ôn tập tổng hợp KS 1

1 Thuốc thử Ninhydrin dùng để phát nhóm chức cấu trúc aminoglycosid a Phần đường b Nhóm OHc – NH2 ( màu tím) d Phần genin Các cephalosporin là: a Imin aminocephalosporinic – acid – b Amin aminocephalosporinic – acid – c Admid aminocephalosporinic – acid – ( amid 7-ACA) d Ester adipiccephalosporinic – acid – Hoạt động kháng khuẩn kháng sinh họ β-lactam phụ thuộc vào yếu tố sau đây, ngoại trừ: a Nhóm COOH dạng acid, muối, ester b Sự diện nhóm chức acid N or C2 c Cấu dạng or nhiều carbon bất đối d Sự nguyên vẹn vòng β-lactam Phổ kháng khuẩn độc tính aminosid là: a Gram +, gan b Gram –, thận, tiền đình ốc tai c Gram –, thiếu máu bất sản d Gram +, thận, tiền đình ốc tai Phát biểu sau kháng sinh aminosid, ngoại trừ: a Có phần genin streptamin, streptidin, 2-desoxystreptamin b Nhóm amino (NH2) phân tử đường cần thiết cho gắn kết ribosome c Độc tính thận, tiền đình ốc tai d Các aminosid thân dầu nên thường sử dụng đường uống Amoxicillin KS có nguồn gốc: a Tổng hợp hóa học tồn phần b Bán tổng hợp c Xạ khuẩn d Nấm penicillium notatum Macrolid sau bán tổng hợp từ macrolid thiên nhiên, ngoại trừ: a Erythromycin b Roxythromycin c Clarithromycin d Azithromycin Phát biểu sau Cephalosporin: a Cephalosporin gây tác dụng antabuse diện methoxyimino Cα b Cephalosporin hệ thứ IV cấu trúc N bậc III (IV) c Có khung cấu trúc Cepham, cephamycin d Khi thay H có C7 khung Cephem nhóm –OCH3, cẫn có tác động kháng khuẩn Các chất sau có tác dụng ức chế enzyme βlactamase, ngoại trừ: a Clavulanat b Tazobactam c Sulbactam d Imipenem 10 Các aminosid sau có phần genin 2-desoxystreptamin, ngoại trừ: a Tobramycin b Kanamycin A c Sisomicin d Streptomycin ( treptidin) 11 Trong kiểm tinh khiết ampicillin & amoxicillin ngồi việc kiểm tạp chất thơng thường người ta kiểm giới hạn: a Diethylamin b Amylin c N,N-dimethylanilin d Triethylamin 12 a b c d Các phát biểu sau KS penicillin, ngoại trừ: Được định lượng = pp visinh vật Penicillin G, penicillin V penicillin thiên nhiên Có khung cấu trúc penam Bền kiềm, bền acid KS macrolic sau cấu trúc có vòng lacton gồm 15 nguyên 13 tử: a Tilosin b Spiramycin c Erythromycin d azithromycin 14 Penam có khung cấu trúc gồm a Azetidin -3-on +dihydrothiazin + → b Azetidin -2-on + thiazol c Azetidin -3-on +thiazol d Azetidin -2-on +thiazolidin 15 Trên phổ IR penicillin đỉnh đặc trưng (C=O) nhánh bên 6acylamin a 1760-1730cm-1 1760-1730 b 1500-1450cm-1 1700-1650 c 1600 cm-1 1600 d 1760-1600cm-1 16 Phát biểu sau KS macrolid, ngoại trừ: a Phổ tác động chủ yếu gram +, độc tính gan b Ức chế sinh tổng hợp protein vi khuẩn c Phân bố tốt tới quan, kể dịch não tủy (ko qua hàng rào máu não) d Vòng lacton gồm 14,15,16 nguyên tử 17 Cơ chế tác động KS aminosid: a Ức chế tổng hợp màng tế bào vi khuẩn