Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của quả các cây gội nước (anphanamixis polystachya), xà cừ (khaya senegalensis) và xoan (melia azedarach) thuộc họ xoan (meliaceae) ở việt nam

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINHi VŨ THỊ HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA QUẢ CÁC CÂY GỘI NƯỚC Anphanamixis polystachya, XÀ CỪ Khaya senegalensis,

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

i

VŨ THỊ HIỀN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ

HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA QUẢ CÁC CÂY GỘI

NƯỚC

(Anphanamixis polystachya), XÀ CỪ (Khaya senegalensis),

VÀ XOAN (Melia azedarach) THUỘC HỌ XOAN

(MELIACEAE) Ở VIỆT NAM

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC

Vinh-2018

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

VŨ THỊ HIỀN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ

HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA QUẢ CÁC CÂY GỘI

NƯỚC

(Anphanamixis polystachya), XÀ CỪ (Khaya senegalensis),

VÀ XOAN (Melia azedarach) THUỘC HỌ XOAN

(MELIACEAE) Ở VIỆT NAM

Chuyên ngành : HOÁ HỮU CƠ

Mã số: 9.44.27.01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC

Người hướng dẫn khoa học: PGS TS VŨ ĐÌNH HOÀNG

PGS TS HOÀNG VĂN LỰU

Vinh-2018

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi Các số liệu, kết quả nêu trong luận án là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác.

Vinh, ngày 15 tháng 12 năm 2018

Ký tên

Vũ Thị Hiền

LỜI CẢM ƠN

Luận án được thực hiện tại các phòng thí nghiệm chuyên đề Hoá hữu cơ –Trung tâm Thực hành – Thí nghiệm, Viện Hoá học-Viện Hàn lâm Khoa học và Côngnghệ Việt Nam, khoa Công nghệ sinh học, khoa Hóa - Đại học Quốc gia Cheng Kung,Đài Loan

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất đến PGS TS Vũ ĐìnhHoàng, Trường Đại học Bách khoa Hà Nội, PGS TS Hoàng Văn Lựu, Trường Đại họcVinh là người những thầy đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện tốt nhất, giúptôi từng bước trong quá trình thực hiện luận án

Tôi xin chân thành cảm ơn PGS TS Nguyễn Hoa Du, PGS TS Lê Đức Giang,

GS TS Trần Đình Thắng, Trường Đại học Vinh, đã tạo điều kiện thuận lợi, động viêntôi trong quá trình làm luận án Tôi cũng bày tỏ lòng biết ơn GS TS Tian-Shung Wu-Đại học Quốc gia Cheng-Kung, Đài Loan giúp đánh giá kết quả

TS Đỗ Ngọc Đài, Đại học Kinh tế Nghệ An giúp thu mẫu và định

danh

Nhân dịp này, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban giám hiệu, các phòng banchức năng, các thầy cô, cán bộ phòng Đào tạo Sau đại học, Viện sư phạm tự nhienTrường Đại học Vinh, Trường Đại học Tài nguyên-Môi trường, thành phố Hồ ChíMinh, các bạn đồng nghiệp, học viên cao học, sinh viên, gia đình và người thân đãđộng viên và giúp đỡ tôi hoàn thành luận án này

Vinh, ngày 15 tháng 12 năm 2018

Vũ Thị Hiền

2.1.2 Các phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các

hợp chất

32

2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 32

DANH SÁCH BẢNG

TrangBảng 3.1 Các hợp chất được tách ra từ quả gội nước 48

Bảng 3.8: Các hợp chất được tách ra từ quả xà cừ (Khaya senegalensis) 68Bảng 3.9: Số liệu phổ 13C-NMR, DEPT của hợp chất KS-1 69

DANH SÁCH HÌNH

TrangHình 1.1 Sinh tổng hợp và phân loại các hợp chất limonoid 5

Hình 1.2 Cây gội nước (Aphanamixis polystachya (Wall.) R.Parker) 8

Hình 1.3 Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss.) 16

Hình 3.1: Phổ khối lượng HR- ESI-MS của hợp chất AP-1 51

Hình 3.18: Phổ khối lượng HR- ESI-MS của hợp chất MA-1 83

Hình 3.32: Thử định lượng theo phương pháp food-poisoned technique 90

DANH SÁCH SƠ ĐỒ

Trang

Sơ đồ 2.1 Phân lập các hợp chất từ quả gội nước (Aphanamixis

polystachya (Wall.) R.Parker)

