Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học

Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học. Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học . Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học. Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học.

HĐRÔCACBON NO DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA MÊTAN, HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ, PARAFIN, ANKAN Là chất hữu tạo Hiđro Cacbon, công thức cấu tạo mạch hở có liên kết đơn Cơng thức tổng quát CnH2n + (n 1) TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC) ANKAN MẠCH THẲNG tên Latinh số nguyên tử Cacbon + an TÊN ANKAN MẠCH NHÁNH làm theo bước sau Chọn mạch Cacbon dài làm mạch Đánh số nguyên tử C mạch chín cho nhánh mang số nhỏ Đọc tên ankan theo thứ tự Số vị trí nhanh – tên nhánh – tên mạch CH3 – CH – CH3 2- Metyl propan CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 2,3 – Đimetyl hexan CH3 CH3 TÊN THƠNG THƯỜNG C5H12 có đp CH3–(CH2 )3–CH3 n- pentan CH3CH(CH3)CH2CH3 iso – pentan CH3 CH3 – C – CH3 neo – pentan CH3 TÍNH CHẤT VẬT LÝ có 1C đến 4C chất khí, có 5C đến 17C chất lỏng, từ 18C trở lên chất rắn M lớn nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy cao Tất nhẹ nước, không tan H2O, tan nhiều dung môi hữu ( ete, bengen, dầu hỏa,… ) CẤU TẠO PHÂN TỬ CH4 có cấu tạo tứ diện đều, nguyên tử không nằm mặt phẳng liên kết xichma hướng đỉnh tứ diện đều, tâm nguyên tử C, góc HCH là109 028’ CÁC ĐỒNG ĐẲNG CỦA CH4 phân tử không mặt phẳng, góc liên kết HCH, HCC, CCC 109,50.Vì mạch C đường gấp khúc Ankan chất khử mạnh, không tác dụng với axit, bazơ nhiệt độ thường Tham gia phản ứng sau PHẢN ỨNG THẾ CLO (xúc tác ánh sáng khuếch tán) CH4 + Cl2  askt CH3Cl + HCl  Metylclorua CH3Cl + Cl2  askt CH2Cl2 + HCl  Metilenclorua askt CH2Cl2 + Cl2 + HCl    CHCl3 Clorofom CHCl3 + Cl2  askt   CCl4 + HCl Cacbon tetraclorua CH3CH3 + Cl2  askt + HCl   CH3CH2Cl Etylclorua CH3-CH2-CH3 + Cl2 askt CH3-CHClCH3 (spc) + CH3-CH2-CH2-Cl (spp) + HCl HCl Qui tắc “Sản phẩm ưu tiên cacbon bậc cao” CnH2n+n + z Cl2  askt   CnH2n+2-zClz + z HCl TÁC DỤNG CỦA NHIỆT phản ứng phân hủy, phản ứng tách H2 crakinh PHẢN ỨNG PHÂN HỦY CH4 + 2H2 t  C CnH2n+2 t  n C + (n+1) H2 PHẢN ỨNG TÁCH HIĐRO , xt  t   CH2 = CH2 + CH3CH3 H2 PHẢN ỨNG CRĂCKINH CH3CH2CH3 t  CH4 + CH2 = CH2 CnH2n +2 t  Cx H2x+2 + CyH2y (n=x+y) PHẢN ỨNG OXI HÓA 3n  C n H n2  O2 t  nCO2  (n  1) H O ĐIỀU CHẾ TỪ NGUỒN KHÍ THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM ,t CH3COONa + NaOH  CaO Na2CO3   CH4 + Al4C3 + 12 H2O   3CH4 + 4Al ( OH)3 HIĐRÔCACBON KHÔNG NO DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETILEN, ANKEN, ƠLÊFIN Là hiđrocacbon khơng no