Nghiên cứu thành phần hoá học cây lược vàng (callisia fragrans)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - LÊ VĂN SANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LƯỢC VÀNG (CALLLISIA FRAGRANS) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: Hà Nội - 2009 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI *********♦********* LÊ VĂN SANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LƯỢC VÀNG (CALLISIA FRAGRANS) LUẬN VĂN THẠC SĨ NGHÀNH : CƠNG NGHỆ HỐ HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS TS TRẦN THU HƯƠNG HÀ NỘI 2008 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phịng Hóa Hữu cơ, Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Trong trình thực luận văn này, em nhận giúp đỡ nhiệt tình thầy cô giáo, anh chị bạn bè Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới: PGS.TS Trần Thu Hương, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, người giao đề tài, tận tình hướng dẫn bảo giúp đỡ để em hoàn thành luận văn GS.TS Châu Văn Minh, PGS.TS Phan Văn Kiệm, cô chú, anh chị phịng Hóa Hữu cơ, Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, tạo điều kiện giúp đỡ em trình học tập thực luận văn Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy phịng Hóa học hữu cơ–trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Hà Nội, ngày tháng năm 2009 …………… Lê Văn Sang MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH .4 LỜI MỞ ĐẦU NỘI DUNG CỦA LUẬN VĂN Error! Bookmark not defined Chương I: TỔNG QUAN I.1 Giới thiệu Lược vàng (Callisia fragrans) .9 I.2 Một số nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Lược vàng 10 I.3 Sơ lược lớp chất có Lược vàng 12 I.3.1 Một số đặc điểm sterol 12 I.3.2 Tổng quan lớp chất Flavonoit 23 Chương II: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 34 II.1 Đối tượng nghiên cứu 34 II.2 Phương pháp nghiên cứu .34 II.2.1 Giới thiệu chung phương pháp chiết .34 II.2.2 Định tính lớp chất flavonoit Error! Bookmark not defined II.2.3 Các phương pháp phân lập xác định cấu trúc hợp chất 37 Chương III: THỰC NGHIỆM .45 III.1 Dụng cụ, thiết bị hoá chất 45 III.2 Chiết tách phân lập hợp chất 45 III.3 Hằng số vật lý kiện phổ chất 48 III.3.1 Hợp chất CF1 48 III.3.2 Hợp chất CF2 49 III.3.3 Hợp chất CF3 .49 Chương IV: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 50 IV.1 Xác định cấu trúc hợp chất CF1 50 IV.2 Xác định cấu trúc hợp chất CF2 59 IV.3 Xác định cấu trúc hợp chất CF3 66 IV.4 Hoạt tính sinh học isoorientin 72 KẾT LUẬN 75 TÀI LIỆU THAM KHẢO Error! Bookmark not defined DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT C-NMR Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic 13 Resonance Spectroscopy) CC Sắc ký cột trọng lực dung môi (Column Chromatography) 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (Two – dimensional NMR) DEPT Phổ DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) ESI-MS Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectra) HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence ) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spetroscopy) Me Nhóm Metyl Mp Nhiệt độ nóng chảy (Melting point) [α]D Độ quay cực (Specific Optical