chuyên đề aceton

A- Tổng quan. I) Cấu tạo. II) Tính chất vật lý. III) Tính chất hoá học. IV) Phương pháp điều chế. B- Công nghệ sản xuất. I) Nguyên tắc. II) Quy trình sản xuất. A- TNG QUAN - Axeton là hoá chất quan trọng, thông dụng trong nhiều ngành và được dùng để chế tạo chất chất dẻo, các loại sợi, dược phẩm và nhiều hoá chất khác. Nó có trong các sản phẩm kỹ nghệ như sơn, mực in, chất làm keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa móng tay - Hoá chất được tổng hợp trong phòng thí nghiệm nhưng cũng có một phần trong môi trường thiên nhiên như trong không khí, nước, đất. Từ không gian aceton hoà nhập vào đất, nước sau những cơn mưa nó không tích tụ trong đất, nước mà sẽ được các vi sinh vật chuyển biến chúng thành các chất khác. A- TNG QUAN (tip) - Trong cơ thể aceton cũng có tự nhiên trong các bộ phận, cơ quan và do sự chuyển hoá thực phẩm tạo ra. Bình thường aceton được nước tiểu thải ra ngoài nhưng nếu trong trường hợp cơ thể không thể thải được ra ngoài thì độ axit trong máu tăng cao có thể gây bất tỉnh. Tự nó, aceton vô hại nếu chỉ là số lượng nhỏ, aceton sẽ được gan biến hoá thành các phần tử vô hại và có thể được chuyển thành năng lượng cung cấp cho các chức năng của cơ thể. Trái lại, nếu hít thở không khí có mức độ aceton cao dù chỉ trong thời gian ngắn, cũng ảnh hưởng không tốt cho sức khoẻ, nếu ngửi aceton trong thời gian dài sẽ gây hại đến gan, thận và làm mất trí nhớ. - Trong kỹ nghệ hoặc các tiệm làm móng 97% aceton thoát ra ngoài khi được sản xuất hoặc sử dụng sẽ hoà lần trong không khí I) CU TO - Aceton có CTPT là CH 3 COCH 3 , ứng với công thức chung là C m H 2m O (m 3). Các kết quả khảo sát cấu trúc phân tử của aceton bằng phương pháp hoá học và vật lý cho thấy góc liên kết giữa CCC = 116,0 0 , chiều dài liên kết C- C bằng152,0pm và C = O bằng 121,3pm. Góc giữa các liên kết C=O bằng 120 0 II) TNH CH T V T Lí - Aceton là chất lỏng không mầu, dễ bay hơi và có mùi đặc biệt - Khác với ancol giữa các phân tử aceton không có liên kết H nên t 0 nóng chảy thấp hơn ancol nhưng có t 0 sôi cao hơn hydrocacbon vì nhóm C=O phân cực. - Aceton tan tốt trong nước nhờ có liên kết H với nước. Cụng th c t 0 C sụi t 0 C nc tan CH 3 COCH 3 56,5 -95 CH 3 CH 2 CH 2 OH 97,2 -126,1 II) TNH CHT HO HC II) TNH CHT HO HC - - Trong phân tử aceton liên kết C = O luôn Trong phân tử aceton liên kết C = O luôn phân cực về phía O vì oxi có độ âm điện lớn phân cực về phía O vì oxi có độ âm điện lớn hơn C nên nhóm C = O sẽ quyết định những hơn C nên nhóm C = O sẽ quyết định những tính chất hoá học đặc trưng của aceton mà nổi tính chất hoá học đặc trưng của aceton mà nổi bật nhất là phản ứng cộng nucleophin. bật nhất là phản ứng cộng nucleophin. 1) Phản ứng cộng vào nhóm C=O 1) Phản ứng cộng vào nhóm C=O - Cacbon trong liên kết C=O mang điện tích (+) do liên kết C=O - Cacbon trong liên kết C=O mang điện tích (+) do liên kết C=O phân cực về phía O nên aceton có thể cộng với nhiều tác nhân phân cực về phía O nên aceton có thể cộng với nhiều tác nhân nucleophin khác nhau như: H-OH, RO-H, H-CN, R-MgBr . nucleophin khác nhau như: H-OH, RO-H, H-CN, R-MgBr . a) Cộng H a) Cộng H 2 2 O tạo rượu bậc 2: O tạo rượu bậc 2: b) Cộng rượu tạo hêmixetal (phản ứng khó xảy ra và hiệu suất b) Cộng rượu tạo hêmixetal (phản ứng khó xảy ra và hiệu suất không cao). không cao). c) Cộng natrihydrosunphit tạo thành hợp chất cộng bisunphit. c) Cộng natrihydrosunphit tạo thành hợp chất cộng bisunphit. d) Cộng xianua tạo thành xianhydrin. d) Cộng xianua tạo thành xianhydrin. e) Cộng hợp chất cơ Magiê. đem thuỷ phân ta được rượu bậc 3. 2) Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl. Thực chất đây là phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O và đư ợc nối tiếp ngay bằng phản ứng tách nước để được sản phẩm thay thế. a) phản ứng thế tạo liên kết C=C ( phản ứng andol hoá). - Khi có mặt chất xúc tác là bazơ, phân tử aceton có thể tác dụng với phân tử khác có nhóm CH 2 - linh động (CH 2 - bên cạnh nhóm hút e như C=O, NO 2 .) b) phản ứng thế tạo liên kết C=N. - Aceton có thể tác dụng với dẫn xuất của NH3 tạo thành một sản phẩm thế theo một phản ứng 2 giai đoạn. thế theo một phản ứng 2 giai đoạn. CH 3 COCH 3 + RNH + RNH 2 2 > (CH3) > (CH3) 2 2 C=N-R + H C=N-R + H 2 2 O. O. (R có thể là H, ankyl .) (R có thể là H, ankyl .) 3) Phản ứng OXH-K 3) Phản ứng OXH-K a) Phản ứng khử a) Phản ứng khử Để thực hiện phản ứng khử aceton có thể dùng H trên chất xúc Để thực hiện phản ứng khử aceton có thể dùng H trên chất xúc tác Ni, Pt hoặc dùng LiAlH tác Ni, Pt hoặc dùng LiAlH 4 4 . . [...]... phân tạo thành aceton và kim loại paladi Phản ứng tổng của quá trình hình thành aceton là: CH3-CH=CH2 + PdCl2 + H2O > CH3COCH3 + Pd + 2HCl Mức độ oxi hoá giảm dần khi hàm lượng paladi clorua mất đi Do đó, paladi kim loại phải được hoàn nguyên lại nhờ phản ứng với đồng clorua Sự kết hợp của 2 quá trình chuyển hoá này tạo nên một giai đoạn đầu tiên trong công nghệ oxi hoá propylen sản xuất aceton: Giai... chất hữu cơ, kể cả aceton tách ra trong pha khí, được thu hồi nhờ quá trình rửa nước trong tháp hất thụ làm việc ở 500C và được tuần hoàn cùng dung dịch xúc tác Aceton thô được tạo ra từ giai đoạn thứ nhất của phản ứng trước hết được loại bỏ các cấu tử khí (propylen chưa chuyển hoá, propan ) Những lượng nhỏ bị cuốn theo sẽ được hấp thụ ở quá trình rửa nước ở 500C và áp suất khí quyển Aceton sau đó được... chất chứa clo như mono, dicloaceton, ) Quá trình sử lý bằng NaOH được tiến hành trong tháp cuối cùng để dễ dàng phân huỷ các hợp chất clo và nâng cao hiệu suất quá trình C) Kết luận - Aceton có vai trò rất quan trọng trong cuộc sống, nó được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như chế tạo chất dẻo( plastic), các loại sợi, dược phẩm và các hoá chất khác vì vậy việc tổng hợp aceton là việc làm cần thiết...b) Phản ứng OXH - Khác với anđêhit, aceton không bị oxh bởi dung dịch AgNO3, Cu(OH)2 trong môi trường kiềm - Khi gặp chất oxh mạnh(KMnO4/H2SO4;K2Cr2O7/H2SO4,) thì aceton bị gãy mạch C cạnh nhóm cacbonyl tạo axit hữu cơ 4) Phản ứng ở gốc metyl CH3COCH3 + Cl2 > CH3COCH2Cl + HCl IV) IU CH 1) OXH rượu propanol-2... Natriaxetat 2CH3COONa > CH3COCH3 + Na2CO3 7) Từ axit axetic khan ( MnO, 3000C) 8) Từ Cumen 9) Đi từ axetilen và nước 2HCCH + 3H2O ZnO, 400> CH3COCH3 + CO2 + 2H2 B- CÔNG NGHệ SảN XUấT - Oxi hoá propylen sản xuất aceton Ptpư: CH3-CH=CH2 + 1/2 O2> CH3COCH3 - Quá trình vận hành dựa trên thiết kế của hãng Wacker Chemie kết hợp với Hoechst và được thương mại hoá bởi Hoechst-Uhde 1) Nguyên tắc quá trình Kỹ thuật phản . thủy phân tạo thành aceton và kim loại paladi. Phản ứng tổng của quá trình hình thành aceton là: Phản ứng tổng của quá trình hình thành aceton là: CH CH. thì độ axit trong máu tăng cao có thể gây bất tỉnh. Tự nó, aceton vô hại nếu chỉ là số lượng nhỏ, aceton sẽ được gan biến hoá thành các phần tử vô hại và