Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học. Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học . Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học. Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học.
Trang 1HĐRÔCACBON NO
1 DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA MÊTAN, HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ, PARAFIN,
ANKAN
Là những chất hữu cơ tạo bởi Hiđro và Cacbon, công thức cấu tạo là mạch hở và chỉ có liên kết đơn Công thức tổng quát CnH2n + 2 (n 1).)
1 TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC)
ANKAN MẠCH THẲNG tên Latinh chỉ số nguyên tử Cacbon + an.
TÊN ANKAN MẠCH NHÁNH làm theo các bước sau
Chọn mạch Cacbon dài nhất làm mạch chính
Đánh số nguyên tử C ở mạch chín sao cho nhánh mang số nhỏ nhất
Đọc tên ankan theo thứ tự Số chỉ vị trí nhanh – tên nhánh – tên mạch chính
CH3 – CH – CH3 2- Metyl propan
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 2,3 – Đimetyl hexan
CH3 CH3
2 TÊN THÔNG THƯỜNG
C5H1).2 có 3 đp
CH3–(CH2 )3–CH3 n- pentan
CH3CH(CH3)CH2CH3 iso – pentan
CH3
CH3 – C – CH3 neo – pentan
CH3
3 TÍNH CHẤT VẬT LÝ có 1).C đến 4C là chất khí, có 5C đến 1).7C là chất lỏng, từ 1).8C trở lên là chất
rắn M càng lớn nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao Tất cả đều nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong H2O, tan được trong nhiều dung môi hữu cơ ( ete, bengen, dầu hỏa,… )
4 CẤU TẠO
PHÂN TỬ CH 4 có cấu tạo là một tứ diện đều, các nguyên tử không nằm trong cùng 1) mặt phẳng 4 liên kết xichma hướng về 4 đỉnh của một tứ diện đều, tâm nguyên tử C, góc HCH là1).09028’
CÁC ĐỒNG ĐẲNG CỦA CH 4 phân tử không ở trên cùng 1) mặt phẳng, các góc liên kết HCH,
HCC, CCC là 1).09,50.Vì vậy mạch C là đường gấp khúc
Ankan là chất khử mạnh, không tác dụng với axit, bazơ ở nhiệt độ thường Tham gia phản ứng sau
5 PHẢN ỨNG THẾ CLO (xúc tác ánh sáng khuếch tán)
CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl
Metylclorua
CH3Cl + Cl2 askt CH2Cl2 + HCl
Metilenclorua
CH2Cl2 + Cl2 askt CHCl3 + HCl
Clorofom CHCl3 + Cl2 askt CCl4 + HCl
Cacbon tetraclorua
CH3CH3 + Cl2 askt CH3CH2Cl + HCl
Etylclorua
CH3-CH2-CH3 + Cl2
Qui tắc thế “Sản phẩm thế ưu tiên cacbon bậc cao”
CnH2n+n + z Cl2 askt CnH2n+2-zClz + z HCl
6 TÁC DỤNG CỦA NHIỆT phản ứng phân hủy, phản ứng tách H2 và crakinh
Trang 2CH4 t C + 2H2
CnH2n+2 t0 n C + (n+1).) H2
PHẢN ỨNG TÁCH HIĐRO
CH3CH3 t , 0xt CH2 = CH2 + H2
PHẢN ỨNG CRĂCKINH
CH3CH2CH3 t0 CH4 + CH2 = CH2
CnH2n +2 t0 Cx H2x+2 + CyH2y (n=x+y)
7 PHẢN ỨNG OXI HÓA
O H n nCO O
n H
n
n 2 2 2 2 ( 1) ) 2
2
1).
8 ĐIỀU CHẾ
TỪ NGUỒN KHÍ THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ
TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM
CH3COONa + NaOH CaO ,t0 CH4 + Na2CO3
Al4C3 + 1).2 H2O 3CH4 + 4Al ( OH)3
HIĐRÔCACBON KHÔNG NO
1 DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETILEN, ANKEN, ÔLÊFIN
Là những hiđrocacbon không no mạnh hở, trong công thức cấu tạo có một liên kết đôi, công thức tổng quát CnH2n (n 2)2)2)
1 ĐỒNG PHÂN có hai loại đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối đôi
2 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (đồng phân cis – trans) là đồng phân về vị trí trong không gian của các gốc
hidrocacbon gắn với nguyên tử C mang nối đôi
b
c d
a
Điều kiện có đồng phân hình học là có nối đôi và a b, c d b, c d b, c d
ĐỒNG PHÂN cis hai gốc giống nhau ở cùng phía nối đôi.