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT

CC: Column Chromatography (Sắc kí cột)

TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng)

HPLC: High Performance Liquid Chromatography(Sắc ký lỏng cao áp)

IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại)

MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng)

EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron)

ESI-MS: Electron Spray Ionzation-Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng phun mù electron)

HR-ESI-MS: High Relution-Electron Spray Impact Mass Spectroscopy (Phổ khốilượng phân giải cao phun mù electron)

DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation

HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation

NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy

s: singlet

br s: singlet tù

t: triplet

d: dublet

dd: dublet của duplet

dt: dublet của triplet

1

Những năm gần đây có nhiều cây thuốc y học cổ truyền của y học là đối tượngnghiên cứu thực nghiệm và lâm sàng điều trị ung thư, qua đó đã và đang phát hiện

ra hàng loạt chất mới, nhiều chất rất có triển vọng trở thành những chất dẫn đường

Họ Xoan được quan tâm nghiên cứu trên thế giới với thành phần hóa học của

họ Xoan rất đa dạng và phong phú gồm các lớp chất limonoid, mono-, di-, sesqui-, vàtriterpenoid, coumarin, chromone, lignan, flavonoid đặc biệt lớp chất limonoidgần 2000 hợp chất có cấu trúc thú vị, với các hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn,ngán ăn côn trùng Nhiều hợp chất limonoid thể hiện hoạt tính kháng khuẩn, gâyđộc hại tế bào, chống khối u và chống HIV

Cây gội nước (Anphanamixis polystachya), xà cừ (Khaya senegalensis) và xoan (Melia azedarach) thuộc loại cây thuốc dân gian Việt Nam Cây được trồng và mọc

hoang dại nhiều nơi ở Việt Nam, nhưng cũng được trồng nhiều ở trạm y tế và trongnhà dân Tuy nhiên cho đến nay hầu như chưa có công trình nghiên cứu nào vềthành phần hoá học và hoạt tính sinh học của các cây này của Việt Nam được công

bố Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng trong dân gian, nâng cao tínhhiệu quả, an toàn của dược liệu, đưa dược liệu vào sử dụng một cách khoa học hơn

và có thể đẩy mạnh khai thác sử dụng cây thuốc này vào việc phòng và chữa bệnhcho nhân dân trong cộng đồng các dân tộc Việt Nam Do vậy, việc nghiên cứu về

họ xoan ở Việt Nam là một yêu cầu bức thiết, có ý nghĩa lý luận và thực tiễn quantrọng, góp phần quan trọng trong việc tìm hiểu nguồn tài nguyên thiên nhiên, về giá

trị kinh tế và tầm quan trọng của nguồn dược liệu thiên nhiên của nước ta Vì lý do

đó chúng tôi đã chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học

của quả các cây gội

nước (Anphanamixis polystachya), xà cừ (Khaya senegalensis) và xoan (Melia

azedarach) thuộc họ Xoan (Meliaceae) ở Việt Nam”.

2 Đối tượng nghiên cứu

Đối tượng nghiên cứu của luận án là dịch chiết từ quả các cây gội nước

(Anphanamixis polystachya), quả xà cừ (Khaya senegalensis) và xoan (Melia

azedarach) ở Việt Nam.

3 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các hợp chất

từ quả các cây gội nước (Anphanamixis polystachya), xà cừ (Khaya senegalensis)

và xoan (Melia azedarach).

- Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất

- Thử hoạt tính sinh học của một số hợp chất phân lập được

4 Phương pháp nghiên cứu

- Phương pháp lấy mẫu: mẫu quả cây thu hái, định danh, sấy khô bằng thiết

bị sấy bơm nhiệt Chiết với thiết bị siêu âm, cất quay chân không thu cao chiếtcho nghiên cứu được nêu ở phần thực nghiệm

- Phương pháp tách và phân lập: đã sử dụng các phương pháp sắc ký (CC), sắc

ký lớp mỏng (TLC) với pha tĩnh khác nhau như silica gel, sephadex LH-20, RP-18

- Phương pháp xác định cấu trúc: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổkhối lượng va chạm electron (EI-MS), phổ khối lượng phun mù electron (ESI-MS),phổ khối lượng phân giải cao (HR-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1DNMR) và hai chiều (2D-NMR) với các kỹ thuật khác nhau như 1H-NMR, 13C-NMR,DEPT, 1H-1H COSY, HSQC và HMBC đã được sử dụng