b Gắn lên tiểu thể 50s ribosome ức chế sinh tổng hợp protein c ức chế tổng hợp thành tế bào vi khuẩn d Gắn lên tiểu thể 30s ribosome ức chế sinh tổng hợp protein 18 Các phát biểu sau aztreonam, ngọai trừ: a Được tổng hợp từ L-threonin b Kém bền tác dụng β-lactamase c Kháng sinh có cấu trúc khung monobactam d Khơng có hoạt tính vi khuẩn gram + ( hoạt tính gram + tương đương cephalosporin III) 19 Trong mơi trường kiềm, nhóm OH cơng vào vi trí vòng lacton macrolid: a Nhóm CH3 (methyl) C3 (glycosyl hóa C2 làm phân tử trở nên kồng kềnh – hoạt tính) b Nhóm OH C7 c Nhóm ester (-COO) vòng lacton 20 21 22 23 24 25 26 d Nhóm –C2H5 (ethyl) C14 Cơ chế tác động KS nhóm macrolid: a Gắn lên tiểu thể 50s ribosome ức chế sinh tổng hợp protein b ức chế tổng hợp AND vi khuẩn c ức chế tổng hợp ARN vi khuẩn d Gắn lên tiểu thể 30s ribosome ức chế sinh tổng hợp protein Phối hợp KS sau không đúng: a Sulfamid (KIỀM) + β-lactam ( DIỆT) b Sulfamid (KIỀM) + macrolid ( KIỀM) c Tetracyclin( KIỀM) + phenicol (KIỀM) d β-lactam (DIỆT) + aminosid (DIỆT) Các cephalosporin hệ thứ IV chứa cấu trúc a N bậc IV b Nhóm 7-methoxy c Amoni bậc IV d Nhóm tetrazol Penam có khung cấu trúc gồm: a Azetidin-2-on+thiazolidin b Azetidin-3-on+thiazol c Azetidin-2-on+thiazol d Azetidin-3-on+dihydrothiazin Thuốc trị giun là: a Praziquantel : (sán dãi) b Avermectin (& ivermectin) c Albendazon, mebendazol (giun tròn: tóc, móc… Liều cao: nang sán d Pyrantel emboat = combantrin (giun tròn: tóc, móc) Các penicillin là: a Amid 6-APA b Amin 6-APA c Ester 6-APA d Imin 6-APA Các phát biểu sau cephalosporin C, ngoại trừ: a Có chứa acid amino adipic cấu trúc b Là KS thiên nhiên c Là dẫn chất 7-ACA (7-aminocephalosporinic acid) d Có cấu trúc khung carbacephem 27 Trên phổ IR penicillin, đỉnh đặc trưng nhóm lactam nằm vùng: a 1500-1450cm-1 b 1760-1730cm-1 c 1600cm-1 d 1670-1600cm-1 28 Augmentin phối hợp của: a Amoxicillin + acid clavulanic b Ampicillin + sulbactam c Ampicillicin + acid clavulanic d Sulfamid + trimethoprim 29 Khi thêm vào môi trường nuôi cấy nấm Penicillium notatum acid phenyl acetic ta được: a Penicillin N O C C H H2 b Penicillin G c Penicillin V ( acid phenoxyacetic) ACID PHENOXY ACETIC ACID PHENYL ACETIC d Cephalosporin C 30 Hoạt tính kháng khuẩn KS họ β-lactam phụ thuộc vào yếu tố sau đây, ngoại trừ: a Sự diện nhóm chức N or C2 b Cấu dạng or nhiều carbon bất đối c Sự nguyên vẹn vòng β-lactam d Nhóm COOH dạng acid, muối, ester 31 Thuốc kháng nấm sau qua hàng rào máu não a Amphotericin B b Intraconazol (khó qua dịch não tủy) c Fluconazole ( Qua dịch não tủy nồng độ 50-94% huyết tương) d Miconazol 32 Trong kiểm tinh khiết ampicillin & amoxicillin việc kiểm tạp chất thơng thường người ta tìm giới hạn: a Triethylamin b Diethylamin c N,N-dimethylanilin