Hóa học 12 - Chuyên đề Cacbonhiđrat

Cùng tham khảo tài liệu Hóa học 12 - Chuyên đề Cacbonhiđrat để hệ thông lại các kiến thức đã học và rèn luyện nâng cao khả năng giải bài tập chuyên đề Hóa học 12 - Chuyên đề Cacbonhiđrat chuẩn bị cho các kì thi quan trọng sắp diễn ra các bạn nhé!

HÓA H C 12 ­ CHUYÊN Đ : CACBOHIĐRAT Ọ Ề

BÀI 1 : GLUCOZƠ

A. TÓM T T LÝ THUY T  Ắ Ế

      Glucoz  là ch t k t tinh, không màu, nóng ch y   146ơ ấ ế ả ở oC (d ng ạ ) và 150oC (d ng ạ ), d  tanễ  trong nước, có v  ng t nh ng không ng t b ng đị ọ ư ọ ằ ường mía. Glucoz  có trong h u h t các bơ ầ ế ộ 

ph n c a cây nh  lá, hoa, r ,  và nh t là trong qu  chín. Đ c bi t, glucoz  có nhi u trong quậ ủ ư ễ ấ ả ặ ệ ơ ề ả nho chín nên còn g i là đọ ường nho. Trong m t ong có nhi u glucoz  (kho ng 30%). Glucozậ ề ơ ả ơ cũng có trong c  th  ngơ ể ười và đ ng v t. Trong máu ngộ ậ ười có m t lộ ượng nh  glucoz , h u nhỏ ơ ầ ư không đ i (n ng đ  kho ng 0,1%).ổ ồ ộ ả

      Glucoz  có công th c phân t  là Cơ ứ ử 6H12O6, t n t i   d ng m ch h  và m ch vòng.ồ ạ ở ạ ạ ở ạ

1. D ng m ch hạ ạ ở

a. Các d  ki n th c nghi mữ ệ ự ệ

      ­ Kh  hoàn toàn glucoz  thì thu đử ơ ược hexan. V y 6 nguyên t  C c a phân t  glucoz  t oậ ử ủ ử ơ ạ  thành 1 m ch h  không phân nhánh.ạ ở

      ­ Glucoz  có ph n  ng tráng b c, khi tác d ng v i nơ ả ứ ạ ụ ớ ước brom t o thành axit gluconic, ch ngạ ứ  

H

1

2 3

4 5 6

         ­ glucoz  (ơ  36%)       d ng m ch h  (0,003%)      ạ ạ ở  ­ glucoz  (ơ64%)   

      Trong dung d ch, glucoz  t n t i ch  y u   d ng vòng 6 c nh (ị ơ ồ ạ ủ ế ở ạ ạ  và  ). Hai d ng vòng nàyạ  luôn chuy n hóa l n nhau theo m t cân b ng qua d ng m ch h ể ẫ ộ ằ ạ ạ ở

      Nhóm –OH   v  trí s  1 đở ị ố ược g i là –OH hemiaxetalọ

      Đ  đ n gi n, công th c c u t o c a glucoz  có th  để ơ ả ứ ấ ạ ủ ơ ể ược vi t nh  sau :ế ư

       

HO

O

OH HO

nh  gư ương

      Gi i thích : Ph c b c amoniac đã oxi hóa glucoz  thành amoni gluconat tan vào dung d ch vàả ứ ạ ơ ị  

gi i phóng b c kim lo i bám vào thành  ng nghi m.       ả ạ ạ ố ệ

CH2OH[CHOH]4CHO  + 2[Ag(NH3)2]OH    CH2OH[CHOH]4COONH4  +  2Ag  + 3NH3 + H2O      amoni glucoz    ơ

       Glucoz  có th  kh  Cu (II) trong Cu(OH)ơ ể ử 2 thành Cu (I) dướ ại d ng Cu2O k t t a màu đế ủ ỏ 

g ch. Glucoz  làm m t màu dung d ch brom.ạ ơ ấ ị

b. Kh  glucozử ơ

      Khi d n khí hiđro vào dung d ch glucoz  đun nóng (xúc tác Ni), thu đẫ ị ơ ược m t poliancol có tênộ  

là sobitol :

CH2OH[CHOH]4CHO  +  H2 Ni, t    CH2OH[CHOH]4CH2OH    

 (C6H10O5)n         +      nH2O    H ,t+ o   nC6H12O6  

         tinh b t ho c xenlulozộ ặ ơ

2.  ng d ng  Ứ ụ

      Glucoz  là ch t dinh dơ ấ ưỡng có giá tr  c a con ngị ủ ười, nh t là đ i v i tr  em, ngấ ố ớ ẻ ười già. Trong 

y h c, glucoz  đọ ơ ược dùng làm thu c tăng l c. Trong công nghi p, glucoz  đố ự ệ ơ ược dùng đ  trángể  

gương, tráng ru t phích và là s n ph m trung gian trong s n xu t ancol etylic t  các nguyên li uộ ả ẩ ả ấ ừ ệ  

có ch a tinh b t và xenluloz ứ ộ ơ

      Fructoz  (Cơ 6H12O6)   d ng m ch h  là m t polihiđroxi xeton, có công th c c u t o thu g n làở ạ ạ ở ộ ứ ấ ạ ọ  :