ĐỒNG PHÂN trans hai gốc giống nhau ở khác phía nối đôi
H
CH3
H3C
H
cis-Buten-2
CH3
H
H3C H
trans-Buten-2
3 TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC) giống tên ankan tương ứng, chỉ đổi an thành en – số nhỏ nhất chỉ vị trí
nối đôi (khi n 4)
CH2 = CH2 Eten
CH2 = CH – CH3 Propen
CH2 = CH– CH2– CH3 Buten -1)
CH3– CH = CH– CH3 Buten – 2
CH2 = C(CH3)CH3 2 – Metyl propen
4 TÊN THƯỜNG xuất phát từ tên gọi ankan tương ứng đổi đuôi an thành ilen CH2 = CH2 Etilen, C3H6
Propilen…
Trong đa số các phản ứng hóa học của anken chỉ liên kết bị đứt ra
5 PHẢN ỨNG CỘNG vào nối
CỘNG H 2
Trang 3CH2 = CH2 + H2 Ni,t CH3 – CH3
(Eten) (Etan)
CnH2n + H2 Ni,t0 CnH2n+2
CỘNG BROM anken làm mất màu da cam của dd Br2
CH2 = CH2 + Br2 Br– CH2– CH2– Br
(1).,2-Đibrôm etan)
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
CỘNG AXIT ( HI, HBr, HCl, H2SO4 … )
CH2 = CH2 + HCl CH3– CH2 – Cl (Etyl clorua)
CH3-CH = CH2 + HCl
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-Cl (spp)
Cl
(spc) 2-clo propan
1).-clo propan
CnH2n + HCl CnH2n+1).Cl
Quy tắc Maccopnhicop khi cộng anken bất đối xứng với HX ưu tiên H gắn vào C (mang nối đôi )
nhiều H
6 PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự
nhau thành phân tử lớn hay cao phân tử
nCH2 = CH2 xt t0,p [-CH2 – CH2 -]n
Etilen Polietilen (PE)
nCH2 = CH – CH3 xt ,,t0p [-CH2 – CH -]n Polipropilen (PP)
CH3
7 PHẢN ỨNG OXI HOÁ
PHẢN ỨNG CHÁY HOÀN TOÀN
CnH2n +
2
3n
O2 t0 nCO2 + nH2O
PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN BẰNG DUNG DỊCH KMNO 4 làm mất màu dd thuốc tím
CH2 = CH2 + H2O + [ O ] ddKMnO 4 CH2 – CH2 Etilen glycol
OH OH
CH2 = CH2 + ½ O2 PdCl 2 ,CuCl t0 CH3CHO
Anđehit axetic
CH3CH=CHCH3 + 4[O] KMnO 4 2CH3COOH
8 ĐIỀU CHẾ
TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM tách nước từ rượu
CH3–CH2–OH 1).70 0,H2SO 4 CH2 = CH2 + H2O
TRONG CÔNG NGHIỆP
Crackinh
CH3-CH2-CH3 xt,t0 CH4 + CH2 = CH2
Tách H 2 từ ankan (đề hiđro hóa)
CH3-CH2-CH3 xt,t0 CH3-CH = CH2 + H2
ANKAĐIEN – CAO SU
A ANKAĐIEN
Ankađien (đien hay điolepin ) là những hiđrocacbon không no có 2 nối đôi trong phân tử Công
thức tổng quát CnH2n – 2 (n 3)
CH2 = C = CH2 1).,2 – Propadien (alen)
CH2 = CH – CH = CH2 Butadien – 1).,3
Trang 4CH2 = C-CH = CH2 2 – Metylbutadien – 1).,3 (Isopren )
CH3
1 PHẢN ỨNG CỘNG vào hai nối “=”
CỘNG H 2
CH2 = CH–CH = CH2 + 2H2 Ni,t0 CH3–CH2–CH2–CH3
CỘNG HALOGEN
CH2 = CH-CH = CH2 + Br2
Br-CH2-CH = CH-CH2-Br (spc) Br-CH2-CHBr-CH = CH2 (spp)
1).,4-Đibrom buten-2 3,4-Đibrom buten-1
cộng 1,4 cộng 1,2
AXITHALOGENHIDRIC
CH2 = CH-CH = CH2 + HCl
Cl-CH2-CH = CH-CH3 (spc)
CH3-CHCl-CH = CH2
4-Clo buten-2 3-Clo buten-1
cộng 1,4 cộng 1,2
Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1).
