Tư duy giải toán hữu cơ hay

Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu TƯ DUY GIẢI TỐN HĨA HỌC A2Z Tập 1: Hóa hữu  Phân dạng chi tiết  Hướng giải hợp lý dạng tốn muối nitơ, peptit, este khó  Tư sáng tạo  Vận dụng công thức suy luận nhanh đáp án  Dành cho học sinh ôn luyện THPT Quốc gia theo đánh giá lực  Tài liệu tham khảo cho giáo viên, sinh viên SP Hóa học Hà Nội- 2016 Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu MỤC LỤC Chuyên đề Xác định công thức phân tử HCHC Chuyên đề Hidrocacbon Chuyên đề Ancol Chuyên đề Andehit Chuyên đề Axit cacboxylic Chuyên đề Oxi hóa ancol Chuyên đề Este- lipit Chuyên đề Cacbohydrat Chuyên đề Amin Chuyên đề 10 Aminoaxit Chuyên đề 11 Peptit Chuyên đề 12 Polyme Bonus Phương pháp giải tốn hỗn hợp chất Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu Chuyên đề 11 PEPTIT Đốt cháy peptit AA1 + AA2 +… + AAn – (n-1)H2O → Peptitn → Mpeptit = MAA1 + MAA2 +…+ MAAn – 18(n-1) Chẳng hạn: Mgly- ala = 75 + 89- 1.18 MGly- Ala – Gly = 75 +89+ 75- 18.2 - Khi xây dựng công thức tổng quát peptit tạo amino axit no, đơn chức ta có: x CnH2n+1NO2 – (x-1)H2O → Peptit dạng: CnxH2nx+2-xNxOx+1 Cơng thức tóm gọn lại dạng: CmH2m+2-xNxOx+1 Nhận xét:trong peptit số nguyên tử O- N =1 - Trong tốn đốt cháy nên cụ thể hóa giá trị x tương ứng với tri, tetra hay hexa… peptit: 3x 3n  O  nCO  (n   x )H O  x N Cn H n   x N x O x 1  2 2 2 Có thể kết hợp bảo tồn ngun tố C, H, O, N  mpeptit  mO  mCO  mH O  mN bảo toàn khối lượng   mpeptit  mC  mH  mO  mN nCO  n H O  (0,5x  1)n peptit   sử dụng mối liên hệ số mol: nCO  n peptit  n H O  n N   n O  1,5( nCO  n N )  1,5(n H O  n peptit ) 2 2 2 2 2 2 BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu X hexapeptit tạo thành từ α- amino axit no, mạch hở phân tử chứa nhóm NH2 nhóm COOH Đốt cháy hồn tồn 0,01 mol X cần vừa đủ 5,04 lit O2 (đktc) Cơng thức phân tử aminoaxit là: A C2H5NO2 B C3H7NO2 A C4H9NO2 A C5H11NO2 Hướng dẫn trả lời: Công thức hexapeptit C6nH12n-4N6O7 C6nH12n-4N6O7 + (9n- 4,5)O2 → 6nCO2 + (6n-2)H2O + 3N2 0,01 0,225 → 0,01 (9n- 4,5) = 0,225 → n = Amioaxit C3H7NO2 Vậy chọn đáp án B Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu Câu Đipeptit X tripeptit Y tạo amino axit (no, mạch hở phân tử chứa nhóm NH2 nhóm COOH) Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol Y thu tổng khối lượng CO2 H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội qua nước vôi dư tạo m gam kết tủa Giá trị m là: A 120 B.180 C 150 D 145 Hướng dẫn trả lời: Công thức đipeptit X: C2nH4nN2O3 Công thức tripeptit Y: C3nH6n-1N3O4 3n  4,5 C n H n 1 N O  O  3nCO  (3n  )H 2O  N 2 2 0,1mol 0,3n 0,1(3n  0,5) 54,9gam 54,9 = 44 0,3n + 18.0,1(3n- 0,5) → n = Khi đốt X: Ca(OH) C6 H12 N O3  6CO    CaCO  0,2 mol 1,2 mol 1,2mol mkt = 1,2 100 =120 