AMIN – AMINO ACID – PROTIT – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG

MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM • Tính bazo của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+ • Phản ứng của aminoacid với Cu2+ • Phản ứng với HNO2 •Tính đệm của protit •Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà

AMIN – AMINO ACID – PROTIT – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG

&&&

Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Văn Bời

Ngày làm thí nghiệm : 12/05/2008

Họ tên sinh viên : Kha Hải Đăng

Nhận xét:

NỘI DUNG

1 MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM

• Tính bazo của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+

• Phản ứng của aminoacid với Cu2+

• Phản ứng với HNO2

•Tính đệm của protit

•Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà phòng

• Điều chế chất tẩy rữa

•Tính chất của xà phòng và phản ứng tẩy rữa tổng hợp

2 THỰC HÀNH

THÍ NGHIỆM 1 Tính chất của metyl amin

a Tính bazo

Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metyl amin, nhỏ vào dung dịch 1 giọt PP

Hiện tượng: dung dịch chuyển màu từ không màu sang màu đỏ tím

C O CO

C O CO

PP

3 NH3

Do trên N có cập electron tự do chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H+ nên amin có tính bazo Đối với metylamin nhóm –CH3 có hiệu ứng cảm +I mang khả năng đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng → khả năng kết hợp proton H+ tăng → tính bazo tăng

Phản ứng thủy phân trong nước của amin:

CH3NH2 + HOH [CH3NH3+]OH- CH3NH3+ + OH

-Ta có pHmetylamin = 10,6  PP không màu hóa đỏ tím

b Phản ứng với CuSO4

Thao tác: (0,1ml metylamin + 0,1ml CuSO4 2N)  tiếp tục cho CuSO4 vào đến khi kết tủa tan hết

Hiện tượng: ban đầu có kết tủa xanh đậm nhưng sau khi cho tiếp metylamin kết tủa tan lại

hình thành dung dịch xanh dương tím

Do khả năng thủy phân trong nước  metylamin tạo kết tủa với ion Cu2+ trong muối CuSO4 tạo tủa xanh đậm

CuSO4 + [CH3NH+ ]OH- [CH3NH+ ]2SO4 + Cu(OH)2↓xanh đậm

Khả năng tạo phức của amin với ion Cu2+ trong dung dịch bazo, có màu xanh tím nên tủa tạo ra tan lại khi tiếp tục cho metylamin vào

4CH3NH3 Cu(OH)2 Cu[CH3NH3]4 2OH

-dd xanh tím

c Phản ứng với FeCl 3

Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metylamin, tiếp tục cho vào 0,1ml FeCl3 0,1N

Hiện tượng: kết tủa nâu đỏ

Sơ đồ phản ứng:

FeCl3 + 3[CH3NH+ ]OH- 3[CH3NH+ ]Cl- + Fe(OH)3↓nâu đỏ

Nhận xét: ion Fe3+ phản ứng với dung dịch metylamin đã thủy phân (chứa ion OH-)  tạo tủa của Fe3+ màu nâu đỏ đặc trưng Do metylamin không có phản ứng tạo phức với Fe(OH)3 nên tủa sẻ không tan lại sau phản ứng

THÍ NGHIỆM 2 Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu và với CuO

a) Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu

Cho vào 3 ống nghiệm: mỗi ống 1ml NH2CH3COOH 2%

Ống 1 nhỏ vào 2 giọt metyl da cam : dung dịch có màu vàng đổi màu không đáng kể.

N N

Metyl da cam

Ống 2 nhỏ vào 2 giọt metyl đỏ: dung dịch chuyển màu từ màu đỏ sang vàng.

N

COOH

Metyl đỏ

Ống 3 nhỏ vào 2 dung dịch quỳ: dung dịch quỳ có màu xanh chuyển sang vàng.