mạnh hở, cơng thức cấu tạo có liên kết đôi, công thức tổng quát CnH2n (n 2) ĐỒNG PHÂN có hai loại đồng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nối đơi ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (đồng phân cis – trans) đồng phân vị trí khơng gian gốc hidrocacbon gắn với nguyên tử C mang nối đơi a b C C d c Điều kiện có đồng phân hình học có nối đơi a  b, c  d ĐỒNG PHÂN cis hai gốc giống phía nối đơi ĐỒNG PHÂN trans hai gốc giống khác phía nối đơi H H C H3C H C CH3 C CH3 H3C C H cis-Buten-2 trans-Buten-2 TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC) giống tên ankan tương ứng, đổi an thành en – số nhỏ vị trí nối đơi (khi n  4) CH2 = CH2 Eten CH2 = CH – CH3 Propen CH2 = CH– CH2– CH3 Buten -1 CH3– CH = CH– CH3 Buten – CH2 = C(CH3)CH3 – Metyl propen TÊN THƯỜNG xuất phát từ tên gọi ankan tương ứng đổi đuôi an thành ilen CH = CH2 Etilen, C3H6 Propilen… Trong đa số phản ứng hóa học anken liên kết  bị đứt PHẢN ỨNG CỘNG vào nối  CỘNG H2 ,t CH2 = CH2 + H2  Ni   CH3 – CH3 (Eten) (Etan) Ni ,t CnH2n + H2    CnH2n+2 CỘNG BROM anken làm màu da cam dd Br2 CH2 = CH2 + Br2   Br– CH2– CH2– Br (1,2-Đibrôm etan) CnH2n + Br2   CnH2nBr2 CỘNG AXIT ( HI, HBr, HCl, H2SO4 … ) CH2 = CH2 + HCl   CH3– CH2 – Cl (Etyl clorua) CH3-CH-CH3 (spc) CH3-CH = CH2 + HCl Cl 2-clo propan CH3-CH2-CH2-Cl (spp) 1-clo propan CnH2n + HCl   CnH2n+1Cl Quy tắc Maccopnhicop cộng anken bất đối xứng với HX ưu tiên H gắn vào C (mang nối đôi ) nhiều H PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống hay tương tự thành phân tử lớn hay cao phân tử nCH2 = CH2  xt,t , p  [-CH2 – CH2 -]n Etilen Polietilen (PE) xt ,t , p nCH2 = CH – CH3    [-CH2 – CH -]n Polipropilen (PP) CH3 PHẢN ỨNG OXI HỐ PHẢN ỨNG CHÁY HỒN TOÀN 3n CnH2n + O2 t  nCO2 + nH2O PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN BẰNG DUNG DỊCH KMNO4 làm màu dd thuốc tím CH2 = CH2 + H2O + [ O ]  ddKMnO  4  CH2 – CH2 Etilen glycol OH OH PdCl2 ,CuCl2t CH2 = CH2 + ½ O2      CH3CHO Anđehit axetic KMnO CH3CH=CHCH3 + 4[O]     2CH3COOH ĐIỀU CHẾ TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM tách nước từ rượu 1700 , H SO4 CH3–CH2–OH   CH2 = CH2 + H2O    TRONG CÔNG NGHIỆP Crackinh ,t CH3-CH2-CH3  xt   CH4 + CH2 = CH2 Tách H2 từ ankan (đề hiđro hóa) ,t CH3-CH2-CH3  xt   CH3-CH = CH2 + H2 ANKAĐIEN – CAO SU A ANKAĐIEN Ankađien (đien hay điolepin ) hiđrocacbon khơng no có nối đơi phân tử Công thức tổng quát CnH2n – (n 3) CH2 = C = CH2 1,2 – Propadien (alen) CH2 = CH – CH = CH2 Butadien – 1,3 CH2 = CH-CH2–CH = CH2 Pentadien – 1,4 CH2 = C-CH = CH2 – Metylbutadien – 1,3 (Isopren ) CH3 PHẢN ỨNG CỘNG vào hai nối “=” CỘNG H2 ,t CH2 = CH–CH = CH2 + 2H2  Ni   CH3–CH2–CH2–CH3 CỘNG HALOGEN