Đây là các phần lý thuyết tổng hợp chọn lọc nhất của phần ANKIN lớp 11. Ngoài ra còn có rất nhiều các tài liệu khác từ lớp 8 đến lớp 12 về môn Hoá và các dạng đề thi đại học, các đề thi Học sinh giỏi Hoá Quốc Gia và Quốc Tế. Mời các thầy cô và các bạn học sinh tham khảo
ANKIN 1/ Cấu tạo - Công thức chung: CnH2n-2 (n ≥ 2) - Công thức đơn giản axetilen ( CH≡CH) - Trong phân tử có liên kết ba: gồm liên kết σ liên kết π Nguyên tử cacbon liên kết ba tham gia liên kết σ nhờ obitan lai hóa sp, liên kết π nhờ obitan p khơng lai hóa - Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng - Trong phân tử C2H2 có liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C C-C Các nguyên tử cacbon quay tự quanh liên kết 2/ Danh pháp, đồng phân a/ Danh pháp - Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có in C2H2: Etin C3H4: Propin C4H6: Butin C5H8: Pentin C6H10: Hexin C7H16: Heptin C8H14: Octin C9H16: Nonin C10H22: Đecin - Mạch mạch cacbon có nối ba với số thứ tự cacbon nối ba nhỏ - Ví dụ: b/ Đồng phân - Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác Ngồi có đồng phân dạng: ankadien hiđrocacbon vòng - Từ C4 trở có đồng phân Ví dụ: C5H8 có đồng phân CH ≡C – CH2 – CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡C – CH2 – CH3 CH ≡C – CH(CH3) – CH3 3/ Tính chất vật lý - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần tăng số nguyên tử cacbon phân tử : chất đầu khí, chất có n từ → 16 chất lỏng, n ≥ 17 chất rắn - Đều tan nước, tan số dung môi hữu (rượu, ete,…) 4/ Tính chất hóa học a/ Phản ứng cộng - Phản ứng cộng hiđrô CH ≡ CH −+H2, Ni→ CH2 = CH2 −+H2, Ni→ CH ≡ CH + H2 −Pd/PdCl3→ CH2 = CH2 - Phản ứng cộng brom, clo CH ≡ CH −Br2→ CHBr = CHBr −+Br2→ CHBr2 = CHBr2 - Phản ứng cộng HX (X OH; Cl; Br; CH3COO ) : CH ≡ CH −tº, +HCl, xt→ CH2 = CHCl −Ni, +H2→ CH3 – CHCl2 CH3 – CH3 CH ≡ CH + HCl −HgCl2, 150-200ºC→ CH2 = CH - Cl :vinyl clorua + Phản ứng cộng ankin với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop CH ≡ CH + H -OH CH2 = CH – OH (không bền) → CH3CHO - Phản ứng đimehoá, trimehoá CH ≡ CH −tº, xt→ CH≡ C – CH = CH2 CH ≡ CH −tº, xt→ C6H6 b/ Phản ứng ion kim loại - Phản ứng ank - 1- in CH ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ CAg↓(Bạc Axetilen) + 2NH4NO3 Nhận xét: Phản ứng dùng để phân biệt ank - 1- in với anken ankan c/ Phản ứng oxi hố - Phản ứng oxi hóa hồn tồn - Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: tương tự anken ankađien, ankin có khả làm màu dung dịch KMnO4 5/ Điều chế a/ Điều chế axetilen - Tổng hợp trực tiếp: 2C + H2 −3000ºC→ C2H2 - Từ metan 2CH4 −1500ºC, lln→ C2H2 + 3H2 - Từ canxi cacbua: CaC2 + 2H2O −tº→ C2H2 + Ca(OH)2 - Tách H2 từ etan: C2H6 −1400ºC→ C2H2 + 2H2 b/ Điều chế ankin khác - Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O - Phản ứng axetilua với dẫn xuất halogen: CH3I + AgC ≡ CAg + CH3I → CH3 - C ≡ C - CH3 + 2AgI ... đồng phân CH ≡C – CH2 – CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡C – CH2 – CH3 CH ≡C – CH(CH3) – CH3 3/ Tính chất vật lý - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi tăng dần tăng số nguyên tử cacbon phân tử : chất đầu khí, chất... – CHCl2 CH3 – CH3 CH ≡ CH + HCl −HgCl2, 150-200ºC→ CH2 = CH - Cl :vinyl clorua + Phản ứng cộng ankin với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop CH ≡ CH + H -OH CH2 = CH – OH (không bền) → CH3CHO -... ứng oxi hoá - Phản ứng oxi hóa hồn tồn - Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: tương tự anken ankađien, ankin có khả làm màu dung dịch KMnO4 5/ Điều chế a/ Điều chế axetilen - Tổng hợp trực tiếp: 2C