d Anilin 33 Các cephalosporin có chứa nhóm tetrazol cấu trúc gây: a Độc tính thận b Độc tính thần kinh thị giác 34 c Độc tính tai d Dễ chảy máu ( & antabuse) Phát biểu sau aztreonam ngoại trừ: a Được tổng hợp từ L-threonin b Kháng sinh có cấu trúc khung monobactam c Khơng có hoạt tính VK gram + ( gram + đề kháng tự nhiên với aztreonam) d Kém bền tác động β-lactamase ( bền, hấp thu tốt qua đường uống) 35 Các thuốc kháng nấm nhóm conazol định lượng phương pháp mơi trường khan, vi sinh vật: a Có cấu trúc polyen b Có cấu trúc nhân thơm c Có cấu trúc imidazole & triazole d Có nhóm amino tự 36 Cơ chế tác động KS họ lactam a Ức chế tổng hợp thành tế bào VK b Ức chế enzyme AND-gyrase (transglycosylase) c ức chế sinh tổng hợp protein d ức chế tổng hợp màng tb of VK 37 Đặc điểm sau cấu trúc khơng thuộc nhóm trị virus: a Thay đổi phần đường b Thường dạng muối or ester với acid vô c Gắn thêm halogen trifluoromethyl d Có cấu trúc tương tự base purin, pyrimidin 38 Aminosid có khung cấu trúc genin streptamin: a Spectinomycin b Streptomycin ( streptidin) c Amykacin d Dibekacin (2dexosy- streptamin) 39 Aminosid có khung cấu trúc genin là: a 2-desoxy- streptamin b Fortamincin (fortamin) c Tobramycin d Streptomycin ( sttreptidin) e Spectinomycin (streptamin) 40 Aminosid bán tổng hợp ngoại trừ: a Amikacin b Dibekacin c Neltimycin d Gentamycin 41 Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin phát nhóm chức aminosid a OH đường b OH phần genin c Nhóm amino NH2 d OH R cetal phần đường 42 Amikacin bán tổng hợp từ kanamycin A cách biến đổi nhóm amin vị trí số nhân desoxy- streptamin bị acetyl hóa bởi: a Acid 2-hydroxyl- aminobutyric b Acid 4-hydroxyl- aminobutyric c Acid 3-hydroxyl- aminobutyric d Acid 4-amino- hydroxyl butyric 43 Arbekacin bán tổng hợp từ: a Gentamycin b Tobramycin c Sisomycin d Kanamycin B 44 Amynosid có đồng vận với KS sau, ngoại trừ: a Tetracyclin ( kiềm) b Quinolone (diệt) c Betalactam (diệt) (polypeptide, quinolone, vancomycin, fosformycin) d Fosformycin ( diệt) 45 Phát ion sulfat streptomycin sulfat ta dùng thuốc thử: a AgNO3/HNO3 b BaCl2/HCl ( xuất ↓ trắng) c CuSO4 d Natri nitrosulsiat Ion sulfate + BaCl2 → ↓ trắng 46 HO Cho X có cơng thức là: O NH2 OH H2N OH OH OH O NH2 O HO OH O NH2 KANAMYCIN (KANAMYCIN A) a Phần genin aminosid có tên gì? 2-desoxy-streptamin b Nêu phản ứng định tính aminosid này:  Thuốc thử ninhydrin ( màu tím)  Phản ứng ion sulfat với BaCl2 = ↓trắng  Phản ứng với acid piric  Phản ứng với dihydroxyl- 2,7-napthtalen/H2SO4 c Nêu pp định lượng aminosid này:  HPLC  Vi sinh vật 47 Cơ chế tác động KS nhóm aminosid  Gắn lên 30s of riboxom & ức chế sinh tổng hợp protein 48 Giải thích aminosid lại khó hấp thụ qua đường uống:  Vì thường cấu trúc aminosid có nhóm thân nước 