CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP ESTE ( HÓA 12)

Este là một phần kiến thức rất quan trọng trong chương trình hóa học lớp 12 và luôn xuất hiện trong các đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng…Bởi những lý do trên, chuyên đề este được viết nhằm tổng hợp lý thuyết và cách giải các dạng bài tập liên quan đến phần este. Bài tiểu luận đưa ra các dạng bài tập, các phương pháp giải bài tập liên quan đến chương este. Hi vọng bài tiểu luận này là cánh tay đắc lực giúp các bạn ôn tập phần đầu tiên của lớp 12, giúp các bạn tự tin hơn trong việc học tập và ôn luyện môn hóa học.

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC CHUYÊN ĐỀ ESTE Hà Nội, tháng 12 năm 2018 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN Lý chọn đề tài I HỆ THỐNG LÝ THUYẾT .3 ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC TỔNG QUÁT – DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÝ .5 TÍNH CHẤT HĨA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG .7 II CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY .8 DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHỊNG HĨA .10 DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA 13 DẠNG HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H, O 13 III MỘT SỐ BÀI TẬP 14 IV KẾ HOẠCH DẠY HỌC LUYỆN TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE 17 V KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ 20 MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA .20 ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE 21 KẾT LUẬN 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO .26 Lý chọn đề tài Este phần kiến thức quan trọng chương trình hóa học lớp 12 xuất đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng…Bởi lý trên, chuyên đề este viết nhằm tổng hợp lý thuyết cách giải dạng tập liên quan đến phần este Bài tiểu luận đưa dạng tập, phương pháp giải tập liên quan đến chương este Hi vọng tiểu luận cánh tay đắc lực giúp bạn ôn tập phần lớp 12, giúp bạn tự tin việc học tập ơn luyện mơn hóa học I HỆ THỐNG LÝ THUYẾT ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC TỔNG QUÁT – DANH PHÁP 1.1 Định nghĩa Khi thay nhóm –OH nhóm –COOH (nhóm cacboxyl) axit cacboxylic nhóm –OR’ ta este Cơng thức este đơn chức, mạch hở: RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O R: H, gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm R’: gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O C6H5COOH + CH3OH C6H5COOCH3 + H2O Cách viết: R’ – OCO – R = R – COO – R’ 1.2 Công thức tổng quát este - Công thức tổng quát este: CnH2n + – 2k -2xO2x Với k số liên kết pi gốc hidrocacbon, x số nhóm –COO – Ví dụ: Este no, đơn chức mạch hở: k = x =  CTTQ là: CnH2nO2 (n ≥2) Cụ thể este no, đơn chức CH3COOC2H5 có cơng thức phân tử C4H8O2 - Công thức tổng quát este tạo rượu R’(OH) n axit cacboxylic R(COOH)m, sử dụng quy tắc đường chéo:  Công thức: Rn(COO)n.mR’m 1.3 Danh pháp Este có cơng thức: RCOOR’ => Tên gốc R’ (gốc ankyl) + tên anion gốc axit (ic thay đuôi at) Tên số gốc ankyl số axit cacboxyl hay gặp: Công thức CH3 – (CH3)2CH – C6H5 – CH2 = CH – H - COOH CH2 = CH - COOH C6H5COOH Ví dụ: Tên Metyl Isopropyl Phenyl Vinyl Axit fomic Axit acrylic Axit benzoic Công thức C2H5 CH3 – CH2 – CH2 – C6H5 – CH2 – CH2 = CH – CH2 – CH3 – COOH CH2 = C(CH3) - COOH C2H5COOH Tên Etyl Propyl Benzyl Anlyl Axit axetic Axit metacrylic Axit propionic HCOOCH3 : Metyl fomat C2H3COOC2H5 : Etyl acrylat C6H5COOCH3: Metyl benzoate TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số ngun tử C (vì phân tử este khơng có liên kết hidro) - Este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hòa tan nhiều chất hữu khác - Este axit béo (có khối lượng mol lớn) chất rắn (mỡ động vật, sáp ong) - Este có mùi thơm dễ chịu: Isoamy axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) có mùi chuối chín Benzyl axetat ( CH3COOCH2C6H5 ) có mùi hoa nhài Etyl butylrat ( C3H7COOC2H5) etyl propionate có mùi dứa Etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 ) có mùi táo Geranyl axetat CH3COOC10H17 (chứa liên kết pi) có mùi hoa hồng TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1 Phản ứng thủy phân (môi trường axit) RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH Phản ứng thủy phân este phản ứng thuận nghịch Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O 3.2 Phản ứng xà phòng hóa CH3COOH + C2H5OH RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Phản ứng xảy chiều Chú ý: - Nếu R’ có dạng – CH = C sản phẩm tạo thành andehit RCOO – CH = CH – R’ + NaOH R – COONa + R’ – CH2 – CHO - Nếu R’ có dạng – C(R’’) = CH (R’’’) sản phẩm tạo thành xeton RCOOC(R’’) = CH(R’’’) + NaOH RCOONa + R’’ – CO – CH2R’’’ - Nếu R’ C6H5 – sản phẩm tạo thành muối phenolat RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O Ví dụ: CH3COOCH = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3 – CO – CH3 3.3 Phản ứng gốc hidrocacbon a, Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no: Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no xảy tương tự hidrocacbon CH2 = CH – COOCH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – COOCH3 b, Phản ứng trùng hợp: Những este có gốc hidrocacbon có liên kết pi có khả tham gia phản ứng trùng hợp: c, Este axit fomic có khả tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3 3.4 Phản ứng cháy este - Đặt cơng thức este cần tìm CxHyOz (x, z ≥ 2) Phản ứng cháy: CxHyOz + (x + )O2 xCO2 + H2O Nếu đốt cháy este A mà thu nH2O = nCO2 este A este no, đơn chức, mạch hở Nếu este đa chức khơng no có nH2O < nCO2 Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 4.1 Điều chế a, Phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol H2SO4 đậm đặc (Phản ứng este hóa) RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O - H2SO4 vừa làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước làm tăng hiệu suất tạo este Để làm tăng hiệu suất phản ứng: Lấy dư hai chất ban đầu làm giảm nồng độ sản phẩm b, Điều chế benzyl axetat: Phenol phản ứng với anhydrit axit C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH c, Điều chế este vinyl CH3COOH + C≡C CH3COOC=CH2 d, Một số phản ứng tham khảo CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl RCOOAg + R’I → RCOOR’ + AgI↓ RCOONa + R’I → RCOOR’ + NaI 4.2 Ứng dụng - Làm dung mơi: Do có khả hòa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp chất cao phân tử + Tách, chiết hữu cơ: Etyl axetat + Pha sơn: Butyl axetat amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp - Một số polyme cuae este dùng để sản xuất chất dẻo: Polymetyl acrylate polymetyl metacrylat dùng làm thủy tinh hữu - Polyvinyl axetat dùng làm chất dẻo thủy phân thành polyvinyl ancol dùng làm keo dán - Một số este axit phtalic (HOOC – C 6H4 – COOH) dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm - Este có mùi thơm, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (bezyl fomat, etyl fomat,…) mỹ phẩm (linalyl axetat , geranyl axetat,…) - Axit salixylic (axit o-hidroxibenzoic) + methanol thu metyl salixylat o-OH–C 6H4– COOCH3 dùng làm thuốc giảm đau - Axit salixylic + anhydrit axetic axit axetylsalixylic (C9H8O4) dùng làm thuốc cảm (aspirin) II CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY - Cần xây dựng CTTQ este dựa vào độ bất bão hòa (k) (phần 1.2) kphân tử este = kcủa gốc HC + số chức este  Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 đốt nCO2 = nH2O  Este không no 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 đốt nCO2 > nH2O; n Este = nCO2 – nH2O  Este no, mạch hở, chức: CnH2n-2O4 đốt nCO2 > nH2O n Este = nCO2 – nH2O Tổng quát số mol chất = - Khi giải toán đốt cháy cần sử dụng linh hoạt định luật BTNT, BTKL, phát quy luật chung hỗn hợp phản ứng, nắm toán CO2 + dung dịch kiềm - Nếu toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 H2O) vào bình đựng nước vơi dung dịch Ba(OH)2 thì: Khối lượng bình tăng: m tăng = mCO2 + mH2O Khối lượng dung dịch tăng: mdd tăng = (mCO2 + mH2O) – mMCO3↓ Khối lượng dung dịch giảm: mdd giảm = mMCO3 - (mCO2 + mH2O) Chú ý đến điều kiện hấp thụ để xét TH muối Cacbonat tạo Các dấu hiệu chứng tỏ muối HCO3-: đun nóng thấy xuất kết tủa cho kiểm vào thu kết tủa Thường hay gặp dạng este no, đơn chức mạch hở Phương pháp: - Đặt công thức tổng quát este: CnH2nO2 - Viết phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O - Thay số mol CO2 H2O vào suy số mol CnH2nO2 - Từ CT: M CnH2nO2 = Thế kiện đề vào CT tìm n => CTPT cần tìm Dấu hiệu nhận biết este no, đơn chức, mạch hở: - nCO2 = nH2O - Este tạo bới axit no đơn chức ancol no đơn chức - Nhìn vào đáp án toàn este no đơn chức (khi làm trắc nghiệm) Ví du: Đốt cháy hồn tồn 1,48 g este A thu 2,64g CO2 1,08g H2O Tìm CTPT A Đầu tiên ta tính số mol CO2 H2O, so sánh rút công thức tổng quát este n CO2 = = 0,06 mol ; nH2O = = 0,06 mol Thấy số mol CO2 = số mol H2O, ta suy A este no, đơn chức, mạch hở Tiếp đó, ta gọi CTTQ Gọi CTTQ: CnH2nO2 Phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O ← 0,06 Từ số mol CO2 H2O, ta thay vào phương trình để rút số mol este Ta tìm phân tử khối este biết số mol khối lượng: MA = = = n = 14n + 32 Giải phương trình ta n = => CTPT: C3H6O2 DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHỊNG HĨA Nếu số mol NaOH phản ứng số mol este => este đơn chức Xà phòng hóa este đơn chức: RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Dạng đơn giản, thường kiện đề cho đủ cần số phép tính đơn giản, ta xác định số mol, khối lượng ancol muối từ xác định phân tử khối công thức tương ứng Lưu ý: số este thủy phân không tạo ancol: - Este + NaOH muối + andehit => Este đơn chức có dạng cơng thức R – CH=CH– Thí dụ: CH3COOCH=CH – CH3 - Este + NaOH muối + xeton => Este đơn chức với dạng cơng thức R’COO – C(R)=C(R’’)R’’’ Thí dụ: CH3COO – C(CH3)=CH2 thủy phân tạo xeton CH3 – CO – CH3 - Este + NaOH muối + H2O => Este phenol RCOOC6H5 - Este + NaOH sản phẩm => Este đơn chức vòng Nhận dạng este vòng: Khi thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo vòng (lacton): Ví dụ: Chú ý: - Mấu chốt giải toán thủy phân este phenol thường phải xác định dạng cấu tạo este phenol khác biệt với este ancol thơm Ví dụ: RCOO – C6H4 – CH3 + 2NaOH RCOONa + CH3 – C6H4ONa + H2O RCOO – CH2 – C6H5 + NaOH RCOONa + C6H5CH2OH - Khi vòng benzene có thêm nhóm OH tỉ lệ phản ứng tăng thêm đơn vị NaOH RCOO – C6H4 – OH + 3NaOH RCOONa + NaO – C6H4 – ONa + 2H2O Xác định công thức cấu tạo este hữu chức: - Một ancol hai muối: R1COO – R – OCOR2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2 Trong trường hợp này, ta gọi công thức chung R1 R2 R*: (R* - COO)2R + 2NaOH 2R*COONa + R(OH)2 nOH- = 2neste = tổng số mol muối; neste = nancol Khi tìm R* dựa theo kiện để ta tiếp tục biện luận để tìm cụ thể R1 R2 - Hai ancol muối: R1 – OCO –R – COO – R2 + 2NaOH R1OH + R2OH + R(COONa)2 Gọi công thức chung R R2 R**, tìm R** dựa vào kiện đề ta tìm R1 R2 R(COOR**)2 + 2NaOH R(COONa)2 + 2R**OH nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2nrượu Khi xác định công thức cấu tạo este hữu ta nên ý: - Este có số nguyên tử C ≤ - Este có M ≤ 100 đvC  Este đơn chức - Tỉ lệ mol: = số nhóm chức este (không phải este phenol) - Cho phản ứng: Este + NaOH Muối + rượu Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu Cô cạn dung dịch sau phản ứng chất rắn khan, ý đến lượng NaOH dư hay khơng Thủy phân chất béo: (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3 (chất béo) (xà phòng) (glixerol) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglierol - Sử dụng quan hệ số mol chất: nglixerol = nchất béo = 1/3 nNaOH - Sử dụng phương pháp trung bình cho trường hợp có nhiều gốc axit khác - Cơng thức trung bình chất béo: (RCOO)3C3H5 - Một số axit hay gặp: C15H31COOH axit panmitic (M =256; MC15H31 = 211) C17H35COOH axit stearic (M =284; MC17H35 = 239) C17H33COOH axit oleic (M = 282; MC17H33 = 237) C17H31COOH axit linoleic (M = 280; MC17H31 = 235) C17H29COOH axit lennoleic (M = 278; MC17H29 = 233) 10 Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn mol este X thu mol khí CO Mặt khác xà phòng hóa 0,1 mol este thu 8,2 gam muối chứa natri Tìm CTCT X Hương dẫn giải: Đầu tiên từ kiện đốt cháy hoàn toàn mol este X thu mol khí CO 2, ta xác định este X có nguyên tử C => este X chắn este đơn chức Chúng ta cần phải xác định xem este đơn chức hay đa chức để xác định mối liên quan số mol chất với Sau xác định este đơn chức, ta tìm CTCT cụ thể CTTQ este đơn chức: RCOOR’ RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH neste = nRCOONa = 0,1 mol; mRCOONa = 8,2 g  MRCOONa = 82 g/mol => MR = 15 => R– CH3– Xác định R CH3 ta dễ dàng xác định R’ CH3 tổng số C X  CTCT X : CH3COOCH3 DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA RCOOH + R’OH Trước phản ứng : RCOOR’ + H2O a mol b mol x x x b–x x Phản ứng: Sau phản ứng: a-x Tính hiệu suất phản ứng: - Nếu a ≥ b => H tính theo ancol - Nếu a < b => H tính theo axit Đa phần tập tính hiệu suất phản ứng este hóa dựa qua số cân K C để tính nồng độ chất, ta có biểu thức tính số cân bằng: KC = = = Bài toán liên quan đến KC, nồng độ hay số mol chất biểu thức lấy thời điểm cân Ví dụ: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H 2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân thu 11 gam este Tính hiệu suất phản ứng este hóa 11 Hướng dẫn giải: Đầu tiên ta viết phương trình hóa học: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Ở đâu đề cho khối lượng sản phẩm nên ta dễ ràng tính số mol sản phẩm: neste = = 0,125 mol Tính số mol axit ancol để so sánh xem H tính theo axit hay ancol naxit = = 0,2 mol; nancol = = 0,3 mol Số mol ancol lớn số mol axit => hiệu suất phản ứng tính theo axit H= DẠNG HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H, O PHƯƠNG PHÁP XỬ LÍ Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo hai muối ancol chất hữu là: RCOOR’ R1COOR’(1) Hoặc RCOOR’ R1COOH (2) - nancol = nNaOH hai chất hữu có cơng thức tổng qt (1) - nancol < nNaOH hai chất hữu có công thức tổng quát (2) Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo muối ancol hai chất hữu là: - Một este ancol có gốc hidrocacbon giống rượu este: RCOOR’ R’OH - Một este axit có gốc hidrocacbon giống axit este: RCOOR’ RCOOH - Một axit ancol Khi cho hỗn hợp tác dụng vơi kiềm tạo muối hai ancol có khả hai chất hữu là: RCOOR’ RCOOR’’ RCOOR’ R’’OH Ví dụ: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M Sau phản ứng thu hỗn hợp hai muối hai axit no đơn chức rượu no đơn chức Y Cho toan Y tác dụng với Natri 3,36 lít H (đktc) Hai hợp chất hữu thuộc loại chất gì? Hướng dẫn giải: 12 Khi cho tác dụng vơi KOH thu hỗn hợp hai muối ancol, hai hợp chất hữu là: RCOOR’ R1COOR’(1) Hoặc RCOOR’ R1COOH (2) Để xét xem hai hợp chất hữu có cơng thức tổng qt (1) hay (2) ta xét đến tỉ lệ số mol ancol kiềm nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol > nancol = = 0,3 mol Vì số mol ancol nhỏ số mol kiềm nên hai hợp chất hữu có cơng thức tổng qt (2) Vậy hai hợp chất hữu gồm mọt este no đơn chức axit no đơn chức III MỘT SỐ BÀI TẬP Câu Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O (đktc), thu 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Tìm cơng thức phân tử hai este X Hướng dẫn: Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu muối hai ancol đồng đẳng  Hai este có gốc axit hai gốc ancol đồng đẳng kế tiếp, bay ta cần gọi cơng thức chung tìm dễ dàng xác định hai este Hai este no, đơn chức, mạch hở => gọi CTTQ là: CnH2nO2 n CO2 = 0,145 mol; nO2 = 0,1775 mol Phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O 0,1775 → n CO2 = = 0,145 => n = 3,625 Vì hai este có chung gốc axit hai gốc ancol đồng đẳng nên hai este C Vậy n giá trị nằm số cacbon hai este  Một este có C este có C  Hai este cần tìm là: C3H6O2 C4H8O2 Câu Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Xác định hai axit Hướng dẫn: 13 Theo giả thiết: nNaOH = = 0,6 mol => = = 3=> E este chức Mặt khác, thủy phân E thu ancol hỗn hợp hai muối hai axit cacboxylic đơn chức, nên E este chức tạo hai axit đơn chức ancol chức Đặt công thức trung bình E R(OOCR*)3 Theo bảo tồn nguyên tố na, ta có: nR*COONa = nNaOH = 0,6 mol => MR*COONa = = 72,66 => R* = 5,66 Suy hỗn hợp hai muối gồm HCOONa R’COONa Nếu = => nHCOONa = 0,2 mol; nR’COONa = 0,4 mol  0,2.68 + 0,4.(R’ + 67) = 43,6 => R’ = (loại) Nếu = => nHCOONa = 0,4 mol; nR’COONa = 0,2 mol  0,4.68 + 0,2.(R’ +67) = 43,6 => R’ = 15 (CH3– )  Vậy hai axit HCOOH CH3COOH Câu Este X tạo thành từ etylen glycol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Tìm m? Hướng dân: X este glycol => CTCT có dạng: RCOOCH2CH2OOCR’ Trong X số nguyên tử C nhiều số nguyên tử oxi => X có nguyên tử C  R R’ H– CH3– CH3– H– tương tự  X là: HCOOCH2CH2OOCCH3 HCOOCH2CH2OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + 2H2O 0,125 ←  m = 0,125.132 = 16,5 gam Câu Hỗn hợp X gồm andehit Y, axit cacboxylic Z este T (Z T đồng phân) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Cho lượng Y lượng Y có 0,2 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, đun nóng, sau phản ứng m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%) Tìm m? Hướng dẫn: n CO2 = 0,525 mol n H2O = 0,525 mol n O2 = 0,625 mol 14  Áp dụng ĐLBTNT cho oxi: nOtrong X = 0.525.3 – 0.625.2 = 0.325 mol Lại có nCO2 = nH2O => Y, Z, T no, đơn chức, mạch hở Mà Z T đồng phần (cùng công thức phân tử) Đặt :nCnH2nO = a mol (andehit) n CmH2mO2 = b mol (axit este)  a + b = 0,2 (số mol X) a + 2b = 0,325 (số mol oxi X)  a = 0,075 mol b = 0,125 mol  0,075.n + 0,125.m = 0,525 (BTNT cho C)  3n + 5m = 21 => thỏa mãn n = 2; m =  Y CH3CHO => nAg = 0,075.2 = 0,15 mol  M = 0,15.108 = 16,2 gam IV KẾ HOẠCH DẠY HỌC LUYỆN TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE Tuần Tiết Người soạn Ngày soạn Hà Minh Tuấn Dạy lớp 12 nâng cao CHUYÊN ĐỀ ESTE MỤC TIÊU 1.1 Kiến thức - So sánh giống khác este lipit - Trình bày số ứng dụng este (làm thủy tinh, chất dẻo…) 1.2 Kỹ - Tính phân tử khối este thông qua phản ứng đốt cháy, thủy phân - Thiết lập công thức câu tạo este 1.3 Thái độ - Tuân thủ quy định học - Tham gia tích cực phát biểu xây dựng bài, biết bày tỏ quan điểm cá nhân 1.4 Định hướng phát triển lực - Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học lực tính tốn hóa học PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phát vấn, đàm thoại - Phương pháp trò chơi CHUẨN BỊ - Giáo án, SGK hóa học 12 nâng cao, máy chiếu HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Hoạt động GV - HS Nội dung 15 Mục tiêu Hoạt động 1:So sánh este chất béo thành phần nguyên tố, đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học (6 phút) GV: Giới thiệu học ơn tập chuyên đề este GV: Yêu cầu học sinh so sánh este lipit thành phần nguyên tố, đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học HS: So sánh giống khác este lipit GV: Sau HS trả lời được, GV tổng kết lại thành bảng viết lên bảng yêu cầu HS viết vào Hoạt động 2: Trò chơi chữ(34 phút) Luật chơi:Trò chơi chữ gồm có câu hỏi câu hỏi hàng dọc Mục tiêu trò chơi tìm hàng dọc cách trả lời ô hàng ngang để tìm gợi ý chữ cho hàng dọc Học sinh chọn ô hàng ngang tương ứng với câu hỏi từ 1-7 HS trả lời câu hỏi trình bày lên bảng đáp án (cách giải, CTCT…) GV: chiều trò chơi ô chữ slide, HS chọn ô hàng ngang trả lời HS trả lời đáp án lên bảng trình bày cách làm GV nhận xét HS trả lời chọn ô hàng ngang Câu hỏi ô hàng dọc: Đây dẫn xuất axit salicylic? So sánh este chất béo Lipit Thành phần Đặc điểm cấu tạo Tính chất hóa học Este C, H, O - HS so sánh giống khác este lipit Là hợp chất este Trieste Este ancol glixerol với axit axit hữu béo (este bao hàm lipit) -Thủy phân môi trường axit -Phản ứng xà phòng hóa Như thấy chất béo (lipit) este Trò chơi ô chữ - Học sinh trình Câu Đốt cháy hết m(g) este no, đơn chức, bày mạch hở thu m+2,8 gam CO m-2,4 gam số ứng dụng H2O Hãy tìm este trên? este Đáp án: metyl fomat - Giải thành thạo Câu Este có mùi chuối chín? dạng Đáp án: Isoamy axetat tập liên quan (CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) đến este Câu Thủy phân hoàn toàn 11,44 gam este no, đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch NaOH 1,3M (vừa đủ) thu 4,16 gam ancol Y Tên gọi X là? Đáp án: Etyl propionate Câu Đây este sau tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime ứng dụng làm nhựa nhiệt dẻo? Đáp án: Vinyl axetat (sau tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành poli vinyl axetat dùng làm nhựa nhiệt dẻo) Câu Đây este sau tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime ứng dụng làm thủy tinh hữu cơ? Đáp án: Metyl acrylate (poli metyl acrylate dùng làm thủy tinh hữu cơ) Câu Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y 16 Đáp án: Aspirin Aspirin,hay acetylsalicylic acid (ASA), dẫn xuất acid salicylic, thuộc nhóm thuốc chống viêm non-steroid; có tác dụng giảm đau,hạ sốt, chống viêm; có tác dụng chống kết tập tiểu cầu, dùng liều thấp kéo dài phòng ngừa đau tim hình thành cục nghẽn mạch máu hay gọi cách quen thuộc thuốc cảm cúm Hoạt động 3: Củng cố, dặn dò (5 