Rotation) MS Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy) TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) TLTK Tài liệu tham khảo δ (ppm) Độ chuyển dịch hóa học (ppm) DANH MỤC CÁC HÌNH, BẢNG Nội dung hình, bảng Hình Cây Lược vàng (Callisia Fragrans) H×nh Phỉ 1H-NMR cđa CF1 Hình Phỉ 13C-NMR cđa CF1 Hình Phỉ DEPT cđa CF1 Hình Phỉ HSQC cđa CF1 Hình Phỉ HMBC cđa CF1 Hình Phỉ ESI-MS (positive) CF1 Hình Một số tương tác HMBC CF1 Hình Cấu trúc hố học CF1 Hình 10 Phỉ 1H-NMR cđa CF2 Hình 11 Cấu trúc hố học CF2 Hình 12 Phỉ 13C- NMR cđa CF2 Trang 51 52 54 55 56 57 57 57 60 60 61 Hình 13 Phỉ DEPT cđa CF2 Hình 14 Một số tương tác HMBC CF2 Hình 15 Phỉ HSQC cđa CF2 Hình 16 Phỉ HMBC cđa CF2 Hình 17 Phỉ ESI-MS (positive) cđa CF2 Hình 18 Phỉ 1H-NMR cđa CF3 Hình 19 Phỉ 13C-NMR cđa CF3 Hình 20 Phỉ DEPT cđa CF3 Hình 21 Phổ HMBC CF3 Hình 22 Một số tương tác HMBC CF3 Hình 23 Phỉ ESI-MS (positive) cđa CF3 Hình 24 Phỉ ESI-MS (negative) cđa CF3 Hình 25 Một số tương tác HMBC CF3 62 62 63 63 64 66 67 68 69 69 70 71 72 Hình 26 Cấu trúc hố học CF3 Bảng Dữ kiện phổ NMR CF1 Bảng Dữ kiện phổ NMR CF2 Bảng Dữ kiện phổ NMR CF3 72 58 65 71 LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam nước nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm 3/4 diện tích rừng Cho đến nay, với số liệu chưa đầy đủ phát 12.000 lồi thực vật có hoa (có mạch), dự kiến cịn lên đến hàng trăm ngàn loài Riêng thuốc, theo số liệu điều tra Viện Dược liệu 17 tỉnh thành phố miền Bắc miền Nam từ năm (1961-1974) từ (1976-1985) thu gần 2000 loài thuộc 236 họ thực vật Đối với có tinh dầu, theo tài liệu chưa đầy đủ cho thấy có 523 loài (species) 104 họ (families) phân bố rộng ngành Hạt trần (506) lớp Hai mầm ngành Hạt kín (445) Qua cho thấy nguồn tài nguyên thực vật vô phong phú mà chúng chứa biết điều lý thú, biết tác dụng tiềm ẩn mà cịn chưa biết hết Do việc nghiên cứu vấn đề cỏ, hợp chất thiên nhiên đề tài hấp dẫn, mẻ phong phú Lược vàng, gọi Lan vịi, có tên khoa học Callisia fragrans (Lindl) Woods, thuộc họ Thài lài (Commelinaceae) Lồi có mặt Nga 100 năm trước, xuất xứ từ Trung Nam Mỹ Lược vàng có tác dụng chữa bệnh diệu kỳ nhựa có kết hợp thấy hoạt chất sinh học với mật độ đậm đặc thuộc nhóm phitosteroit flavonoit Ngồi ra, Lược vàng chứa nhiều vitamin vi tố quan trọng thể người đồng, crom, niken, sắt Mặc dù Lược vàng sử dụng rộng rãi Nga Việt Nam việc hỗ trợ chữa trị nhiều bệnh nan y ung thư, bỏng, viêm nhiễm, lao phổi, bệnh tim mạch… nhiên, nghiên cứu thành phần hóa học tác dụng dược lý lại chưa nhiều Vì vậy, để góp phần tạo sở cho việc sử dụng Lược vàng việc làm thuốc cách có hiệu an tồn đáp ứng nhu cầu chữa bệnh nhân dân, thực số nghiên cứu ban đầu thành phần hóa học tác dụng sinh học Lược vàng Nhiệm vụ luận văn bao gồm: Phân lập số thành phần hóa học từ Lược vàng (Callisia fragrans) Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Khảo sát số hoạt tính sinh học Lược vàng H×nh 20 Phỉ DEPT cđa CF3 Đặc biệt, tín hiệu cacbon CH δ 54,66 cho thấy cacbon nối với nguyên tử nitơ Bằng phổ DEPT 1350, DEPT 900, HSQC HMBC xác định giá trị độ dịch chuyển hóa học vịng benzen cách xác 68 Hình 21 Phổ HMBC CF3 OH β α O NH2 N H CF Hình 22 Một số tương tác HMBC CF3 Từ tương tác HMBC H-β với C=O, C-2, C-3, C-9, tương tác H-α với C-2, C=O, H-3 