49 Giải thích aminosid khó hấp thu UV:  Chỉ có nhóm trợ màu nên khó hấp thu UV 50 Nêu độc tính aminosid:  Tiền đình óc tai  Thận 51 Tại người ta nói dihydro streptomycin độc tính cao streptomycin thính giác:  Vì gây điếc khơng bào trước 52 53 a b c d 54 a b c d 55 a b c d 56 a b c d 57 a b c d 58 Kể tên nhóm KS đồng vận với aminosid:  Β-Lactam  Aminosid  Quinolone Macrolid sử dụng điều trị nhiễm khuẩn: Gram – Gram + Nấm nội bào Virus Macrolid phần cấu trúc vòng lacton 15 nguyên tử Azithromycin Erythromycin (14) Spiramycin, josamycin, tylosin (16) Clarithromycin (14) Phát biểu không macrolid: Trong môi trường acid tạo hemiacetal Điểm yếu cấu trúc nhóm C=O vị trí C10 Vòng lacton có 14,15,16 ngun tử Bền môi trường kiềm Khi sử dụng macrolid ý độc tính trên: Thận Tiền đình óc tai Xương Gan Macrolid có tỉ lệ gắn với protein cao nhất: Erythromycin Roxythromycin Spyramycin Josamycin Các macrolid bền mơi trường acid do: a Tương tác % nhóm OH phân tử đường nhóm C=O C10 b Tương tác % nhóm OH ( C7) & nhóm amino đường 10 c Tương tác % nhóm OH (C7) & nhóm C=O ( C10) d Tương tác % nhóm OH amino of phân tử đường 59 Phát biểu khơng tính chất chung macrolid a Trong môi trường acid thuốc nhanh chống tác dụng b Thức ăn ảnh hưởng đến hấp thụ thuốc c Nồng độ thuốc tập trung cao phổi & mũi họng d Thuốc phân bố rộng rãi đến quan, kể dịch não tủy 60 Kháng sinh thuộc hệ macrolid hang dùng điều trị H.pylori: a Clarythomycin b Erythromycin c Spectinomycin d Spyramycin 61 Kháng sinh chất a Có nguồn gốc VSV b Có nguồn gốc tổng hợp bán tổng hợp c Khơng gây độc tính trầm trọng ký chủ liều diệt khuẩn d Cả 62 Để có điều trị nhiễm trùng hiệu quả, nên phối hợp a Một KS kim khuẩn KS diệt khuẩn b Một KS diệt khuẩn với Một KS diệt khuẩn chế tác động c Một KS diệt khuẩn với KS diệt khuẩn khác chế tác động d A B 63 Cách sử dụng KS hợp lý a Dừng KS hết triệu chứng nhiễm trùng b Sử dụng tất liều định hết triệu chứng c Chỉ sử dụng KS sau có kết KS d Liều KS tăng theo thời gian 64 a b c d 65 a Tác dụng kháng khuẩn sulfamid mạnh Nhóm NH2(C4) gắn với dị vòng Thế nhân Nhóm NH2 phải gắn nhân Thay nhân thơm dị vòng Các thuốc sau làm giảm tác dụng sulfamid Aspirin 25 (D) Tất 29 Kháng sinh thuốc kháng folat nên gây độc tính thiếu folat: (A) Sulfamid (B) Quinolon (C) Penicillin (D) Aminoglycosid 30 Phối hợp cilastatin với imipenem vì: (A) Cilastatin ức chế dihydropeptidase ống thận (B) Kéo dài thời gian bán hủy imipenem (C) Ngăn cản thành lập chất chuyển hóa gây độc cho thận (D) Tất 40 Phổ IR để định lượng nhóm  Aminosid 41 Thuốc thử định lượng Aminosid  Nihydrin 42 KS ly trích từ vk Streptomyces  Tobramycin 43 K phải mục tiêu bán tổng hợp Aminosid  Bền với Beta lactamase 44 Viên uống Streptomycin  Trị lao phổi 26 ĐẠI CƯƠNG Kháng sinh chất có