Nghiên cứu tổng hợp các tiền chất polymer trên cơ sở triazine mang nhóm bên furan và chất nối mạng polycaprolactone dithiol hỗ trợ tự lành cho vật liệu

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA  PHÙNG THỊ THÙY DUNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP CÁC POLYMER TRÊN CƠ SỞ TRIAZINE MANG NHÓM BÊN FURAN VÀ CHẤT NỐI MẠNG POLYCAPROLACTONE DITHIOL HỖ TRỢ TỰ LÀNH CHO VẬT LIỆU Chuyên ngành: Kỹ Thuật Vật Liệu Mã số: 60520309 LUẬN VĂN THẠC SĨ Tp Hồ Chí Minh, Tháng 07/2019 Cơng trình hồn thành tại: Trường Đại học Bách Khoa - ĐHQG - HCM Cán hướng dẫn khoa học 1: PGS.TS Nguyễn Thị Lệ Thu Cán hướng dẫn khoa học 2: PGS.TS Nguyễn Trần Hà Cán chấm nhận xét 1: PGS.TS Nguyễn Thị Phương Phong Cán chấm nhận xét 2: PGS.TS Hà Thúc Chí Nhân Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp HCM ngày tháng 07 năm 2019 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: Chủ tịch: PGS TS Huỳnh Đại Phú Phản biện 1: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Phản biện 2: PGS TS Hà Thúc Chí Nhân Uỷ viên: TS La Thị Thái Hà Thư ký: TS Cao Xuân Việt Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá luận văn Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG PGS TS Huỳnh Đại Phú KHOA CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM ĐỘC lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Phùng Thị Thùy Dung MSHV: 1770194 Ngày, tháng, năm sinh: 14/03/1994 Nơi sinh: Phú Yên Chuyên ngành: Kỹ Thuật Vật Liệu Mã số: 60520309 I TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu tổng hợp tiền chất polymer sở triazine mang nhóm bên furan chất nối mạng polycaprolactone dithiol hỗ trợ tự lành cho vật liệu II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp monomer từ cyanuric chloride chứa nhóm bên furan - Tổng hợp polymer mang nhóm bên furan - Tổng hợp chất nối mạng sở polycaprolactone chứa nhóm thiol cuối mạch định hướng làm chất nối mạng cho hệ tự lành nhớ hình - Đánh giá khả tự lành nhớ hình hệ vật liệu từ loại polymer tổng hợp với hai chất nối mạng Bisfuran 4000 PCL-dithiol III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 26 /02/2018 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 20/03/2019 V CÁN BỘ HUỚNG DẪN 1: PGS.TS Nguyễn Thị Lệ Thu CÁN Bộ HƯỚNG DẤN 2: PGS.TS Nguyễn Trần Hà Tp HCM, ngày tháng năm 2019 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN PGS.TS Nguyễn Thị Lệ Thu PGS.TS Nguyễn Trần Hà CHỦ NIIIỆM BỘ MÔN TS La Thị Thái Hà TRƯỞNG KHOA CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU PGS.TS Huỳnh Đại Phú LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, tơi xin cảm ơn gia đình, đặc biệt cha mẹ, nuôi nấng tạo điều kiện tốt cho tôi, bên cạnh động viên ủng hộ tơi suốt q trình học tập Hai năm khoảng thời gian không dài khơng q ngắn Tại Phòng thí nghiệm, tơi nhận nhiều giúp đỡ dẫn tận tình thầy cơ, anh chị lứa sinh viên đàn em Để tri ân giúp đỡ trên, xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: Cô Nguyễn Thị Lệ Thu, người thầy, người hướng dẫn tôi, cô dành nhiều tâm huyết thời gian để tận tình dẫn tơi hồn thành luận văn tốt nghiệp Tôi xin gửi lời cảm ơn đến Thầy Nguyễn Trần Hà nhiệt tình giúp đỡ, chia kiến thức, theo sát trình thực luận văn Tôi xin cảm ơn thầy cô Bộ môn Vật liệu Năng lượng ứng dụng tạo điều kiện thuận lợi suốt trình tơi làm việc nghiên cứu Tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến anh Đạt, chị Thủy, anh Tâm em sinh viên làm việc thời gian qua; người giành nhiều thời gian tận tình giúp đỡ tơi suốt thời gian qua Bên cạnh phải kể đến nhiệt tình anh Trí, cán kỹ thuật Trung tâm Polymer Cảm ơn anh giúp đỡ mặt kỹ thuật kiến thức cho việc thực luận văn Nhân dịp này, xin cảm ơn tập thể thầy cô Trường Đại học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh, đặc biệt thầy cô giảng dạy Khoa Công nghệ Vật liệu Bộ mơn Vật liệu Polymer, truyền thụ kiến thức cho chúng tơi suốt q trình học tập ngơi trường Chính dìu dắt giúp cho chúng tơi có thành ngày hơm Kính chúc Q Thầy Cơ, anh chị bạn dồi sức khỏe, ln hồn thành tốt mục tiêu nhiệm vụ đặt Kính chúc Khoa Cơng nghệ Vật liệu Bộ môn trực thuộc ngày lớn mạnh phát triển i TĨM TẮT Cyanuric chloride biến tính để mang nhóm furan, chất luận văn monomer triazine-furan Monomer tiếp tục phản ứng với hợp chất diamine khác để tạo thành polymer sở triazine có nhóm bên furan Bên cạnh đó, luận văn tổng hợp chất polycaprolactone dithiol để làm chất nối mạng cho hệ vật liệu Một polymer sở triazine có nhóm bên furan chọn để tiến hành thử nghiệm khả tự lành cách đóng rắn với hai chất nối mạng Bisfuran 4000 PCL-dithiol với bismaleimide Kết thử nghiệm cho thấy hệ vật liệu có khả chữa lành sử dụng chất đóng rắn Bisfuran 4000, nhiên với chất đóng rắn PCL-dithiol chưa tạo vật liệu vật liệu tạo thành có hàm lượng đóng rắn thấp Quá trình khảo sát tổng hợp monomer triazine-furan polymer đánh giá phương pháp sắc kí mỏng TLC, FTIR, 'HNMR GPC Quá trình tự lành khảo sát kính hiển vi quang học ii ABSTRACT Cyanuric chloride was modified to give a new triazine dichloride compound bearing a furan group, which was named triazine-furan monomer in the thesis This monomer was reacted with different polyether diamines to form triazine-based polymers containing furan side groups Besides, polycaprolactone dithiol was synthesized and further used as a crosslinker A furancontaining triazine-based polymer was chosen to combine with bismaleimide and with either Bisfuran 4000 or PCL-dithiol to form thermo-remendable materials The results of healing tests showed that the material system made from the Bisfuran 4000 curing agent was able to heal However, that with the PCL-dithiol curing agent had a low curing content The synthesized triazine-furan monomer and polymers were characterized by TLC, FTIR, 'HNMR and GPC The self-healing behavior of the materials was assessed using optical microscopy iii LỜI