- Thăm dò các hoạt tính sinh học kháng nấm bảo vệ thực vật

5 Những đóng góp mới của luận án

Nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học quả các cây gội

nước (Anphanamixis polystachya), quả xà cừ (Khaya senegalensis) và xoan (Melia

azedarach) ở Việt Nam, chúng tôi đã thu được một số kết quả như sau:

1 Từ dịch chiết quả quả gội nước (Anphanamixis polystachya) đã phân lập và

xác định cấu trúc 6 hợp chất:

- 04 hợp chất limonoid: dysobinin, chisocheton compound E, chisochetoncompound G và 6α - acetoxyepoxyazadiradione VI

- 02 hợp chất sterol: β-sitosterol, -Sitosterol-3-O--D-glucopyranoside.

2 Từ dịch chiết quả xà cừ (Khaya senegalensis) phân lập được 8 hợp chất:

04 hợp chất limonoid: seneganolide, khayanone, khayanolide B, methyl angolensate

6-acetoxy 02 hợp chất flavonoid: (6-acetoxy )6-acetoxy epicatechin và quercitrin

3 Từ dịch chiết quả xoan (Melia azedarach) phân lập được 8 hợp chất:

- 01 hợp chất limonoid mới: 3α,12α-diacetoxy-7α-benzoyloxy-1α- hydroxytrichilinin được gọi tên là trichilinin F

- 02 hợp chất flavonoid: apigenin và quercetin 3-O-[-L-rhamnopyranosyl- (1→6)]--D-glucopyranoside)

- 01 hợp chất triterpenoid: taraxerol;

- 02 hợp chất phenolic: scopoletin và acid vanillic;

- 02 hợp chất sterol: β-sitosterol, -sitosterol-3-O--D-glucopyranoside

4 Thử hoạt tính sinh học kháng nấm gây bệnh thực vật Đánh giá hoạt

tính kháng nấm của các hợp chất phân lập với F oxysporum, và M grisea.

6 Cấu trúc của luận án

Luận án bao gồm 112 trang với 21 bảng số liệu, 19 hình và 3 sơ đồ với 109 tàiliệu tham khảo Kết cấu của luận án gồm: mở đầu (4 trang), tổng quan (25trang), phương pháp và thực nghiệm (20 trang), kết quả và thảo luận (69 trang),kết luận (1 trang), danh mục công trình công bố (1 trang), tài liệu tham khảo (8trang) Ngoài ra còn có phần phụ lục gồm 130 phổ của một số hợp chất chọn lọc

Chương 1 TỔNG QUAN

1.1 Họ Xoan (Meliaceae)

1.1.1 Đặc điểm thực vật chung

Họ Xoan (Meliaceae), là một họ thực vật nhiệt đới gồm chủ yếu là cây thân gỗ

và cây bụi, có khoảng 50 chi với hơn 550 loài, phân bố khắp các miền nhiệt đới [4].Theo Phạm Hoàng Hộ, tại Việt Nam họ Xoan có 20 chi với 85 loài phân bố rải ráckhắp đất nước [3]

Một số cây thuộc họ Xoan như xà cừ, gội nước, ngâu, sầu đâu được sửdụng từ lâu trong các bài thuốc dân gian cổ truyền của Việt Nam và một số nướcchâu Á [1] Họ Xoan được quan tâm nghiên cứu từ năm 1960, cho thấy các hoạttính sinh học mạnh mẽ như: kháng viêm, kháng nấm, kháng khuẩn, kháng u, khángsâu hại và hoạt tính gây chán ăn cho côn trùng [2,5, 59]

1.1.2 Thành phần hóa học

Thành phần hóa học của họ Xoan rất đa dạng và phong phú với các lớpchất limonoid, mono-, di-, sesqui-, và triterpenoid, coumarin, chromone, lignan,flavonoid và các phenolic khác [9, 27, 31, 42, 83]

Hợp chất limonin một trong những thành phần chính trong các loại trái cây

họ cam quýt Việc xác định cấu trúc của limonin năm 1960 đánh dấu sự bắt đầucủa limonoid (tetranortriterpenoid) [107]

