Tách chiết các hợp chất DDT từ đất ô nhiễm bằng phương pháp không nung đốt sử dụng hệ dung môi hữu cơ (KLTN k41)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== PHẠM MINH NGỌC TÁCH CHIẾT CÁC HỢP CHẤT DDT TỪ ĐẤT Ô NHIỄM BẰNG PHƯƠNG PHÁP KHÔNG NUNG ĐỐT SỬ DỤNG HỆ DUNG MƠI HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu HÀ NỘI - 2019 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== PHẠM MINH NGỌC TÁCH CHIẾT CÁC HỢP CHẤT DDT TỪ ĐẤT Ô NHIỄM BẰNG PHƯƠNG PHÁP KHÔNG NUNG ĐỐT SỬ DỤNG HỆ DUNG MÔI HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hóa hữu Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN QUANG HỢP HÀ NỘI - 2019 LỜI CÁM ƠN Để hoàn thành q trình nghiên cứu hồn thiện khóa luận này, lời xin chân thành cảm ơn sâu sắc đến T.S Dương Quang Huấn T.S Nguyễn Quang Hợp thuộc khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2, thầy trực tiếp nhiệt tình bảo hướng dẫn tơi suốt q trình nghiên cứu để tơi hồn thiện khóa luận Tôi xin cám ơn thầy cô giáo khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Hà Nội người giáo viên tâm huyết truyền đạt kiến thức chuyên môn kiến thức đời sống quý báu để ngày trưởng thành Tôi xin gửi lời cám ơn đến người thân, bạn bè hết lòng quan tâm tạo điều kiện tốt để tơi hồn thành khóa luận Trân trọng cám ơn Hà Nội tháng năm 2019 Sinh viên Phạm Minh Ngọc DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT B D D G Bả o vệ th ực vậ t H ó i e Dichloro c diphenyl h dichlorotha l ne o Dichlorodi r phenyldich o lororethyle a ne d Tổng i chất có liên quan p đến h lượng hóa chất có e liên quan đến DDD n Tổng y chất có liên quan l đến DDE t r Liều lượng chất độc gây chết cho nửa (50%) số chuột dùng nghiên cứu i Gas Chromatography t c Mass Spectometry h h Gas Chromatography Mass Spectometry ự l c o c h ấ t b ả o v ệ r v o ậ t t h a D n lượng DDT lượng hóa Tổng hóa Persistent organic pollutants DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ BẢNG BIỂU Hình 1.1 Cấu trúc phân tử DDT Hình 1.2 Chu trình phát tán HCBVTV hệ sinh thái nông nghiệp Hình 3.1 Lượng chất lần chiết 22 Hình 3.2 Lượng chất lần chiết 23 Hình 3.3 Lượng chất tách chiết lần chiết 24 Hình 3.4 Tổng lượng chất tách chiết 25 Hình 3.5 Lượng chất DDE lần chiết 26 Hình 3.6 Lượng chất DDD lần chiết 27 Hình 3.7 Lượng chất DDT lần chiết 28 Hình 3.8 Lượng POP lần tách chiết 29 Hình 3.9 Hiệu suất tách chiết POP 30 Hình 3.10 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết 31 Hình 3.11 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết 32 Hình 3.12 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết 33 Hình 3.13 Tỉ lệ tổng chất DDT chiết 34 Bảng 1.1 Phân loại HCBVTV theo thời gian phân hủy Bảng 1.2 Ảnh hưởng HCBVTV đến môi trường MỤC LỤC MỞ ĐẦU .1 Lý chọn đề tài .1 Mục đích nghiên cứu .1 Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn .2 CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 Khái quát thuốc BVTV .3 1.1.1 Khái niệm 1.1.2 Phân loại hóa chất BVTV 1.1.3 Giới thiệu chung DDT 1.2 Ảnh hưởng thuốc BVTV 1.2.1 Ảnh hưởng HCBVTV tồn lưu đến môi trường 1.2.2 Ảnh hưởng HCBVTV lên người động vật 10 1.3 Thực trạng sử dụng HCBVTV