CAM ĐOAN CỦA TÁC GIẢ Tôi xin cam đoan nội dung luận văn thực hướng dẫn người hướng dẫn khoa học Một số nhiệm vụ nghiên cứu thành tập thể đồng cho phép sử dụng Các số liệu, kết trình bày luận văn trung thực chưa cơng bố luận văn khác Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2018 Tác giả luận văn PHÙNG THỊ THÙY DUNG MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT ii ABSTRACT iii DANH MỤC BẢNG i DANH MỤC HÌNH ii DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT V MỞĐẰU CHƯƠNG I TỔNG QUAN - LÝ THUYẾT CƠ SỞ 1.1 Polymer tự lành yếu tố ảnh hướng tới khả tự lành 1.1.1 Sự hỗ trợ khả nhớ hình tới chữa lành vật liệu 1.1.2 Ảnh hưởng độ linh động mạng lưới polymer mật độ liên kết ngang tới khả tự lành vật liệu 1.1.3 Ảnh hưởng liên kết liên phân tử tới tự lành polymer 1.2 Liên kết thuận nghịch Diels-Alder ứng dụng làm vật liệu tự lành 1.2.1 Cơ chế phản ứng Diels-Alder 1.2.2 Các phản ứng phụ .9 1.2.3 Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng Diels-Alder 10 1.2.4 Phản ứng Diels - Alder Furan -Maleimide 10 1.3 Tổng quan tiền chất sử dụng luận văn 11 1.3.1 Cynuric chloride 11 a) Tính chất vật lý cyanuric chloride 12 b) Tính chất hóa học cyanuric chloride 13 c) Cơ chế phản ứng nhân cyanuricchloride 14 d) ứng dụng cyanuric chloride hong tổng hợp polymer .16 iv 1.3.2 Sơ lược Polydimethylsiloxane, polypropylene glycol) ứng dụng làm vật liệu tự lành 18 1.3.3 Sơ lược Polycaprolactone ứng dụng làm vật liệu nhớ hình 20 1.4 Tình hình nghiên cứu 21 1.4.1 Tình hình nghiên cứu giới 21 a) Vật liệu nhớ hình tự lành dựa liên kết Diels-alder .21 b) Các loại polymer dựa sở Triazine: 21 1.4.2 Tình hình nghiên cứu nước 22 1.5 Ý nghĩa thực tiễn đề tài 22 1.6 Mục tiêu nội dung nghiên cứu 23 1.6.1 Mục tiêu nghiên cứu 23 1.6.2 Nội dung nghiên cứu .25 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 2.1 Nguyên liệu 27 2.2 Thiết bị dụng cụ 28 2.2.1 Dụng cụ thí nghiệm .28 2.2.2 Thiết bị 28 2.3 Phương pháp phân tích 28 2.3.1 Phương pháp phổ hồng ngoại chuyển đổi Fourier (FT-IR) 28 2.3.2 Phương pháp phân tích sắc ký Gel (GPC) 29 2.3.3 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (' 1INMR) 29 2.3.4 Phương pháp sắc ký mỏng (TLC) 30 2.3.5 Phương pháp đo tính 30 2.3.6 Phương pháp đo DSC .31 V 2.4 Quy trình thực nghiệm .31 V Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hình 20 Kết GPCpolymer TF-D2000 110°C 140°C 24h ĐIỀU KIỆN Mn Mw 110°C-24H 19566 43546 2.22561 140°C-24H 20045 45015 2.24571 PDI 3.2.3 Kết khảo sát trình tổng họp polymer TF-PDMS theo nhiệt độ thời gian Theo kết TLC cho thấy sau 24h phản ứng 110 °C có chấm vạch xuất phát cho thấy monomer Triazine-furan phản ứng hết 67 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung SP Hình 21 Kết TLCpolymer TF-PDMS khảo sát 110°C-24h So sánh kết GPC 24h 48h phản ứng 110 °C cho thấy khơng có thay đổi nhiều trọng lương phân tử polymer tăng thời gian phản ứng Elution time Hình 22 Kết GPC polymer