Vậy chọn đáp án A Câu Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol tripeptit aminoaxit thu 1,9 mol hỗn hợp sản phẩm khí Cho hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc, bình đựng Ca(OH)2 dư thấy 3,36 lit khí(đktc) khối lượng bình tăng 15,3 gam, bình thu m gam kết tủa Mặt khác, để đốt cháy 0,02 mol tetrapeptit tạo aminoaxit cần dùng V lit O2 (đktc) Giá trị m V là: A 90 6,72 B 60 8,512 C 60 18,816 D 90 13,44 Thủy phân khơng hồn tồn peptit Giả sử peptit X tạo gốc P, thủy phân tạo peptit nhỏ Giải tốn cách bảo tồn gốc aminoaxit: Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu  P x mol  y mol P  P  Peptit X : P  P  P  P  P  P z mol  n goc  P  P  P t mol  n goc M X  M P n  (n  1).18   x  y.2  z.3   t.n   m X  n X M X nX   n  BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44 Hướng dẫn trả lời: nAla= 032 mol 32 nAla-Ala= =0,2 mol 89  89  18.1 27,72 nAla-Ala-Ala= =0,12 mol 89  89  89  18.2 0,32  0,2.2  0,12.3 →ntetrapeptit= =0,27 mol → m= (89.4-18.3).0,27 = 81,54 g Vậy chọn đáp án C Câu Thủy phân m gam pentapeptit A có cơng thức Gly- Gly- Gly- Gly- Gly thu hỗn hợp B gồm gam Gly; 0,792 gam Gly- Gly; 1,701 gam Gly- Gly- Gly; 0,738 gam Gly- Gly- Gly- Gly; 0,303 gam Gly- Gly- Gly- Gly- Gly Giá trị m là: A 8,545 B 6,672 C 5,8345 D 5,8176 Hướng dẫn trả lời: Dễ dàng tính được: nGly = 0,04; nGly- Gly = 0,006; nGly- Gly-Gly-Gly = 0,003; nGly- Gly- Gly = 0,009; nGly- Gly-Gly-Gly- Gly = 0,001; Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu →nA= 0,04  0,006.2  0,009.3  0,003.4  0,001.5 =0,0192 mol mA = 0,0192 (75.5-18.4)= 5,8176 Vậy chọn đáp án D Peptit thủy phân hoàn toàn kiềm - Nếu Peptit tạo aminoaxit đơn chức Peptitx + x NaOH → muối + H2O Chẳng hạn: Tripeptit + 3NaOH → muối + H2O Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước - Nếu peptitx chứa y nhóm Glu lại aminoaxit đơn chức cần ý gốc COOH lại Glu phản ứng với NaOH tạo H2O Peptitx + (x+y) NaOH → muối + (1+y) H2O - Nếu NaOH dư chất rắn sau cô cạn dung dịch chứa muối NaOH dư - Nếu đốt cháy muối: CnH2n+1NO2 → CnH2nNO2Na 2CnH2nNO2Na + O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2 Cũng cần lưu ý lượng O2 đốt cháy pepit lượng O2 đốt cháy muối: BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu Thủy phân hoàn toàn m gam Gly-Ala dung dịch KOH vừa đủ thu dung dịch X Cô cạn X thu 2,4 gam muối khan Giá trị m là: A 1,46 B 1,36 C 1,64 D 1,22 Hướng dẫn trả lời: Gly –Ala + 2KOH → muối + H2O x 2x x BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước (75+89-18)x + 56.2x = 2,4 + 18x → x = 0,01 m = (75+89-18)x = 1,46 Vậy chọn đáp án A Câu Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam Glu-Ala NaOH vừa đủ thu dung dịch X Cô cạn X thu gam muối khan? A 28,0 gam B 24,0 gam C 30,2 gam D 26,2 gam