       OH

CH2OH HO

H

H H

1

2

3 4

5

6

HOCH2

      D ng ạ  ­ fructozơ

      Fructoz  là ch t k t tinh, d  tan trong nơ ấ ế ễ ước, có v  ng t h n đị ọ ơ ường mía, có nhi u trong quề ả 

ng t và đ c bi t trong m t ong (t i 40%) làm cho m t ong có v  ng t đ m.ọ ặ ệ ậ ớ ậ ị ọ ậ

       Tương t  nh  glucoz , fructoz  tác d ng v i Cu(OH)ự ư ơ ơ ụ ớ 2 cho dung d ch ph c màu xanh lamị ứ  (tính ch t c a ancol đa ch c), tác d ng v i hiđro cho poliancol (tính ch t c a nhóm cacbonyl).ấ ủ ứ ụ ớ ấ ủ       Fructoz  không có nhóm –CH=O nh ng v n có ph n  ng tráng b c và ph n  ng khơ ư ẫ ả ứ ạ ả ứ ử Cu(OH)2 thành Cu2O là do khi đun nóng trong môi trường ki m nó chuy n thành glucoz  theo cânề ể ơ  

      Saccaroz  là ch t k t tinh, không màu, v  ng t, d  tan trong nơ ấ ế ị ọ ễ ước, nóng ch y   185ả ở oC

       Saccaroz  có trong nhi u lo i th c v t và là thành ph n ch  y u c a đơ ề ạ ự ậ ầ ủ ế ủ ường mía (t  câyừ  mía), đường c  c i (t  c  c i đủ ả ừ ủ ả ường), đường th t n t (t  c m hoa th t n t).ố ố ừ ụ ố ố

         nỞ ước ta, đường mía được s n xu t dả ấ ưới nhi u d ng thề ạ ương ph m khác nhau : đẩ ườ  ngphèn là đường mía k t tinh   nhi t đ  thế ở ệ ộ ường (kh ang 30ỏ oC) dướ ại d ng tinh th  l n. Để ớ ường cát 

là đường mía k t tinh có l n t p ch t màu vàng. Đế ẫ ạ ấ ường phên là đường mía được ép thành phên, còn ch a nhi u t p ch t, có màu nâu s m. Đứ ề ạ ấ ẫ ường kính chính là saccaroz    d ng tinh th  nh ơ ở ạ ể ỏ

4 5

      Thí nghi m :ệ  Cho vào  ng nghi m vài gi t dung d ch CuSOố ệ ọ ị 4 5%, sau đó thêm ti p 1 ml dungế  

d ch NaOH 10%. G n b  ph n dung d ch, gi  l i k t t a Cu(OH)ị ạ ỏ ầ ị ữ ạ ế ủ 2, thêm kho ng 2 ml dung d chả ị  saccaroz  1%, sau đó l c nh ơ ắ ẹ

      Hi n tệ ượng : K t t a Cu(OH)ế ủ 2 tan trong dung d ch saccaroz  cho dung d ch xanh lam.ị ơ ị

        Gi i thích :ả  Là m t poliol có nhi u mhóm –OH k  nhau nên saccaroz  đã ph n  ng v iộ ề ề ơ ả ứ ớ  Cu(OH)2 sinh ra ph c đ ng ­ saccaroz  tan có màu xanh lam.ứ ồ ơ

      2C12H22O11  +  Cu(OH)2     (C12H21O11)2Cu  + 2H2O

2. Ph n  ng th y phân ả ứ ủ

      Dung d ch saccaroz  không có tính kh  nh ng khi đun nóng v i axit thì t o thành dung d chị ơ ử ư ớ ạ ị  

có tính kh  là do nó b  th y phân thành glucoz  và fructoz  :ử ị ủ ơ ơ

       C12H22O11  +  H2O   H ,t+ o    C6H12O6   +   C6H12O6  

       saccaroz        glucoz        fructozơ ơ ơ

      Trong c  th  ngơ ể ười, ph n  ng này x y ra nh  enzim.ả ứ ả ờ

1.  ng d ng  Ứ ụ

      Saccaroz  đơ ược dùng nhi u trong công nghi p th c ph m, đ  s n xu t bánh k o, nề ệ ự ẩ ể ả ấ ẹ ước gi iả  khát, Trong công nghi p dệ ược ph m đ  pha ch  thu c.ẩ ể ế ố