Khoảng 1300 limonoid, phân lập được thì có hơn 35 khung carbon khác nhautạo ra thông qua mở vòng, tái tạo vòng và sắp xếp lại bộ khung carbon, đã đượcquan sát thấy trong năm thập kỷ qua, với các loại cấu trúc mới tiếp tục xuất hiện[59]; [64]; [65] Họ Xoan (Meliaceae) là quan tâm đặc biệt vì sự phong phú, đa dạng

về cấu trúc của limonoid [9]; [64]; [82]

Hình 1.1: Sinh tổng hợp và phân loại các hợp chất limonoid của họ Xoan

1.1.3 Hoạt tính sinh học

1.1.3.1 Hoạt tính sinh học sử dụng trong nông nghiệp

Ở Ấn Độ, người dân tôn kính cây Neem (Azadirachta indica) Trong nhiều thế

kỷ, người dân đã biết sử dụng các bộ phận của cây Neem vào các mục đích chữabệnh khác nhau: làm sạch răng miệng, giảm đau, hạ sốt, chống nhiễm trùng,bỏng, bong gân, vết bầm tím, đau họng, zona Gần đây nhất, con người đã biết sửdụng các hoạt chất kháng côn trùng từ cây Neem như một loại thuốc trừ sâu sinhhọc thân thiện với môi trường [42]

+ Gây ngán ăn đối với côn trùng

Hoạt tính gây ngán ăn đối với côn trùng ở họ Xoan chủ yếu là của các hợp chấtlimonoid [64], [82]

R 3

R3

O O

R1

R 2

(7) ) R1=H; R2=iBu; R3=OH: Swietenin C(8) ) R1= OH; R2= Tig; R3= OAc: Humilinolid E

+ Hoạt tính kháng bệnh cho cây

Các hợp chất azadiradion, epoxyazadiradion, salannin và nimbin tinh khiếtkhông có hoạt tính kháng nấm đáng kể, tuy nhiên khi trộn chúng lại thì hoạt tínhkháng nấm tăng lên vượt trội

R4R 3

R5

O

R 4 R 3

R5

O

OR2

(9) Nimbin (10) R1= R3=R4=H; R2=Ac; R5=O (11) R1= R3=R4=H; R2=Ac; R5=O

1.1.3.2 Hoạt tính sinh học trong sử dụng thuốc

+ Hoạt tính kháng ung thư [82]

R 4

O

OR2R

R 7O

R 4

3

O O

O

Cây gội nước có tên khoa học là Aphananmixis polystachya, thuộc họ Xoan

(Meliceae) Phân bố rộng rải trong các rừng mưa nhiệt nhiệt đới và cận nhiệt đới:Việt Nam, Lào, Trung Quốc, Malaixia, Ấn Độ Ở Việt Nam, cây thường gặp ở ThanhHóa, Nghệ An, qua Thừa Thiên- Huế, Kontum, Gia Lai đến Đồng Nai [5], [3]

Hình 1.2: Quả gội nước (Aphananmixis polystachya)

Cây gỗ lớn cao 20-30m, đường kính 50-60cm Vỏ màu đỏ tối, nhánh non cólông mịn Lá kép lông chim lẻ, mọc so le, dài 30-50cm, mang 26-35 lá chét bầu dục,dài 12-20cm, rộng 3,5-5cm, dai, không lông, xanh mốc Chùm hoa đực chia nhánh;hoa nhỏ, cao 3-4mm, lá đài 4-5 mm; cánh hoa dài hơn đài 2-4 lần, ống mang 6 nhị.Bông cái mọc riêng lẻ, bầu có lông 3 ô Quả nang hình trứng hay hình cầu, đường kính

2,5cm, có lông Hạt có áo hạt vàng Ra hoa vào tháng 3, quả chin vào tháng 7 Cây thường được trồng lấy gỗ và làm bóng mát [3].

Ở Ấn Độ, vỏ cây dùng chữa đau lách và gan, u bưới và đau bụng, dầu dùng làmthuốc xoa bóp trị thấp khớp [5]

1.2.2 Thành phần hóa học

Từ cặn chiết các bộ phân khác nhau của cây, đã phân lập được các alkaloid,acid béo [25], flavonoid [33], lignin [66], [67], steroid, diterpenoid [88], [104],sesquiterpenoid, triterpenoid [11]; [14], [36], [77] và dãy các tetranortriterpenoid phức

tạp (limonoid) [16], [17], [44], [75], [78], [79], [92], [97], [98], [100], [105], [106]

1.2.2.1 Hợp chất béo

Năm 1997, Daulatabad C.D và cộng sự [25] phân lập được một xeton acid béo

7-xeton-octadec-cis-11-enoic (16) từ dầu hạt của Aphananmixis polystachya.