Hướng dẫn trả lời: 21,8 nGlu-Ala =  0,1 147  89  18 Phân tử có nhóm Glu nên: Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu Glu- Ala + (2+1)NaOH → muối + (1+1) H2O 0,1 0,3 0,2 BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước mmuối = 21,8 + 0,3.40- 0,2.18 = 30,2 Vậy chọn đáp án C Câu Đun nóng m gam hỗn hợp Ala-Glu Ala-Ala-Gly (có tỷ lệ mol tương ứng 1:2) với dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng 56,4 gam chất rắn Giá trị m là: A 45,6 B 40,27 C 39,12 D 38,68 Hướng dẫn trả lời: Ala-Glu + (2+1) NaOH → muối + (1+1)H2O x 3x 2x Ala-Ala-Gly + NaOH → muối + H2O 2x 6x 2x Áp dụng BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước (89+147-18)x + (89+89+75-18.2).2x + 40 (3x+6x) = 56,4 + 18(2x+2x) → x= 0,06 m = (89+147-18)x + (89+89+75-18.2).2x = 39,12 Vậy chọn đáp án C Câu Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol peptit X (tạo thành từ aminoaxit đơn chức) cần 58,8 lit O2 (đktc) thu 2,2 mol CO2 1,85 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X thủy phân hoàn toàn 500ml dung dịch NaOH 2M thu dung dịch Y, cô cạn Y m gam chất rắn Công thức chung peptit giá trị m là: A CxHyO9N8 92,9 B CxHyO10N9 96,9 C CxHyO8N7 96,9 D CxHyO10N9 92,9 Hướng dẫn trả lời: Giả sử peptit có cơng thức: CxHyOzNz-1 Bảo tồn oxi: nO (X) + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O → z.0,1 + 2.2,625 = 2.2,2 + 1,85 → z = 10 Tức X nonapeptit: CxHyO10N9 CxHyO10N9 → 4,5 N2 nN2 = 0,1.4,5 = 0,45 BTKL: mX + mO2 = mCO2 + mH2O + mN2 → mX = 2,2.44 + 1,85.18 + 0,45.28 +2,625.32 = 58,7 Phản ứng X với NaOH: X + NaOH → muối + H2O 0,1 1,0 0,1 BTKL: mpeptit + m NaOH = m rắn + mnước 58,7 + 40.1 = m rắn + 18.0,1 → m rắn = 96,9 Vậy chọn đáp án B Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu Câu 10 Thủy phân hồn tồn m gam peptit mạch hở X ( tạo aminoaxit no, đơn chức) dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn cẩn thận thu chất rắn Y Đốt cháy hoàn toàn Y lượng oxi vừa đủ thu hỗn hợp Z gồm khí hơi, đưa Z đktc thấy tích 82,342 lít Mặt khác đốt cháy m gam X cần 107,52 lít O2 (đktc) Biết X có 11 liên kết peptit Giá trị m là: A 80,80 B 117,76 C 96,64 D 79,36 Hướng dẫn trả lời: CnH2n+1NO2 → CnH2nNO2Na 2CnH2nNO2Na + O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2 a mol 0,5.a (n- 0,5).a n.a 0,5a Đktc O C,1atm nên Z lúc gồm CO2 N2 (n-0,5)a + 0,5 a = 82,342: 22,4 = 3,68 (1) Lượng O2 đốt cháy muối lượng O2 đốt cháy peptit (107,52: 22,4 = 4,8 mol) Bảo tồn oxi cho q trình cháy: 2a + 2.4,8 = 3.0,5a + (n-0,5)a + na (2) Giải hệ (1), (2) : na= 3,68 a= 0,96 X có 11 liên kết peptit nên: Peptit + 12NaOH → CnH2nNO2Na 0,08 0,96 amino axit - 11H2O → Peptit 0,88 0,08 maminoaxit – mH2O = mpeptit (14n+47)a – 18.0.88 = mpeptit → mpeptit = 80,8 Vậy chọn đáp án A Câu 11 Hỗn hợp