với C-9 gợi ý cấu trúc CF3 Ltryptophan, hợp chất có cơng thức phân tử C11H12N2O2 Kết so sánh giữ kiện phổ NMR CF3 phù hợp với L-tryptophan [21] 69 H×nh 23 Phỉ ESI-MS (positive) cđa CF3 70 H×nh 24 Phỉ ESI-MS (negative) cđa CF3 Ngồi ra, phổ khối lượng ESI-MS xuất pic ion với cường độ mạnh m/z 227 [M+Na]+, 205 [M+H]+, 203 [M-H]- hoàn toàn phù hợp với công thức phân tử C11H12N2O2 L-tryptophan Các thơng số vật lý khác nhiệt độ nóng chảy (276-280oC) độ quay cực ([α]D25 = 35o, H2O) CF3 hoàn toàn phù hợp với L-tryptophan Bảng3 Dữ kiện phổ NMR CF3 α δC# 110,31 124,30 118,40 121,09 117,44 111,07 134,93 125,32 53,94 δCa, b 109,47 124,07 118,28 120,75 118,16 111,27 136,30 127,24 54,66 β 24,98 27,05 C=O 173,19 171,50 C a δHa, c mult (J in Hz) 7,26 br s 7,57 dd (7,5, 1) 7,05 td, (7,5, 1) 6,96 td (7,5, 1) 7,35 dd (7,5, 1) 3,54 dd (4,0, 8,5) 3,33 dd (4,0, 10,5) 3,02 dd (8,5, 15,0) - HMBC (H→C) 2, 8, 5, 8, 6, 7, 6, 2, 3, C=O C=O Đo DMSO-d6, b125 MHz, cat 500 MHz, # δC L-Tryptophan of [21] 71 OH O NH2 N H CF Hình 25 Một số tương tác HMBC CF3 OH β α O NH2 N H Hình 26 Cấu trúc hố học CF3 IV.4 Hoạt tính sinh học isoorientin Hợp chất isoorientin (3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone-6-C-β-D-glucopyranoside) flavon có mặt số loài thực vật bậc cao Nhiều nghiên cứu cho thấy hợp chất thể nhiều hoạt tính sinh học có giá trị thử nghiệm in vitro in vivo bao gồm hoạt tính chống oxi hoá, kháng viêm, kháng sinh, bảo vệ gan, chống tiểu đường, giảm đường máu Một nghiên cứu chuột cho thấy isoorientin hấp thụ qua đường ruột lại chuyển hoá thành sản phẩm khác nhờ vi sinh vật đường ruột đồng thời thời gian lưu giữ ruột dài (khoảng 12h) đủ để hợp chất thể tác dụng sinh học [47] Trước đó, nghiên cứu Hatori cộng chứng minh isoorientin chuyển hoá thành dẫn 72 xuất to 6-C-glucosyleriodictyol, eryodictyol, luteolin, 3,4-dihydroxyphenylpropionic axit phloroglucinol ủ kị khí với vi sinh vật đường ruột [18] Giống chất thuộc nhóm flavonoit, hoạt tính chống oxi hố isoorientin thể rõ rệt nghiên cứu hệ DPPH lipit peroxy với giá trị IC50 thấp (9-10 μM) [32, 36] Khả chống oxi hoá chứng minh isoorientin kích thích hoạt hố yếu tố phiên mã Nrf2, từ thúc đẩy q trình tổng hợp gene liên quan đến khả chống oxi hoá NAD(P)H: quinone oxidoreductase (NQO-1), heme oxigenase (HO-1), periaxin (PRX) [27] Hoạt tính chống viêm isoorientin nghiên cứu chi tiết thời gian gần Năm 2004, Kupeli cộng thử nghiệm tác dụng chống viêm isoorientin chuột nhắt gây viêm carrageenan Kết cho thấy với liều 30 mg/kg thể trọng, isoorientin làm giảm đến 40% thể tích khối viêm mà hồn tồn khơng gây độc cho dày [25] Trong thí nghiệm khác, isoorientin liều 25 mg/kg thể trọng làm giảm đến 57% tế bào bạch cầu 40% hoạt tính myeloperoxidase mơ hình chuột nhắt gây viêm carrageenan [49] Nghiên cứu Odontuya cộng cho thấy isoorientin có khả ức chế q trình tổng hợp thromoxan B2, sản phẩm chuyển hoá axit arachidonic có liên quan trực tiếp đến q trình viêm tự miễn [32] Một hoạt tính đáng quan tâm khác isoorientin tác dụng liên quan đến bệnh tiểu đường Có nhiều nghiên cứu chứng tỏ isoorientin có khả làm hạ đường huyết, giảm mỡ máu Thí nghiệm mơ hình chuột gây tiểu đường streptozotocin cho thấy cao chiết nước butanol từ Cecropia