Việt Nam .11 1.4 Các phương pháp xử lý HCBVTV 11 1.4.1 Phương pháp xử lí đất nhiễm nước ta 11 1.4.2 Những phương pháp xử lý đất nhiếm giới 14 1.4.2.1 Phân huỷ tia cực tím (UV) ánh sáng mặt trời 14 1.4.2.2 Phá huỷ vi sóng Plasma .15 1.4.2.3 Biện pháp ozon hoá/UV 15 1.4.2.4 Biện pháp oxy hố khơng khí ướt 16 1.4.2.5 Biện pháp oxy hoá nhiệt độ cao 16 1.4.2.6 Biện pháp xử lý tồn dư HCBVTV phân huỷ sinh học 16 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 18 2.1 Hóa chất, dụng cụ, thiết bị sử dụng 18 2.2 Cách tiến hành thí nghiệm .18 2.3 Các phương pháp nghiên cứu đề tài 20 2.3.1 Sắc ký khí ghép khối phổ GCMS 20 2.3.2 Một số phần mềm ứng dụng xử lý số liệu .20 2.3.2.1 Phần mềm Excel 20 2.3.2.2 Phần mềm Origin 21 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 22 3.1 Lượng hợp chất theo số lần chiết 22 3.1.1 Chiết lần 22 3.1.2 Chiết lần 23 3.1.3 Chiết lần 24 3.2 Khối lượng hợp phần POP lần chiết 25 3.2.1 Hợp phần DDE 25 3.2.2 Hợp phần DDD 26 3.2.3 Hợp phần DDT 27 3.2.4 Lượng POP lần chiết .28 3.2.5 Hiệu suất tách chiết 29 3.3 So sánh tỉ lệ khối lượng chất POP tách chiết .31 3.3.1 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết .31 3.3.2 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết .32 3.3.3 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết .33 3.3.4 Tỉ lệ tổng hợp chất nhóm DDT chiết QH3 .34 KẾT LUẬN 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài 160 DDE tong DDD tong DDT tong POP tong m (mg) 120 80 40 0 10 15 V (%) Hình 3.4 Tổng lượng chất tách chiết với dung môi QH3 Tổng lượng thuốc BVTV thu từ lần chiết tăng nhanh nồng độ chất phụ gia tăng , tăng mạnh đột biến nồng độ 10%, hàm lượng DDT tăng nhiều nhất, DDE tăng Từ 10% đến 15% nồng độ thể tích QH3 hàm lượng DDD tăng khơng đáng kể, ta xét tồn trình tổng hợp chất DDT sau lần tách chiết có xu hướng tăng tăng tỉ lệ thể tích dung mơi QH3 Tổng hàm lượng DDT tổng hàm lượng DDD thu sau lần tách chiết cao nhiều tổng hàm lượng DDE thu sau lần tách chiết Từ hình 3.4 thấy nồng độ % thể tích QH3 cao lượng hợp chất DDT chiết khỏi đất nhiều 3.2 Khối lượng hợp phần POP lần chiết 3.2.1 Hợp phần DDE Kết chiết hợp phần DDE với nồng độ % thể tích QH3 khác thể hình 3.5 20 Lan Lan Lan POP tong m (mg) 16 12 0 10 15 V (%) Hình 3.5 Hàm lượng DDE ba lần tách chiết Tổng hàm lượng hợp phần DDE thu qua lần chiết tăng lên tương đối ổn định theo tăng tỷ lệ thể tích dung môi QH3, hợp phần DDE tăng rõ rệt nồng độ 15% lần chiết thứ nồng độ 10% lần chiết thứ Trong lần chiết thứ hàm lượng hợp phần DDE tăng theo tăng nồng độ % chất phụ gia 3.2.2 Hợp phần DDD Kết chiết hợp phần DDD với nồng độ % thể tích QH3 khác thể hình 3.6 60 Lan Lan Lan POP tong m (mg) 40 20 0 10 15 V (%) Hình 3.6 Hàm lượng DDD ba lần tách chiết Khi tăng nồng độ % thể tích QH3 hàm lượng hơp phần DDD chiết tăng theo tăng đột biến nồng độ 10% Tuy nhiên hợp chất DDD có trái ngược so với hai hợp chất cịn lại với tỉ lệ thể tích từ 10 đến 15% dung mơi QH3 lần chiết có giảm khối lượng, từ 28.3655 mg 10% xuống 12.5427 mg 15% Nguyên nhân trái ngược giải thích phần 3.13 Với nồng độ 10% thể tích chất phụ gia, tổng lượng DDD thu gấp khoảng 26 lần