Br-CH2-CH = CH-CH2-Br 1,4-Đibrom buten-2 (spc) cộ ng 1,2 Br-CH2-CHBr-CH = CH2 3,4-Đibrom buten-1 (spp) coä ng 1,4 Cl-CH2-CH = CH-CH3 4-Clo buten-2 (spc) coä ng 1,4 CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 AXITHALOGENHIDRIC CH2 = CH-CH = CH2 + HCl coä ng 1,2 CH3-CHCl-CH = CH2 3-Clo buten-1 Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1 PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH2 = CH – CH = CH2  Na ,t , p  [-CH2–CH = CH–CH2-]n Cao su buna (có hai dạng cis-, trans-) B CAO SU CAO SU THIÊN NHIÊN lấy từ mủ cao su, chất lỏng màu trắng sửa (vàng, xám nhạt, thành phần gồm H2O (53–65%), polisopren (30–40%), protein (2-3%), lipit (1-3%), gluxit (0,5-1,5% ), muối vô (0,3-0,7%), số enzim Khi cho axit axetic vào mủ cao su  đông tụ, đem hun sấy cao su thô (crep) CẤU TẠO Công thức phân tử (C5H8)n Công thức cấu tạo [-CH2 – C = CH – CH2 -]n CH3 TÍNH CHẤT Tham gia phản ứng cộng với H2, Cl2, HCl Tác dụng với S tạo cao su lưu hóa Khơng dẫn điện, nhiệt, khơng thấm nước khí Tan xăng benzen CAO SU TỔNG HỢP CAO SU BUTADIEN [-CH2 – CH = CH – CH2 -]n Các phản ứng tạo Butađien -1,3 , MgO ,t 2CH3-CH2-OH  Al 2O   CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2 ,t CH3-CH2-CH2-CH3  xt   CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 NH 4Cl ,CuCl ,t (2CH  CH       CH2=CH–CCH) ,t CH2=CH–CCH + H2  Pd   CH2 = CH – CH = CH2 Phản ứng trùng hợp tạo polime nCH2 = CH – CH = CH2  Na ,t , p  [-CH2–CH = CH–CH2-]n Cao su buna (có hai dạng cis-, trans-) CAO SU ISOPREN xt ,t CH3-CH-CH2-CH3     CH2 = C-CH = CH2 + 2H2 CH3 CH3 xt ,t , p nCH2 = C-CH = CH2    [-CH2-C = CH-CH2-]n CH3 CH3 SỰ LƯU HÓA CAO SU Là q trình chế hóa cao su thơ với lượng nhỏ S (3-4%) 130-1450 Tạo cầu nối disunfua ( -S-S- ) phân tử polime hình sợi cao su lưu hóa có cấu tạo mạng khơng quan Cao su lưu hóa đàn hồi hơn, bền nhiệt hơn, lâu mòn khó tan dung môi hữu cao su thô DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN, ANKIN Là hidrocacbon chưa no mạch hở phân tử có liên kết ba Cơng thức tổng quát CnH2n – (n  2) ĐỒNG PHÂN gồmhai loại đồng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nối ba TÊN GỌI giống tên anken tương ứng , đổi đuôi en thành in CH  CH Etin ( axetilen ) CH C – CH3 Propin CH  C – CH2 – CH3 Butin – CH3 – C  C – CH3 Butin – PHẢN ỨNG CỘNG CỘNG H2 ,t CH  CH + H2  Pd CH2 = CH2   Ni ,t CH2 = CH2 + 2H2    CH3 – CH3 CỘNG Br2 ( Cl2 ) ankin làm màu da cam nước brôm CH  CH + Br2   CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2   CHBr2 – CHBr2 CỘNG HX (HCl, HBr, HCN, CH3COOH) CH  CH + HCl  HgSO Vinyl clorua 4  CH2 = CHCl nCH2 = CHCl  xt,t , p  [-CH2 – CH -]n Cl PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP NHỊ HỢP Cl ,CuCl ,t 2CH  CH  NH  4    CH2 = CH – C  CH Vinyl axetilen TAM HỢP 3CH  CH  C,t , p  C6H6 Benzen PHẢN ỨNG OXI HĨA CHÁY HỒN TỒN 3n  C n H 2n  O2 t  nCO2  (n  1) H O PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN làm màu dung dịch thuốc tím CH  CH + [ O ]  ddKMnO  4  HOOC – COOH Axit oxalic PHẢN ỨNG THẾ VỚI ION KIM LOẠI H–C C–H + Ag2O  NH  3  AgC  C Ag  + H2O Bạc axetilua Dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh (vàng nhạt) ĐIỀU CHẾ CaC2 + 2H2O   C2H2 + Ca(OH)2 l ln 2CH4  1500 3H2  C ,  C2H2 + HIĐRÔCACBON THƠM DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BEZEN, HIĐROCACBON THƠM Là hiđrocacbon mà tong cơng thức chứa vòng thơm (vòng benzen…) Cơng thức tổng qt CnH2n – (n  6) ĐỒNG PHÂN vòng bezen có từ hai nhóm trở lên xuất đồng phân vị trí DANH PHÁP tên nhánh đặt trước từ benzene C6H5CH3 Metylbenzen (Toluen) C6H5CH2CH3 Etylbezen TÍNH CHẤT VẬT LÝ đồng đẳng benzen chất lỏng, có mùi thơm đặc trưng, không tan nước dung môi tốt cho nhiều chất hữu CẤU TẠO CỦA BENZEN Benzen có cấu tạo vòng sáu cạnh có ba liên kết  liên hợp vòng tạo thành hệ vòng thơm Tất nguyên tử C vòng Bezen điều nằm mặt phẳng Benzen thể tính chất thơm tác dụng với H 2, với halogen khơng có phản ứng cộng với dung dịch brơm dung dịch thuốc tím THẾ VỚI HALOGEN ,t C6H6 + Br2  Fe   C6H5Br + HBr ,t C6H5CH3 + Br2  Fe + HBr   BrC6H4CH3 (tạo hai sản phẩm o,p) THẾ VỚI HNO3 (H2SO4 đđ) C6H6 + HNO3  H2 SO 4  C6H5NO2 + H2O C6H5CH3 + HNO3  H2 SO O2NC6H4CH3 + H2O 4  (tạo hai sản phẩm o,p) Quy luật vòng Bezen Vòng Benzen có sẵn nhóm đẩy electron, phản ứng xảy dễ dàng thường vào vị trí o,p Vòng Benzen có sẵn nhóm hút electron, phản ứng xảy khó thường vào vị trí m PHẢN ỨNG CỘNG VỚI H2 (Ni,t0) ,t C6H6 + 3H2  Ni Xiclo hexan   C6H12 PHẢN ỨNG CỘNG VỚI Cl2 (ánh sáng) C6H6 + 3Cl2 as  C6H6Cl6 thuốc trừ sâu 6.6.6 PHẢN ỨNG OXIHĨA BỞI KMnO4 bezen khơng có đồng đẳng benzen có 10 MỘT SỐ HIDRƠCACBON THƠM KHÁC thường gặp Stiren Naptalen Stiren hidrocacbon có chứa đồng thời vòng benzen gốc khơng no nên vừa có tính chất thơm vừa có tính không no  ... đôi, công thức tổng quát CnH2n (n 2) ĐỒNG PHÂN có hai loại đồng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nối đơi ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (đồng phân cis – trans) đồng phân vị trí khơng gian gốc hidrocacbon. .. (0,3-0,7%), số enzim Khi cho axit axetic vào mủ cao su  đông tụ, đem hun sấy cao su thô (crep) CẤU TẠO Công thức phân tử (C5H8)n Công thức cấu tạo [-CH2 – C = CH – CH2 -]n CH3 TÍNH CHẤT Tham... hóa Khơng dẫn điện, nhiệt, khơng thấm nước khí Tan xăng benzen CAO SU TỔNG HỢP CAO SU BUTADIEN [-CH2 – CH = CH – CH2 -]n Các phản ứng tạo Butađien -1,3 , MgO ,t 2CH3-CH2-OH  Al 2O   CH2