NGHIÊN cứu TPHH tạo mùi HƯƠNG đặc TRƯNG TRONG TINH dầu TRẦM HƯƠNG AQUILARIA CRASSNA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU TPHH TẠO MÙI HƯƠNG ĐẶC TRƯNG TRONG TINH DẦU TRẦM HƯƠNG AQUILARIA CRASSNA LỜI MỞ ĐẦU Hiện nay, tinh dầu đóng vai trò vô quan trọng, chúng sử dụng nhiều lĩnh vực khác dùng làm dược phẩm y học giúp bảo vệ nâng cao sức khỏe, tạo hương thơm góp thêm phần hấp dẫn cho loại thực phẩm, sử dụng nhiều công nghiệp sản xuất nước hoa, hương liệu mỹ phẩm Vì vậy, tinh dầu quan tâm trở thành đối tượng nhiều cơng trình nghiên cứu khoa học Cây Dó Bầu (Aquilaria crassna) lồi phân bố chủ yếu khu vực Đơng Nam Á, chúng có khả hình thành loại sản phẩm đặc biệt gọi trầm hương Trong đó, tinh dầu trầm hương (Agarwood oil) loại tinh dầu mang lại giá trị kinh tế cao có nhiều ứng dụng thực tiễn phục vụ cho nhu cầu y học, hương liệu mỹ phẩm [19] Đã có nhiều nghiên cứu tinh dầu trầm hương công bố nhiên Việt Nam Đặc biệt cơng trình nghiên cứu xác định thành phần tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna, lồi có khả tạo tinh dầu trầm hương chất lượng tốt chưa phổ biến [15] Mặc dù tinh dầu trầm hương có nhiều thành phần khác thường có vài thành phần có giá trị tạo nên mùi hương đặc trưng cho Trong nhu cầu thông tin, liệu thành phần tạo mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương để sử dụng cho mục đích hương liệu, thực phẩm mỹ phẩm ngày cao Xuất phát từ yêu cầu đặt định thực đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna” với mục đích xác định hợp chất tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương từ làm tiền đề cho việc tổng hợp nên hương liệu nhân tạo Trong đề tài này, cung cấp số thơng tin tổng quan dó bầu tinh dầu trầm hương, tiến hành khảo sát thành phần hóa học tinh dầu trầm hương dó bầu A crassna có nguồn gốc Việt Nam phương pháp GCMS, tách phân đoạn đánh giá cảm quan thành phần tạo mùi hương, xác định nhóm hợp chất tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY DÓ BẦU 1.1.1 Tên gọi Tên khoa học: Aquilaria crassna Pierre Tên thường gọi: dó bầu, trầm hương Tên thương mại: Agarwood Bộ (Order): Malvales Họ (Family): Thymelaeaceae Chi (Genus): Aquilaria 1.1.2 Đặc điểm thực vật Hình 1.1 Cây dó bầu Cây dó bầu loại thân gỗ sống lâu năm, cao từ 15-20 m, có cao đến 30 m Thân thẳng, đường kính khoảng 40-60 cm, vỏ ngồi mỏng màu nâu xám Cành cong, mọc chếch Tán thưa, mọc so le, hình bầu dục hay hình trứng, nhọn gốc, thon hẹp đầu Phiến dài 8-10 cm, rộng 3.5-5.5 cm, có mép phồng lên thành vòng Mặt có màu xanh, sáng bóng, nhẵn, mặt màu nhạt hơn, có lơng mịn, cuống dài 4-6 mm Hoa nhỏ, có cuống, đài hoa hình chng, màu vàng nhạt hay vàng lục, có lơng mềm hai mặt Hoa mọc thành cụm hay thành tán nách Quả khơ, loại nang, hình lê, có lơng mịn, thông thường dài cm, rộng cm, dày cm Mỗi thường có từ 1- hạt Hạt có hai phần, phần phía dạng hình nón phần kéo dài phía Hạt chín có màu nâu, phần vỏ ngồi hóa gỗ cứng, bên mềm có chứa nhiều dầu a) Lá b) Hoa c) Quả d) Hạt Hình 1.2 Các phận dó bầu Cây dó bầu sau trồng khoảng 4-5 năm tuổi bắt đầu hoa kết trái Tùy vào điều kiện thời tiết vùng mà thời gian có khác Cây thường hoa kết trái từ tháng đến tháng [1] 