TF-PDMS 110 °C 24h 48h ĐIỀU KIỆN Mn Mw 110°C-24H 39745 92867 2.33658 110°C-24H 39801 92631 2.32736 68 PDI Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung So sánh kết GPC 140 °C-24h với kết GPC 110 °C -24h cho tháy khơng có tăng lên trọng lượng phân tử polymer tăng nhiệt độ phản ứng, khơng khảo sát tiếp điều kiện 140 °C-48h Như điều kiện phản ứng tối ưu cho trình tổng hợp polymer TF-PDMS 110 °C 24h Hình 3, 23 Kết TLC polymer TF-PDMS llồ°c 140°C 24H ĐIỀU KIỆN Mn Mw PDI 110°C-24H 39745 92867 2.33658 140°C-24H 39823 93447 2.34655 3.2.4 Kết khảo sát trình tồng hợp copolymer TF-PDMS-D400 theo nhiệt độ thời gian Quá trình tổng hợp polymer cho kết TLC hình 3.24 cho thấy có chấm khơng chạy vạch xuất phát polymer sau 24h phản ứng Kết GPC polymer tổng hợp 24h 48h 110 °C so sánh thể hình 3.25 Qua kết GPC cho thấy khơng cố nhiều khác biệt khỉ tăng thời gian phản ứng 69 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung SP Hình 24 Kết TLCpolymer TF-PDMS-D400 khảo sát 110°C-24h Elution time Hình 25 Kết TLC polymer TF-PDMS-D400 110 °C 24h 48h ĐIÈU KIỆN Mn Mw 110°C-24H 19841 52766 2.65945 110°C-48H 19873 51636 2.59831 70 PDI Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Tiếp tục khảo sát trình hình thành polymer 140 °C 24h cho kết GPC khơng có khác biệt so vói phản ứng 110 °C 24h, khơng khảo sát tiếp điều kiện 140 °C-48h Vậy điều kiện phản ứng tối ưu cho phản ứng tạo copolymer TF- D400PDMS 110 °C 24h Hình 3, 26 Kết TLC polymer TF-PDMS 110 °C 140 °C 24h ĐIỀU KIỆN Mn Mw 110°C-24H 19841 52766 2.65945 140 °C-24H 19897 53090 2.66823 71 PDI Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Bảng 3.1 Tổng kết điều kiện nhiệt độ, thời gian phản ứng tối ưu số polymer loại polymer Thời gian phản Polymer Nhiệt độ TF-D400 Các số polymer ứng Mn Mw PDI 110 °C 24H 4844 10783 2.22605 TF-D2000 110 °C 24H 19566 43546 2.22561 TF-PDMS 110 °C 24H 39745 92867 2.33658 TF-PDMS-D400 110 °C 24H 19841 52766 2.65945 3.2.5 Kết phân tích phổ FTIR loại polymer 1HNMR polymer TF' PDMS-D400 3.2.5.1 Kết phổ FTIR loại polymer Hình 3.27 Kết FT1R polymer TF-D400 Kết phổ FTIR polymer TF-D400 hình 3.27 thể peak dao động đặc trưng: N-H 3250-3120 cm'1 monomer triazine-furan, dao động CH3, CH2 jeffamine D400 ví trí 2936-2865 cm'1, C-O-C 1088-1012 cm'1, dao động vòng triazine vị trí 72 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung 1561cm'1 1501cm'1 Đặc biệt dao động vòng triazine polymer TF-D400 bị lệch vị trí so với dao động vòng triazine monomer triazine-furan (tại 1605- 1544 cm'1), điều chứng tỏ có liên kết hydro hình thành polymer TF-D400 Nguyên tử nitơ vòng triazine có đặc tính tạo liên kết hydro tốt với nguyên tử hydro liên kết N-H Khi hình thành nhiều liên kết hydro peak dao động lùi vùng thấp Hình 28 Kết FT1R polymer TF-D2000 Có thể thấy điều tương tự xảy polymer TF-D2000, peak dao động vòng triazine 1573-1507 cm'1 nằm vùng cao so với polymer TF-D400 1561-1505 cm' polymer