nguồn gốc:  vi sinh vật  tổng hợp, bán tổng hợp  khơng gây độc tính trầm trọng ký chủ liều diệt khuẩn Để có điều trị nhiễm trùng hiệu quả, nên phối hợp:  kháng sinh diệt khuẩn với kháng sinh diệt khuẩn khác chế tác động  kháng sinh kiềm khuẩn với kháng sinh kiềm khuẩn khác chế tác động Cách sử dụng kháng sinh hợp lý:  Sử dụng tất liều định hết triệu chứng Các kháng sinh β lactam chia thành nhóm dựa theo cấu trúc hóa học:  Các penam: vòng A có cạnh bão hòa, gồm penicilin chất phong tỏa βlactamase  Các cephem: vòng A có cạnh khơng bão hòa, gồm cephalosporin  Các penem: vòng A có cạnh khơng bão hòa, gồm imipenem, ertapenem  Các monobactam: khơng có vòng A, kháng sinh tổng hợp aztreonam PENICILLIN CEPHALOSPORIN KS NHÓM β LACTAM CHIA PHÂN NHÓM Kháng sinh họ β-lactam gồm:  Penicillin  cephalosporin Các chất có tác dụng ức chế men β-lactamase  Clavulanat (or acid clavulanic)  Sulbactam  tazobactam Hoạt tính kháng khuẩn KS họ β-lactam phụ thuộc vào yếu tố:  Sự nguyên vẹn vòng β-lactam  Cấu dạng hay nhiều carbon bất đối  Nhóm COOH dạng muối, acid, or ester (or nói cách khác diện chất có tính acid N or C2) (thay đổi dược động học of thuốc)  Thay đổi nhánh bên (thay đổi phổ kháng khuẩn= mở rộng or thu hẹp phổ) Trong kiểm nghiệm định lượng β-lactam thường dùng phương pháp: 27  HPLC  Vi sinh vật ( tốt nhất)  Oxy hóa khử A.Phân nhóm penicillin: Amoxicillin & ampicillin kháng sinh có nguồn gốc:  Bán tổng hợp Các penicillin thiên nhiên:  Penicillin G (Benzyl-penicillin)  Penicillin V ( Phenoxy methyl penicillin ) Trong kiểm tinh khiết ampicillin & amoxicillin ngồi việc kiểm tạp chất thơng thường người ta tìm giới hạn:  Tạp N,N- dimethyllanilin Trong kiểm nghiệm định lượng β-lactam thường dùng phương pháp:  HPLC  Vi sinh vật ( tốt nhất)  Oxy hóa khử Penicillin có khung cấu trúc là:  Penam 28 10 Penam có khung cấu trúc gồm:  Vòng A: thiazolidin vòng B: β-lactam – tố định hoạt tính kháng sinh  Azetidin-2-on + thiazolidin yếu S = + N N O AZETIDIN-2-ON THIAZOLIDIN 11 Trên phổ IR penicillin, đỉnh đặc trưng C=O nhánh bên 6acylamino vùng hấp thu?  1700-1650 cm-1 Vòng lactam giữa: 1760-1730 Nhóm chức amin ( ngồi vòng) 1700-1650 (N.bên) Nhómđỉnh chức carboxyl: 12 Trên phổ IR penicillin, đặc trưng of1600 nhóm lactam nằm vùng -1  1760-1730 cm 13 Augmentin phối hợp của:  Amoxicillin + acid clavulanic 14 Tính chất chung penicillin: Do có nhóm carboxyl (COOH) nên KS nhóm β-lactam có tính acid:  Tạo muối bền với Na & K ( tan nước ) làm thuốc pha tiêm  Tạo muối với amin →tg bán thải dài: procain/benzathin/ benithamin penicillin  Tạo thành ester tiền chất penicillin có khả phóng thích lại ks in vitro nên uống (ester thân dầu, bền MT acid) Trong cấu trúc phân tử có vòng β-lactam, có Nitơ bậc 3, không bền MT acid & base, bị thủy