2. S n xu t đả ấ ường saccarozơ

      Glucoz  là ch t dinh dơ ấ ưỡng có gía tr  c a con ngị ủ ười, nh t là đ i v i tr  em, ngấ ố ớ ẻ ười già. Trong 

y h c, glucoz  đọ ơ ược dùng làm thu c tăng l c. Trong công nghi p, s n xu t đố ự ệ ả ấ ường t  cây míaừ  qua m t s  công đo n chính th  hi n   s  đ  dộ ố ạ ể ệ ở ơ ồ ưới đây :

       

       (1)  Ép

Cây mía

       (2)  + Vôi s a, l c b  t p ch tữ ọ ỏ ạ ấ

      (3)  + CO2, l c b  CaCOọ ỏ 3

      (4)  + SO2 t y màu ẩ

      Trong s  các đ ng phân c a saccaroz , quan tr ng nh t là mantoz  (còn g i là đố ồ ủ ơ ọ ấ ơ ọ ường m chạ  nha). Công th c phân t  Cứ ử 12H22O11

        tr ng thái tinh th , phân t  mantoz  g m 2 g c glucoz  liên k t v i nhau c a CỞ ạ ể ử ơ ồ ố ơ ế ớ ủ 1 c a g củ ố   ­ glucoz  này v i Cơ ớ 4 c a g c ủ ố  ­ glucoz  kia qua m t nguyên t  oxi. Liên k t ơ ộ ử ế  ­ C1 ­ O ­ C4 

nh  th  đư ế ược g i là liên k t ọ ế  ­1,4 ­ glicozit

      Trong dung d ch, g c ị ố  ­ glucoz  c a mantoz  có th  m  vòng t o ra nhóm –CH=O :ơ ủ ơ ể ở ạ

O

OH

OH

OH HO

      Do c u trúc nh  trên, mantoz  có 3 tính ch t chính :ấ ư ơ ấ

      Tính ch t c a poliol gi ng saccaroz  : tác d ng v i Cu(OH)ấ ủ ố ơ ụ ớ 2 cho ph c đ ng ­ mantoz  màuứ ồ ơ  xanh lam

       Tính kh  tử ương t  glucoz , ví d  kh  [Ag(NHự ơ ụ ử 3)2]OH và Cu(OH)2 khi đun nóng. Mantozơ thu c lo i đisaccarit có tính kh ộ ạ ử

Lên men

N ướ c mía (12 – 15% đ ườ ng)

Dung d ch đ ị ườ ng có l n h p ch t c a canxi ẫ ợ ấ ủ

Dung d ch đ ị ườ ng (có màu)

Dung d ch đ ị ườ ng (không màu)

Đ ườ ng kính N ướ ỉ ườ c r  đ ng R R ượ ượ u u

      B  th y phân khi có m t axit xúc tác ho c enzim sinh ra 2 phân t  glucoz ị ủ ặ ặ ử ơ

      Mantoz  đơ ược đi u ch  b ng cách th y phân tinh b t nh  anzim amilaza (có trong m m lúa).ề ế ằ ủ ộ ờ ầ  

Ph n  ng th y phân này cũng x y ra trong c  th  ngả ứ ủ ả ơ ể ười và đ ng v t.ộ ậ

BÀI 3 : TINH B T Ộ

A. TÓM T T LÝ THUY T Ắ Ế

      Tinh b t là ch t r n vô đ nh hình, màu tr ng, không tan trong nộ ấ ắ ị ắ ước ngu i. Trong nộ ước nóng 

t  65ừ oC tr  lên, tinh b t chuy n thành dung d ch keo nh t, g i là h  tinh b t.ở ộ ể ị ớ ọ ồ ộ

      Tinh b t có nhi u trong các lo i h t (g o, mì, ngô,…), c  (khoai, s n,…) và qu  (táo, chu i,ộ ề ạ ạ ạ ủ ắ ả ố

…). Hàm lượng tinh b t trong g o kho ng 80%, trong ngô kho ng 70%, trong c  khoai tâu tộ ạ ả ả ủ ươ  ikho ng 20%.ả

      Tinh b t là h n h p c a hai polisaccarit : ộ ỗ ợ ủ amiloz  và amolopectin. C  hai đ u có côngơ ả ề  

th c phân t  là (Cứ ử 6H10O5)n, trong đó g c Cố 6H10O5  là g c ố  ­ glucoz  .ơ

       Amiloz  chi m t  20% ­ 30% kh i lơ ế ừ ố ượng tinh b t, Trong phân t  amiloz  các g c  ộ ử ơ ố   ­ glucoz  n i v i nhau b i liên k t ơ ố ớ ở ế  ­1,4 ­ glicozit (hình a) t o thành chu i dài không phân nhánhạ ỗ  (hình b). Phân t  kh i c a amiloz  vào kho ng 150.000 – 600.000 ( ng v i n kho ng 1000 –ử ố ủ ơ ả ứ ớ ả  4000). Phân t  amiloz  không du i th ng mà xo n l i thành hình lò xo.ử ơ ỗ ẳ ắ ạ

b) Các g c g c  ố ố  ­ glucoz  n i v i nhau b i liên k t  ơ ố ớ ở ế  ­1,4 ­ glicozit

      Amolopectin chi m kho ng 70% ­ 80 % kh i lế ả ố ượng tinh b t. Amolopectin có c u t o m chộ ấ ạ ạ  phân nhánh. C  kho ng 20 – 30 m t xích ứ ả ắ  ­ glucoz  n i v i nhau b i liên k t ơ ố ớ ở ế  ­1,4 ­ glicozit thì t o thành m t chu i. Do có thêm liên k t t  Cạ ộ ỗ ế ừ 1  c a chu i này v i Củ ỗ ớ 6  c a chu i kia quaủ ỗ  nguyên t  O (g i là liên k t ử ọ ế  ­1,6 ­ glicozit) nên chu i b  phân nhánh (hình c). Phân t  kh i c aỗ ị ử ố ủ  amolopectin vào kho ng t  300.000 – 3.000.000 ( ng v i n kho ng 2000 – 200.000).ả ừ ứ ớ ả

a. Th y phân nh  xúc tác axit :ủ ờ

      Dung d ch tinh b t không có ph n  ng tráng b c nh ng sau khi đun nóng v i axit vô c  loãngị ộ ả ứ ạ ư ớ ơ  

ta được dung d ch có ph n  ng tráng b c. Nguyên nhân là do tinh b t b  th y phân hoàn toàn choị ả ứ ạ ộ ị ủ  glucoz  :ơ

       (C6H10O5)n    +  nH2O   H ,t+ o   n C6H12O6   

b. Th y phân nh  enzim :ủ ờ

         Ph n  ng th y phân c a tinh b t cũng x y ra nh  m t s  enzim. Nh  enzim  ả ứ ủ ủ ộ ả ờ ộ ố ờ   ­ và     ­ amilaza (có trong nước b t và trong m m lúa) tinh b t b  th y phân thành đextrin (Cọ ầ ộ ị ủ 6H10O5)x (x < n) r i thành mantoz , mantoz  b  th y phân thành glucoz  nh  enzim mantaza.ồ ơ ơ ị ủ ơ ờ

2 . Ph n  ng màu v i dung d ch iot ả ứ ớ ị

      Thí nghi m :ệ  Nh  dung d ch iot vào  ng nghi m đ ng dung d ch h  tinh b t ho c vào m tỏ ị ố ệ ự ị ồ ộ ặ ặ  

c t c a c  khoai lang.ắ ủ ủ

      Hi n tệ ượng : Dung d ch h  tinh b t trong  ng nghi m cũng nh  m t c t c a c  khoai langị ồ ộ ố ệ ư ặ ắ ủ ủ  

đ u nhu m màu xanh tím. Khi đun nóng, màu xanh tím bi n m t, khi đ  ngu i màu xanh tím l iề ố ế ấ ể ộ ạ  

xu t hi n. ấ ệ

      Gi i thích :ả  Phân t  tinh b t h p th  iot t o ra màu xanh tím. Khi đun nóng, iot b  gi i phóngử ộ ấ ụ ạ ị ả  

ra kh i phân t  tinh b t làm m t màu xanh tím đó. Khi đ  ngu i, iot b  h p th  tr  l i làm dungỏ ử ộ ấ ể ộ ị ấ ụ ở ạ  

d ch có màu xanh tím. Ph n  ng này đị ả ứ ược dùng đ  nh n ra tinh b t b ng iot và ngề ậ ộ ằ ượ ạc l i

      Tinh b t độ ượ ạc t o thành trong cây xanh t  khí COừ 2, nước và năng lượng ánh sáng m t tr i.ặ ờ  Khí cacbonic được là cây h p th  t  không khí, nấ ụ ừ ước đượ ễc r  cây hút t  đ t. Ch t di p l cừ ấ ấ ệ ụ  (clorophin) h p th  năng lấ ụ ượng c a ánh m t tr i. Quá trình t o thành tinh b t nh  v y g i là quáủ ặ ờ ạ ộ ư ậ ọ  

trình quang h p. Quá trình x y ra ph c t p qua nhi u giai đo n, trong đó có giai đo n t o thànhợ ả ứ ạ ề ạ ạ ạ  glucoz , có th  đơ ể ược vi t b ng phế ằ ương trình hóa h c đ n gi n nh  sau :ọ ơ ả ư

       6nCO2  +   5nH2O       clorophinanh sang   (C6H10O5)n  +   6nO2 

A. TÓM T T LÝ THUY T Ắ Ế

      Xenluloz  là ch t r n hình s i, màu tr ng, không mùi, không v , không tan trong nơ ấ ắ ợ ắ ị ước ngay 

c  khi đun nóng, không tan trong các dung môi h u c  thông thả ữ ơ ường nh  ete, benzen,…ư

      Xenluloz  là thành ph n chính t o nên l p màng t  bào th c v t, là b  khung c a cây c i.ơ ầ ạ ớ ế ự ậ ộ ủ ố  Xenluloz  có nhi u  trong bông (95 ơ ề – 98%), đay, gai, tre, n a (50 ứ – 80%), g  (40 ỗ – 50%)

      Xenluloz  ơ (C6H10O5)n, có phân t  kh i r t l n (kho ng 1.000.000 – 2.400.000).ử ố ấ ớ ả

      Xenluloz  là polyme h p thành t  các m t xích ơ ợ ừ ắ  ­ glucoz  n i v i nhau b i các liên k t ơ ố ớ ở ế

­1,4 ­ glicozit, phân t  xenluloz  không phân nhánh, không xo n.ử ơ ắ

         

O 1

O

H H

O OH

      Các m t xích  ắ  ­ glucoz  trong phân t  xenluloz ơ ử ơ

       M i m t xích Cỗ ắ 6H10O5  có 3 nhóm  –OH t  do, nên có th  vi t công th c c u t o c aự ể ế ứ ấ ạ ủ  xenluloz  là [Cơ 6H7O2(OH)3]n

d ch NaOH 10%, sau đó đun nóng v i dung d ch AgNOị ớ ị 3/NH3

      Hi n tệ ượng : B c kim lo i bám vào thành  ng nghi m.ạ ạ ố ệ

      Gi i thích :ả  Xenluloz  b  th y phân trong dung d ch axit nóng t o ra glucoz  ơ ị ủ ị ạ ơ

       Thí nghi m :ệ  Cho 4 ml axit HNO3 vào c c th y tinh, sau đó thêm ti p 8 ml Hố ủ ế 2SO4 đ c, l cặ ắ  

đ u và làm l nh h n h p b ng nề ạ ỗ ợ ằ ước. Thêm ti p vào c c m t nhúm bông. Đ t c c ch a h n h pế ố ộ ặ ố ứ ỗ ợ  

ph n  ng vào n i nả ứ ồ ước nóng (kh ang 60 – 70ỏ oC) khu y nh  trong 5 phút, l c l y ch t r n r aấ ẹ ọ ấ ấ ắ ử  

s ch b ng nạ ằ ướ ồc r i ép khô b ng gi y l c sau đó s y khô (tránh l a)ằ ấ ọ ấ ử

      Hi n tệ ượng : S n ph m thu đả ẩ ược có màu vàng. Khi đ t, s n ph m cháy nhanh, không khóiố ả ẩ  không tàn. 

      Gi i thích :ả  Xenluloz  ph n  ng v i (HNOơ ả ứ ớ 3 + H2SO4) khi đun nóng cho xenluloz  trinitrat:ơ

[C6H7O2(OH)3]n +  3nHNO3 o

2 4

H SO ,t   [C6H7O2(ONO2)3]n  + 3nH2O         Xenluloz  trinitrat là ch t d  cháy và n  m nh đơ ấ ễ ổ ạ ược dùng làm thu c súng.ố

  Xenluloz  tác d ng v i anhiđrit axetic sinh ra xenluloz  triaxetat [C

lo i ch t d o d  kéo thành t  s i.ạ ấ ẻ ễ ơ ợ

  S n ph m c a ph n  ng gi a xenluloz  v i CS

Khi b m dung d ch nh t này qua nh ng l  r t nh  (đơ ị ớ ữ ỗ ấ ỏ ường kính 0,1 mm) ngâm trong dung d chị  

H2SO4 loãng, xenluloz  đơ ược gi i phóng ra dả ướ ại d ng nh ng s i dài và m nh, óng mữ ợ ả ượt nh  tư ơ 

g i là t  visco.ọ ơ

  Xenluloz  không ph n  ng v i Cu(OH)

      Các v t li u ch a nhi u ậ ệ ứ ề xenluloz  nh  tre, g , n a, thơ ư ỗ ứ ường được dùng làm v t li u xâyậ ệ  

d ng, đ  dùng gia đình, ự ồ

      Xenluloz  nguyên ch t và g n nguyên ch t đơ ấ ầ ấ ược ch  thành s i, t , gi y vi t, gi y làm baoế ợ ơ ấ ế ấ  

bì, xenluloz  trinitrat đơ ược dùng làm thu c súng. Th y phân xenluloz  s  đố ủ ơ ẽ ược glucoz  làmơ  nguyên li u đ  s n xu t etanol.ệ ể ả ấ

8. (C6H10O5)n + nH2O  o

men hoa￶ c H ,t +   nC6H12O6

OH

H

OH H

OH H

OH

CH2OH

1

O H

OH

H

OCH3H

OH H

OH

CH2OH

2 3

4

5

6

1 2 3

4 5 6

       metyl  ­glucozit

13. C12H22O11 (saccaroz ) ơ + H2O  t o ,H+  C6H12O6 (glucoz ) ơ + C6H12O6 (fructoz ) ơ

14. C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O  C12H22O11.CaO.2H2O

15. C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O

16. 6nCO2 + 5nH2O  clorophinanhsang  (C6H10O5)n

17. [C6H7O2(OH)3]n  +  2nHONO2  

o

2 4

H SO ￶a￶ c, t  [C6H7O2(ONO2)2(OH)]n  +  2nH2O

18. [C6H7O2(OH)3]n  +  3nHONO2  

o

2 4

H SO ￶a￶ c, t  [C6H7O2(ONO2)3]n  +  3nH2O

19. [C6H7O2(OH)3]n  +  2n(CH3CO)2O t o  [C6H7O2(OOCCH3)2(OH)]n  +  2nCH3COOH

     anhiđrit axetic       xenluloz  điaxetatơ

20. [C6H7O2(OH)3]n  +  3n(CH3CO)2O t o  [C6H7O2(OOCCH3)3]n  +  3nCH3COOH

   anhiđrit axetic      xenluloz  triaxetatơ

B. PH ƯƠ NG PHÁP GI I BÀI T P V  CACBOHIĐRAT Ả Ậ Ề

A. Ph ươ ng pháp gi i bài t p v  monosaccarit ả ậ ề

Ph ươ ng pháp gi i ả

 

● M t s  đi u c n l u ý v  tính ch t c a monosaccarit : ộ ố ề ầ ư ề ấ ủ

   + C  glucoz  và fructoz  b  kh  b i H ả ơ ơ ị ử ở 2  t o ra sbitol ạ

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO  +  H 2 Ni t,o  CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH    

CH 2 OH(CHOH) 3 CCH 2 OH +  H 2 Ni t, o  CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH    

    O     + C  glucoz  và fructoz   ả ơ ơ đ u b  oxi hóa ề ị  b i dung d ch AgNO ở ị 3 /NH 3  (t o ).

       CH 2 OH[CHOH] 4 CHO +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 +2Ag   + 3NH 3   + 

   + Glucoz  b  oxi hóa b i n ơ ị ở ướ c brom còn fructoz   ơ không có ph n  ng này ả ứ

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO  + Br 2   +  H 2 O      CH 2 OH[CHOH] 4 COOH  + 2HBr  

   + Glucoz  có kh  năng tham gia ph n  ng oxi hóa không hoàn toàn v i O ơ ả ả ứ ớ 2  (t o , xt) t o thành ạ   axit gluconic, fructoz   ơ không có ph n  ng này.  ả ứ

2CH 2 OH[CHOH] 4 CHO  +  O 2 xt t, o  2CH 2 OH[CHOH] 4 COOH

   + Glucoz  có kh  năng tham gia ph n  ng lên men r ơ ả ả ứ ượ u và lên men lactic, fructoz   ơ không 

có nh ng ph n  ng này ữ ả ứ

C 6 H 12 O 6 men r???u, 30 35 − o C  2C 2 H 5 OH  + 2CO 2

C 6 H 12 O 6 men lactic, 30 35 − o C  2CH 3 CH(OH)COOH 

 Ph ng pháp gi i bài t p v  monosaccarit là d a vào gi  thi t ta vi t ph ng trình ph n

Ví d  1: ụ  Lượng glucoz  c n dùng đ  t o ra 1,82 gam sobitol v i hi u su t 80% là :ơ ầ ể ạ ớ ệ ấ

A. 2,25 gam.  B. 1,80 gam.  C. 1,82 gam.  D. 1,44 gam

H ướ ng d n gi i ẫ ả

Ví d  4: ụ  Lên men hoàn toàn m gam glucoz  thành ancol etylic. Toàn b  khí COơ ộ 2  sinh ra trong quá trình này được h p th  h t vào dung d ch Ca(OH)ấ ụ ế ị 2  d  t o ra 40 gam k t t a. N u hi uư ạ ế ủ ế ệ  

      Kh i lố ượng dung d ch gi m = kh i lị ả ố ượng CaCO3 k t t a – kh i lế ủ ố ượng c a COủ 2. Suy ra :

Ví d  6: ụ   Kh i lố ượng glucoz  c n dùng đ  đi u ch  1 lít dung d ch ancol (rơ ầ ể ề ế ị ượu) etylic 40o 

(kh i lố ượng riêng 0,8 g/ml) v i hi u su t 80% là :ớ ệ ấ

H ướ ng d n gi i ẫ ả

      Ph ng trình ph n  ng :ươ ả ứ

C6H12O6 le￶ n men r￶￶￶ u     2C2H5OH    +    2CO2 (1)

      Theo (1) và gi  thi t ta có :ả ế

H ướ ng d n gi i ẫ ả

      Ph ng trình ph n  ng :ươ ả ứ

C6H12O6 le￶ n men r￶￶￶ u     2C2H5OH    +    2CO2 (1)

      Theo (1) và gi  thi t ta có :ả ế

B. Ph ươ ng pháp gi i bài t p v  đisaccarit ả ậ ề

Ph ươ ng pháp gi i ả

 

● M t s  đi u c n l u ý v  tính ch t c a đisaccarit : ộ ố ề ầ ư ề ấ ủ

    + C  mantoz  và saccaroz  đ u có ph n  ng th y phân. Do đ c đi m c u t o nên khi ả ơ ơ ề ả ứ ủ ặ ể ấ ạ   saccaroz  th y phân cho h n h p glucoz  và  ơ ủ ỗ ợ ơ fructoz , còn  ơ mantoz  cho  ơ glucoz     ơ

 Bài t p v  đisacacrit th ng có d ng là : Th y phân m t l ng đisacacrit (có th  hoàn

toàn ho c không hoàn toàn) sau đó cho s n ph m thu đ ặ ả ẩ ượ c tham gia ph n  ng tráng g ả ứ ươ ng,  

ph n  ng v i n ả ứ ớ ướ c brom… Vì v y c n ph i n m ch c tính ch t c a đisacacrit và tính ch t ậ ầ ả ắ ắ ấ ủ ấ  

c a các monosacacrit. D a vào gi  thi t ta vi t ph ủ ự ả ế ế ươ ng trình ph n  ng ho c l p s  đ ả ứ ặ ậ ơ ồ   chuy n hóa gi a các ch t, sau đó tìm m i liên quan v  s  mol ho c kh i l ể ữ ấ ố ề ố ặ ố ượ ng c a các ch t, ủ ấ  

t  đó suy ra k t qu  mà đ  bài yêu c u ừ ế ả ề ầ

 Các ví d  minh h a 

Ví d  1: ụ  Th y phân hoàn toàn 6,84 gam saccaroz  r i chia s n ph m thành 2 ph n b ng nhau.ủ ơ ồ ả ẩ ầ ằ  

Ph n1 cho tác d ng v i lầ ụ ớ ượng d  dung d ch AgNOư ị 3/NH3 thì thu được x gam k t t a. Ph n 2ế ủ ầ  cho tác d ng v i dung d ch nụ ớ ị ước brom d , thì có y gam brom tham gia ph n  ng. Giá tr  x và yư ả ứ ị  

      Ph n 1 khi th c hi n ph n  ng tráng gầ ự ệ ả ứ ương thì c  glucoz  và fructoz  đ u tham gia ph nả ơ ơ ề ả  

ng nên t ng s  mol ph n  ng là 0,02 mol

C6H12O6   AgNO / NH ,t 3 3 o 2Ag (2)

mol:       0,02              0,04      

      Ph n 2 khi ầ ph n  ng v i dung d ch nả ứ ớ ị ước brom thì ch  có glucoz  ph n  ng. ỉ ơ ả ứ

CH2OH[CHOH]4CHO  + Br2  +  H2O      CH2OH[CHOH]4COOH  + 2HBr   (3)

Ví d  2: ụ  Th y phân hoàn toàn 3,42 gam h n h p X g m saccaroz  và mantoz  thu đ c h nủ ỗ ợ ồ ơ ơ ượ ỗ  

h p Y. Bi t r ng h n h p Y ph n  ng v a đ  0,015 mol Brợ ế ằ ỗ ợ ả ứ ừ ủ 2. N u đem dung d ch ch a 3,42ế ị ứ  gam h n h p X cho ph n  ng lỗ ợ ả ứ ượng d  AgNOư 3/NH3 thì kh i lố ượng Ag t o thành làạ  :

Ví d  3: ụ Th y phân h n h p g m 0,02 mol saccaroz  và 0,01 mol mantoz  m t th i gian thuủ ỗ ợ ồ ơ ơ ộ ờ  

được dung d ch X (hi u su t ph n  ng th y phân m i ch t đ u là 75%). Khi cho toàn b  X tácị ệ ấ ả ứ ủ ỗ ấ ề ộ  

d ng v i m t lụ ớ ộ ượng d  dung d ch AgNOư ị 3 trong NH3 thì lượng Ag thu được là :

      Saccaroz  d  không tham gia ph n  ng tráng gơ ư ả ứ ương

      Theo s  đ  (1) và (2) suy ra t ng s  mol Ag t o ra là 0,095 mol.ơ ồ ổ ố ạ

Đáp án B

Ví d  4: ụ  Đ t cháy hoàn toàn 0,0855 gam m t cacbohiđrat X. S n ph m đố ộ ả ẩ ược d n vào nẫ ước vôi trong thu được 0,1 gam k t t a và dung d ch A, đ ng th i kh i lế ủ ị ồ ờ ố ượng dung d ch tăng 0,0815ị  gam. Đun nóng dung d ch A l i đị ạ ược 0,1 gam k t t a n a. Bi t khi làm bay hế ủ ữ ế ơi 0,4104 gam X thu được th  tích khí đúng b ng th  tích 0,0552ể ằ ể  gam h n h p h i ancol etyỗ ợ ơ lic và axit fomic đo trong cùng đi u ki n. Công th c phân t  c a X là :ề ệ ứ ử ủ

A. C12H22O11 B. C6H12O6. C. (C6H10O5)n D. C18H36O18

CO2  +   Ca(OH)2     CaCO3  +   H2O   (2)

2CO2  +   Ca(OH)2     Ca(HCO3)2     (3)

Ca(HCO3)2     CaCO3  +  CO2  +  H2O  (4)

      T ng s  mol COổ ố 2 sinh ra t  ph n  ng đ t cháy h p ch t h u c  là 0,003 mol.ừ ả ứ ố ợ ấ ữ ơ

      Vì kh i lố ượng dung d ch A tăng so v i kh i lị ớ ố ượng dung d ch Ca(OH)ị 2 ban đ u là 0,0815 gamầ  nên ta có : 

C H OH HCOOH X (HCOOH,C H OH)

      (Tinh b t ho c xenluloz ) ộ ặ ơ

   + Xenluloz  có ph n  ng v i HNO ơ ả ứ ớ 3  (H 2 SO 4  đ c, t ặ o ) và v i (CH ớ 3 CO) 2 O. 

  [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n   +  2nHONO 2   H SO ?a?c t2 4 ,o  [C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 2 (OH)] n   +  2nH 2 O

      (HNO 3 )         xenluloz  đinitrat ơ [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n   +  3nHONO 2   H SO ?a?c t2 4 , o  [C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n   +  3nH 2 O

       (HNO 3 )         xenluloz  trinitrat ơ

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n   +  2n(CH 3 CO) 2 O t  [C 6 H 7 O 2 (OOCCH 3 ) 2 (OH)] n   +  2nCH 3 COOH         xenluloz  điaxetat  ơ

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n   +  3n(CH 3 CO) 2 O t o  [C 6 H 7 O 2 (OOCCH 3 ) 3 ] n   +  3nCH 3 COOH 

      xenluloz  triaxetat ơ

       Ở  các ph ươ ng trình trên đ  đ n gi n cho vi c tính toán ta có th  b  qua h  s  n.  ể ơ ả ệ ể ỏ ệ ố

 Ph ng pháp gi i bài t p v  polisaccarit là d a vào gi  thi t ta vi t ph ng trình ph n

1. Ph n  ng đi u ch  glucoz  và ancol etylic t  tinh b t ho c xenlulozả ứ ề ế ơ ừ ộ ặ ơ

Ví d  1: ụ  Khi thu  phân 1 kg b t g o có 80% tinh b t, thì kh i lỷ ộ ạ ộ ố ượng glucoz  thu đơ ược là bao nhiêu? Gi  thi t r ng ph n  ng x y ra hoàn toàn.ả ế ằ ả ứ ả

Ví d  2: ụ  Cho m gam tinh bôt lên men thanh C̣ ̀ 2H5OH v i hiêu suât 81%, hâp thu hêt lớ ̣ ́ ́ ̣ ́ ượng CO2 sinh ra vao dung dich Ca(OH)̀ ̣ 2 được 55 gam kêt tua va dung dich X. Đun nong dung dich X laí ̉ ̀ ̣ ́ ̣ ̣  

Ca(HCO3)2 t    CaCO3    +    CO2    +   H2O (5)

C6H10O5    +    H2O     le￶ n men r￶￶￶ u     C6H12O6 (1)

C6H12O6 le￶ n men r￶￶￶ u     2C2H5OH    +    2CO2 (2)

      Kh i lố ượng tinh b t tham gia ph n  ng là : 150.81%=121,5 gam.ộ ả ứ