so với tổng lượng DDD thu nồng độ 5% 3.2.3 Hợp phần DDT Ta kết chiết hợp phần DDT với nồng độ % thể tích QH3 khác hình 3.7 100 Lan Lan Lan POP tong 80 m (mg) 60 40 20 0 10 15 V (%) Hình 3.7 Hàm lượng DDT ba lần tách chiết Với nồng độ 0% thể tích QH3 lượng DDT thu từ lần chiết tương đương Khi tăng nồng độ chất phụ gia hàm lượng hợp phần DDT chiết tăng tăng mạnh nồng độ 10% thể tích QH3 tăng chậm lại tăng nồng độ lên 15% Hàm lượng DDT thu lần chiết thứ cao Còn hàm lượng DDT thu từ lần chiết thứ thấp Hợp phần DDT lần chiết (hình 3.7) nói chung cao hợp phần DDE lần chiết (hình 3.5) cao hợp phần DDD lần chiết (hình 3.6) 3.2.4 Lượng POP lần tách chiết Tổng hàm lượng chất POP thu từ ba lần tách chiết với nồng độ % thể tích QH3 thể hình 3.8 160 Lan Lan Lan POP tong m (mg) 120 80 40 0 10 15 V (%) Hình 3.8 Lượng POP lần tách chiết Từ kết phân tích ta thấy 0% thể tích QH3, lượng thuốc BVTV thu tăng tăng nồng độ dung môi QH3 tăng mạnh khoảng nồng độ – 10% thể tích QH3 Lượng POP lần chiết thứ thấp nhất, lượng POP thu lần chiết thứ tăng mạnh so với lần chiết thứ Trong khoảng nồng độ – 10% lượng POP thu lần chiết lần chiết gần Riêng lần chiết 3, tăng tỷ lệ thể tích dung mơi lên 15% hàm lượng chất tách chiết lại giảm Điều ta thấy tổng hàm lượng DDT thành phần tách lần chiết không vượt tổng hàm lượng DDT ban đầu có mẫu đất Vì lần chiết lần chiết 2, hàm lượng chất ln có xu hướng tăng đến lần chiết giảm để đảm bảo hàm lượng chất tách chiết ba lần chiết không vượt lượng chất ban đầu có mẫu Điều hợp lý 3.2.5 Hiệu suất tách chiết Kết hiệu suất lần tách chiết với hàm lượng % thể tích QH3 khác thể hình 3.9 100 Lan Lan Lan POP tong 80 m (mg) 60 40 20 0 V (%) 10 15 Hình 3.9 Hiệu suất tách chiết POP Từ hình 3.9 ta thấy, hiệu suất tách chiết hợp chất DDT từ đất nhiễm dung mơi QH3 có xu hướng tăng lên theo chiều tăng tỉ lệ thể tích dung mơi QH3 Cụ thể khoảng tỉ lệ thấp từ - 5% QH3, khả tách chiết hợp chất POP từ đất thấp (chỉ đạt H% = 2,26%) gần khơng có khả tách chiết , ta tăng tỉ lệ thể tích dung mơi lên từ 10 – 15% khả tách chiết tăng lên đáng kể gần đạt tuyệt H% = 81.65% (ở 10% QH3) đến H% = 96,18% (ở 15% QH3) Hiệu suất tách chiết thuốc BVTV lần chiết cao so với lần chiết lần chiết thấp Hiệu suất tách chiết tăng tăng tỉ lệ thể tích dung mơi QH3 đặc biệt tăng mạnh nồng độ 10% thể tích dung mơi Riêng lần chiết thứ tăng tỷ lệ nồng độ dung mơi lên 15% hiệu suất lại giảm Ta thấy khả tách chiết hợp chất DDT đạt hiệu suất cao đặc biệt khoảng nồng độ từ 10 - 15 % 3.3 So sánh tỉ lệ khối lượng chất POP tách chiết 3.3.1 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết Tỉ lệ khối lượng hợp chất DDE, DDD, DDT tách chiết lần chiết so với khối lượng tổng hợp chất (DDE + DDD + DDT ) lần chiết thể hình 3.10 %m 60 DDE-1 DDE-0 DDD-1 DDD-0 DDT-1 DDT-0 40 20 0 10 25 15 20 V (%) Hình 3.10 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết thứ Dựa vào hình 3.10 ta thấy hàm lượng DDT tách chiết từ lần chiết thấp lượng DDT ban đầu Tại nồng độ – 5% thể tích QH3 lượng DDT thu từ lần chiết giảm nhẹ sau thay đổi khơng nhiều tăng tỷ lệ nồng độ dung môi khoảng – 10% tăng nồng độ lên 10% hàm lượng DDT