phân MT ẩm B.Phân nhóm cephalosporin: Các cephalosporin là:  Amid 7-aminocephalosporicnic acid (7ACA) 29 Các cephalosporin, thay H C7 khung cephem nhóm –OCH3 (methoxyl ) thì:  Vẫn có tác dụng kháng khuẩn Cephalosporin hệ thứ IV có Nitơ bậc cơng thức phân tử:  Bậc IV Các cephalosporin gây tác dụng antabuse & hypothrobinemie (giảm prothrobinemie) diện của:  Nhân tetrazol Một số thuốc có nhân tetrazol:  Các thuốc chống nấm dẫn xuất imidzol, đặc biệt với loại thuốc uống (ketoconazol, miconazol, tinidazol )  Các thuốc biguanid dẫn xuất trị tăng đường huyết buformin, metformin  Các cephalosporin có cấu trúc nhân tetrazol cefamandol, latamoxef, cefoperazon, cefmenoxim  Các sulfamid trị tăng đường huyết glibenclamid, gliclazid, glipizid, gliquidon, tolbutamid  Với thuốc khác isoniazid (trị lao), griseofulvin (thuốc trị nấm), nitrofural (kháng sinh tổng hợp nhóm nitrofuran), phenicol (kháng sinh chloramphenicol), procarbazin (tác nhân kìm tế bào tân sinh) Aztreonam kháng sinh:  Kháng sinh thuộc họ βlactam  Đơn vòng  Bán tổng hợp từ L-threonin  Cấu trúc monobactam  Có td vk ưa khí gram - giống cephalosporin III: enterobacterie, influenza, Pseudomonase ( trực khuẩn mủ xanh), Neisseria menigitidis (lậu cầu) Bền với men βlactamase, hấp thu tốt qua đường uống VK gram + đề kháng tự nhiên với Aztreonam 30 CHẤT ỨC CHẾ β-LACTAMASE: Men β-lactamase bao gồm:  Penicillinase & cephalosporinase Cơ chế of chất ức chế men β-lactamase + penicillin:  Mở rộng phổ kháng khuẩn chất lên VK tiết men Penicillinase  Sau gắn với men penicillinase, chất bị phân hủy Tazobactam là:  Chất ức chế men βlactamase  Dẫn chất of sulbactam mà nhóm methy mang nhóm triazoly KS NHĨM AMINOSID Phổ kháng khuẩn - độc tính aminosid là:  Gram (-) thận & tiền đình ốc tai Phát biểu aminosid:  Có phần genin streptamin, streptidin, 2-desoxystreptamin Nhóm amino NH2 phân tử đường cần thiết cho gắn kết ribosome  Độc tính thận tiền đình ốc tai Các aminosid thân nước nên thường sử dụng bằng:  Đường tiêm Thuốc thử Ninhydrin dùng phát nhó chức cấu trúc aminoglycoside  -NH2 Các aminosid có nhân (genin) streptamin: ( chất)  Spectionomycin (nguồn gốc thiên nhiên) Các aminosid có nguồn gốc bán tổng hợp: chất  Dibekacin  Arbekacin nhân (genin) 2- desoxy-streptamin  Neltimicin ( 4,6)  Amikacin  Dihydro Streptomycin (nhân streptidin)  Dactimicin (nhân fortamin) Các aminosid có nhân (genin) Fortamin: chất  Fortimicin A (nguồn gốc thiên nhiên) & Dactimicin (bán tổng hợp) Cơ chế tác động ks aminosid: 31  10           11  12             Gắn lên tiểu thể 30s ribosome & ức chế sinh tổng hợp protein vi khuẩn Các aminosid có nguồn gốc thiên nhiên: 11 chất: Spectinomycin (nhân streptamin) Streptomycin (nhân streptidin) Neomycin Paramomycin ( 4,5) Lividomycin Ribostamycin genin 