1.1.3 Phân bố Trong tự nhiên dó bầu phân bố khắp nước Châu Á từ Trung Đông, Nam Á, Trung Quốc nước Đông Nam Á Ở Việt Nam, dó bầu phân bố rải rác khắp tỉnh vùng núi từ Hà Giang, Quảng Ninh, Hoà Bình, Tun Quang, Thanh Hóa, Nghệ An đến Tây Ninh, An Giang Kiên Giang (đảo Phú Quốc) Tập trung nhiều tỉnh mền trung tây nguyên Hà Tĩnh, Quảng Bình, Quảng Nam, Gia Lai, Kon Tum, Bình Ðịnh, Phú n, Khánh Hòa [1] 1.1.4 Phân loại Trên giới có tổng cộng khoảng 25 lồi dó bầu Ở nước ta, phát tất loài: Aquilaria crassna, Aquilaria baillonii, Aquilaria banaense, Aquilaria malaccensis, Aquilaria sinensis Aquilaria rugosa [2], [9], [19] Trong đó, lồi Aquilaria rugosa phát vào năm 2005 GS.TS Lê Công Kiệt (Việt Nam) TS Paul Kessler (Hà Lan), xem loài thứ Việt Nam thứ 25 giới [16] 1.1.5 Đặc tính sinh học Cây dó bầu có khả hình thành loại sản phẩm đặc biệt gọi trầm hương Tuy nhiên, dó bầu có trầm hương Chỉ có số nhiễm bệnh chứa trầm phần lõi thân trình xảy dó bầu sống Thường tìm thấy dó bầu bị bệnh sau thời gian từ 10 ÷ 20 năm Sự tạo thành trầm hương kết biến đổi phần tử gỗ q trình chuyển hóa bệnh lý nơi bị bệnh, bị thương bị tác động yếu tố bên tạo nên vết thương xảy cách tự nhiên từ năm sang năm khác Ngày nay, người ta sử dụng loài vi sinh để tạo nên vết thương cho nhằm tăng khả hình thành trầm hương Hình 1.3 Sự tạo thành trầm hương loài Aquilaria crassna bị nhiễm bệnh Tùy thuộc vào biến đổi phần tử gỗ mà thu sản phẩm khác như: Tóc: biến đổi phần chất gỗ bên ngồi hình thành đường đen sợi tóc lượng tinh dầu nên thường dùng làm nhang đốt Trầm hương: biến đổi khơng hồn tồn phần tử gỗ Gỗ trầm hương nhẹ, có vị cay, đắng, mùi thơm nhẹ, có màu nâu hay sọc đen, ngấm tinh dầu trầm hương nhiều tóc Trầm hương tốt dễ chìm nước Khi đốt cháy trầm hương bốc khói lên hình vòng tan biến nhanh khơng khí Dùng để chưng cất tinh dầu Kỳ nam: loại tốt có biến đổi hoàn toàn phần tử gỗ, thấm nhiều tinh dầu trầm hương, sản phẩm có màu nâu đậm, đen xanh Kỳ nam nặng chìm nước, có đủ vị đắng, cay, chua, thơm, thường hình thành phần lõi Kỳ nam chứa nhiều tinh dầu trầm hương nên cháy tạo lửa màu xanh, khói lên thẳng cao, bay lơ lửng khơng khí lâu [2] 1.2 TINH DẦU TRẦM HƯƠNG (AGARWOOD OIL) 1.2.1 Một số cơng trình nghiên cứu tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna 1.2.1.1) Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu trầm hương Thành phần hóa học tinh dầu trầm hương nhóm nhà khoa học nhóm M Ishihara, nhóm N Thavanapong, nhóm Regula Naef, nhóm Nurlaila Ismail quan tâm có nhiều cơng trình nghiên cứu Hầu hết họ đồng ý thành phần sesquiterpens dẫn xuất chromone hợp chất tinh dầu trầm hương [5], [14], [15], [21], [22] Năm 2009, N Thavanapong đồng nghiệp nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna từ phương pháp chưng cất lôi nước chiết xuất CO2 siêu tới hạn Thành phần hóa học thu từ hai phương pháp tương đối giống thành phần định lượng chúng khác Tinh dầu thu phương pháp chưng cất lôi nước gồm thành phần chính: γ-selinene, γ-10-epi-eudesmol, selina-3,11-dien-9-one, tetradecanal, γ-eudesmol, epoxybulnesene, valerianol selina-3,11-dien-14-al Trong tinh dầu thu từ chiết xuất CO2 siêu tới hạn gồm thành phần