O

1.2.2.2 Hợp chất chất sesquiterpenoid

(16)

O CH3

Năm 1998, Rukachai S et al., đã phân lập được hợp chất sootepdienone (17)

và Yoshikawa et al., 1992 phân lập được orientalol C (18) từ cây Aphananmixis

polystachya [62].

Năm 2003, Rasheduzzaman C và cộng sự [20] đã phân lập hai hợp chất

sesquiterpenoid từ dịch chiết vỏ của Aphananmixis polystachya: 6β,7β

-epoxyguai-4-en-3-one (19), 6 β,7 β -epoxy-4 β,5-dihydroxyguaiane (20).

Năm 2013, các nhà khoa học Trung Quốc [32] phân lập được bốn hợp chất

diterpen vòng peroxide năm cạnh từ vỏ của Aphanamixis polystachya, lần lượt

là aphanaperoxide E-H (21-24)

H O H O

Các triterpenoid trong Aphanamixis polystachya chủ yếu thuộc loại

aphanamixin và aphanamixinin: mang hệ thống hemiacetal có thể được coi như một

di truyền sinh học trung gian giữa butyrospermol và C26- triterpenoid [19]

(26) ) R1= O; R2= β-OAc,H: 3β-acetoxy-24,25-epoxy-23

hydroxytirucall-7-ene-21-oic-23,21 lactone(27) ) R1 = R2 = β-OH, H: 21,23R,24R,25-diepoxytirucall-7-ene-3β-21β-diol

(28) ) R1= β-OH, H; R2= O: 21,23R,24R,25-diepoxy-2lβ-hydroxytirucall-7-ene-3-one(29) ) R1 = R2 = O: 24,25-epoxy-23-hydroxy-3-oxotirucall-7-ene-21-oic-23,21 lactone(29) ) R1= α-OH, H; R2= β-OAc,H: 21,23R,24R,25-diepoxytirucall-7-ene-3β,21α diol-

3β- monoacetate(30) ) R1= α-OH, H; R2 = O: 21,23R,24R,25-diepoxy-21α-hydroxytirucall-7-ene-3-one(31) ) R1= α-OH, H; R2 = β-OH, H: 21,23R,24R,25-diepoxy-21α- hydroxytirucall-7-

ene-3-one(32) ) R1= β-OH, H; R2= β-OAc,H: 21,23R, 24R,25-diepoxytirucall-7-ene-3β,21β-diol-

3β- monoacetate

O R 1

O R 2

(33) R1 = β-OH; R2=R3 = OH: 24,25-epoxy&call-7-ene-3β,21,23-triol(34) ) R1 = β-OAc; R2=R3 = OAc: 24,25-epoxy-tirucall-7-ene-3β,21,23- triol-triacetate

(35) R1 = R2=R3 = OAc; 9(11)-dehydro: 24,25-epoxytirucall-7,9(11)-

diene-3β,21,23-triol triacetate

O OH

(36) 21,23R-epoxy-24,25-dihydrotirucall-7-ene-3β,25-diol(37)R1 = R2 = α-OH, H: 21,23R-epoxytirucall-7,24R-diene-3β,2lα-diol(38) ) R1 = β-OAc,H; R2 = H2: 21,23-epoxytirucall-7,24 diene-3β-ol monoacetate

(39) ) R1= βOH,H; R2 = H2: 21,23-epoxytirucall-7,24 diene-3β-ol

OH O HO

OH

(40) ) 21,23S-epoxytirucal-7-ene-3β,21β,24,25-tetrol 3β-monoacetate(41) Amooranin (25-Hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic)

1.2.2.5 Hợp chất limonoid

Hạt của Aphanamixis polystachya là nguồn giàu các limonoid phức tạp Năm

1969, Chatterjee et al đã phân lập được 7 limonoid [19]:

O

O

R 2O

1

O R

2 1

H O C H

2

C O O H

(44) R1 = R2 = OH; R3 = Me: Deoxyandirobin (45) R1 = R2 = OAc; R3 = Me

O O

O

COOCH3

O O O

O O AcO

Năm 2012, Wang J.S và cộng sự [87] phân lập được 8 hợp chất aphanalide A-

H, limonoid vòng A-seco từ quả của Aphanamixis polystachya.