TF-D2000 tạo liên kết hydro so với với polymer TF-D400 Điều xảy mật độ vòng triazine TF-D2000 thấp nhiều so với polymer TF-D400 Việc mật độ triazine polymer TF-D2000 thấp thể vị trí 3250- 3120 cm'1 khơng thấy xuất dao động peak N-H Vì cường độ tín hiệu peak N-H chụp FTIR khơng cao (có thể thấy phổ FTIR monomer Triazine-furan tương đối thấp) nên mật độ nhóm khơng cao dẫn tới khó thấy tín hiệu phổ Trong phổ polymer TFD400 mật độ nhóm N-H cao nên thấy tín hiệu vị trí 3250-3120 cm'1 73 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hình 29 Kết FTIR polymer TF-PDMS Phổ FTIR polymer TF-PDMS hình 3.29 cho peak dao động đặc trưng: CH3, CH2 stretch PDMS 2936-2865 cm'1, S1-CH3 1258 cm'1 866 cm'1, Si-O-Si 1088-1011 cm'1, Si-C 790 cm'1 Trong phổ peak dao động nhóm N-H, bên cạnh dao động vòng triazine vị trí 1577-1521 cm'1 cho thấy mật độ liên kết hydro polymer thấp so với polymer TF-D400 TF-D2000 74 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hình 30 Kết FTIR polymer TF-PDMS-D400 Phổ FTIR polymer TF-PDMS-D400 hình 3.30 cho thấy có tín hiệu yếu xuất trở lại dao động N-H Bên cạnh dao động đặc trưng S1-CH3 1258 cm'1, dao động C-O-C che lấp dao động Si-O-Si 1088-101 lcm'1 Dao động vòng triazine bị ảnh hưởng yếu tố liên kết hydro xê dịch tới vị trí thấp 1561 cm'1 1504 cm'1 3.2.5.1 Kết ’IINMR polymer TF-PDMS-D400 Vì polymer TF-PDMS-D400 chọn làm polymer thử nghiệm cho vật liệu tự lành nên chụp phổ 11INMR phân tích tỷ lệ thành phần polymer 174.26 75 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hình 31 Kết HNMR polymer TF-PDMS-D400 Tỷ lệ số mạch jeffamine D400 so với số mạch PDMS có polymer với tỷ lệ tích phân hydro nhóm CH3 nằm mạch jeffamine D400 so với hydro nằm CH3 PDMS Trong tích phân nhóm CH3 mạch jeffamine D400 tổng tích phân hydro vị trí 10 12 Nên ta được: D400 8.37:(6,lx3) £7777- = ——- = 19.52 PDMS 24.8:((174.26+2)x6) Tỷ lệ số monomer Triazine-furan so với số mạch PDMS có polymer với tỷ lệ tích phân hydro vị trí nằm vòng furan so với hydro nằm CH3 PDMS Nên ta tỷ lệ triazine-furan: PDMS tính sau: Triazine-furan 1.00:2 - ZZT7Z = '7 PDMS 24.8:((174.26+2)x6) = 21.3 Như ta có tỷ lệ thành phần copolymer TF-PDMS-D400 sau: 76 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Triazine furan: Jeffamine D400: PDMS=21.3:19.5:1 Số lượng nhóm furan có lgam polymer TF-PDMS-D400 là: 21.3 = 0.00084 mol furan/g 1X13145+19.5X430+245.03X21.3-36.5X21.3X2 Trong đó: Mn Triazine-furan=245.03 g/mol Mn PDMS = 13145 g/mol Mn Jeffamine D400 = 430 g/mol 36.5 khối lượng phân tử HC1 sinh nhóm Clo monomer Triazinefuran.4.3 Kết tổng hợp chất nối mạng PCL-dithiol 3.3 Kết tổng họp chất nối mạng PCL-dithiol Bisfuran 4000 3.3.1 Kết tổng họp PCL-dithiol a/ Kết tổng họp PCL-diacrylate b i” I m Hjiii a '° rnli^z? m I i" b a2 77 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hĩnh 32 Kết phố 1HNMR PCL-diacrylate So với phổ PCL-8000 ban đầu vùng 5.7-6.5 ppm xuất peak nối