phút) GV yêu cầu HS tổng kết lại số kiến thức cần lưu ý buổi học phát lại tờ đề có đầy đủ câu hỏi trò chơi chữ u cầu HS nhà trình bày lại (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) este Z tạo từ X Y Cho lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo 16,4 gam muối 8,05 gam ancol Tên gọi X là? Đáp án: Axetic ( X axit axetic, Y ancol etylic) Câu Đốt cháy 1,7 gam este X cần 2,52 lít oxi (đktc), sinh CO2 H2O với tỉ số nCO2 : n H2O = Đun nóng 0,01 mol X với dung dịch NaOH thấy có 0,02 mol NaOH tham gia phản ứng, X khơng có chức ete, khơng phản ứng với Na điều kiên thường không khử AgNO3/NH3 Biết MX < 140đvC Tên gọi X là? Đáp án: Benzyl axetat (CH3COOC6H5) Ô CHỮ: metyl fomAt iSoamyl axetat etyl proPionat vInyl axetat metyl acRylat axetIc beNzyl axetat - Sự giống khác este lipit - HS trình bày - Dấu hiệu nhận biết este có gốc rượu có gốc số phenol kiên thức cần - Tỉ lệ số mol CO2 H2O phản ứng lưu ý cháy este no đơn chức, mạch hở V KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA Tên chủ đề Este Nhận biết TNKQ TL - Phân biệt CTCT este axit - Trình bày Thơng hiểu TNKQ TL - Trình bày sản phẩm thủy phân este môi trường Vận dụng Cấp độ thấp TNKQ TL - Thiết lập CTCT este qua phản ứng thủy phân môi trường 17 Cấp độ cao TNKQ TL Cộng sản phẩm khử este với tác nhân LiAlH4 - Trình bày số ứng dụng este sống (làm dung môi, làm chất dẻo, thủy tinh hữu cơ…) axit môi trường kiềm (ancol, andehit ) - Từ sản phẩm, dự dốn CTCT este kiềm (phản ứng xà phòng hóa) -Thiết lập CTPT hợp chất hữu từ phản ứng cháy -Thiết lập CTCT este qua phản ứng xà phòng hóa (bài tập este phenol) -Thiết lập CTCT este dạng hỗn hợp este hợp chất C, H, O Số câu hỏi (4,5’) - (6’) - (4,5’) (30’) - - Số điểm 1,5 - - 0,5 - - ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE ĐỀ BÀI I TRẮC NGHIỆM (4 điểm) Khoanh tròn vào đáp án 18 11 (45’) 10 (100% ) Câu 1: Cho chất có CTCT sau đây: (1) CH 3CH2COOC2H5, (2) CH3OOCCH3, (3) HCOOC2H5, (4) CH3CH2COOH, (5) C2H5OOCCH(CH3)COOCH3, (6) HOOCCH2CH3, (7) CH3OOC-COOC2H5 Những chất thuộc loại este là: A (1), (2), (3), (4), (5), (6) B (1), (2), (3), (5), (7) C (1), (2), (4), (6), (7) D (1), (2), (3), (6), (7) Câu 2: Khi thủy phân vinylaxetat môi trường axit thu chất gì? A Axit axetic rượu vinylic B Axit axetic rượu etylic C Axit axetic andehit axetic D Axit axetic axeton Câu Thuỷ phân hỗn hợp metyl axetat etyl axetat dd NaOH đun nóng, sau phản ứng ta thu được: A muối ancol B muối ancol C muối ancol D muối ancol Câu Khi cho bay 10,56 gam chất hữu A thể tích A với thể tích 3,84 gam oxi điều kiện Khi đun nóng A với dung dịch NaOH thu muối ancol Biết A khơng có khả tham gia phản ứng tráng bạc CTCT A là: A C3H7COOH B HCOOC3H7 C C6H5COOC2H5 D CH3COOC2H5 Câu 5: Chọn sản phẩm cho phản ứng sau: C2H5COOCH3 A + B Chất A B là: A.C2H5OH, CH3COOH C.C3H7OH, HCOOH B.C3H7OH, CH3OH D.C2H5OH, CH3COOH Câu 6:Để điều chế thủy tinh hữu cơ, người ta trùng hợp từ : A CH2= CH-COOC2H5 B.CH2= CH-COOH C CH2= C(CH3)-COOCH3 D.Tất sai Câu 7: Cho sơ đồ: C4H8O2 → X→ Y→Z→C2H6 Cơng thức cấu tạo có X là: A CH3CH2CH2COONa B CH3CH2OH C CH2=C(CH3)-CHO D CH3CH2CH2OH Câu Cho chất sau: (1) CH3-COO-C2H5; (2) CH2=CH-COO-CH3; 19 (3) C6H5-COO-CH=CH2; (4) CH2=C(CH3)-O-CO-CH3; (5) C6H5O-CO-CH3; (6) CH3-COO-CH2-C6H5 Hãy cho biết chất cho tác dụng với NaOH đun nóng thu khơng thu rượu? A (1) (2) (3) (4) B (3) (4) (5) C (1) (3) (4) (6) D (3) (4) (5) (6) II TỰ LUẬN (6 điểm) Câu Một este E đơn chức, mạch hở có tỉ khối so với CO2 a, Xác định