selina-4,11- dien-14-al, axit octadecanoic, campesterol, oxo-agarospirol, γ-sitosterol, hexadecanol, valerianol, selina-3,11-dien-9-one selina-3,11-dien-14-al [22] Năm 2010, Nhóm nhà khoa học dẫn đầu Regula Naef phân tích thành phần dễ bay gỗ trầm hương số lồi Aquilaria, có A crassna Chỉ số nhóm hợp chất phổ biến bao gồm: agarofurans, cadinanes, eudesmanes, valencanes eremophilanes, guaianes, prezizanes, vetispiranes, 2-(2phenylethyl)-chromones, tetrahydro-2-(2-phenylethyl)-chomones, diepoxytetrahydro2-(2-phenylethyl)-chromones [19] Năm 2011, P Pripdeevech, W Khummueng, and Seung-Kook Park nghiên cứu xác định thành phần dễ bay từ ba loại tinh dầu trầm hương (A malaccensis , A subintegra A crassna) đánh giá theo phương pháp sắc ký khí khối phổ (GCMS) sắc độ khí-phép đo độ nhạy khứu giác (GC-O) Họ tìm thấy tổng cộng có 31 thành phần Một tập hợp gồm 18 số 31 thành phần xác định từ tinh dầu A malaccensis với thành phần isoamyl dodecanoate, guaia-1(10), 11-dien-15ol, karanone, cyclocolorenone jinkoh-eremol Tinh dầu A.subintegra mang lại 28 hợp chất xác định với thành phần phong phú isoamyl dodecanoate, kusunol, jinkoh-eremol, epoxybulnesene agarofuran, Trong 30 hợp chất dễ bay từ A crassna xác định với isoamyl dodecanoate, agarofuran, kusunol, dehydrojinkoh-eremol 9,11-eremophiladien-8-one thành phần Thành phần mùi đặc trưng xác định cách sử dụng kỹ thuật GC-O Các thành phần chịu trách nhiệm cho hương thơm bao gồm -agarofuran, 4-phenyl-2-butanone, furfural benzaldehyde Đặc tính hương thơm chất bay liệt kê: -agarofuran đặc trưng mùi gỗ, thành phần hoạt động hương thơm mãnh liệt tinh dầu trầm hương 4-phenyl-2-butanone có khả chịu trách nhiệm mùi hương hoa nhài, thảo dược trái Trong furfural benzaldehyde chịu trách nhiệm mùi hạnh nhân, trái [21] Năm 2011, Jutarut Pornpunyapat, Pakamas Chetpattananondh, Chakrit đồng nghiệp phân tích thành phần hóa học tinh dầu trầm hương A crassna chưng cất nhiệt độ 80 0C, 1000C, 1200C phương pháp GC-MS thu số lượng hợp chất tương ứng 8, 13, 21 chất Điều nhiệt độ chưng cất ảnh hưởng đến hợp chất hóa học chiết xuất tinh dầu Ở nhiệt độ chưng cất cao hơn, thành phần có điểm sơi cao tinh dầu chiết xuất qua thu số lượng hợp chất hóa học nhiều Tinh dầu trầm hương thu nhiệt độ cao có tính chất tốt hơn, màu đậm hơn, nặng hơn, độ bền tinh dầu cao hơn, hương thơm độ bám dính lâu với da người Tinh dầu chưng cất 80 0C có agarospirol, alloaromadendrene, valencene valerenol hợp chất Aristolene, 1,5-diphenyl-3-pentanone agarospirol tìm thấy hợp chất tinh dầu chưng cất 100 0C Aromadendrenepoxide, agarospirol, alphaGurjunene 2-naphthaleneethanol hợp chất tinh dầu chưng cất 1200C [20] Năm 2014, Y Hashim N.I Ismail P Abbas, sesquiterpenes thành phần hoạt động đóng vai trò quan trọng việc tạo mùi thơm mùi dễ chịu cho tinh dầu trầm hương [12] Một nghiên cứu Nor Azah Ma, Ismail N, Mailina J cộng công bố vào năm 2014 Trong nghiên cứu này, thành phần hóa học số mẫu tinh dầu trầm hương lấy từ nhiều nguồn khác phân tích bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS), sáu hợp chất có ý nghĩa thu hầu hết mẫu tức 4-phenyl-2-butanone, α-guaiene, ar-curcumene, 10-epi-γeudesmol, dihydroagarofuran