CƠ SỞ HỐ LẬP THỂ Nhóm 8: Lê Thị Hường 19100147 Cao Thị Hạnh 19100125 Nguyễn Thị Phượng 19100177 Bùi Chí Thanh 18100209 Nguyễn Duy 18100147 Mục Lục 1.Định nghĩa Carbon bất đối 2.Cách biểu diễn cấu trúc theo phối cảnh, hình chiếu Fischer 3.Cách xác định cấu hình R,S Định nghĩa Cacbon bất đối Nguyên tử C gắn với nguyên tử nhóm nguyên tử khác gọi C bất đối, kí hiệu C Ví dụ : CH3–CHOH–COOH acid lactic ; CH3–CHBr–CHOH–CH3 3-brombutan-2-ol * Cách biểu diễn cấu trúc theo phối cảnh, hình chiếu Fischer 2.1.Cách biểu diễn cấu trúc theo phối cảnh nhìn liên kết C-C theo góc xiên định hướng khơng gian theo cách nhìn thấy tất liên kết Quy ước biểu diễn: -Liên kết nằm mặt phẳng biểu diễn nét liền mảnh -Liên kết hướng phía trước mặt phẳngđược biểu diễn nét đậm -Liên kết hướng phía sau mặt phẳng biểu diễn nét đứt Công thức phối cảnh loại 1:chỉ gồm nét Liên kết C-C đường thẳng từ trái qua phải theo hướng cách xa người quan sát Công thức phối cảnh loại 2: gồm nét đều, nét đậm, nét đứt Công thức phối cảnh cho hợp chất có nhiều carbon: • Nối sang phải hướng bên ngồi mặt phẳng • Nối sang trái hướng phía sau mặt phẳng 3-brombutan-2-ol CT phối cảnh dạng đối CT phối cảnh dạng che khuất Cách xác định cấu hình R,S Cấu hình R-S xác định theo tính cấp trung tâm chiral (C*) theo thứ tự a > b > c > d, chủ yếu vào số thứ tự (hoặc khối lượng nguyên tử) nguyên tử nối với C* Ví dụ: Br > Cl > SH > OH > NH2 > CH3 > H OH > COOH > CHO > CH2OH > CH3 Nếu nguyên tử nối trực tiếp với C* đồng cần xét thêm nguyên tử tiếp theo, cần ý nhân đôi ba nguyên tử mang nối đôi nối ba Biểu diễn công thức dạng công thức phối cảnh: Đặt tứ diện cho liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử trẻ (cấp nhỏ d) xa phía người quan sát thứ tự phân bố ba nhóm lại nằm mặt phẳng phía gần người quan sát xác định cấu hình Nếu giảm tính cấp nhóm a > b > c theo chiếu kim đồng hồ trung tâm chiral có cấu hình R (rectus - quay phải), theo chiều ngược kim đồng hồ trung tâm có cấu hình S (sinister - quay trái) - Với hợp chất có nhiều C* trung tâm phi đối xứng ghi với cấu hình (R) cấu hình (S) tương ứng Ví dụ: Axit (2R,3R)- tactric (2S,3R)- 3-brombutan-2-ol Cấu hình R-S Fischer khơng có tương quan trực tiếp Trong hợp chất loại andehit glyxeric có trùng hợp cấu hình D - andehit glyxeric (R)-andehit glyxeric, L - andehit glyxeric (S)-andehit glyxeric ... kết với nguyên tử nhóm nguyên tử trẻ (cấp nhỏ d) xa phía người quan sát thứ tự phân bố ba nhóm lại nằm mặt phẳng phía gần người quan sát xác định cấu hình Nếu giảm tính cấp nhóm a > b > c theo... Fischer 3.Cách xác định cấu hình R,S Định nghĩa Cacbon bất đối Nguyên tử C gắn với nguyên tử nhóm nguyên tử khác gọi C bất đối, kí hiệu C Ví dụ : CH3–CHOH–COOH acid lactic ; CH3–CHBr–CHOH–CH3