2- desoxy-streptamin: Kanamycin Tobramycin ( 4,6) Gentamicin Sisomicin Các aminosid có nhân (genin) streptidin: chất Streptomycin ( thiên nhiên) & dihydrostreptomycin ( bán tổng hợp) Các aminosid có nhân (genin) 2- desoxy-streptamin: 12 chất Kanamycin Tobramycin ( 4,6) Gentamicin Sisomicin nguồn gốc thiên nhiên Neomycin Paramomycin ( 4,5) Lividomycin Ribostamycin Dibekacin Arbekacin ( 4,6) nguồn gốc bán tổng hợp Neltimicin Amikacin 32 KS NHÓM MACROLID 13    14   15  16   17       18   19    20   Macrolid sau tổng hợp từ macrolid thiên nhiên: Roxithromycin Clarithromycin Azithromycin Các macrolid thiên nhiên là: Erythromycin Spiramycin Macrolid có cấu trúc vòng lacton gồm 15 ngun tử: chất Azithromycin Macrolid có cấu trúc vòng lacton gồm 16 nguyên tử: (use for người) Spiramycin Josamycin Macrolid có cấu trúc vòng lacton gồm 14 ngun tử: chất Troleandomycin Roxithromycin Trèo té liền  Erythromycin Oleandromycin Clarithromycin Telithromycin Kháng sinh nhóm macrolid: phổ & độc tính: Phổ tác động chủ yếu gram (-); Độc tính gan Dược động học KS nhóm macrolid: Phân bố: Rộng rãi đến quan… tập trung cao tai, mũi, họng Không qua hàng rào máu não & dịch não tủy Thuốc tái hấp thu qua chu trình gan ruột Cơ chế tác dụng KS macrolid: Là KS kiềm khuẩn Gắn lên tiểu thể 50s ribosome & ức chế sinh tổng hợp protein VK SULFAMID 21 Bactrim phối hợp của: 33  sulfamid + trimethoprim KS NHÓM AMINOSID: 22 Thuốc thử để phát phần đường nhóm chức aminosid là:  Hihydroxy-2,7-napthtalen/H2SO4 23 Thuốc thử phát phần amino (NH):  Ninhydrin → màu tím 24 Vì aminosid ko hấp thu UV:  Cấu trúc có nhóm trợ màu ( ko có nhóm mang màu) nên khó hấp thu UV 34 Aminosid cho phản ứng với thuốc thử Fehling aminosid có nhóm aldehyd vd: streptomycin (streptose nằm giữa, có CHO) Aminosid độc tính cao, khơng thể sử dụng đường tiêm neomyicn (2 nhóm NH2 vị trí metha bìa phải) Aminosid bán tổng hợp theo khuynh hướng? giảm bớt nhóm OH (dibekacin) acyl hóa nhóm NH2 vị trí - kanamycin => amikacin - dibekacin => arbekacin - sisomicin => netilmicin Aminosid độc, khơng tiêm, uống muốn tác động chỗ? dihydro streptomycin 2-desoxy streptamin 4,5 Aminosid muốn có tác dụng tồn thân phải trừ 1 đường tiêm có nhóm NH2 OH spetromycin muối clorid Aminosid không kiểm nghiệm phổ IR , trừ 1 cấu trúc giống amikacin, spectinomycin có nhóm chức ceton 35 Aminosid có hấp thu UV khơng? dùng để định tính khơng? khơng => sở để định tính Aminosid sử dụng phổ 1H-NMR để định tính? Tobramycin Cơ chế tác động Aminosid? gắn 30S ribosome => ức chế tạo protein Ose I có NH2 vị trí quan trọng  1.C6'  2.ose III Trong kiểm nghiệm kanamycin, tạp chất, không chấp nhận  kanaB  kanaC Ose I vị trí khơng có OH xài tốt  2', 4' Số nhóm OH giảm tối đa cấu trúc? giảm nhiều q sao?  1.max= nhóm OH  2.nhiều => giảm tác dụng Ose II: nhóm quan trọng, hoạt tính có nhóm nhóm amin  1.NH2 vị trí  2.bị  3.