CTPT E (0,5 điểm) b, Đun 17,6 gam E với lượng vừa đủ dung dịch KOH đến phản ứng hoàn toàn thu 22,4 gam muối Xác định CTCT E Gọi tên (1,5 điểm) Câu Hỗn hợp X gồm este đơn chức (chứa C, H, O) Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol X cần 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu ancol Y 16,7 gam hỗn hợp hai muối Đốt cháy hồn tồn Y, sau hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng thêm gam a, Xác định CTCT ancol Y (1 điểm) b, Xác định CTCT hai este X (1 điểm) Câu Hỗn hợp X gồm andehit Y, axit cacboxylic Z este T (Z T đồng phân) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Cho lượng Y lượng Y có 0,2 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, đun nóng, sau phản ứng m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%) Tìm m? (2 điểm) Đáp án phần tự luận: Câu Đặt CTPT E: CxHyO2 ME = 44.2 = 88 => 12x + y + 16.2 = 88  12x + y = 56 => phù hợp x =4; y =  CTPT E: C4H8O2 20 Đặt E: RCOOR’ nE = = 0,2 mol = nmuối  Mmuối = = 112 => MRCOOK = 112 => R = 29 (C2H5–)  R’ CH3–  E là: C2H5COOCH3 (metyl propionat) Câu nNaOH = 0,2 > nX, mà X gồm este đơn chức nên este este phenol đồng đẳng phenol Gọi số mol este a b ( b số mol este phenol)  a + b = 0,15 ; a + 2b = 0,2 => a =0,1 ; b = 0,05 Đặt Y: CxHyO, nY = a = 0,1 mol Đốt Y, mCO2 + mH2O = 0,1.(44x + 9y) = gam  44x + 9y = 80 => x =1; y = (vì x y số nguyên dương)  Ancol Y: CH3OH Vì ta thu muối, mà có muối gốc phenol nên gốc axit este Gọi công thức este RCOOCH3 RCOOC6H4R’ muối là: nRCOONa = 0,15 mol nR’C6H4ONa = 0,05 mol  (R + 67).0,15 + (R’ + 115).0,05 = 16,7  3R + R’ = 18 => R =1 R’ = 15  HCOOCH3 HCOOC6H4CH3 Câu n CO2 = 0,525 mol n H2O = 0,525 mol n O2 = 0,625 mol  Áp dụng ĐLBTNT cho oxi: nOtrong X = 0.525.3 – 0.625.2 = 0.325 mol Lại có nCO2 = nH2O => Y, Z, T no, đơn chức, mạch hở Mà Z T đồng phần (cùng công thức phân tử) Đặt :nCnH2nO = a mol (andehit) n CmH2mO2 = b mol (axit este)  a + b = 0,2 (số mol X) 21 a + 2b = 0,325 (số mol oxi X)  a = 0,075 mol b = 0,125 mol  0,075.n + 0,125.m = 0,525 (BTNT cho C)  3n + 5m = 21 => thỏa mãn n = 2; m =  Y CH3CHO => nAg = 0,075.2 = 0,15 mol  M = 0,15.108 = 16,2 gam KẾT LUẬN Trên nghiên cứu, tìm hiểu phần kiến thức, dạng tập phương pháp giải dạng tập phần este – phần kiến thức quan trọng phần đầu kiến thức hóa học chương trình lớp 12 Bài tiểu luận sâu vào dạng bài, hướng dẫn phương pháp giải tập cách xây dựng đề kiểm tra cho phần este Những kết tham khảo vận dụng cho dạy học “Chun đề Este – Lipit” mơn Hóa học lớp 12 trường THPT 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO GS TS Trần Quốc Sơn – TS Đặng Văn Liếu (2011), Giáo trình sở hóa học hữu cơ, Nhà xuất Đại học Sư phạm GS TSKH Ngô Thị Thuận, Hóa học hữu cơ, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 23 24 ... CH3OOC-COOC2H5 Những chất thuộc loại este là: A (1 ), (2 ), (3 ), (4 ), (5 ), (6 ) B (1 ), (2 ), (3 ), (5 ), (7 ) C (1 ), (2 ), (4 ), (6 ), (7 ) D (1 ), (2 ), (3 ), (6 ), (7 ) Câu 2: Khi thủy phân vinylaxetat môi trường... 19 (3 ) C6H5-COO-CH=CH2; (4 ) CH2=C(CH3)-O-CO-CH3; (5 ) C6H5O-CO-CH3; (6 ) CH3-COO-CH2-C6H5 Hãy cho biết chất cho tác dụng với NaOH đun nóng thu khơng thu rượu? A (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) B (3 ) (4 ) (5 ) C (1 )... CTCT este dạng hỗn hợp este hợp chất C, H, O Số câu hỏi (4 ,5’) - (6 ’) - (4 ,5’) (3 0’) - - Số điểm 1,5 - - 0,5 - - ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE ĐỀ BÀI I TRẮC NGHIỆM (4 điểm) Khoanh tròn vào đáp án 18 11 (4 5’)