Nhận xét: Glyxin là hợp chất tồn tại cả hai tính chất là acid và bazo, gần như là có phản

ứng trung tính, hay phản ứng acid rất yếu Có chỉ số pH khoảng 6,8

b) Phản ứng của acid aminoaxettic (glyrin) với CuO

Thao tác: cho 0,5 gam CuO và 2 giọt glyxin 2% vào ống nghiệm  lắc và đun nóng vài

phút rồi đặt trên giá để cho CuO dư lắng xuống

Hiện tượng: cho tinh thể muối phức nội của đồng có màu xanh

Cũng như các acid cacboxylic khác các aminoacid có thể tạo muối với bazo mạnh Ngoài các muối thường các α-aminoacid có thể tạo phức nội phân tử với kim loại nặng, phức này rất bền

NH 2

H 2 C

COOH

Cu 2+

N

2

H 2 C

N

CH 2

C O

O

O Cu

Nhận xét: đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoaxit

Do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH 1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch trên  không tạo tủa Cu(OH)2 Nếu có tạo tủa thì

do dung dịch trong ống nghiệm có lẫn CuO ban đầu phản ứng dư

Khi gạn lấy dung dịch còn lại cho vào ống nghiệm khác và làm lạnh trong cóc nước đá trộn với NaOH  thì màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm  phản ứng dể xảy ra, phức tạo bền hơn

Thao tác: cho vào ống nghiệm 1ml glyxin 10%, 1ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic đặc

Hiện tượng: sủi bọt trong dung dịch.

Trạng thái ion hóa của các nhóm này tùy thuộc vào pH của môi trường Trong môi trường axit (pH < 7) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa Còn trong môi trường kiềm (pH > 7) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa

Phản ứng đầu tiên xảy ra trong hổn hợp là sự tạo thành HNO2:

NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2

Do đó phản ứng của hổn hợp sẽ xảy ra trong môi trường acid  nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa:

H2NCH2COOH + HONO → HOCH3COOH + N2↑ + H2O

Nhận xét: phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết bằng sự giải

phóng N2 trong phản ứng và khả năng tạo rượu bậc I (đối với amin bậc II  andehit)

THÍ NGHIỆM 4 Tính đệm của protic

Chuẩn bị dung dịch protein (dung dịch lòng trắng trứng)

Phân tử protit gồm các mạch dài (các chuổi) poli petide hợp thành

Các protit khi thủy phân cho các aminoaxit và một thành phần khác không phải protit (phi protit) như gluxit, lipit, acid nuleotic… Tương tự aminoaxit, protein có tính chất điện li lưỡng tính Tùy theo pH của môi trường, điện tích của các phân tử protein cũng thay đổi Dưới tác dụng của môi trường acid hay bazo, protit bị thủy phân hóa:

Protit H2O

các poli peptit H2O

peptit H2O

amino acid

R

C

nH2O H

+ hay OH

-H2N HC C R

O OH

n

a Trong môi trường acid

Ống nghiệm 1: nhỏ vài giọt metyl da cam vào 0,1ml HCl 0,1N có 1ml nước cất thì màu

dung dịch trở thành hồng và có kết tủa tinh thể màu nâu đỏ

Ống nghiệm 2: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protic và 1ml dung dịch ở ống 1 từ

nâu đỏ chuyển sang cam vàng

Nhận xét: trong môi trường acid thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm

cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa

b Trong môi trường kiềm

Ống nghiệm 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thêm nước cất, lắc đều và cho thêm 2-3 giọt

PP  dung dịch nhuốm màu hồng

Ống nghiệm 4: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protic và 1ml dung dịch ở ống 3 

màu hồng hơi nhạt

Nhận xét: trong môi trường bazo thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm

cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa

THÍ NGHIỆM 5 Các phản ứng màu của protit

a Phản ứng biure

Thao tác: (1ml protit + 1ml NaOH 30% + 1 giọt CuSO4)

Hiện tượng: tạo thành phức chất màu tím đỏ

Trong môi trường OH- protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid sau đó tham gia phản ứng tạo phức với Cu2+:

H2N H C

R

O

O

H 2

N

HC

C

R

O

O

N

2

CH

C

R O O

Cu

Cu 2+

2

Phức màu tím đỏ

Nhận xét: Trong đó phức chất được tạo ra giữa Cu liên kết trực tiếp với 2 Oxi và tạo liên

kết hidro với 2 Nitơ

Đây là phản ứng đặc trưng của liên kết pepetide (-CONH-), tất cả các chất có từ 2 liên kết peptit trở nên đều cho phản ứng này

b Phản ứng ninhidrin

Thao tác: (1ml protit + 2-3 giọt ninhidrin)  lắc và đun sôi vài phút.

Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím

Ninhidrin là hdrat của triextohidrinden Phản ứng với aminoacid bằng phản ứng deamin oxi hóa của aminoacid với ninhidrin cho sản phẩm muối màu tím:

O O

O

H

H 2 N R

H 2 O

N O

O

H COOH R

C 2 O

N O

O

H 2 O

NH2 O

O RCHO

O O

O

H 2 O

N O

O

H +

N O

O

màu tím

Nhận xét: các alpha axit amin của protein tham gia phản ứng với ninhidrin, phản ứng

chung là phản ứng có sự tham gia của cả hai nhóm α-COOH và α-NH2 Dùng để định tính, định lượng protein

c Phản ứng xantoprotein

Cho vào ống nghiệm 1ml protit và 0,2-0,3ml HNO3 đặc, lắc nhẹ  kết tủa dạng keo màu vàng

Đun nóng hỗn hợp sôi trong khoãng 1-2 phút  protit tan ra và sẽ cho màu đặc trưng của hổn hợp là màu vàng sáng

Phản ứng nitro hóa tiriozin:

OH

H2C HC COOH

NH2

+2HNO3 -H2O

OH

H2C HC COOH

NH2

NO2

O2N

vàng sáng

Phản ứng xantoprotein cho màu vàng sáng, dùng để nhận ra sự có mặt aminoacid chứa vòng thơm trong phân tử protit hay poli peptit Màu vàng sinh ra do các hợp chất polinitro được tạo thành nhờ phản ứng nitro hóa trên

Làm nguội hổn hợp cho vào từng giọt NaOH 30% (khoảng 2ml)  cho màu vàng da cam

Dầu dừa Xà phòng

OH

H2C HC COOH

NH2

NO2

O2N

vàng sáng

O

H2C HC COOH

NH2

O

OH 2NaOH -2H 2 O

O

H2C HC COONa

NH2

O ONa

vàng da cam

Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu vàng cam, do tạo thành anion mang màu

THÍ NGHIỆM 6 Điều chế xà phòng

Cho vào erlen có dung tích 250ml, khoảng 2,5g NaOH rắn và 7,5ml etanol 96%, cho tiếp 7,5 ml nước để hòa tan NaOH (do etanol không tác dụng được với NaOH và không tan trong nước)

Cho tiếp 7,5 gam dầu dừa và thêm vài viên đá bọt  đun khoảng 2 giờ, trong quá trình đun cần khuấy hổn hợp bằng đủa thủy tinh

۩ Dầu dừa tan rất ít trong nước nhưng lại tan tốt trong acol nên ta cho etanol vào làm tăng khả năng tan của dầu dừa

۩ Dầu dừa (có gốc Hidro cacbon dao động từ C8 – C12) tức lipit còn gọi là chất béo, có khả năng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa este)  Hỗn hợp muối natri của các axit béo được gọi là xà phòng

Sơ đồ phản ứng:

CH 2

CH OOC

CH2 OOC OOC

R R' R''

CH2 CH OOC

CH2 OOC OOC

Na Na Na

3NaOH

R R' R''

OH OH OH

to

Cơ chế phản ứng:

OR'

OH

-R C

O

-OH OR'