O R 1 O O

Năm 2013, Zang Y và cộng sự [96] đã phân lập được bốn protolimonoid mới

từ quả của Aphanamixis polystachya.

O

OH OH

H H

MeO

O AcO H

OH H

Năm 1979, Harmon A.D và cộng sự [30] đã phân lập được bốn alkaloid từ lá

và cành nhỏ của Aphanamixis polystachya.

1.2.2.7 Hợp chất lignan

Năm 2006, Samir K S và cộng sự [72] phân lập được 3 lignan từ

Aphananmixis polystachya.

1.3 Cây xà cừ (Khaya senegalensis)

1.3.1 Đặc điểm thực vật

Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) thuộc chi xà cừ, họ Xoan, nó còn được

gọi là "gỗ gụ châu Phi nặng" Nó là loài có cây lớn thường xanh, đạt độ cao khoảng15-24 m và đường kính khoảng 1,0-3,0 m, đặc trưng bởi một vương miện dàyđặc thường xanh của lá sáng tối, lá hình lông chim, và viên tròn Nó phát triển chủyếu trong các khu rừng thảo nguyên rụng lá, đặc biệt là ở các nước Nigeria,Senegal, Sudan, Uganda và Zaire Gỗ tốt và nặng nề của nó, mà được cho là cung cấptất cả các gỗ gụ châu Phi, là một gỗ phổ biến dùng cho các công trình xây dựng, vàván sàn trên những chiếc thuyền, ngoài việc sử dụng truyền thống của nó cho đồnội thất Vỏ lúc non có màu xám, nhẵn, bong vẩy tròn như khảm xà cừ Vỏ nứt đồngtiền khoanh tròn như cái sọ nên cây còn có tên là sọ khỉ Lá mọc so le, lúc non màutím, kép lông chim chẵn, có 4-5 đôi lá chét hình thuẫn, đầu có mũi lồi ngắn, mépnguyên

Hoa xếp thành chùm tròn ở nách lá đầu cành, cụm hoa chùm tán, hoa nhỏmàu trắng, có 4 cánh nhỏ màu trắng dính nhau, đều hoa mẫu 4 - 5,5 vòng, lưỡngtính, nhị đính lại tạo thành ống bao phấn nằm ở mặt trong, tuyến mật giữa nhị vànhụy, giữa các bao phấn có tuyến lồi; ống nhị hình cầu; đĩa hoa hình gờ tròn; vòinhụy dài, đầu nhụy hình đĩa, mùa hoa từ tháng 4 đến tháng 7 Bộ nhụy gồm 4-

5 lá noãn hợp bên (paracarp), bầu trên, một vòi

Quả nang nhỏ, hình cầu, chín vào tháng 10, khi chín bung thành 4 mảnh, vỏquả hóa gỗ Hạt dẹt, có cánh mỏng, [15],[6].

Hình 1.3: Quả xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss)

Sự phân bố tự nhiên chủ yếu ở các nước trong các khu rừng hoang mạc Sahara

từ Senegal tới Uganda, châu phi như Cameroon, Cộng hòa Trung Phi, Chad, BờBiển Ngà, Guinea Xích Đạo, Gambia, Ghana, Guinea, Guinea-Bissau Mali, Niger,Nigeria, Senegal, Sierra Leone, Sudan, Togo, Uganda Ngoài ra, chi xà cừ còn đượctìm thấy ở một số nước khác như Úc, Cuba, Ấn Độ, Indonesia, Puerto Rico, Singapore,Nam Phi và Việt Nam Ở Việt Nam, cây xà cừ được tìm thấy trong cả nước nhưngnhiều nhất là ở miền Nam và Tây Nguyên [5], [3], [9]

1.3.2 Thành phần hóa học

Cây xà cừ được biết là có sự đa dạng và phong phú về cấu trúc của cáclimonoids, tuy nhiên cho đến nay có một số công trình khoa học nghiên cứu vềthành phần hoá học của nó [9]

1.3.2.1 Hợp chất béo

Các hạt có hàm lượng dầu lên đến 67% và rất giàu acid oleic Hạt giống từSenegal chứa 58,5% dầu, với các acid béo chủ yếu là acid oleic (70,3%), acid linoleic(10,8%), acid palmitic (8,3%) và acid stearic (8,3%) [26]