E gồm peptit X (CnHmOzN4) peptit Y (CxHyO7Nt) mạch hở, cấu tạo từ aminoaxit no, đơn chức Cho hỗn hợp E phản ứng với lít dung dịch NaOH 0,65M thu dung dịch Z Để trung hòa Z cần 100ml dung dịch HCl 2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam muối Đốt cháy hoàn toàn m gam muối cần 177,6 gam O2 Giá trị gần với m là: A 137 B 147 C 157 D 127 Hướng dẫn trả lời: NaOHdư + HCl → NaCl + H2O 0,2 0,2 nNaOH cần dùng = 2.0,65 – 0,1.2 = 1,1 NaOH → CnH2nNO2Na 1,1 mol 2CnH2nNO2Na + (3n-1,5)O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2 1,1 5,55 → 1,1 (3n- 1,5) = 5,55 → n = 85/22 Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu C H NO2 Na :1,1mol muối  n 2n  NaCl :0,2mol mmuối = (14n +69) 1,1 + 0,2 58,5 = 147,1 Vậy chọn đáp án B Peptit thủy phân hoàn toàn axit - Peptit tạo aminoaxit đơn chức: Peptitn + (n-1) H2O + n HCl → muối Sau áp dụng bảo tồn khối lượng: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối - Peptit tạo amino axit chứa x nhóm NH2 thì: Peptitn + (n-1) H2O + (n+x) HCl → muối BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 12 Cho 24,36 gam Gly-Ala-Gly tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là: A 37,5 B 41,82 C 38,45 D 40,42 Hướng dẫn trả lời: nGly-Ala-Gly = 24,36: (75+89+75-18.2) = 0,12 Gly-Ala-Gly + 2H2O + 3HCl → muối 0,12 0,24 0,36 BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối → mmuối = 24,36 + 0,24.18 + 0,36.36,5 = 41,82 Vậy chọn đáp án B Câu 13 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X (mạch ở, tạo aminoaxit đơn chức) dung dịch HCl vừa đủ thu dung dịch Y Cô cạn Y chất rắn có khối lượng khối lượng X 52,7 gam Số liên kết peptit X là: A 10 B 13 C 11 D Hướng dẫn trả lời: Peptitn + (n-1) H2O + n HCl → muối 0,1 0,1(n-1) 0,1n BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối → mH2O + mHCl = mmuối - mpeptit → 18.0,1 (n-1) + 36,5.0,1n = 52,7 → n = 10 Vậy chọn đáp án D Câu 14 Đun nóng x gam hỗn hợp A gồm 2a mol tetrapeptit mạch hở X a mol tripeptit mạch hở Y với 550ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng xảy ra, cô cạn dung dịch thu 45,5 gam muối khan aminoaxit đơn Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu chức Mặt khác, thủy phân hoàn toàn x gam hỗn hợp A dung dịch HCl dư thu m gam muối Giá trị m là: A 56,175 B 56,125 C 46,275 D 53,475 Hướng dẫn trả lời: - Phản ứng với NaOH: X4 + 4NaOH → muối + H2O 2a 8a 2a Y3 + 3NaOH → muối + H2O a 3a a nNaOH = 8a + 3a = 0,55 → a = 0,05 BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước → mpeptit = 45,5 + 18 (2a+a) – 40 (8a +3a) = 26,2 - Phản ứng với HCl: X4 + 3H2O + 4HCl → muối 2a 6a 8a Y3 + 2H2O + 3HCl → muối a 2a 3a BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối → mmuối = 26,2 + 18.