valencene [18] Năm 2014, nhóm nhà khoa học dẫn đầu Nurlaila Ismail tiến hành phân tích thành phần hóa học tinh dầu trầm hương phân loại chất lượng Thơng thường, tinh dầu trầm hương phân loại theo màu sắc, mùi thơm dựa cảm giác người Tuy nhiên, đánh giá cho thấy tinh dầu trầm hương phân loại theo tính chất hóa học Nhiều nhà nghiên cứu nghiên cứu khác biệt thành phần hóa học tinh dầu trầm hương, hầu hết số họ đồng ý thành phần sesquiterpens dẫn xuất chromone hợp chất tinh dầu trầm hương Ba hợp chất sesquiterpenes phát tinh dầu chất lượng cao là: (-)-guaia-1(10), 11-dien-15-al, (-)-selina-3,11-dien, 9-one (+)selina-3,11-dien, 9-ol Các thành phần: 9-11-eremophiladien-8-one oxo-agarospirol tìm thấy tinh dầu trầm hương chất lượng thấp β-agarofuran, α- 31 Bảng 4.2.1.1.a.2 Thành phần hóa học phân đoạn K5-32 Tên chất Khối lượng phân tử Hàm lượng (%) Độ tương hợp khối phổ 20.416 γ-Eudesmol 222 5.200 824 20.774 Cubenol 222 6.057 811 21.062 Guaia-1(10),11-diene 204 5.016 781 21.467 α-Guaiene 204 11.014 826 21.948 -Eudesmol 222 1.890 744 22.209 Agarospirol 222 16.803 838 STT Thời gian lưu (phút) Phân đoạn K6-21 sau phân tích GC-MS thu thành phần như: γ-Eudesmol (2.430), Cubenol (3.667), Guaia-1(10),11-diene (2.537), α-Guaiene (12.122), -Eudesmol (6.808), Agarospirol (12.617) Hai thành phần xác định với hàm lượng cao α-Guaiene Agarospirol Tất trình bày bảng 4.4 32 Bảng 4.2.1.1.a.3 Thành phần hóa học phân đoạn K6-21 Tên chất Khối lượng phân tử Hàm lượng (%) Độ tương hợp khối phổ 19.291 α-Bulnesene 204 1.373 719 20.412 γ-Eudesmol 222 2.430 778 20.764 Cubenol 222 3.667 790 21.042 Guaia-1(10),11-diene 204 2.537 764 21.467 α-Guaiene 204 12.122 822 21.949 -Eudesmol 222 6.808 846 22.204 Agarospirol 222 12.617 822 22.662 (E)-Longipinane 206 3.543 689 STT Thời gian lưu (phút) 33 a) K5-15 b) K5-32 c) K6-21 Hình 4.15 Sắc ký đồ ba phân đoạn đánh giá có mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương 34 Từ kết thu phân đoạn trên, ta tiến hành so sánh thành phần hóa học chúng xác định thành phần có mặt hầu hết ba phân đoạn Kết thể thơng qua bảng 4.5 hình 4.3 Bảng 4.2.1.1.a.4 Các hợp chất tạo mùi hương quan trọng xác định GC-MS tách từ phân đoạn có mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương ST T Tên chất γ-Eudesmol Cubenol Guaia-1(10),11-diene α-Guaiene -Eudesmol Agarospirol K5-15 13.720 14.217 13.927 12.315 19.623 % Hàm lượng K5 -31 5.200 6.057 5.016 11.014 1.890 16.803 K6-21 2.430 3.667 2.537 12.122 6.808 12.617 Có hợp chất hóa học quan trọng việc tạo mùi hương xác định γ-Eudesmol, Cubenol, Guaia-1(10),11-diene, α-Guaiene, -Eudesmol, Agarospirol Ở mẫu K5-15, Agarospirol có độ phong phú cao với giá trị 19.623 %, hợp chất lại có giá trị tương đương khơng có xuất -Eudesmol Ở mẫu K5-31 độ phong phú cao với tỷ lệ 16.803 % Agarospirol α-Guaiene cho giá trị 11.014 % Trong đó, Ở mẫu K6-21 Agarospirol α-Guaiene có hàm lương cao tương đương 35 So sánh hàm lượng chất tạo mùi hương phân đoạn 25 20 % Hàm lượng 15 10 K5-15 K5-31 K6-21 Hình 4.16 Biểu đồ so sánh hàm lượng chất tạo mùi hương phân đoạn Trong biểu đồ so sánh hàm lượng chất tạo mùi hương, hợp chất hóa học quan trọng xác định GC-MS thành phần