ĐẠI HỌC HUẾ TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM NGUYỄN THỊ PHÚC NHI NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DỊ HOẠT TÍNH KHÁNG VIÊM CỦA CÂY HẦU VĨ TĨC (URARIA CRINITA) Chuyên ngành: Hóa hữu số: 60440114 Demo Version - Mã Select.Pdf SDK LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THEO ĐỊNH HƢỚNG NGHIÊN CỨU NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC TS LÊ QUỐC THẮNG TS NGUYỄN THANH TÂM Thừa Thiên Huế, Năm 2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu, kết nghiên cứu nêu luận văn trung thực, đƣợc đồng tác giả cho phép sử dụng chƣa đƣợc công bố cơng trình khác Họ tên tác giả Nguyễn Thị Phúc Nhi Demo Version - Select.Pdf SDK i Lời cảm ơn Luận văn đƣợc hồn thành phòng nghiên cứu hợp chất thiên nhiên, Viện Hóa Học, Viện Hàn Lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy giáo TS Lê Quốc Thắng cô giáo TS Nguyễn Thanh Tâm, ngƣời tận tình hƣớng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn thầy giáo khoa Hóa nói chung tổ Hóa hữu nói riêng đóng góp nhiều ý kiến quý báu chun mơn giúp tơi hồn thành luận văn Demo Version - Select.Pdf SDK Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trƣờng Đại học Sƣ phạm Huế, Viện Hóa Học tạo điều kiện thuận lợi giúp thực đề tài Xin chân thành cảm ơn! Học viên thực Nguyễn Thị Phúc Nhi ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC DANH MỤC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH MỞ ĐẦU ĐẶT VẤN ĐỀ ĐỐI TƢỢNG VÀ MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU NỘI DUNG NGHIÊN CỨU PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU BỐ CỤC LUẬN VĂN CHƢƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Sơ lƣợc tình hình nghiên cứu mặt hóa học chi Uraria 1.1.1 Chi Uraria 1.1.2 Kết nghiên cứu-về thành phần hóa học hoạt tính sinh học Demo Version Select.Pdf SDK số loài thuộc chi Uraria 1.2 Sơ lƣợc hầu vĩ tóc (Uraria crinita) 13 1.2.1 Đặc điểm thực vật 13 1.2.2 Cơng dụng hầu vĩ tóc 14 1.2.3 Một số cơng trình nghiên cứu mặt hóa học hầu vĩ tóc 15 1.2.4 Hoạt tính sinh học hầu vĩ tóc 18 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 20 2.1 Thu hái xử lý mẫu 20 2.2 Phân lập cấu tử cao chiết n-hexan 21 2.2.1 Sắc kí mỏng 21 2.3.2 Sắc kí cột cao n-hexan hầu vĩ tóc 21 2.3.2.1 Hợp chất DCH4a 22 2.3.2.2 Hợp chất DCH10 23 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 24 3.1 Các hợp chất phân lập đƣợc từ cao chiết n-hexan hầu vĩ tóc 24 3.1.1 Hợp chất DCH4a 24 3.1.2 Hợp chất DCH10 30 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 36 KẾT LUẬN 36 KIẾN NGHỊ 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 PHỤ LỤC 42 Demo Version - Select.Pdf SDK DANH MỤC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR H- NMR : Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C : Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton HSQC : Tƣơng tác dị nguyên tố qua liên kết HR-ESI-MS : Phổ khối lƣợng phân giải cao SKBM : Sắc ký mỏng SKC : Sắc ký cột Demo Version - Select.Pdf SDK DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Một số loài thuộc chi Uraria vùng phân bố Bảng 3.1 Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR DCH4a lupeol 28 Bảng 3.2 Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR DCH10 betulin 34 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình chiết mẫu 20 Sơ đồ 2.2 Phân lập chất từ cao n-hexan hầu vĩ tóc 22 DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1 Uraria picta Hình 1.2 Uraria sinensis .9 Hình 1.3 Uraria rufescens 12 Hình 1.4 Uraria crinita .13 Hình 3.1 Phổ hồng ngoại hợp chất DCH4a 24 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất DCH4a 25 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất DCH4a 26 13 Demo Version - Select.Pdf Hình 3.4 Phổ C-NMR hợp chất DCH4a.SDK .26 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất DCH4a 27 Hình 3.6 Phổ hồng ngoại hợp chất DCH10 30 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất DCH10 31 Hình 3.8 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất DCH10 32 Hình 3.9 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất DCH10 .33 MỞ ĐẦU ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nằm khu vực khí hậu nhiệt đới gió mùa, nóng ẩm, đƣợc thiên nhiên ƣu đãi nên có thảm thực vật phong phú đa dạng, với khoảng 14.000 loài thực vật bậc cao Trong đó, có khoảng gần 4.000 lồi đƣợc sử dụng làm thuốc y học cổ truyền Việc sử dụng nguồn tài ngun để phòng, chữa bệnh nâng cao sức khỏe cho ngƣời có trình phát triển qua hàng nghìn năm lịch sử ngày trở nên quan trọng Ngoài đa dạng thành phần chủng loại, nguồn dƣợc liệu Việt Nam có giá trị to lớn chỗ chúng đƣợc sử dụng rộng rãi cộng đồng để chữa nhiều loại bệnh khác Các thuốc đƣợc sử dụng dƣới hình thức độc vị hay phối hợp với tạo nên thuốc quý giá Ngoài ra, hàng trăm thuốc đƣợc khoa học, y dƣợc đại chứng minh giá trị chữa bệnh chúng Tuy nhiên, số lƣợng lớn loại đƣợc sử dụng làm thuốc dân gian chƣa đƣợc nghiên cứu cách đầy đủ hệ thống mặt hóa học nhƣ hoạt tính sinh học Trong số phải kể đến hầu vĩ tóc (Uraria crinita) thuộc họ Demo Version - Select.Pdf SDK Đậu (Fa aceae thƣờng mọc nhiều v ng cao nhiều ụi nhƣ rừng thứ sinh, rừng thƣa, rừng thông hay nƣơng rẫy thích nghi đƣợc nhiều loại đất kể loại đất chua ngh o dinh dƣỡng Đông y sử dụng hầu vĩ tóc để điều trị số ệnh nhƣ ệnh tiêu hóa, tiêu chảy, chứng bệnh đƣờng hơ hấp, cảm sốt, sốt rét, điều trị sƣng, loét đau dày đặc biệt ệnh nhiễm khuẩn hay viêm khuẩn xƣơng khớp [26], [44] Cây hầu vĩ tóc đƣợc nhà khoa học giới quan tâm, nghiên cứu thành phần hóa học nhƣ hoạt tính sinh học Tuy nhiên, Việt Nam có cơng trình nghiên cứu lồi Để góp phần vào việc nghiên cứu cách đầy đủ hơn, sâu sắc hầu vĩ tóc Việt Nam, chúng tơi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học thăm dò hoạt tính kháng viêm hầu vĩ tóc (Uraria crinita)” ĐỐI TƢỢNG VÀ MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU Đối tƣợng nghiên cứu: Cây hầu vĩ tóc (Uraria crinita) Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu thành phần hóa học hầu vĩ tóc (Uraria crinita) - Thăm dò hoạt tính kháng viêm chất tách đƣợc từ đối tƣợng nghiên cứu (nếu chất mới) NỘI DUNG NGHIÊN CỨU - Phân lập, xác định cấu trúc cấu tử số dịch chiết - Tìm hiểu hoạt tính tính kháng viêm cấu tử phân lập đƣợc PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Nghiên cứu lý thuyết: Phƣơng pháp nghiên cứu hợp chất tự nhiên, tổng quan đặc điểm thực vật, thành phần hóa học, số cơng dụng hầu vĩ tóc, phƣơng pháp tách phân lập hợp chất hữu Nghiên cứu thực nghiệm - Thu thập mẫu - Xử lí mẫu: Cây tƣơi rửa sạch, sấy khô, nghiền nhỏ - Chiết mẫu phƣơng pháp chiết rắn – lỏng - Sử dụng phƣơng pháp sắc ký nhƣ: sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký cột Demo Version - Select.Pdf SDK thƣờng (CC), sắc ký cột nhanh (FC ,… với dung mơi thích hợp để phân lập chất - Xác định cấu trúc cấu tử tách đƣợc phƣơng pháp phổ: MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC BỐ CỤC LUẬN VĂN Luận văn ao gồm: 41 trang Mục lục: 02 trang Danh mục ký hiệu chữ viết tắt: 01 trang Danh mục bảng biểu, hình ảnh, sơ đồ: 01 trang Phần mở đầu: 02 trang Phần nội dung: 29 trang Chƣơng Tổng quan: 13 trang Chƣơng Thực nghiệm: 04 trang Chƣơng Kết nghiên cứu thảo luận: 12 trang Phần kết luận kiến nghị: 01 trang Phần tài liệu tham khảo: 05 trang ... sắc hầu vĩ tóc Việt Nam, chọn đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học thăm dò hoạt tính kháng viêm hầu vĩ tóc (Uraria crinita) ĐỐI TƢỢNG VÀ MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU Đối tƣợng nghiên cứu: Cây hầu vĩ tóc. .. Cây hầu vĩ tóc (Uraria crinita) Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu thành phần hóa học hầu vĩ tóc (Uraria crinita) - Thăm dò hoạt tính kháng viêm chất tách đƣợc từ đối tƣợng nghiên cứu (nếu chất... [26], [44] Cây hầu vĩ tóc đƣợc nhà khoa học giới quan tâm, nghiên cứu thành phần hóa học nhƣ hoạt tính sinh học Tuy nhiên, Việt Nam có cơng trình nghiên cứu lồi Để góp phần vào việc nghiên cứu cách