(6a+2a) + 36,5 (8a+3a) = 53,475 Vậy chọn đáp án D Câu 15 Cho 24,5 gam Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn dung dịch Y Đem Y tác dụng với dung dịch HCl dư cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu khối lượng chất rắn là: A 74,15 gam B 59,6 gam C 48,65 gam D 70,55 gam Hướng dẫn trả lời: Thực quy đổi giống toán aminoaxit: Gly  Ala  Val  2H 2O  3HCl  muoi (1)  0,1 0,2 0,3    NaOH  HCl  NaCl  H 2O  0,6 0,6 0,6  0,6 BTKL: mmuối (1) = 24,5 + 0,2.18 + 0,3.36,5 = 39,05 mrắn = mmuối (1) + mNaCl = 39,05 + 0,6.58,5 = 74,15 Vậy chọn đáp án A Quy đổi peptit gốc axyl H2O Nội dung quy đổi peptit lấy ý tưởng nhóm Bookgold, tác giả diễn giải chi tiết để độc giả dễ áp dụng - Công thức chung peptit: CnxH2nx+2-xNxOx+1 hay CnxH2nx-xNxOx.H2O Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu C H NO: x.a mol a mol CnxH2nx-xNxOx.H2O →  n 2n 1 H 2O :a mol - Khi peptit + NaOH tạo thành muối CnH2nNO2Na (+H2O) ghép NaOH vào gốc axyl tạo: CnH2n-1NO.NaOH, nNaOH = naxyl npeptit = nH2O tạo thành = nH2O quy đổi - Nếu đốt cháy muối CnH2n-1NO + (1,5n-0,75)→ n CO2 + (2n-1)/2 H2O + 1/2N2 Câu 16 Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Val-Gly Cho m gam X tác dụng vừa đủ với NaOH (m+29,7) gam muối aminoaxit Mặt khác, đốt cháy hết m gam X thu 63,616 lít CO2 (đktc) 49,32 gam H2O Giá trị gần m là: A 72,3 B 72,1 C 74,01 D 73,76 Hướng dẫn trả lời: xmol NaOH Cn H 2n 1NO   muoi  H 2O  y  x.mol  H 2O   y mol BTKL: m + 40 x = m+ 29,7 + 18y (1) Khi đốt peptit nCO2 = n.x = 2,84 (2) nH2O = 0,5(2n-1)x + y = 2,74 (3) nx  2,84  Từ (1), (2), (3) có  x  0,9  y  0,35  m = (14n+29).x + 18y = 14nx + 29x + 18y = 72,16 Vậy chọn đáp án B Câu 17 Đun nóng 0,1 mol hỗn hợp E chứa petit mạch hở (được tạo X, Y aminoaxit no, mạch hở, đơn chức, MX < MY) với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch chứa 0,24 mol muối X 0,32 mol muối Y Mặt khác, đốt cháy 38,2 gam E cần dùng 1,74 mol O2 Tổng khối lượng phân tử X Y là: A 164 B 206 C 220 D 192 Hướng dẫn trả lời: Quy đổi sau: Chu Anh Vân- Khoa Hóa học- ĐHSP Hà Nội Tư giải tốn Hóa học- tập 1:Hóa hữu C H NO :0,24  0,32  0,56mol 0,1mol  n 2n 1 H 2O :0,1mol Cn H 2n 1NO  (1,5n  0,75)O k.0,56 k.0,56.(1,5n  0,75)  38,2gam  H 2O  k.0,1 (14n  29).0,56k  18.0,1k  38,2  k    thiết lập hệ: 0,56(1,5n  0,75)  1,74  n  18 / k=1 → khối lượng peptit 0,1 mol 38,2 g Bảo toàn Na: nNaOH = nmuối = 0,56 Peptit E + NaOH → muối + H2O 0,1 mol 0,1 BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước → m muối = 38,2 + 0,56.40 - 0,1.18 = 58,8 Tức 58,8 = 0,24 (MX + 22) + 0,32(MY + 22) Khơng tính tổng qt, chọn MX = 75 → MY = 89 MX + MY = 75+89 =164 Vậy chọn đáp án A Quy đổi peptit dãy đồng đẳng x aminoaxit – (x-1) H2O → peptitx Do quy đổi peptit peptit thành dạng hỗn hợp:                         ũng cần lưu ý giải toán số mol H2O