hoạt động hương thơm tinh dầu A crassna Rõ ràng ta thấy hai hợp chất có mức độ phong phú cao tất mẫu Agarospirol α-Guaiene coi đóng góp quan trọng cho mùi thơm tổng thể tinh dầu trầm hương dựa tính chất nồng độ hương thơm cao nó, có khả chịu trách nhiệm nốt hương gỗ mạnh, cay nồng Trong đó, ba hợp chất khác γ-Eudesmol, Cubenol, Guaia-1(10),11-diene, -Eudesmol cung cấp mức độ dồi trung bình quan trọng mùi thơm tổng thể tinh dầu trầm hương, chịu trách nhiệm cho mùi hương nhẹ, ấm áp 36 Tuy nhiên, để tăng mức độ xác cần thực so sánh phân đoạn có mùi đặc trưng với phân đoạn tách có giá trị mùi khác so với mẫu để xem có xuất hợp chất tạo mùi đặc trưng hay không 4.2.2 So sánh phân đoạn có mùi đặc trưng với phân đoạn đánh giá khác 4.2.2.1) So sánh phân đoạn có mùi hương đặc trưng với mẫu Hình 4.17 so sánh sắc ký đồ mẫu phân đoạn K5-15 Từ việc so sánh phân đoạn có mùi đặc trưng với mẫu, ta thấy phân đoạn tách chất đoạn mẫu Thu chất so với mẫu có thời gian lưu tương ứng (Bảng 4.1) 1.1.1.1) So sánh phân đoạn có mùi đặc trưng với phân đoạn có mùi khó chịu 3Khảo sát hai phân đoạn đánh giá có mùi khó chịu phân tích GC-MS Ta thu sắc ký đồ hình 4.5 37 a) Phân đoạn cuối chạy hexane b) Phân đoạn chạy với dung mơi 100% ethyl acetate Hình 4.18 Sắc ký đồ hai phân đoạn đánh giá có mùi khó chịu Từ hai sắc ký đồ, ta thấy phân đoạn cuối tách từ dung môi n-hexane phân đoạn chạy dung môi ethyl acetate 100% khơng có xuất peak nằm phân đoạn có mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương 38 4.2.2.2) So sánh phân đoạn đánh giá có mùi hương giảm dần Hình 4.19 Sắc ký đồ so sánh mùi hương phân đoạn có mùi giảm dần Đối với phân đoạn xác định có mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương 3+, sắc ký đồ xuất hầu hết peak đặc trưng cho mùi hương Đến phân đoạn đánh giá có mùi nhẹ 2+, ta thấy hàm lượng peak thấp có xuất đoạn phía sau khơng tách Đến phân đoạn có mùi khó chịu 3-, ta thu hoàn toàn peak nằm phía sau trùng với phân đoạn có mùi 2+ khơng tách Điều giúp ta khẳng định chúng ảnh hưởng trực tiếp đến mùi phân đoạn 2+ làm giảm mức độ mùi hương phân đoạn 4.2.3 Kết luận chung Tóm lại, mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương bao gồm sesquiterpenes chính: γ-Eudesmol, Cubenol, Guaia-1(10),11-diene, α-Guaiene, γEudesmol, Agarospirol, tất hầu hết có ghi nốt hương gỗ mạnh 39 Trong nghiên cứu này, tồn nhiều loại sesquiterpen thơm với họ hương khác có nốt hương gỗ mạnh, sáp sắc thái cay nồng Do đó, mùi hương tinh dầu trầm hương dường hòa hợp tuyệt vời sesquiterpenes Phân tích tinh dầu trầm hương GC-MS lồi Aquilaria crassna thu thành công hợp chất dễ bay mẫu Điều cho thấy GC-MS kỹ thuật đáng tin cậy cho việc phát chất tạo mùi đặc trưng cho tinh dầu trầm hương Kết nghiên cứu phù hợp với kết nghiên cứu tác giả Pripdeevech cộng (2011) cho Agarospirol công nhận hợp chất góp phần tạo mùi thơm đặc trưng tinh dầu trầm hương đặc biệt loài Aquilaria crassna nghiên cứu họ [19] 4.3 MÔ TẢ MÙI HƯƠNG CỦA CÁC HỢP CHẤT TẠO MÙI ĐẶC TRƯNG CỦA TINH DẦU TRẦM HƯƠNG Bảng 4.3.1.1.a.1 Bảng thành phần tạo mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương ST T Tên chất CTPT Mô tả mùi Độ bền mùi γ-Eudesmol