obtusifolia chứa isoorientin có tác dụng làm giảm đường huyết sau cho uống 3h [6] Sau đó, với thí nghiệm tương tự, Sezik cộng chứng minh isoorientin với liều 15 mg/kg thể trọng làm giảm đáng kể lượng đường glucose máu vòng 5-15 ngày [42] Tuy nhiên 73 nghiên cứu khác, isoorientin lại không tác dụng đến α-glucosidase, enzym đóng vai trị quan trọng q trình chuyển hố glucose [44] Hợp chất isoorientin thể hoạt tính kháng sinh yếu chủng vi khuẩn nấm với giá trị MIC khoảng 100-200 μg/mL Trong số nghiên cứu, dịch chiết mẫu thực vật chứa isoorientin ức chế mạnh phát triển chủng vi sinh vật kiểm định phân lập ra, hoạt tính isoorientin lại có giá trị thấp dịch chiết ban đầu [13, 29] Ngoài hoạt tính sinh học kể trên, isoorientin cịn thể nhiều tác dụng khác bảo vệ gan, thận [14, 34], chống tụ máu [28], ức chế enzym acetylcholinesterase butyrylcholinesterase vốn có liên quan đến bệnh thần kinh [12] 74 KẾT LUẬN Đã thu mẫu Lược vàng Thanh Hóa xác định tên khoa học Callisia fragrans, họ Thài lài (Commelinaceae) Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, phân lập hợp chất từ Lược vàng là: - Ginsenoside-Rg1 (CF1) - Isoorientin (CF2) - L-Tryptophan (CF3) Đây lần hợp chất tìm thấy từ Lược vàng, hợp chất Isorientin (CF2) lần phân lập từ chi Callisia Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13 C- NMR, DEPT ), hai chiều (HSQC, HMBC), phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Hợp chất Isoorientin có nhiều hoạt tính sinh học đáng quý hoạt tính kháng khuẩn, hạ đường huyết, chống oxi hóa… Hợp chất ginsenoside Rg1 thành phần sâm (Panax ginseng) có nhiều hoạt tính đáng quan tâm gây độc tế bào kháng sinh chọn lọc Cùng với L-tryptophan, axit amin, có mặt ginsenoside Rg1 isoorientin thành phần hoạt chất có hoạt tính đáng lưu ý Lược vàng Những kết tạo sở khoa học cho nghiên cứu tác dụng dược lý thuốc theo hướng ứng dụng tương lai 75 Tài liệu tham khảo Tiếng việt Đỗ Trung Đàm, Phương pháp xác định độc tính cấp thuốc, Nxb Y học, Hà Nội (1996) Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu, Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, nxb Y học, Hà Nội (1985) Trịnh Thị Diệp, Tạp chí Dược liệu, 13, số (2008) Viện Dược liệu-Bộ Y tế, Phương pháp nghiên cứu tác dụng dược lý thuốc từ dược thảo, Nhà xuất Khoa học kĩ thuật, 140149 (2006) Tiếng anh Agrawal P.K; Carbon-13 NMR of Flavonoids; Elsevier, Netherlands; 196; (1989) Andrade-Cetto A, Wiedenfeld H J Ethnopharmacol., 78, 145-149 (2001) Becker H, Scher JM, Speakman JB, Zapp J Fitoterapia., 76, 580584 (2005) Chance, B., Sies, H., Boveris, A.; “Hydroperoxide metabolism in mammalian organs”; Physiol Rev.; 59, 527–605; (1979) Cheel J., Theoduloz C., Rodríguez J., Schmeda-Hirschmann G Agric Food Chem., 53, 2511-2517 (2005) 10 Chernenko T.V., Ul’chenko N.T., Glushenkova A.I., and Redzhepov D Chem Nat Comp., 43, 253-255 (2007) 11 Coelho R.G., Gonzalez F.G., Sannomiya M., Di Stasi L.C., Vilegas W Nat Prod Res., 23, 51-59 (2009) 12 Conforti F, Rigano D, Menichini F, Loizzo MR, Senatore F Fitoterapia 80, 62-67 (2009) 13 Cottiglia F, Loy G, Garau D, Floris C, Casu M, Pompei R, 76 Bonsignore L Phytomedicine., 8, 302-305 (2001) 14 Gallo MB, Vieira PC, Fernandes JB, da Silva MF, Salimena-Pires