơng thức phân tử: C17H24O3 Hình 2.4:... CTPT Tên IUPAC :( S )-5 -hydroxy- 1-( 4-hydroxy-3-metoxyphenyl )-3 -decanon Công thức phân tử : C17H26O4 Hình 2.3: Cơng thức cấu tạo gingerol 2.3.2 Đặc điểm Gingerol Gingerol, [6]-gingerol, thành phần... BTT-VN 11 Tên chất Hàm lượng (%) TT Zerumbone 72,3 13 14 15 α-Humulen Humulen-oxide I Humulen-oxide II Camphen Caryophylen oxide Camphor 1,8-Cineol α-Pinen Limonen Linalol 12-Norcaryophylen2-