R C OH O

۩ Khi sử dụng chất béo để tổng hợp xà phòng  tạo ra 2 loại, đó là: xà phòng mềm (chứa natri) và xà phòng cứng (chứa kali) Xà phòng mềm cho cảm giác trơn khi tiếp xúc, hình thành bọt khi trộn chung trong nước, và làm sạch

Hòa tan 13 gam NaCl trong 75ml nước trong becher 250ml  rót toàn bộ sản phẩm xà phòng hóa còn nóng vào becher này Dùng đủa thủy tinh khuấy trong khoảng 2-3 phút

۩ Hỗn hợp các muối natri (xà phòng) sinh ra ở trạng thái keo Muốn tách xà phòng ra khỏi hỗn hợp nước và glixerin, phải cho thêm muối ăn vào dung dịch  Xà phòng natri rất

Lọc lấy xà phòng nổi lên bằng phểu Burchner ở áp xuất thấp  rửa lại bằng nước lạnh 2-3 lần (mỗi lần 10 ml nước) Ép lớp xà phòng thu được giữa 2 lớp giấy lọc cho ráo nước hoàn toàn

۩ Ngoài ra việc cho muối NaCl vào để cố định ion Na+ trong xà phòng

Trong nhà máy điều chế xà phòng còn có công đoạn tách và tinh chế glixerin Sau khi tách

xà phòng dung dịch còn lại có chứa glixerin muối ăn và các tạp chất khác.Có thể xử lí bằng phương pháp hóa học trước để làm kết tủa tạp chất,lọc rồi đem chưng cất dưới áp suất thấp Khi dung dịch đã đậm đặc,dùng máy li tâm để thu hồi muối ăn,tiếp tục cất phân đoạn

để thu lấy glixerin

THÍ NGHIỆM 7 Điều chế chất tẩy rữa

Do việc điều chế xà phòng bằng lipit có một nhược điểm là không giặt được trong nước cứng vì nó tạo các kết tủa với các ion canxi và magiê bết lên mặt vải làm vải chóng mục  tổng hợp, hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic, nhưng có tác dụng tẩy rửa như xà phòng Những hợp chất đó được gọi là các chất tẩy rửa tổng hợp (còn gọi là bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột)

Cho 5 gam LAS vào bercher 250ml, khấy đều và thêm từ từ 1,3 gam Na2CO3 rắn khuấy tiếp 5 phút và để yên trong 10 phút

CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 → CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nachất tẩy + H2O + CO2↑

Hòa tan 0,5ml NaCl trong 10ml nước  cho từ từ vào bercher trên do khuấy nhẹ tạo thành nhiều bọt nên dừng lại đợi bọt lắng xuống mới cho tiếp dung dich NaCl vào

Tương tự như phản ứng điều chế xà phòng, ta cho muối natri clorua vào nhầm thu được chất tẩy rửa, khi chất tẩy rửa ít tan trong muối nước và tách ra khỏi hợp chất  nỏi lên Và dùng muối để cố định ion Na+ trong nhóm –SO3Na

Kiểm tra pH dung dịch bằng giấy quỳ, thấy còn màu đỏ ta thêm từ từ từng lượng nhỏ

Na2CO3 rắn đến lúc giấy pH chuyển sang hơi xanh

Do nhóm –SO3H là nhóm acid mạnh và nhóm –SO3Na có tác dụng tẩy rữa và nên ta phải kiềm hóa đến khi giấy quỳ chuyển sang hơi xanh

Thu hồi chất rắn ở dạng sệt, đem sấy khô thu được chất tẩy rữa tổng hợp dạng bột trắng

THÍ NGHIỆM 8 Tính chất của xà phòng và chất tẩy rữa

a) Tính chất tạo nhũ tương

Nhũ tương là một hệ phân tán cao của hai chất lỏng mà thông thường không hòa tan được với nhau Thể trong (thể được phân tán) là các giọt nhỏ được phân tán trong thể ngoài (chất phân tán) Tùy theo môi trường chất phân tán mà người ta gọi thí dụ như là nhũ tương nước trong dầu hay nhũ tương dầu trong nước