C15H26O Waxy, sweet ( Sáp, Ngọt) Trung bình Cubenol C15H26O Spicy ( thảo mộc cay) Trung bình CTCT 40 Guaia-1(10),11diene (α-Bulnesene) C15H24 Woody, warm Trung bình woody (Sweet, woody, balsam, peppery) Cao α-Guaiene C15H24 β -Eudesmol C15H26O Agarospirol C15H26O Woody, Green Spicy (Spicy,peppery, Woody) Trung bình Cao Như vậy, mơ tả mùi đặc trưng tinh dầu trầm hương hương gỗ mạnh có vị nhẹ sáp, cay nồng ấm áp Các họ hương đặc biệt cho mùi hương dai tạo nên nét đặc trưng sử dụng làm chất định hương 41 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN Qua kết nghiên cứu cho thấy, tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna sau chưng cất tinh chế đưa vào chạy sắc kí cột trung áp với chất hấp phụ silicagel, sử dụng dung môi chạy cột n- hexane để tách nhóm thành phần tạo mùi hương Kết hợp phương pháp đánh giá cảm quan phân tích GC-MS xác định thành phần bao gồm: γ-Eudesmol, Cubenol, Guaia-1(10),11-diene, α-Guaiene, γEudesmol, Agarospirol Đây thành phần tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương Mùi thơm tổng thể tinh dầu trầm hương kết cân thành phần tạo mùi diện nồng độ khác mẫu dẫn đến độc đáo 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT [1] Đỗ Huy Bích (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Tập 2, NXB Khoa học kỹ thuật [2] Đặng Uy Nhân (2010), Thành phần hóa học dó bầu Aquilaria crassna pierre, Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường đại học Khoa học tự nhiên, TP Hồ Chí Minh [3] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TPHCM [4] Hà Duyên Tư (2010), Kỹ thuật phân tích cảm quan thực phẩm, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật TÀI LIỆU TIẾNG ANH [5] Daoud T Ahmaed and Ajaykumar D Kulkarni (2017), “Sesquiterpenes and Chromones of Agarwood: A Review”, Malaysian Journal of Chemistry Vol 19(1), 33–58 [6] Saad S Dahham, Yasser M Tabana, Muhammad A Iqbal, Mohamed B K Ahamed, Mohammed O Ezzat, Aman S A Majid and Amin M S A Majid (2015), “The Anticancer, Antioxidant and Antimicrobial Properties of the Sesquiterpene βCaryophyllene from the Essential Oil of Aquilaria crassna”, Molecules 20, 1180811829 [7] Saad Sabbar Dahham, Loiy E Ahmed Hassan, Mohamed B Khadeer Ahamed, Aman Shah Abdul Majid, Amin Malik Shah Abdul Majid and Nik Noriman Zulkepli (2016), “In vivo toxicity and antitumor activity of essential oils extract from agarwood (Aquilaria crassna)”, BMC Complementary and Alternative Medicine 16, 43 236 [8] Saad Sabbar Dahham, Yasser M Tabana, Loiy E Ahmed Hassan, Mohamed B Khadeer Ahamed, Aman Shah Abdul Majid , Amin Malik Shah Abdul Majid (2015), “In vitro antimetastatic activity of Agarwood (Aquilaria crassna) essential oils against pancreatic cancer cells”, Alexandria Journal of Medicine [9] Dinh Thi Thu Thuy, Tran Thi Tuyen, Nguyen Quyet Chien, Tran Thi Thu Thuy, Hoang Thi Bich, Tran Quoc Toan (2018), “Comparative study on volatile compounds of agarwood from khanh hoa province extracted by different methods”, Vietnam Journal of Science and Technology 56 (4A), 266-272 [10] K Hostettmann and C Terreaux (2000), Medium pressure liquid chromatography, University of Lausanne, Switzerland [11] Syed Zameer Hussain and Khushnuma Maqbool (2014), “GC-MS: Principle, Technique and its application in Food Science”, INT J CURR SCI 13, 116126 [12] Umi Z.H.Y Hashim and N.I Ismail and P Abbas (2014), “Analysis of chemical compounds of agarwood oil from different species by gaschromatography mass spectrometry (GCMS)”, IIUM Engineering Journal Vol.15(No.1) [13] Yumi Zuhanis Has, Yun Hashim, Abbas Phirdaous, Amid Azura (2014), “Screening of anticancer activity from agarwood essential oil”, Pharmacognosy Research Vol (3) [14] M Ishihara, T Tsuneya, and K Uneyama (1993), “Components of the Agarwood Smoke on Heating”, Journal of Essential Oil Research 5, 419–423 [15] Nurlaila Ismaila, Nor Azah Mohd Ali, Mailina Jamil, Mohd Hezri Fazalul Rahiman, Saiful Nizam Tajuddin, Mohd Nasir Taib (2014), “A Review Study of Agarwood Oil and Its Quality Analysis”, Jurnal Teknologi Sciences & Engineering 44 68(1), 37–42 [16] Kiet Le.C., Kessler PJA and Eurlings M (2005), “A new species of Aquilaria from Vietnam”, Blumea 50 (1), 135-141 [17] J Abd Majid, AH Hazandy, MT Paridah, MA Nor Azah, J Mailina, S Saidatul Husni and L Sahrim (2018), “Determination of Agarwood volatile compounds from selected Aquilaria species plantation extracted by Headspace-Solid Phase Microextraction (HS-SPME) method”, Materials Science and Engineering 368 [18] Nor Azah Ma, Ismail N, Mailina J, Taib Mn, Rahiman Mhf & Muhd Hafizi Z (2014), “Chemometric study of selected agarwood oils by gas chromatography–mass spectrometry”, Journal of Tropical Forest Science 26(3), 382– 388 [19] R Naef (2011), “The volatile and semi‐volatile constituents of agarwood, the infected heartwood of Aquilaria species: a review”, Flavour and Fragrance Journal 26, 73-89 [20] Jutarut Pornpunyapat, Pakamas Chetpattananondh and Chakrit Tongurai (2011), “Mathematical modeling for extraction of essential oil from Aquilaria crassna by hydrodistillation and quality of agarwood oil”, Bangladesh J Pharmacol 6, 18-24 [21] P Pripdeevech, W Khummueng and S K Park (2011), “Identification of Odor-active Components of Agarwood Essential Oils from Thailand by Solid Phase Microextraction-GC/MS and GC-O”, Journal of Essential Oil Research 23, 46–53 [22] P Wetwitayaklung, N Thavanapong, and J Charoenteeraboon (2009), “Chemical Constituents and Antimicrobial Activity of Essential Oil and Extracts of Heartwood of Aquilaria crassna Obtained from Water Distillation and Supercritical Fluid Carbon Dioxide Extraction”, Journal 3, 25–33 Silpakorn University Science and Technology 45 ... nhiều nghiên cứu tinh dầu trầm hương công bố nhiên Việt Nam Đặc biệt cơng trình nghiên cứu xác định thành phần tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna, lồi có khả tạo tinh dầu. .. hương đặc trưng tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna với mục đích xác định hợp chất tạo mùi hương đặc trưng tinh dầu trầm hương từ làm tiền đề cho việc tổng hợp nên hương liệu nhân tạo Trong. .. 1.2 TINH DẦU TRẦM HƯƠNG (AGARWOOD OIL) 1.2.1 Một số cơng trình nghiên cứu tinh dầu trầm hương Aquilaria crassna 1.2.1.1) Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu trầm hương Thành phần hóa học tinh