đây nhóm gắn với ribosome 36 Nhóm (trên ose II) biến đổi để chống đề kháng?  NH2 C1 => cồng kềnh + acyl hóa (bán tổng hợp) Phổ kháng khuẩn Aminosid  chủ yếu: gram âm, khí (Enterobacterie) trực khuẩn gram dương Streptomycin đặc biệt hoạt tính  Mycobacterie Kết hợp đồng thời beta lactam aminosid khơng? Vì sao?  khơng, mở vòng, gây sốc Vì Aminosid tác động lên vk gram (-) khí?  trình qua màng theo vận chuyển chủ động cần oxy => khơng td với vk yếm khí Aminosids tác động Gây Ngồi gây độc tính  dây số thần kinh sọ  độc tính tai  độc tính thận Thuốc tác động lên tiền đình?  Streptomycin Thuốc tác động lên ốc tai?  Amikacin Thuốc tác động lên tiền đình + ốc tai?  gentamicin, tobramycin, dibekacin Thuốc tương đối độc với tai?  Netilmicin 37 Thuốc trị lậu cầu?  Spectinomycin Thuốc trị nhiễm trùng tiêu hóa, trị chỗ?  Neomycin Framycetin Paramomycin Dihydrostreptomycin Kể tên Aminosid có streptidin  streptomycin Streptomycin định tính có phản ứng nào?  nhóm streptidin: Sakaguchi (p.hiện guanidin)  nhóm streptoza: kiềm => maltol: tạo phức tím bền với Fe 3+ DD streptomycin sulphat tiệt trùng Do  Ultrafiltration  không bền nhiệt Kana Thuốc thử phân biệt streptomycin dihydrostreptomycin  Fehling Tollens Streptomycin B: ?  gắn thêm đường mannose  độc, phải kiểm Kể tên Aminosid có genin 2-desoxy-streptamin  Kanamycin, gentamicin, neomycin, paramomycin Kanamycin không tác động  Pseudomonas 38 Gentamicin loại sử dụng nhiều điều trị?  gentamicin C Nhạy cảm đặc biệt với gentamicin  Pseudomonas Serratia Tobraycin bán tổng hợp từ  kanamycin B (dseoxy 3' kanamycin B) Tobraycin trị  Pseudomonas đề kháng gentamicin Có pp bán tổng hợp aminosid?  phương pháp: didesoxy/ desoxy acyl hóa Kể tên số Aminosid bán tổng hợp  Amikacin, Netilmicin, Dibekacin, Arbekacin Aminosid bán tổng hợp dùng cho trẻ em  Netilmicin Amikacin sản phẩm bán tổng hợp từ  Acyl hóa kanamycin A Dibekacin sản phẩm bán tổng hợp từ  Kanamycin B (khơng nhóm 3' 4' hydroxy) => tránh nhận diện enzyme Fortimicin A có Nên bị đề kháng 39  Đường diamino khơng chứa nhóm OH ... +thiazolidin 15 Trên phổ IR penicillin đỉnh đặc trưng (C=O) nhánh bên 6acylamin a 17 60 -17 30cm -1 1760 -17 30 b 15 00 -14 50cm -1 1700 -16 50 c 16 00 cm -1 1600 d 17 60 -16 00cm -1 16 Phát biểu sau KS macrolid,...  17 00 -16 50 cm -1 Vòng lactam giữa: 17 60 -17 30 Nhóm chức amin ( ngồi vòng) 17 00 -16 50 (N.bên) Nhómđỉnh chức carboxyl: 12 Trên phổ IR penicillin, đặc trưng of1600 nhóm lactam nằm vùng -1  17 60 -17 30... nhiên) & Dactimicin (bán tổng hợp) Cơ chế tác động ks aminosid: 31  10           11  12             Gắn lên tiểu thể 30s ribosome & ức chế sinh tổng hợp protein vi khuẩn Các