Lấy 3 ống nghiệm mỗi ống thêm 0,2ml dầu dừa Và cho tiếp vào:

• Ống 1: 5ml nước cất  nhũ tương nước

Dầu dừa có 1 đầu ưa nước –OCO-CH2- sẽ đi vào nước, đầu còn lại là gốc R kỵ nước nằm trên bề mặt nước  nhũ tương nước

• Ống 2: 5ml nước xà phòng  nhũ tương dầu trong nước

Trộn xà phòng với chất hữu cơ thì đầu kỵ nước của xà phòng gốc (R) sẽ quay về phía chất hữu cơ bao bọc lấy chất hữu cơ, còn đầu ưa nước sẽ hướng ra ngoài Nó làm giảm sức căng bề mặt của chất hữu cơ Trong nước các nhóm ưa nước sẽ lôi kéo chất hữu cơ khuếch tán vào dung dịch xà phòng và trôi theo nước

• Ống 3: 5ml nước chất tẩy rữa  tương tự như xà phòng chất tẩy rửa cũng tạo ra nhũ

tương dầu trong nước nhưng nhóm ưa nước không phải là Na-OCO– nữa mà là –SO3Na

• Khả năng hình thành nhũ tương  Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp có tính chất hoạt động bề mặt cao Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn dầu

mở bám trên vải do đó vết bẩn dầu mở được phân chia thành nhiều phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước Người ta đã sử dụng khả năng đó của xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp vào mục đích giặt rửa

b) Tính chất hoạt động trong nước cứng

 Lấy 5ml nước xà phòng cho vào 3 ống nghiệm

Xà phòng bị thủy phân mạnh trong nước:

C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH

• Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  tạo kết tủa trắng sữa

2C17H33COOH + Ca2+ → (C17H33COO)2Ca + 2H+

• Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa màu đỏ nâu

FeCl3 + 3OH- → Fe(OH)3↓ + 3Cl

-•

2C17H33COOH + Mg2+ → (C17H33COO)2Mg + 2H+

 Lấy 5ml chất tẩy rữa cho vào 3 ống nghiệm

Phản ứng điều chế chất tẩy rữa có mặt Na2CO3 và dung dịch này có tính bazo nhờ khả năng thủy phân trong nước:

Na2CO3 → Na+ + CO3

2-CO32- + H2O HCO3- + OH

-• Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  xuất hiện kết tủa  dung dịch đục

Ca2+ + OH- → Ca(OH)2↓vẫn đục

 Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng

• Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa vàng nâu

Fe3+ + OH- → Fe(OH)3↓vàng nâu

 Chất tẩy rữa cũng có khả năng phản ứng với FeCl3 nhưng xét về sự ưu tiên việc tạo ra kết tủa Fe(OH)3 là cao hơn Gốc –SO3Na sẽ kéo Fe3+ về phía mình tạo tủa tách ra, và còn muối RCl tan  tính tẫy rữa

• Ống 3: 2ml dung dịch MgCl2 1%  xuất hiện kết tủa  dung dịch đục

Mg2+ + OH- → Mg(OH)2↓vẫn đục

 Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng

c) Tính kiềm

Cho vào 2 ống nghiệm 2 giọt PP

• Ống 1: 2ml nước xà phòng  dung dịch PP không màu chuyển thành màu đỏ tím.

Do xà phòng có phản ứng thủy phân mạnh trong nước, nên có tính kiềm khá mạnh

C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH

 Tính bazo tương đối mạnh

• Ống 2: 2ml dung dịch chất tẩy rửa  dung dịch PP không màu hóa hồng.

Nhóm OH- được tạo ra trong quá trình thủy phân Na2CO3 mang tính bazo, nhưng nhóm –

SO3Na là nhóm acid mạnh  làm cho tính bazo của chất tẩy rữa yếu