thành phần thu lại tăng mạnh tăng cao so với hàm lượng DDT ban đầu tăng nồng độ dung môi lên 15% Ngược lại lượng DDD thu từ lần chiết cao so với lượng DDD ban đầu Tại nồng độ – 5% thể tích QH3 lượng DDD thu từ lần chiết tăng nhẹ sau thay đổi khơng nhiều tăng nồng độ thể tích dung mơi khoảng – 10% tăng nồng độ từ 10% lên 15% hàm lượng DDD thu từ lần chiết lại giảm đột biến nồng độ 15% lượng DDD thu từ lần chiết lượng DDD ban đầu gần Hàm lượng DDE tách chiết lần chiết thứ thay đổi không đáng kể với hàm lượng DDE ban đầu 3.3.2 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết Tỉ lệ khối lượng hợp chất DDE, DDD, DDT tách chiết lần chiết so với khối lượng tổng hợp chất (DDE + DDD + DDT ) lần chiết thể hình 3.11 80 DDE-2 DDE-0 DDD-2 DDD-0 DDT-2 DDT-0 %m 60 40 20 0 10 15 20 25 V (%) Hình 3.11 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết thứ Dựa vào hình 3.11 ta thấy khoảng khoảng 0% đến 10% hàm lượng DDT thu từ lần chiết thấp so với hàm lượng DDT có mẫu ban đầu Tại nồng độ – 5% thể tích QH3 lượng DDT thu từ lần chiết giảm mạnh sau lại tăng đột biến tăng nồng độ dung môi từ – 15% Ngược lại khoảng nồng độ 0% đến 10% hàm lượng DDD thu từ lần chiết cao so với lượng DDD ban đầu Tại nồng độ – 5% thể tích QH3 lượng DDD thu từ lần chiết tăng mạnh sau lại giảm đột biến tăng nồng độ dung môi từ – 15% thấp so với hàm lượng DDD ban đầu tăng nồng độ dung môi lên 10% Với tỷ lệ thể tích QH3 khác nhau, lượng DDE tách chiết từ lần chiết thay đổi không đáng kể, tương đối ổn định 3.3.3 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết Tỉ lệ lệ khối lượng hợp chất DDE, DDD, DDT tách chiết lần chiết so với khối lượng tổng hợp chất (DDE + DDD + DDT ) lần chiết thể hình 3.12 80 DDE-3 DDE-0 DDD-3 DDD-0 DDT-3 DDT-0 %m 60 40 20 0 10 15 20 25 V (%) Hình 3.12 Tỉ lệ DDT thành phần lần chiết thứ Với nồng độ % thể tích QH3 khác lượng DDT tách chiết lần chiết thứ thấp lượng DDT ban đầu Từ nồng độ 0% đến 5% thể tích QH3 lượng DDT thu giảm đột biến tăng từ 5% đến 10% lượng DDT tăng nhanh sau thay đổi khơng đáng kể tăng nồng độ dung môi lên 15% Lượng DDD thu lần chiết cao lượng DDD ban đầu Lượng DDD tăng đột biến tăng nồng độ QH3 từ 0% đến 5% , sau lại giảm mạnh tăng lên 10% thể tích QH3 từ 10 – 15% lương DDD thu tiếp tục giảm giảm khơng đáng kể Cịn lượng DDE thu từ lần chiết xấp xỉ lượng DDE ban đầu Khi nồng độ dung môi 0% lượng chất tách cao so với lượng ban đầu sau lại giảm tăng nồng độ dung môi lên 10% Và lượng DDE thu lại tăng tăng nồng độ dung môi lên từ 10 – 15% 3.3.4 Tỉ lệ tổng hợp chất nhóm DDT tách chiết dung mơi QH3 Ta đem so sánh tỉ lệ tổng khối lượng hợp chất DDE, DDD, DDT tách chiết so với khối lượng tổng ba hợp chất (DDE + DDD + DDT) có mẫu đất ban đầu thể hình 3.13 80 DDE- tong DDE-0 DDD- tong DDD-0 DDT- tong DDT-0 %m 60 40 20 0 10 V (%) 15 20 25 Hình 3.13.Tỉ lệ tổng chất DDT chiết Hình 3.13 cho thấy sau chiết tỉ lệ tổng khối lượng DDT thấp so với tỉ lệ tổng khối lượng DDT có đất ban đầu Từ nồng độ 0% đến 5% thể tích dung mơi, tổng khối lượng DDT thu giảm đột biến sau tăng mạnh tăng nồng độ lên 10% , tăng không đáng kể so với lượng DDT ban đầu 15% Ngược lại tỉ lệ tổng