2 PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
nCH2 = CH – CH = CH2 Na ,,t0p[-CH2–CH = CH–CH2-]n
Cao su buna (cĩ hai dạng cis-, trans-)
B CAO SU
1 CAO SU THIÊN NHIÊN lấy từ mủ cây cao su, chất lỏng màu trắng sửa (vàng, xám nhạt, thành phần
gồm H2O (53–65%), polisopren (30–40%), protein (2-3%), lipit (1).-3%), gluxit (0,5-1).,5% ), muối vơ cơ (0,3-0,7%), một số enzim Khi cho axit axetic vào mủ cao su đơng tụ, đem hun sấy cao su thơ (crep). đơng tụ, đem hun sấy cao su thơ (crep) đơng tụ, đem hun sấy cao su thơ (crep).cao su thơ (crep)
CẤU TẠO
Cơng thức phân tử (C5H8)n
Cơng thức cấu tạo [-CH2 – C = CH – CH2 -]n
CH3
TÍNH CHẤT
Tham gia phản ứng cộng với H2, Cl2, HCl
Tác dụng với S tạo cao su lưu hĩa
Khơng dẫn điện, nhiệt, khơng thấm nước và khí
Tan trong xăng và benzen
2 CAO SU TỔNG HỢP
CAO SU BUTADIEN [-CH2 – CH = CH – CH2 -]n
Các phản ứng tạo Butađien -1,3
2CH3-CH2-OH Al2O 3 ,MgO ,t0CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 xt,t0 CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2
(2CH CH CH NH4 Cl,CuCl ,t0 CH2=CH–C CH) CH
CH2=CH–C CH + H CH 2 Pd,t0 CH2 = CH – CH = CH2
Phản ứng trùng hợp tạo polime
nCH2 = CH – CH = CH2 Na ,,t0p[-CH2–CH = CH–CH2-]n
Cao su buna (cĩ hai dạng cis-, trans-)
CAO SU ISOPREN
CH3-CH-CH2-CH3 xt,t0 CH2 = C-CH = CH2 + 2H2
CH3 CH3
nCH2 = C-CH = CH2 xt t0,p [-CH2-C = CH-CH2-]n
CH3 CH3
3 SỰ LƯU HĨA CAO SU
Trang 5Là quá trình chế hóa cao su thô với một lượng nhỏ S (3-4%) ở 1).30-1).450
Tạo ra những cầu nối disunfua ( -S-S- ) giữa các phân tử polime hình sợi cao su lưu hóa có cấu đông tụ, đem hun sấy cao su thô (crep).cao su thô (crep) tạo mạng không quan
Cao su lưu hóa đàn hồi hơn, bền đối với nhiệt hơn, lâu mòn và khó tan trong dung môi hữu cơ hơn cao su thô
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN, ANKIN
Là những hidrocacbon chưa no mạch hở trong phân tử có một liên kết ba Công thức tổng quát
CnH2n – 2 (n 2)2)
1 ĐỒNG PHÂN gồmhai loại đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối ba.