FR J Ethnopharmacol., 115, 320-322 (2008) 15 Halliwell, B.; “Antioxidant characterization Methodology and mechanism”; Biochem Pharmacol.; 49, 1341–1348; (1995) 16 17 Halliwell, B.; “How to characterize a biological antioxidant”; Free Radic Res Commun.; 9, 1–32; (1990) Harborn, J B; “The flavonoids advance in research since 1986”; Chapman & Hall; (1994) 18 Hattori M., Shu Y.Z., el-Sedawy A.I., Namba T., Kobashi K., Tomimori T J Nat Prod., 51, 874-8 (1988) 19 Herrera, E., Barbas, C.; “Vitamin E: Action, metabolism and perspectives”; J Physiol Biochem.; 57, 43–56; (2001) 20 Hoffmann-Bohm K, Lotter H, Seligmann O, Wagner H Planta Med., 58, 544-8 (1992) 21 22 Jinping T., Yingwu Y., Hongbing S., and Xiaofeng L., Magnesium Kilmartin, P A.; “Electrochemical detection of natural antioxidants: Principles and protocols”; Antioxid Redox Signal.; 3, 941–955; (2001) 23 Kim D S., Chang Y J., Zedk U., Zhao P., Liu Y Q., and Yang C R 24 Kohen, R., Kakunda, A., Rubinstein, A.; “The role of cationized catalase and cationized glucose oxidase in mucosal oxidative damage induced in the rat jejunum”; J Biol Chem.; 267, 21349– 21354; (1992) 25 Kupeli E, Aslan M, Gurbuz I, Yesilada E Z Naturforsch [C]., 59, 787-790 (2004) 26 Lardinois, O M.; “Reactions of bovine liver catalase with superoxide radicals and hydrogen peroxide”; Free Radic Res.; 22, 77 251–274; (1995) 27 Lim JH, Park HS, Choi JK, Lee IS, Choi HJ Arch Pharm Res., 30, 1590-1598 (2007) 28 Lin CN, Kuo SH, Chung MI, Ko FN, Teng CM J Nat Prod Vol 60, 851-853 (1997) 29 Liu M, Katerere DR, Gray AI, Seidel V Fitoterapia 2009 (đã nhận đăng) 30 Mabry, F J., Markman, R B., Thomas, M B; “The sysrematic identification of flavonoids”; Springer Publisher, Verlag - Berlin Heidelberg-New York;(1970) 31 Mates, J M.;“Effects of antioxidant enzymes in the molecular control of reactive oxygen species toxicology”; Toxicology; 153, 83– 32 104; (2000) Odontuya G., Hoult J.R., Houghton P.J Phytother Res., 19, 782786 (2005) 33 Olennikov D.N., Ibragimov T.A., Zilfikarov I.N., Chelombit'ko V.A Chem Nat Comp., 44, 776-777 (2008) 34 35 Orhan DD, Aslan M, Aktay G, Ergun E, Yesilada E, Ergun F Life Sci., 72, 2273-2283 (2003) Paolini, M., Pozzetti, L., Pedulli, G F., Marchesi, E., CantelliForti, G.; “The nature of prooxidant activity of vitamin C”; Life Science; 64, 273–278; (1999) 36 Park H.S., Lim J.H., Kim H.J., Choi H.J., Lee I.S Arch Pharm Res., 30, 161-166 (2007) 37 Podmore, I D., Griffiths, H R., Herbert, K E., Mistry, N., Mistry, P., Lunec, J.; “Vitamin C exhibits pro-oxidant properties”; 38 Nature; 392, 559; (1998) Rayyan S., Fossen T., Nateland H.S., Andersen O.M Phytochem Anal, 16, 334-341 (2005) 78 39 Rice-Evans, C A., Miller, N J.; “Total antioxidant status in plasma and body fluids”; Methods Enzymol.; 234, 279–293, (1994) 40 Samuni, A., Aronovitch, J., Godinger, D., Chevion, M., Czapki, G.; “On the cytotoxicity of vitamin C and metal ions A site specific Fenton mechanism”; Eur J Biochem.; 137, 119–124; (1983) 41 Schafer, F Q., Buettner G R.; “Redox environments of the cell as viewed through the redox state of the glutathione disulde/glutathione couple”; Free Rad Biol Med.; 30, 1191–1212; 42 43 44 (2001) Sezik E, Aslan