khối lượng DDD cao tỉ lệ tổng khối lượng DDD có đất ban đầu Từ nồng độ 0% đến 5% thể tích dung mơi, tổng khối lượng DDD thu tăng đột biến sau giảm mạnh tăng nồng độ 10%, giảm không đáng kể so với lượng DDT ban đầu 15% Tỉ lệ tổng khối lượng hợp chất DDE sau chiết tăng giảm không đáng kể so với tỉ lệ khối lượng DDE ban đầu Ở nồng độ 15% tổng khối lượng DDE thu cao DDT chất tan nước, đưa vào mơi trường đất giống loại thuốc trừ sâu bệnh Để hòa tan DDT người ta sử dụng chất hoạt động bề mặt Vì đất bị nhiễm hóa chất thuốc BVTV sễ xử lí dung mơi có chứa chất phụ gia hoạt động bề mặt gốc ancol QH3 Từ kết thực nghiệm phân tích hàm lượng DDT tách chiết thấp so với hàm lượng DDT ban đầu Ngược lại hàm lượng DDD tách chiết cao so với hàm lượng DDD ban đầu hàm lượng DDE tách chiết xấp xỉ hàm lượng DDE ban đầu Điều chứng tỏ DDT bị chuyển hóa phần thành DDD DDE Trong đất, DDT suy giảm nhờ trình bốc hơi, trình quang phân hay trình phân hủy sinh học, trình xảy chậm tạo rasản phẩm DDD DDE có độ bền tương tự DDT DDD sử dụng loại thuốc trừ sâu, cịn DDE tìm thấy mơi trường nhiễm bẩn phân hủy sinh học DDT KẾT LUẬN Tiến hành chiết rửa đất ô nhiễm thuốc BVTV khó phân hủy (POP) phương pháp chiết nước với hệ dung môi hữu phụ gia QH3 nồng độ 0%; 5%; 10%; 15% thực chiết lần cho mẫu Từ kết phân tích cho thấy, thành phần thu dung dịch chiết DDT, DDD DDE Hợp chất “DDD có khả bị tách chiết với hàm lượng lớn Khi tăng nồng độ hệ dung mơi QH3 từ 5% đến 15% thể tích hiệu suất chiết rửa POP tăng lên gấp 42 lần.Khi ta sử dụng dung mơi có nồng độ khoảng 10-15% đạt hiệu suất cao khoảng 81-96% Vì ta chọn nồng độ dung môi khoảng 10-15% để trình tách chiết đạt hiệu cao mà lại giảm nhiều chi phí Tỉ lệ khối lượng chất thành phần sau tách chiết bị thay đổi so với tỉ lệ khối lượng chúng có mẫu đất ban đầu Hàm lượng DDD tách cao hàm lượng DDD ban đầu, hàm lượng DDT tách thấp hàm lượng DDT ban đầu cịn hàm lượng DDE thay đổi khơng nhiều so với hàm lượng DDE ban đầu Từ ta thấy hệ dung môi QH3 làm biến đổi tỉ lệ chúng, làm tăng tỉ lệ khối lượng DDD giảm tỉ lệ khối lượng DDT Điều chứng tỏ DDT bị chuyển hóa phần thành DDD DDE Kiến nghị: Cần có thêm nhiều nghiên cứu chi tiết trình tách chiết DDT từ đất ô nhiễm sử dụng hệ dung môi QH3 với nồng độ khác TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng việt 1.Tổng cục Môi trường (2015), "Báo cáo kết điều tra, khảo sát 100-150 điểm nhiễm mơi trường hóa chất BVTV POP tồn lưu Việt Nam" , Ban Quản lý dự án POP Pesticides 2.Tổng cục Môi trường (2015), "Hiện trạng ô nhiễm môi trường hóa chất BVTV tồn lưu thuộc nhóm chất hữu khó phân hủy Việt Nam", Hà Nội 3.Ban Quản lý dự án POP-Pesticides, "Kế hoạch thi công chi tiết Dự án "Xây dựng lực nhằm loại bỏ hóa chất BVTV - POP tồn lưu Việt Nam"", Hà Nội, tháng năm 2015 4.Bộ Nông nghiệp Phát triển nông thôn (2014), " Báo cáo Thực trạng giải pháp quản lý thuốc bảo vệ thực vật" 5.Nguyễn Hoài Nam, Nguyễn Quang Hợp, Lê Xuân Quế, Dương Quang Huấn, Trần Quang Thiện, (2014), "Báo cáo Thuyết minh dự án Xây dựng lực nhằm loại bỏ hóa chất BVTV - POP tồn lưu Việt Nam số công nghệ không đốt", Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam 6.Nguyễn Quang Hợp, Trần Quang Thiện, Dương Quang Huấn, Nguyễn Văn Bằng, Lê Xuân Quế (2015), Nghiên cứu ảnh hưởng chất phụ gia đến hiêu chiết rửa đất ô nhiễm thuốc bảo vệ thực vật khó hân hủy, Tạp chí Hóa học, T 53 (5E3), 103-106 Tổng cục Mơi trường - Bộ Tài nguyên Môi trường (2014), "Báo cáo kỷ yếu 10 năm thực công ước Stockholm chất nhiễm hữu khó phân hủy Việt Nam Trần Văn Hai, 2009, Giáo trình Hóa Bảo Vệ Thực Vật, Đại học Cần Thơ Tài liệu tiếng anh 9.Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2002 10.Le Thi Bich Thuy (1999), "Persistent Organic Pollutants in Vietnam", UNEP Proceedings of the Regional Workshop on the Management of Persistent Organic Pollutants, tr 377-379 11.Subba-Rao R V., Alexander M., (1985), "Bacterial and fungal cometabolism of 1,1,1-trichloro-2,2-bis(pchlorophenyl)ethane (DDT) and its reakdown products" , Appl Environ Microbiol 49, tr 509-516 12.Mosier AR, Guenzi WD, Miller LL, (1969), "Photochemical decompsosition of DDT by a free-radical mechanism", Science 164(3883), tr 1083-1085 13.Luis Eglinton Rios (2010), "Removal of DDT from Soil using Combinations of Surfactants", Master thesis, University of Waterloo - Canada 14.Griffiths, Richard A., 1995, ‘’ Soil-washing technology and practice’’, Journal of Hazardous Materials 40 (2), pp 175-189 15.Book “Advances in Gas Chromatography”, book edited by Xinghua Guo, ISBN 978-953-51-1227-3, Published: February 26, 2014, Chapter 1- Elena Stashenko and Jairo René Martínez 16.David Sparkman; Zelda Penton; Fulton G Kitson (17 May 2011) Gas Chromatography and Mass Spectrometry: A Practical Guide Academic Press 17.Yasuhiro SHIMIZU, Mitsuo MOURI, Shinichi OZAKI, Masashi TANAKA, Akihiko OHASHI, (2015), "Công nghệ xử lý đất nhiễm dioxin Shimizu", Tạp chí Mơi trường số 12/2015, tr 29-32 18.Julie Louise Gerberding (2002), "Toxicological Profile for DDT, DDE and DDD", Agency for Toxic Substances & Disease Registry, USA 19.Rachdi Boussahel, Hassiba Irinislimane, Djamila Harik, Khadija Meriem Moussaoui, (2009), "Adsorption, Kinetics, and Equilibrium Studies on Removal of 4,4-DDT from Aqueous Solutions Using Low-Cost Adsorbents", Chemical Engineering Communications 196 (12), tr 1547- 1558 Tài liệu Internet 20.http://mtvinaxanh.vn/XL-nuoc-thai/Cac-bien-phap-xu-ly-dat-bi-o-nhiemthuocbao-ve-thuc-vat/31c31.html 21.https://newtechstst.com.vn/sac-ky-khi-ghep-khoi-pho-va-mot-so-ung-dung-gcms/ 22.https://voer.edu.vn/m/kha-nang-chuyen-hoa-vat-chat-cua-vi-sinh-vat-trongcac-moi-truong-tu-nhien/725b4672 ... cứu " Tách chiết hợp chất DDT từ đất ô nhiễm phương pháp không nung đốt sử dụng hệ dung môi hữu " Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu làm đất ô nhiễm thuốc BVTV khó phân hủy dung môi có chứa chất. .. ====== PHẠM MINH NGỌC TÁCH CHIẾT CÁC HỢP CHẤT DDT TỪ ĐẤT Ô NHIỄM BẰNG PHƯƠNG PHÁP KHÔNG NUNG ĐỐT SỬ DỤNG HỆ DUNG MƠI HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Người hướng dẫn khoa... lý hệ dung môi QH3 Phương pháp nghiên cứu - Đọc tìm hiểu tài liệu có liên quan tới phụ gia gốc ancol POP - Sử dụng phương pháp chiết rửa đất ô nhiễm DDT hệ dung môi QH3 - Sử dụng phương pháp