đơi, bên cạnh peak i’ban đầu phổ PCL-8000 đặc trưng cho nhóm CIỈ2 nằm cạnh OH vị trí 3.64 ppm hồn tồn cho thấy nhóm OH phản ứng hồn tồn với acryloyl chloride phản ứng gắn nối đơi cuối mạch xảy hồn tồn Tổng tích phân al a2 với giá trị tích phân i’cũng chứng tỏ q trình tủa loại bỏ hồn tồn acryloyl chloride Hiệu suất sản phẩm thu sau trình tinh chế 97% b/ Kết tổng hợp PCL-diacrylate Phản ứng thành công vùng 5.7-6.5 ppm khơng xuất peak nối đơi cuối mạch thay vào peak có EDT cuối mạch kí hiệu từ 1-8 phổ So sánh giá trị tích phân peak vị trí 3.75 ppm đặc trưng nhóm CH2nằm cạnh nguyên tố o EDT với tích phân peak i’ cho giá trị nên suy giá trị lặp lại y =1 Trọng lượng phân tử PCL-dithiol = 9282 g/mol 78 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Số lượng nhóm thiol có gam PCL-dithiol = 2/ 9282 =0,0002 mol thiol /g 3.3.2 Kết tổng họp Bisfuran 4000 Kết phổ 'HNMR bisfuran 4000 (hình 3.34) cho thấy sản phẩm sau tổng hợp lại giống với sản phẩm cũ thông qua so sánh số tích phân nhóm chức đặc trưng Tính tốn lượng nhóm furan có bisfuran4000: Hình 34 Kết qua HNMR Bisfuran4000 79 Luận văn thạc sĩ HVCH:Phùng Thị Thùy Dung Giá trị lặp lại X = (m/2)/ (q/4) m = i= 37.44 q +1=39.41 q= 39.41-37.44= 1.97 x= (37.44/2)/ (1.97/4) = 38 Giá trị lặp lại y = (hl + hl d)/d = (4.21-2.11)/2.11= Trọng lượng phân tử bisfuran4000 = 114*38 +56 +299*2= 4986 Số lượng nhóm furan có ừong lg bisfuran4000 = 2/ 4986 = 0.0004 mol furan/g 3.3 Kết đánh giá khả thuận nghịch liên kết DA phưoìig pháp ATR FT-IR (35 65 ‘024 h (3) 120*01 h (2 ỉ 65 °C-24 h (2) 120 6C-1 h (1)55qc-24h (1)120°C-1 h Original Hlnh 35 Kết đánh giá khả thuận nghịch liên kết DA 80 Luận văn thạc sĩ HVCH: Phùng Thị Thùy Dung Hệ đóng rắn đánh giá phương pháp ATR FTIR kết thể hình 3.35 mẫu gia nhiệt 120 °C khơng làm nguội, kết tín hiệu cho thấy rõ xuất nhóm maleimde 696 cm'1 829 cm'1, đồng thời có giảm cường độ liên kết DA 862 cm'1, điều khẳng định có phân tách liên kết DA Sau mẫu gia nhiệt nhẹ 65 °C, có việc giảm cường độ nhóm maleimide liên kết DA bị phân tách trước tái liên kết lại chứng tỏ phản ứng DA xảy Lặp lại chu kỳ tiếp cho kết tương tự thể phổ ATR FTIR hình 3.35 3.4 Kết thử nghiệm hệ tự lành polymer TF-PDMS-D400 với bisfuran4000 bismaleimide 3.4.1 Kết FT-IR Hình 36 Kết FTIR hệ đóng rắn DI 81 ... Kỹ Thuật Vật Liệu Mã số: 60520309 I TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu tổng hợp tiền chất polymer sở triazine mang nhóm bên furan chất nối mạng polycaprolactone dithiol hỗ trợ tự lành cho vật liệu II... hợp chất diamine khác để tạo thành polymer sở triazine có nhóm bên furan Bên cạnh đó, luận văn tổng hợp chất polycaprolactone dithiol để làm chất nối mạng cho hệ vật liệu Một polymer sở triazine. .. liệu II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp monomer từ cyanuric chloride chứa nhóm bên furan - Tổng hợp polymer mang nhóm bên furan - Tổng hợp chất nối mạng sở polycaprolactone chứa nhóm thiol cuối