M, Yesilada E, Ito S Life Sci., 76, 1223-1238 (2005) Shantanova L.N., Radnayeva D.B., Tsybikova E.N Сибирский медицинский журнал, 6, 85-87 (2008) Shibano M., Kakutani K., Taniguchi M., Yasuda M., Baba K J Nat Med, 62, 349-353 (2008) 45 Ternai, B., Markham, K R; “C13 - NMR of flavonoids -IFlavones and flavonols”; Tetrehedron; 32, 565; (1976) 46 Yahara S., KaJi K., and Tanaka O Further study on dammaranetype 47 Zhang Y., Tie X., Bao B., Wu X., Zhang Y Br J Nutr., 97, 484-94 (2007) 48 Zucolotto SM, Goulart S, Montanher AB, Reginatto FH, Schenkel EP, Fröde Planta Med 2009 (đã nhận đăng) 49 Agrawal P.K; Carbon-13 NMR of Flavonoids; Elsevier, Netherlands; 196; (1989) 79 Các công trình nghiên cứu có liên quan 80 Tóm tắt luận văn Vài nét sơ lược lược vàng Lược vàng, cịn gọi Lan vịi, có tên khoa học Callisia fragrans (Lindl) Woods, thuộc họ Thài lài (Commelinaceae) Lồi có mặt Nga 100 năm trước, xuất xứ từ Trung Nam Mỹ Lược vàng có tác dụng chữa bệnh diệu kỳ nhựa có kết hợp thấy hoạt chất sinh học với mật độ đậm đặc thuộc nhóm phitosteroit flavonoit Ngồi ra, Lược vàng cịn chứa nhiều vitamin vi tố quan trọng thể người đồng, crom, niken, sắt Mặc dù Lược vàng sử dụng rộng rãi Nga Việt Nam việc hỗ trợ chữa trị nhiều bệnh nan y ung thư, bỏng, viêm nhiễm, lao phổi, bệnh tim mạch,… Tuy nhiên, Việt Nam giới chưa có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học tác dụng dược lý lại chưa nhiều Vì vậy, để góp phần tạo sở cho việc sử dụng Lược vàng việc làm thuốc cách có hiệu an tồn đáp ứng nhu cầu chữa bệnh nhân dân, thực số nghiên cứu ban đầu thành phần hóa học tác dụng sinh học Lược vàng Đã thu mẫu Lược vàng Thanh Hóa xác định tên khoa học Callisia fragrans, họ Thài lài (Commelinaceae) Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, phân lập hợp chất từ Lược vàng là: - Ginsenoside-Rg1 (CF1) - Isoorientin (CF2) - L-Tryptophan (CF3) Đây lần hợp chất tìm thấy từ Lược vàng, hợp chất Isorientin (CF2) lần phân lập từ chi Callisia 81 Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT ), hai chiều (HSQC, HMBC), phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Hợp chất Isoorientin có nhiều hoạt tính sinh học đáng quý hoạt tính kháng khuẩn, hạ đường huyết, chống oxi hóa… Hợp chất Ginsenoside Rg1 thành phần sâm (Panax ginseng) có nhiều hoạt tính đáng quan tâm gây độc tế bào kháng sinh chọn lọc Cùng với L-tryptophan, axit amin, có mặt ginsenoside Rg1 isoorientin thành phần hoạt chất có hoạt tính đáng lưu ý Lược vàng Những kết tạo sở khoa học cho nghiên cứu tác dụng dược lý thuốc theo hướng ứng dụng tương lai 82 ... I.1 Giới thiệu Lược vàng (Callisia fragrans) .9 I.2 Một số nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Lược vàng 10 I.3 Sơ lược lớp chất có Lược vàng 12 I.3.1... lập số thành phần hóa học từ Lược vàng (Callisia fragrans) Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Khảo sát số hoạt tính sinh học Lược vàng CHƯƠNG I: TỔNG QUAN I.1 Giới thiệu Lược vàng (Callisia. .. TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI *********♦********* LÊ VĂN SANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LƯỢC VÀNG (CALLISIA FRAGRANS) LUẬN VĂN THẠC SĨ NGHÀNH : CƠNG NGHỆ HỐ HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: