Hóa 11 Nâng cao - Chương 8

DÉn xt halogen - Ancol - Phenol Mơc tiªu cđa chơng Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc phân tử dẫn xuất halogen, ancol, phenol Liên kết hiđro liên phân tử ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử Tính chất hoá học, phơng pháp điều chế dẫn xuất halogen, ancol, phenol HS biÕt :  TÝnh chÊt vËt lÝ,øng dơng cđa dÉn xt halogen, ancol, phenol  Lµm mét sè thÝ nghiƯm nh thủ ph©n dÉn xt halogen, glixerol víi Cu(OH)2, phenol víi níc Brom  VËn dơng qui t¾c Zaixep, Maccopnhicop Về kĩ Vận dụng cấu tạo để suy tính chất Đọc tên, viết công thứcvà ngợc lại Viết công thức đồng đẳng, đồng phân Viết phản ứng thế, tách, oxi hoá Giải thích số tợng thí nghiệm Giáo dục tình cảm thái độ Giúp HS cảm nhận đợc cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng cấu tạo tính chất , ảnh hởng qua lại nguyên tử phân tử giúp HS xác định đợc cách sống tốt cộng đồng HS phải có kiến thức tốt tính lợi ích tính độc hại hợp chất để sử dơng chóng, phơc vơ cho ngêi mét c¸ch an toàn đồng thời bảo vệ môi trờng sống Giáo án Líp 11 107 Bµi 49( tiÕt 67, 68) dÉn xt halogel hiđrocacbon I - Mục tiêu học Về kiến thức HS biết : Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí dẫn xuất halogen  øng dơng cđa dÉn xt halogen HS hiĨu: Phản ứng phản ứng tách dẫn xuất halogen Về kĩ Nhìn công thức biết cách gọi tên ngợc lại dẫn xuất halogen đơn giản thông dụng Vận dụng phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách HX II - Chuẩn bị GV cho HS ôn lại kiến thức bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gäi tªn gèc chøc, tªn thay thÕ  GV chuÈn bị bảng 9.1 SGK để treo tờng, thí nghiệm C2H5Br + KOH III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động thầy trò Hoạt động trò I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp Hoạt động HS nêu khác hai công Định nghĩa (SGK) thức chất (a) chất (b) CH4 CH2FCl Phân loại Hoạt động GV: Ta cã thĨ coi ph©n tư dÉn xt a) Theo gèc hiđrocacbon halogen gồm hai phần: b) Theo tên dẫn xt halogen + Gèc hi®rocacbon c) Theo bËc C ®Ĩ phân loại bậc dẫn xuất halogen + Dẫn xuất halogen T¹i dÉn xuÊt halogen chØ cã bËc tèi đa 3? Hoạt động 3 Đồng phân danh pháp Nghiên cứu SGK cho biết loại a) Đồng phân đồng phân - Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí nguyên tố hal GV cho mét sè thÝ dơ híng dÉn HS b) Tên gọi cách gọi tên - Tên thông thờng - Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua - Tên thay thế: Coi nguyên tử halogeln nhóm đính vào mạch H,C II- Tính chất vật lí Hoạt động - đkt dÉn xt cđa halogen cã ph©n tư GV cho HS làm việc với bảng khối nhỏ nh CH3Cl, CH3Br chất khí tập để rút nhận xét - Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn thể lỏng, nặng nớc: CHCl3, C6H5Br Giáo án Lớp 11 108 Sửa tập SGK - Nhøng dÉn xt polihalogen cã ph©n tư khèi lớn thể rắn: CHI - Nhiều dÉn xuÊt halogen cã ho¹t tÝnh sinh häc cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C 6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ III- Tính chất hoá học TIết Nhận xét: Do độ âm điện halogen nói Hoạt động chung cao C nên liên kết hal C GV thông báo cho HS biết đặc liên kết cộng hoá trị phân cực, hal mang điểm cấu tạo để HS vận dụng phần điện tích âm, C mang phần điện tích suy tính chất dơng Phân tử dÉn xt hal cã thĨ tham gia ph¶n øng thÕ nguyên tử hal nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg Phản ứng nguyên tử hal nhóm OH a) Tiến hành thí nghiệm Hoạt động GV hớng dẫn HS đọc cách tiến hành kết thí nghiệm bảng 9.1 SGK trả lời: Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? GV giải thích DX hal đà rửa Cl- Lắc với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá HNO 3, nhỏ vào dd AgNO Propyl clorua Allyl clorua Clobenzen Giáo án Lớp 11 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp H2O, axit hoá HNO3, nhỏ vào dd AgNO Có AgCl K cã  Cã AgCl  Cã AgCl  K cã  K cã  K cã  b) Gi¶i thÝch - Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng đợc với nớc t0 thờng nh đun sôi, nhng bị thuỷ phân đun nóng với dung dịch kiềm t¹o ancol: CH3CH2CH2Cl + OH-  CH3CH2CH2OH+ Clpropyl halogenua ancol propylic Cl- sinh đợc nhận biết AgNO díi d¹ng AgCl  - DÉn xt lo¹i allyl halogenua bị thuỷ phân đun sôi với nớc: RCH=CHCH2-X + H2O  RCH=CHCH2-OH + HX - DÉn xuÊt lo¹i phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm nhiệt độ thờng nh đun sôi, chúng phản ứng nhiệt độ áp suất cao: Cl Hoạt động K có Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá HNO3, nhỏ vào dd AgNO K cã  300 C,200at + NaOH ONa + NaCl + H2O c) Sơ lợc chế phản ứng nguyên tử hal 109 GV thông báo sơ lợc chế phản ứng nguyªn tư hal   X   C T thuộc vào chất dẫn xuất hal đk tiến hành phản ứng, nguyên tử hal xảy theo chế khác Thí dơ: DÉn xt hal no bËc III díi t¸c dơng dung môi phân cực bị phân cắt dị li mức độ không đáng kể: Br + H3C-C-CH3 H3C-C-CH3 + Br (1) CH3 CH3 Cacbocation sinh kÕt hỵp với OH - tạo thành ancol: + H3C-C-CH3 OH + OH H3C-C-CH3 CH3 (2) CH3 Giai đoạn xảy nhanh không thuận nghịch, làm cho cân chuyển dịch phía phải dẫn tới hoàn toàn Br OH Hoạt động GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô tả Phản ứng tách hiđro halogenua thí nghiệm giải thích a) Thí nghiệm - Đun sôi dd gồm C 2H5Br vµ KOH C2H5OH NhËn biÕt khÝ sing b»ng nớc Br b) Giải thích - Khí sinh làm màu nớc Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan nớc C2H4Br2.Điều chứng tỏ phản ứng tách đà xảy ra: HCH2 CH2 Br + KOH ancol,t0 CH2=CH + KBr + H 2O c) Híng phản ứng tách HX CH2-CH-CH 2-CH3 H Hoạt động GV mô tả thí nghiệm giải thích Giáo ¸n Líp 11 Br H KOH, ancol,t CH3 -CH=CH-CH3 (chinh) -HBr CH2=CH-CH2-CH3 (phu) Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khái dÉn xt hal, nguyªn tư hal X u tiªn tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh Phản ứng với Mg a) Thí nghiệm Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan đietyl ete khan - Nhỏ vào etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng etyl bromua 110 Mg sinh chất tan đợc đietyl ete khan b) Giải thích: CH3CH2-Br + Mg Hoạt động 10 Hớng dẫn HS ®äc SGK råi tæng kÕt ete khan CH3CH2-Mg-Br (etyl magie bromua) Phân tử có liên kết trực tiếp C-kim loại nên thuộc hợp chất kim Liên kêtá C-Mg trung tâm phản ứng Hợp chất magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnh H2O, ancol tác dụng với khí CO IV- ứng dụng Dùng làm dung môi - Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu - Các dẫn xuất hal etilen buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp polime quan trọng - Hợp chất magie dùng rộng rÃi tổng hợp hữu tạo hợp chất với c¸c gèc H,C kh¸c C¸c øng dơng kh¸c DÉn xuÊt hal cã ho¹t tÝnh sinh häc cao thêng dùng làm chất gây mê Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ nh ng lại có hại cho môi trờng Lu ý : Các tác hại chúng môi trờng IV - Củng cố học Bµi tËp vỊ nhµ tõ 1-7/ 216 SGK Híng dÉn giải tập nhà: Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl CH2Cl-CH2Cl + NaOH  CH2=CHCl + NaCl + H2O (®k etanol) nCH2=CHCl  PVC (®k: HCl/HgCl 2, 150-2000C) Bµi 6: a) Cho chÊt: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3) Lần lợt đen chất đun sôi với nớc, gạn lấy lớp nớc trên, axit hoá HNO nhỏ vào dung dịch AgNO chØ cã èng thø (3) thuéc lo¹i allyl halogenua có kết tủa nhận Lần lợt cho chất (1) (2) đem đun sôi với dung dịch loÃng NaOH, gạn lấy lớp n ớc trên, axit hoá HNO nhỏ vào dung dịch AgNO cã èng thø (1) thuéc lo¹i ankyl halogenua cã kÕt tủa nhận Còn lại ống thứ (2) b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3) Lần lợt đen chất đun sôi với nớc có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận Lần lợt cho chất (2) (3) đem đun sôi với dung dÞch lo·ng NaOH, … chØ cã èng thø (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận Còn lại ống thứ (2) Giáo án Lớp 11 111 Bµi 50 ( TiÕt 69, 70) ancol I - Mơc tiêu học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol HS biết :  TÝnh chÊt vËt lÝ, øng dơng cđa ancol 2.Về kĩ GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức ancol ngợc lại Viết công thức đồng phân ancol Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lÝ cđa ancol  VËn dơng tÝnh chÊt ho¸ häc ancol để giải tập II - Chuẩn bị Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc ancol, so sánh mô hình phân tử H2O C2H5OH Thí nghiệm C2H5OH + Na phóng to hình 9.5 SGK  ThÝ nghiÖm Cu(OH)2 + glixerin  ThÝ nghiÖm so sánh (A), (B), (C) ancol isoamylic học Các mẫu vật minh hoạ ứng dụng ancol III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động thầy trò Hoạt động trò I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp Hoạt động GV cho HS viết công thức vài Định nghĩa ancol đà bíêt 49 Cho biết Ancol hợp chất hữu mà phân tử điểm giống cấu tạo có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no phân tử hợp chất hữu Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dÃy đồng đẳng ancol etylic có công Hoạt động thøc chung CnH2n+1OH (n  1) GV : Em h·y nêu cách xác định bậc Phân loại nguyên tử C phân tử RH Theo cấu tạo gèc hi®rocacbon Cho biÕt bËc cđa ancol b»ng bËc cđa Theo số lợng nhóm hiđroxyl phân nguyên tử C liên kết với nhóm OH tử HÃy xác định bậc ancol Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân Hoạt động - Đồng phân nhóm chức GV đàm thoại gợi mở GV viết công thức đồng phân ancol - Đồng phân mạch C ete ứng với công thức phân tử - Đồng phân vị trí nhóm chức C 2H6 O b) Danh pháp Hoạt động - Tên gốc chức GV trình bày qui tắc gọi tên chất Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic để làm mẫu HS vận dụng để gọi tên - Tên thay hợp chất khác Tên hiđrocacbon tơng ứng + số vị trí + ol Giáo án Lớp 11 112 Hoạt động GV hớng dẫn HS nghiên cứu số vật lí ghi bảng 9.3 trả lời câu hỏi sau: - đk thờng ancol trạng thái lỏng, rắn hay khí? - đk thờng ancol thờng gặp có khả tan vô hạn nớc? Khi số nguyên tử C tăng độ tan thay đổi ntn? Hoạt động GV hớng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.4 để trả lời câu hỏi: - Các RH; dẫn xuất hal; ete ghi bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch hay nhiều? - Các RH; dÉn xt hal; ete ghi b¶ng cã nhiƯt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol chªnh lƯch Ýt hay nhiỊu? GV híng dÉn HS giải vấn đề theo bớc: So sánh phân cực nhóm C-OH ancol phân tử nớc H9.2/SGK Mạch đợc qui định mạch C dài có chứa nhóm OH Số vị trí đợc phía gần nhóm OH II - Tính chất vật lí liên kết H ancol Tính chất vật lí Theo dõi bảng 9.3 SGK - đk thờng ancol từ CH 3OH đến khoảng C12H25OH chất lỏng, C 13H27OH trở lên chất rắn - Các ancol có từ đến nguyên tử C tran vô hạn nớc Khi số nguyên tử C tăng độ tan giảm dần - Các poliol thờng sánh, nặng nớc có vị - Các ancol dÃy đồng đẳng ancol etylic chất không màu Liên kết hiđro Nhận thấy nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan nớc ancolcao so với H,C ; dẫn xuất hal; ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều a) Khái niệm liên kết hiđro Nguyên tử H mang phần điện tích dơng (+) nhóm -OH gần nguyên tử O mang phần điện tích âm nhóm OH tạo thành liên kết yếu gọi liên kết hiđro, biĨu diƠn b»ng dÊu … O-H O-H O-H H H H .O-H O-H O-H O-H O-H O-H R H R R R R b) ¶nh hëng cđa liên kết hiđro đến tính chất vật lí Hoạt động Do có liên kết hiđro phân tử với GV thuyết trình: (liên kết hiđro liên phân tử), phân tử ancol hút mạnh so với phân tử có khối lợng phân tử nhng liên kết hiđrô (H,C ; dẫn xuất hal; ete ) Vì cần phải cung cấp nhiệt nhiều để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi) Hoạt động Các phân tử ancol nhỏ mặt có tơng GV củng cố tiết thứ nhất, sửa tập đồng với phân tử nớc, mặt khác lại có khả SGK tạo liên kết hiđro với nớc , nên xen phân tử nớc, gắn kết với Giáo án Lớp 11 113 phân tử nớc Vì chúng hoà tan tốt nớc III- Tính chất hoá học Cấu tạo phân tử ancol: Hoạt động GV cho HS ôn lại đặc ®iĨm cÊu       t¹o cđa phân tử ancol, từ HS có C C H O thể vận dụng để suy tính chất hoá học ancol Do phân cực liên kết C-O O-H , phản ứng hoá học chủ yếu xảy nhóm chức OH Đó phản ứng nguyên tử H nhóm OH , phản ứng nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon Ngoài ancol tham gia phản ứng oxi hoá Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH ancol a) Phản ứng chung ancol Hoạt động 10 GV làm thÝ nghiƯm cho ancol t¸c Ancol t¸c dơng víi kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng H dơng víi Na 2ROH + 2Na  2RONa + H2 (èng nghiƯm ml ancol T§ +1 mÈu Na Khi Na tan hÕt, ®un èng nghiƯm natri ancolat ®Ĩ ancol d bay hơi, muối tạo Ancol hầu nh không tham gia phản ứng với thành bám vào đáy ống nghiệm.Để NaOH, ngợc lại natri ancolat bị thuỷ phân ông nghiệm nguội , rót 2ml nớc hoàn toàn, ancol axit yếu nớc cất vào Muối tan, dd lµm cho pp RONa + HOH  2ROH + NaOH chuyển sang màu hồng b) Phản ứng riêng glixerol tác dụng với Cu(OH) tạo thành phức GV lấy ống nghiệm đựng kết tủa Glixerol Cu(OH)2 màu xanh, nhá glixerol vµo mµu xanh da trêi CH2-OH HO-CH CH2-OH HO-CH ống ống làm đối chøng CH -OH + HO-Cu-OH + HO-CH CH 2-OH HO-CH2 CH -O CH2-OH Cu O-CH + 2HOH HO-CH2 Cu (II) glixerat, xanh da trời Phản ứng dùng để nhận biết poliancol có nhóm OH đính với nguyên tử C Hoạt động 11 cạnh GV làm thí nghiệm, HS quan sát, Phản ứng nhóm OH ancol ph©n tÝch, rót tÝnh chÊt: - Ancol tác dụng với axit mạnh nh axit - ống 1: ancol isoamylic + H 2O H2SO4 đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, tách thành lớp axit halogenhi®ric bèc khãi Nhãm OH ancol -èng 2: ancol isoamylic + H 2SO4 bÞ thÕ bëi gèc axit lo·ng lạnh tách thành lớp ROH + HA RA + H2O -èng 3: ancol isoamylic + H 2SO4 đậm đặc tạo thành dd đồng Phản ứng tách nớc Hoạt động 12 a) Tách nớc liên phân tử GV trình bày theo SGK, giúp HS Giáo án Lớp 11 114 hiểu phản ứng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xep Hoạt động 13 GV lu ý HS: Nguyªn tư H cđa nhãm OH, nguyªn tư H C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tư O cđa CuO ®Ĩ sinh níc Do vËy ancol bËc sinh an®ehit, ancol bËc sinh xeton H2SO4 C2H5OH + C2H5OH 140 C2H5OC2H5 + H2O b) Tách nớc nội phân tử Hớng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép: Điều kiện H2SO4 đậm đặc / 1700C Phản ứng oxi hoá Ancol bậc bị oxi hoá nhẹ thành anđehit Ancol bậc bị oxi hoá nhẹ thành xeton Ancol bậc bị oxi hoá mạnh gÃy mạch C Ancol cháy tạo thành CO 2, H2O toả nhiệt IV- Điều chế ứng dụng Điều chế a) Sản xuất etanol Hoạt ®éng 14  Hi®rat ho¸ etilen cã xóc t¸c axit: Liên hệ tính chất cuả anken đà học cách nấu rợu dân gian để CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH ( xt H3PO4, dẫn dắt qua cách điều chế 3000C)  Lªn men tinh bét: (C6H10O5)n + n H2O enzim nC6H12O6 Tinh bét C6H12O6 glucoz¬ enzim C2H5OH + CO2 Lu ý HS hai cách sản xuất dùng công nghiệp gồm giai b) Sản xuất metanol Oxi hoá không hoàn toàn metan đoạn, nguyên liệu rẻ tiền, giá thành thấp Cu CH4 + O2 200 , 100 at CH3OH  Tõ CO vµ khÝ H2 ZnO, CrO3 CO + H2 Hoạt động 15 400 , 200at GV su tầm mẫu vật ,ảnh phim ứng dụng (SGK) giíi thiƯu cho HS CH3OH IV- Cđng cè bµi häc Bài tập nhà từ 1- 11/ 224 SGK Giáo ¸n Líp 11 115 Bµi 51 ( TiÕt 71) phenol I - Mục tiêu học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol HS biết : Tính chất vật lí, ứng dụng phenol 2.Về kĩ GV giúp HS rèn luyện kĩ phân biệt phenol rợu thơm, vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập II - Chuẩn bị Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol ancol thơm Thí nghiệm C6H5OH + NaOH  ThÝ nghiƯm C6H5OH +dd Br2  Photo b¶ng nhiƯt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan số phenol cần dùng tới III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động thầy trò Hoạt động trò I - định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Định nghĩa Hoạt động GV viết công thức hai chất phenol Phenol loại hợp chất mà phân tử có ancol benzylic lên bảng đặt câu chứa nhóm hiđroxyl liên kết trùc tiÕp víi vßng benzen hái: Cho biÕt sù gièng khác Chú ý:- Phenol tên riêng C 6H5OH Đó phenol đơn giản tiêu biểu cho cấu tạo phân tử hai chất phenol - Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm chất không thuộc loại Khái quát kiến thức ví dụ phenol mà thuộc loại ancol thơm yêu cầu HS gọi tên Phân loại - Những phenol mà phân tử có chứa nhóm Hoạt động OH thuộc loại monophenol GV hớng dẫn HS đọc SGK, lu ý HS OH OH OH OH đến đặc điểm : nhóm OH phải liên CH kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hớng dẫn cách gọi tên CH 3 CH3 phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol OH OH OH OH OH OH Hoạt động catechol rezoxinol GV dạy theo phơng pháp nêu vấn đề: Tính chất vật lí Giáo án Lớp 11 hiđroquinol 116 Treo bảng số liệu sau lên bảng đen: Phenol t0n/c t0s ®é tan g/ 100g phenol 43 182 9,5(250C) o-crezol 31 191 3,1(400C) m-crezol 12 203 2,4(250C) p-crezol 36 203 2,4(400C) hiđroquinol 171 286 5,9(150C) Phenol chất rắn hay láng ë t 0thêng? T0s«i cao hay thÊp so víi rợu etilic?Có liên kết H liên phân tử hay không? PP: Dạy ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol trớc tính chất hoá học làm thí nghiệm Hoạt động Giúp HS phát vấn đề: Cho phenol rắn vào ống nghiệmA đựng nớc, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan sát Tại ống nghiệm A phenol không tan ống B phenol l¹i tan hÕt? - TÝnh axit cđa phenol mạnh tới mức độ nào? GV làm thí nghiệm sục khí CO vào natriphenolat thấy xuất vẩn đục Hoạt động Giúp HS phát vấn đề: Căn vào cấu tạo thấy mật độ e vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng dễ dàng u tiên vào vị trí ortho para GV tiÕn hµnh thÝ nghiƯm:Nhá níc Br2 vµo dung dịch phenol.Màu nớc Br2 bị xuất kết tủa trắng - Là chất rắn không màu, tan nớc lạnh, tan vô hạn 660C, tan tốt dung môi hữu - Dễ chảy rữa thẫm màu dần hút ẩm bị oxi hóa bởiooxi không khí - Độc, tiếp xúc với da gây bỏng,thờng chất rắn, có nhiệt độ sôi cao - Có liên kết H liên phân tư nh ë ancol II - tÝnh chÊt ho¸ häc TÝnh axit a) ThÝ nghiƯm b) Gi¶i thÝch - Căn vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan NaOH tạo thành muối NaOC6H5 - phenol Ýt tan níc ë nhiƯt ®é thêng - Phenol có tính axit yếu, ye3éu axit H2CO3.ở nhiệt độ thờng phenol tan nớc nên làm cho nớc bị vẩn đục c) Tổng kết Phenol có tính axit mạnh ancol nhng yếu axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím Phản ứng vòng thơm a) Thí nghiệm b) Gi¶i thÝch OH OH + 3Br-Br Br Br + 3HBr Br Phản ứng dùng để nhận biết phenol c) Nhận xét Phản ứng thrế vào nhân thơm phenol dễ Hoạt động benzen, đk êm dịu vào vị GV phân tích hiệu ứng trí phân tử phenol ảnh hởng qua lại nhóm nguyên Cặp e cha tham gia liên kết tử phân tử phenol nguyên tử O cách e vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong) Giáo án Lớp 11 117 :O H - Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động dễ phân li cho lợng nhỏ cation H + Do phenol coá khả thể tính axit - Mật độ e vòng benzen tăng lên làm cho Hoạt động ứng dễ dàng u tiên vào vị GV thuyết trình pp điều chế phenol phản trí ortho para công nghiệp - Liên kết C-O trở nên bền vững so với ancol, nhóm OH ancol không bÞ thÕ bëi gèc axit nh nhãm OH cđa ancol III - Điều chế ứng dụng Hoạt động Điều chế Cần phải cho HS nắm đợc lợi ích Sản xuất đồng thời phenol axeton : ®éc h¹i cđa phenol O , kk CH =CHCH C6H6 H3PO4 C6H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)2 O H + O- H C6H5OH + CH3-C-CH3 O Ngoài đợc tách từ nhựa than đá 2.ứng dụng SGK IV- Củng cố bµi häc Bµi tËp vỊ nhµ tõ 1- 5/ 228 SGK Giáo án Lớp 11 118 Bài 52 ( Tiết 72) luyÖn tËp: DÉn xuÊt halogen, ancol, phenol I - Mục tiêu học 1.Về kiến thức HS hiểu: Mối quan hệ cấu trúc tính chất đặc trng cđa dÉn xt hal, ancol, phenol  HiĨu sù giống khác tính chất hoá học dẫn xuất hal, ancol, phenol 2.Về kĩ Hình thành kĩ so sánh, tìm mối liên hệ kiến thức để lập bảng tổng kết từ có cách nhớ hệ thống Tự biết suy nghÜ vµ vËn dơng kiÕn thøc vµo lµm bµi tập II - Chuẩn bị Photo bảng tổng kết kiến thức cần nhớ để treo lên bảng đen III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động thầy Hoạt động trò I Kiến thức cần nhớ Hoạt động GV treo bảng tổng kết kiến thức Học sinh hoàn thành bảng tổng kết SGK cần nhớ đặt câu hỏi: - Theo bảng tổng kết dẫn xuất hal, ancol, phenol đợc hệ thống hoá theo dàn ý nào? - Nhìn vào bảng tổng kết hÃy trình bày cấu trúc, tính chất hoá học ứng dụng propanol Hoạt động Rèn cách từ cấu tạo suy tính chất Học sinh vận dụng vào cách gọi tên an col ngợc lại, hoàn thành tập số Chữa cho HS tập 1,2/SGK số SGK Hoạt ®éng RÌn lun c¸ch thøc vËn dơng tÝnh chÊt Học sinh hoàn thành tập 3,6,7 SGK hoá học Bài 3: C2H6O GV chữa tập 3,6,7 Hoạt động Rèn cách phân tích đề để giải Học sinh hoàn thành tập SGK toán Chữa số Rèn cách vận dụng kiến thức vào thực tế Chữa tập số Hoạt động Trở lại bảng tổng kết để củng cố toàn chơng, Từ cấu trúc suy tÝnh chÊt ho¸ häc chÝnh cđa dÉn xt hal, ancol, phenol Giáo án Lớp 11 119 Bài 53 ( Tiết 73) bµi thùc hµnh sè TÝnh chÊt cđa mét vài dẫn xuất halogen, ancol, phenol I - Mục tiêu bµi häc  Cđng cè kiÕn thøc vỊ tÝnh chÊt vật lí hoá học số dẫn xuất hal, ancol, phenol Rèn luyện kĩ tíên hành thí nghiệm lợng nhỏ với chất cháy nổ độc II - Chn bÞ Dơng thÝ nghiƯm èng nghiệm ống hút nhỏ gọt Đèn cồn Giá để ống nghiệm Bộ giá thí nghiệm đơn giản Hoá chất 1,2-đicloetan clorofom Dung dịch NaOH 20% Dung dịch NaOH 10% HNO3 HCl Dung dÞch CuSO4 5% Glixerol Etanol Dung dịch phenol bÃo hoà Dung dịch nớc brom Giáo án Lớp 11 120 III -Tổ chức hoạt động dạy học Chia HS thành nhóm thực hành nhỏ Thí nghiệm 1: Thuỷ phân dẫn xuất halogen a) Chuẩn bị tiến hµnh thÝ nghiƯm Thùc hiƯn nh SGK b) Quan sát tợng giải thích Hiện tợng:Trong ống nghiệm xuất kết tủa trắng Giải thích IV Học sinh làm tờng trình theo mẫu: STT Tên thí nghiệm Cách tiến hành PTPƯGiải thích Hiện tợng - Giáo án bài: KÕt ln KiĨm tra viÕt - TiÕt: 74 - Ngµy dạy: I Mục tiêu học: - Kiểm tra, đánh giá mức độ nắm vững kiến thức học sinh - Rèn luyện kĩ suy luận logic, phản xạ nhanh kĩ giải tập giải tập định tính định lợng II Tiến trình dạy học: ổn định lớp Nội dung kiểm tra Ma trËn ®Ị Chđ ®Ị BiÕt TNKQ Ancol- ete Th«ng hiĨu TNTL TNKQ 0,5 Phenol 1,5 0,5 VËn dơng TNTL TNKQ 2 Tỉng TNTL 0,5 Bµi tập định lợng 11 Tỉng 4,0 10,0 KiĨm tra - Thêi gian: 45' Họ tên: I Phần 1: Trắc nghiệm khách quan (4 điểm) Giáo án Lớp 11 121 Khoanh tròn vào chữ A B, C, D đứng trớc đáp án câu sau: Câu 1: Số lợng đồng phân cã nhãm –OH cđa C5H12O lµ: A B C D Câu 2: Tên gọi CH3-CH(OH)-CH2OH là: A 1,2- đihiđroxyl propen B Propan-2,3-điol C Propan-1,2- điol D 1- Metyl etanđiol Câu 3: Khi cho Butan-2-ol qua ddH 2SO4 đặc 1700C số đồng phân cấu trúc (gồm đồng phân hình học đồng phân cấu tạo) sản phẩm hữu tạo A B C D C©u 4: Khi oxihoá ancol X thu đợc anđehit đơn chức, CTCT cđa X cã d¹ng: A R-OH B R-CH(OH)-R’ C CnH2n+1CH2OH D R-CH2-OH Câu 5: Khi đốt cháy ancol X thu đợc số mol nớc lớn số mol CO2 Điều cho biết, X A Ancol no, mạch hở B Ancol no đơn chức C Ancol có liên kết D Ancol đa chức Câu 6: Cho chÊt: H2O (X); CH3OH (Y); C6H5OH (Z); (CH3)2CH-OH (T) Thø tự độ linh động nguyên tử hiđro tăng dần (tính axit tăng dần) là: A X