2 TÊN GỌI giống tên anken tương ứng , đổi đuôi en thành in.
CH CH CH Etin ( axetilen )
CH C – CH CH cao su thô (crep) 3 Propin
CH C – CH CH 2 – CH3 Butin – 1)
CH3 – C C – CH CH 3 Butin – 2
3 PHẢN ỨNG CỘNG
CỘNG H 2
CH CH + CH H2 Pd ,t0 CH2 = CH2
CH2 = CH2 + 2H2 Ni,t0 CH3 – CH3
CỘNG Br 2 ( Cl 2 ) ankin làm mất màu da cam của nước brôm
CH CH + CH Br2 CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 – CHBr2
CỘNG HX (HCl, HBr, HCN, CH3COOH)
CH CH + HCl CH HgSO 4 CH2 = CHCl Vinyl clorua
nCH2 = CHCl xt t0,p [-CH2 – CH -]n
4 PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
NHỊ HỢP
2CH CH CH NH4 Cl,CuCl ,t0 CH2 = CH – C CH Vinyl axetilen CH
TAM HỢP
3CH CH CH C ,,t0p C6H6 Benzen
5 PHẢN ỨNG OXI HÓA
CHÁY HOÀN TOÀN
O H n nCO O
n H
n
n 2 2 2 2 ( 1) ) 2
2
1).
PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN làm mất màu dung dịch thuốc tím
CH CH + 4 [ O ] CH ddKMnO 4 HOOC – COOH Axit oxalic
6 PHẢN ỨNG THẾ VỚI ION KIM LOẠI
H–C C–H + Ag CH 2O NH 3 AgC C Ag + H + H 2O
Bạc axetilua
Dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh ( vàng nhạt). + H
7 ĐIỀU CHẾ
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
HIĐRÔCACBON THƠM
Trang 6DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BEZEN, HIĐROCACBON THƠM
Là các hiđrocacbon mà tong công thức chứa vòng thơm (vòng benzen…) Công thức tổng quát
CnH2n – 6 (n 6)
1 ĐỒNG PHÂN khi vòng bezen có từ hai nhóm thế trở lên thì xuất hiện đồng phân vị trí
2 DANH PHÁP tên nhánh đặt trước từ benzene
C6H5CH3 Metylbenzen (Toluen)
C6H5CH2CH3 Etylbezen
3 TÍNH CHẤT VẬT LÝ các đồng đẳng của benzen là chất lỏng, có mùi thơm đặc trưng, không tan trong
nước và là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ
4 CẤU TẠO CỦA BENZEN
Benzen có cấu tạo vòng sáu cạnh và có ba liên kết liên hợp trong vòng tạo thành hệ vòng thơm. liên hợp trong vòng tạo thành hệ vòng thơm Tất cả nguyên tử C của vòng Bezen điều nằm trên một mặt phẳng
Benzen thể hiện tính chất thơm là tác dụng với H 2 , thế với halogen nhưng không có phản ứng cộng với dung dịch brôm và dung dịch thuốc tím.
5 THẾ VỚI HALOGEN
C6H6 + Br2 Fe ,t0 C6H5Br + HBr
C6H5CH3 + Br2 Fe,t0 BrC6H4CH3 + HBr
(tạo hai sản phẩm o,p)
6 THẾ VỚI HNO 3 (H2SO4 đđ)
C6H6 + HNO3 H2SO 4 C6H5NO2 + H2O
C6H5CH3 + HNO3 H2SO 4 O2NC6H4CH3 + H2O
(tạo hai sản phẩm o,p)
Quy luật thế ở vòng Bezen
Vòng Benzen có sẵn nhóm đẩy electron, phản ứng xảy ra dễ dàng và thường thế vào vị trí o,p Vòng Benzen có sẵn nhóm hút electron, phản ứng xảy ra khó và thường thế vào vị trí m
7 PHẢN ỨNG CỘNG VỚI H 2 (Ni,t0)
C6H6 + 3H2 Ni ,t0 C6H1).2 Xiclo hexan
8 PHẢN ỨNG CỘNG VỚI Cl 2 (ánh sáng)
C6H6 + 3Cl2 as C6H6Cl6 thuốc trừ sâu 6.6.6
9 PHẢN ỨNG OXIHÓA BỞI KMnO 4 bezen thì không có nhưng các đồng đẳng của benzen thì có
10 MỘT SỐ HIDRÔCACBON THƠM KHÁC thường gặp là Stiren và Naptalen Stiren là hidrocacbon
có chứa đồng thời vòng benzen và gốc không no nên nó vừa có tính chất thơm vừa có tính không no