Nghiên cứu thành phần hóa học thân rễ cây gừng tía (zingiber montanum)

BỘ Y TẾ TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI PHAN THỊ THU HƢƠNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC THÂN RỄ CÂY GỪNG TÍA (ZINGIBER MONTANUM) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DƢỢC SĨ HÀ NỘI – 2018 BỘ Y TẾ TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI PHAN THỊ THU HƢƠNG Mã sinh viên: 1301204 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC THÂN RỄ CÂY GỪNG TÍA (ZINGIBER MONTANUM) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DƢỢC SĨ Người hướng dẫn: HVCH: Phạm Thị Linh Giang Nơi thực hiện: Bộ môn Thực vật HÀ NỘI – 2018 LỜI CẢM ƠN Trong thời gian thực khóa luận Bộ mơn Thực vật – Trường Đại Học Dược Hà Nội, nhận nhiều quan tâm, giúp đỡ thầy cô, anh chị, bạn em sinh viên nhóm nghiên cứu Lời đầu tiên, tơi xin bày tỏ biết ơn sâu sắc tới DS Phạm Thị Linh Giang TS Hoàng Quỳnh Hoa (Giảng viên Bộ môn Thực vật - Trường đại học Dược Hà Nội) – hai người thầy giành thời gian, tâm huyết, tận tình bảo, hướng dẫn, động viên tơi suốt quãng thời gian nghiên cứu khoa học Bộ mơn Thực vật thời gian hồn thành khóa luận tốt nghiệp Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến PGS TS Nguyễn Thị Kiều Anh, PGS TS Đỗ Quyên hướng dẫn tạo điều kiện giúp đỡ cho tơi q trình thực nghiệm Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới DS Lê Thiên Kim – người thầy, người anh; em Nguyễn Quỳnh Phƣơng em Nguyễn Minh Hiền bạn sinh viên K68 làm khóa luận mơn Thực vật đồng hành, chia sẻ giúp đỡ q trình thực nghiệm hồn thành khóa luận Tơi xin gửi lời cảm ơn đến tồn thể thầy cơ, anh chị kỹ thuật viên công tác Bộ môn Thực vật, Bộ môn Dược liệu Bộ môn Hóa phân tích độc chất - Trường Đại Học Dược Hà Nội tạo điều kiện cho q trình nghiên cứu khoa học hồn thành khóa luận Cuối cùng, muốn gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình, thầy cơ, anh chị, bạn em sinh viên mái trường Đại học Dược Hà Nội động viên giúp đỡ tơi trong q trình học tập nghiên cứu trường Tôi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 18 tháng năm 2018 Sinh viên Phan Thị Thu Hương MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ ĐỒ THỊ ĐẶT VẤN ĐỀ CHƢƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.1 Vị trí phân loại 1.1.2 Đặc điểm hình thái 1.1.3 Bộ phận dùng 1.1.4 Phân bố 1.2 Thành phần hóa học 1.3 Tác dụng sinh học 1.4 Công dụng 1.5 Tổng quan nhóm chất màu curcuminoid 1.5.1 Thành phần nhóm curcuminoid Gừng tía 1.5.2 Tác dụng sinh học nhóm Curcuminoid 1.5.3 Phương pháp định tính, định lượng nhóm curcuminoid 10 1.5.4 Một số nghiên cứu tinh chế phân lập chất tinh khiết nhóm curcuminoid 12 1.6 Các nghiên cứu Gừng tía Việt Nam 13 CHƢƠNG II ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 2.1 Nguyên vật liệu, thiết bị 14 2.1.1 Nguyên liệu 14 2.1.2 Hóa chất, dung mơi 15 2.1.3 Máy móc, thiết bị dụng cụ 15 2.2 Nội dung nghiên cứu 16 2.3 Phương pháp nghiên cứu 16 2.3.1 Định tính thành phần hóa học thân rễ Gừng tía sắc ký lớp mỏng 16 2.3.2 Định lượng curcuminoid toàn phần theo curcumin phương pháp quang phổ hấp thụ tử ngoại khả kiến 16 2.3.3 Chiết xuất phân lập hợp chất nhóm curcuminoid 18 CHƢƠNG III THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 19 3.1 Định tính thành phần hóa học thân rễ Gừng tía sắc ký lớp mỏng 19 3.2 Định lượng curcuminoid tồn phần theo curcumin thân rễ Gừng tía phương pháp quang phổ hấp thụ tử ngoại khả kiến 24 3.2.1 Quy trình phân tích 24 3.2.1 Thẩm định phương pháp 25 3.2.2 Phân tích mẫu thực nghiệm 29 3.3 Chiết xuất phân lập hợp chất nhóm curcuminoid thân rễ Gừng tía 30 3.3.1 Chiết xuất phân đoạn 30 3.3.2 Định tính phân đoạn dịch chiết cồn 96o sắc ký lớp mỏng 33 3.3.3 Phân lập hợp chất từ thân rễ Gừng tía 35 3.3.4 Xác định cấu trúc hóa học ZP1 37 3.4 Bàn luận 38 KẾT LUẬN 41 ĐỀ XUẤT 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT AOAC AST Association of official Analytical Chemists - Hiệp hội nhà hóa phân tích thống Ánh sáng trắng BDMC Bisdemethoxycurcumin DĐVN Dược điển Việt Nam DMC Demethoxycurcumin DMPBD (E)-1-(3',4'Dimethoxyphenyl) butadien DPPH 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl ED50 Liều có hiệu 50% số vật thí nghiệm (Effective dose 50%) HCl Acid hydroclorid Hợp chất D (E)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl) but-3-en-2-ol HPLC High-performance liquid chromatography IC50 Nồng độ ức chế 50% (The half maximal inhibitory concentration) ID50 Liều ức chế 50% (Inhibitory dose 50%) LD50 Liều gây chết 50% (Lethal dose 50%) MeOH Methanol MPLC Sắc ký cột áp suất trung bình SD SKLM Rf Độ lệch chuẩn Sắc ký lớp mỏng Retention factor - Hệ số lưu giữ RSD Độ lệch chuẩn tương đối TLC Thin layer chromatography TPA 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate TT Thuốc thử UV254nm Bước sóng 254 nm UV366nm Bước sóng 366 nm UV-VIS Ánh sáng tử ngoại khả kiến (Ultra violet - visible) ZC-B11 λmax cis-3- (3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-[(E) -3′′, 4′′-dimethoxystyryl] cyclohex-1-ene Bước sóng cực đại DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần hóa học thân rễ Gừng tía Bảng 2.1 Bảng mã hóa mẫu số hiệu tiêu mẫu 14 Bảng 3.1 Cách pha dãy dung dịch chuẩn curcumin để đo quang 24 Bảng 3.2 Kết khảo sát độ tuyến tính nồng độ độ hấp thụ dung dịch curcumin 27 Bảng 3.3 Kết độ lặp lại phương pháp định lượng curcuminoid toàn phần 28 Bảng 3.4 Kết đánh giá độ phương pháp 29 Bảng 3.5 Kết xác định hàm lượng curcuminoid toàn phần theo curcumin mẫu thân rễ Gừng tía 30 Bảng 3.6 Hàm lượng cắn phân đoạn chiết xuất từ thân rễ Gừng tía 31 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) ZP1 37 Bảng 3.8 Dữ liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) ZP1 37 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ ĐỒ THỊ Hình 1.1 Cấu trúc hóa học chung nhóm curcuminoid Hình 1.2 Cấu trúc hóa học số hợp chất nhóm curcuminoid từ thân rễ Gừng tía Hình 2.1 Hình ảnh Gừng tía thu hái địa điểm Thái Nguyên, Bắc Kạn, Lào Cai 15 Hình 3.1 Sắc ký đồ dịch chiết ethanol khai triển với hệ dung môi 1-7 quan sát điều kiện khác 20 Hình 3.2 Hình ảnh mỏng khai triển vết: curcumin C (vết 1) mẫu: ZC1 (vết 2) , ZC2 (vết 3) , ZC3 (vết 4) quan sát điều kiện khác 21 Hình 3.3 Kết chồng phổ sắc kí mẫu ZC1, ZC2, ZC3 23 Hình 3.4 Phổ hấp thụ mẫu chuẩn curucmin mẫu thử 26 Hình 3.5 Đồ thị biểu diễn phụ thuộc tuyến tính nồng độ độ hấp thụ dung dịch curcumin 27 Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn dịch chiết từ thân rễ Gừng tía 32 Hình 3.7 Sắc ký đồ phân đoạn curcumin chuẩn quan sát điều kiện khác 34 Hình 3.8 Sơ đồ phân lập hợp chất tinh khiết từ phân đoạn ethyl acetat thân rễ Gừng tía 36 Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất ZP1: curcumin 38 ĐẶT VẤN ĐỀ Loài Gừng tía (Zingiber montanum (J Koenig) Link ex A Dietr.) thuộc chi Gừng (Zingiber Mill.), họ Gừng (Zingiberaceae) biết đến với tên Gừng núi, Gừng đỏ, Gừng dại, Plai (tiếng Thái Lan) [12] Trong y học cổ truyền nhiều nước Ấn Độ, Thái Lan, Indonexia, Gừng tía sử dụng chủ yếu để chiết lấy tinh dầu chữa đau nhức xương khớp, bong gân, giảm thâm tím, giảm đau, điều trị hen suyễn đặc biệt dùng nhiều công nghệ massage giúp thư giãn, giảm đau mỏi xương khớp [4], [12], [23] Ở Việt Nam, năm gần Gừng tía trồng nhiều tỉnh miền Bắc Lào Cai, Bắc Kạn, Thái Nguyên Qua khảo sát, Gừng tía sinh trưởng phát triển tốt, với hàm lượng tinh dầu từ 4-5%, nguồn lợi khai thác tinh dầu có giá trị cao địa phương Một vấn đề đáng quan tâm phần bã sau chiết tinh dầu chiếm lượng lớn, chưa sử dụng, gây lãng phí nhiễm mơi trường Trong đó, ngồi tinh dầu, thân rễ Gừng tía chứa nhóm chất khác với hàm lượng tương đối lớn như: nhóm curcuminoid, nhóm phenylbutenoid, [35], [37], [38], [39] Các nghiên cứu Gừng tía giới cho thấy nhiều tác dụng sinh học quý nhóm chất chống oxy hóa mạnh, chống viêm, ức chế số dòng tế bào ung thư, ngăn chặn tác hại tia xạ [20], [37], [44], [48], [49], [53] Nhằm bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học thân rễ Gừng tía để định hướng khai thác sử dụng dược liệu Việt Nam làm gia tăng giá trị dược liệu Đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học thân rễ Gừng tía (Zingiber montanum)” tiến hành với mục tiêu:  Định tính thành phần hóa học thân rễ Gừng tía sắc ký lớp mỏng  Định lượng curcuminoid toàn phần theo curcumin thân rễ Gừng tía phương pháp quang phổ hấp thụ tử ngoại khả kiến  Chiết xuất phân lập hợp chất nhóm curcuminoid thân rễ Gừng tía CHƢƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.1 Vị trí phân loại Lồi Gừng tía (Zingiber montanum (J Koenig) Link ex A Dietr) thuộc chi Gừng (Zingiber Mill.), Họ Gừng (Zingiberaceae), Bộ Gừng (Gingiberales), Phân lớp Gừng (Zingiberidae), Lớp Hành (Liliopsida), Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta, Giới thực vật (Plantae) [2], [5], [63] Tên đồng nghĩa: Zingiber purpureum Roscoe, Zingiber cassumunar Roxb [63] 1.1.2 Đặc điểm hình thái Cây thảo, cao khoảng m Thân rễ hình khối, thn, có đốt, khía rãnh, màu da cam sẫm Lá gần khơng có cuống, hình dải - giáo, dài 20 - 40 cm, rộng - 3,5 cm, màu lục sẫm nhẵn phía trên, mày lục nhạt có lơng nhung mặt dưới, với bẹ có lơng, có lơng mi đầu, cán hoa bên, cao 20 - 40 cm, có vảy bẹ, có lơng mềm bao quanh Cụm hoa tạo thành nón thn, dài 11 cm hay hơn, rộng - cm; bắc rộng, dạng màng, màu gỉ sắt, với mép nhạt, có lơng Hoa mau tàn, đài đỏ, cánh hoa hẹp, có màu vàng lưu huỳnh Bầu có lơng Quả nang tròn, dài 1,3 cm Hoa tháng - 8, tháng - 10 Thân rễ thu hái quanh năm, chúng có khối lượng lớn gừng thường, khác bên màu đỏ vàng, gần giống màu củ cà rốt hay nghệ vàng [9], [12] 1.1.3 Bộ phận dùng Sử dụng thân rễ để làm dược liệu chiết tinh dầu 1.1.4 Phân bố Trên giới, Gừng tía phân bố chủ yếu Ấn Độ, Trung Quốc nước Đông Nam Á Thái Lan, Indonexia, Malayxia, Việt Nam [56] Ở Việt Nam, Gừng tía mọc hoang dại vùng núi Ba Vì (Hà Nội); Bát Xát (Lào Cai); Na Rì (Bắc Kạn) có nhiều tỉnh miền Nam Bình Định [12] 1.2 Thành phần hóa học Theo nhiều nghiên cứu thành phần hóa học Gừng tía chủ yếu tinh dầu thuộc nhóm monoterpenoid số nhóm chất khác như: nhóm phenylbutenoid, 24 Brophy J J., Zwaving J H (1991), “Analysis of the essential oil of Zingiber cassumunar Roxb from Indonesia”, Flavour and Fragrance Journal, 6(2), pp.161163 25 Bua-in S., Paisooksantivatana Y (2009), “Essential oil and antioxidant activity of Cassumunar ginger (Zingiberaceae: Zingiber montanum (Koenig) Link ex Dietr.) collected from various parts of Thailand”, Kasetsart J (Nat Sci), 43, pp.467-75 26 Chirangini P., Sharma G J (2005), “In vitro propagation and microrhizome induction in Zingiber cassumunar (Roxb.) an antioxidant-rich medicinal plant”, J Food Agric Environ, 3(1), pp.139-142 27 Habsah M., Amran M., Mackeen M M., Lajis N H., Kikuzak H., Nakatani N., Ali A M (2000), “Screening of Zingiberaceae extracts for antimicrobial and antioxidant activities”, Journal of ethnopharmacology, 72(3), pp.403-410 28 Han A R., Kim M S., Jeong Y H., Lee S K., Seo E K (2005), “Cyclooxygenase-2 Inhibitory Phenylbutenoids from the Rhizomes of Zingiber cassannunar”, Chemical and pharmaceutical bulletin, 53(11), pp.1466-1468 29 Jitoe A., Masuda T., Nakatani N (1993), “Phenylbutenoid dimers from the rhizomes of Zingiber cassumunar”, Phytochemistry, 32(2), pp.357-363 30 Jurenka J S (2009), “Anti-inflammatory properties of curcumin, a major constituent of Curcuma longa: a review of preclinical and clinical research”, Alternative medicine review, 14(2), pp.141-153 31 Kanjanapothi D., Soparat P., Panthong A., Tuntiwachwuttikul P., Reutrakul, V (1987), “A uterine relaxant compound from Zingiber cassumunar”, Planta medica, 53(04), pp.329-332 32 Kantayos V., Paisooksantivatana Y (2012), “Antioxidant activity and selected chemical components of 10 Zingiber spp in Thailand”, Journal of Developments in Sustainable Agriculture, 7(1), pp.89-96 33 Kubo M., Gima M., Baba K., Nakai M., Harada K., Suenaga M., Fukuyama Y (2015), “Novel neurotrophic phenylbutenoids from Indonesian ginger Bangle, Zingiber purpureum”, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 25(7), 1586-1591 34 Kulpavee Jitapunkul, (2015), A particular mechanism of antiasthmatic activity of compounds isolated from zingiber cassumunar Roxb through computational chemistry approaches, Siridhom International Institute of Technology 35 Kuroyanagi M., Fukushima S., Yoshihira K., Natori S., Dechatiwongse T., Mihashi K., Hara S (1980), “Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 28(10), pp.2948-2959 36 Li S., Yuan W., Deng G., Wang P., Yang P., Aggarwal B (2011), Chemical composition and product quality control of turmeric (Curcuma longa L.), Stephen F Austin State University 37 Masuda T., Jitoe A (1994), “Antioxidative and antiinflammatory compounds from tropical gingers: isolation, structure determination, and activities of cassumunins A, B, and C, new complex curcuminoids from Zingiber cassumunar”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 42(9), pp.1850-1856 38 Masuda T., Jitoe A (1995), “Phenylbutenoid monomers from the rhizomes of Zingiber cassumunar”, Phytochemistry, 39(2), pp.459-461 39 Masuda T., Jitoe A., Mabry T J (1995), “Isolation and structure determination of cassumunarins A, B, and C: new anti-inflammatory antioxidants from a tropical ginger, Zingiber cassumunar”, Journal of the American Oil Chemists’ Society, 72(9), pp.1053-1057 40 Matsuda H., Nakamura S., Iwami J., Li X., Pongpiriyadacha Y., Nakai M., Yoshikawa M (2011), “ Invasion inhibitors of human fibrosarcoma HT 1080 cells from the rhizomes of Zingiber cassumunar: structures of phenylbutanoids, cassumunols”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 59(3), pp.365-370 41 Max Wichtl (1999), Plantes thérapeutiques, TEC & DOC, pp 151-154 42 Murakami A., Takahashi D., Kinoshita T., Koshimizu K., Kim H W., Yoshihiro A., Ohigashi H (2002), “Zerumbone, a Southeast Asian ginger sesquiterpene, markedly suppresses free radical generation, proinflammatory protein production, and cancer cell proliferation accompanied by apoptosis: the α, βunsaturated carbonyl group is a prerequisite”, Carcinogenesis, 23(5), pp.795-802 43 Nagano T., Oyama Y., Kajita N., Chikahisa L., Nakata M., Okazaki E., Masuda T (1997), “New curcuminoids isolated from Zingiber cassumunar protect cells suffering from oxidative stress: a flow-cytometric study using rat thymocytes and H202”, The Japanese Journal of Pharmacology, 75(4), pp.363-370 44 Nakamura S., Iwami J., Matsuda H., Wakayama H., Pongpiriyadacha Y., Yoshikawa M (2009), “Structures of new phenylbutanoids and nitric oxide production inhibitors from the rhizomes of Zingiber cassumunar”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 57(11), pp.1267-1272 45 Nugroho B W., Schwarz B., Wray V., Proksch P (1996), “Insecticidal constituents from rhizomes of Zingiber cassumunar and Kaempferia rotunda”, Phytochemistry, 41(1), pp.129-132 46 Okonogi S., Chaiyana W (2012), “Enhancement of anti-cholinesterase activity of Zingiber cassumunar essential oil using a microemulsion technique”, Drug discoveries & therapeutics, 6(5), pp.249-255 47 Oomah B D (Ed.) (2000), Herbs, botanicals and teas, CRC Press, pp.92-97 48 Ozaki Y., Kawahara N., Harada M (1991), “Anti-inflammatory effect of Zingiber cassumunar Roxb and its active principles”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 39(9), pp.2353-2356 49 Panthong A., Kanjanapothi D., Niwatananant W., Tuntiwachwuttikul P., Reutrakul V (1997), “Anti-inflammatory activity of compound D {(E)-4-(3′, 4′dimethoxyphenyl) but-3-en-2-ol} isolated from Zingiber cassumunar Roxb”, Phytomedicine, 4(3), pp.207-212 50 Pongprayoon U., Soontornsaratune P., Jarikasem S., Sematong T., Wasuwat S., Claeson P (1997), “Topical anti-inflammatory activity of the major lipophilic constituents of the rhizome of Zingiber cassumunar Part I: The essential oil”, Phytomedicine, 3(4), pp.319-322 51 Rohman A (2012), “Analysis of curcuminoids in food and pharmaceutical products”, International Food Research Journal, 19(1), pp.19-27 52 S Revath, S Elumala, M Benn, B Anton, (2011), “Isolation, Purification and Identification of Curcuminoids from Turmeric (Curcuma longaL.) by Column Chromatography”, Journal of Experimental Sciences, 2(7), pp.21-25 53 Sharma G J., Thokchom, D S (2011), “Antioxidant and radioprotective properties of Zingiber montanum (J König) A Dietr”, Planta Medica, 77(05), pp.127 54 Shukla P K., Khanna V K., Ali M M., Khan M Y., Srimal R C (2008), “Anti-ischemic effect of curcumin in rat brain”, Neurochemical research, 33(6), pp.1036-1043 55 Singh C., Manglembi N., Swapana N., Chanu S (2015), “Ethnobotany, phytochemistry and pharmacology of Zingiber cassumunar Roxb.(Zingiberaceae)”, Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 4(1), pp.1-6 56 Sirirugsa P (1999), “Thai Zingiberaceae: species diversity and their uses”, Pure Appl Chem, 70, pp.1-8 57 Sun X., Gao C., Cao W., Yang X., Wang E (2002), “Capillary electrophoresis with amperometric detection of curcumin in Chinese herbal medicine pretreated by solid-phase extraction”, Journal of Chromatography A, 962(1-2), pp.117-125 58 Tanaka K., Kuba Y., Sasaki T., Hiwatashi F., Komatsu K (2008), “Quantitation of curcuminoids in curcuma rhizome by near-infrared spectroscopic analysis”, Journal of agricultural and food chemistry, 56(19), pp.8787-8792 59 Tewtrakul S., Subhadhirasakul S (2007), “Anti-allergic activity of some selected plants in the Zingiberaceae family”, Journal of Ethnopharmacology, 109(3), pp.535-538 60 Thaikert R., Paisooksantivatana Y (2009), “Variation of total curcuminoids content, antioxidant activity and genetic diversity in turmeric (Curcuma longa L.) collections”, Kasetsart J (Nat Sci), 43, pp.507-518 61 Thongchai W., Liawruangrath B., Liawruangrath S (2009), “Flow injection analysis of total curcuminoids in turmeric and total antioxidant capacity using 2, 2′diphenyl-1-picrylhydrazyl assay”, Food chemistry, 112(2), pp.494-499 62 Zhang J S., Guan J., Yang F Q., Liu H G., Cheng X J., Li S P (2008), “Qualitative and quantitative analysis of four species of Curcuma rhizomes using twice development thin layer chromatography”, Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 48(3), pp.1024-1028 Tài liệu từ Internet 63 https://plants.usda.gov/java/ PHỤ LỤC Danh mục phụ lục Phụ lục Giấy chứng nhận mã số tiêu Phụ lục 2: Giấy giám định tên khoa học Phụ lục 3: Phổ hợp chất ZP1 (Curcumin) Phụ lục Giấy chứng nhận mã số tiêu Phụ lục Giấy giám định tên khoa học Phụ lục Phổ hợp chất ZP1 (Curcumin) Phổ MS Phổ 1H-NMR Phổ 13C-NMR ... đầu nghiên cứu thành phần hóa học thân rễ Gừng tía để định hướng khai thác sử dụng dược liệu Việt Nam làm gia tăng giá trị dược liệu Đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học thân rễ Gừng tía (Zingiber. .. phenylbutenoid, nhóm cyclohexen, nhóm curcuminoid, Tóm tắt thành phần hóa học Gừng tía thể Bảng 1.1 Bảng 1.1 Thành phần hóa học thân rễ Gừng tía STT Nhóm hóa học Monoterpenoid Tên hoạt chất α-pinen, camphen,... lượng ác thành phần tinh dầu toàn phần thân rễ Gừng tía [1] 13 CHƢƠNG II ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Nguyên vật liệu, thiết bị 2.1.1 Nguyên liệu Mẫu nghiên cứu thân rễ Gừng tía (Zingiber