Kho ti liu phớ ca Ket-noi.com Trờng đại học vinh Khoa hãa häc === === Ngun thÞ lan Xác định thành phần hoá học tinh dầu Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) nghệ an hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành hóa hữu Vinh, 2010 = = Kho ti liu phớ ca Ket-noi.com Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === Xác định thành phần hoá học tinh dầu Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) nghệ an hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành hóa hữu Ngời hớng dẫn: ThS Nguyễn thị chung Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Lan Líp: 47B - Hãa Vinh, 2010 = = Kho ti liu phớ ca Ket-noi.com Lời cảm ơn Luận văn đợc hoàn thành phòng thí nghiệm hóa hữu cơ, khoa Hóa, trờng Đại học Vinh; Trung tâm Kiểm định an toàn Thực Phẩm - Môi trờng, trờng Đại học Vinh Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - ThS Nguyễn Thị Chung, cán giảng dạy khoa Hóa trực tiếp giao đề tài, tận tình hớng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện cho trình nghiên cứu hoàn thành luận văn - ThS Nguyễn TiÕn Cêng, bé m«n Thùc vËt, khoa Sinh häc, trêng Đại học Vinh giúp định danh mẫu thực vật - Cô Lê Thị Thu Hiệp, cô Chu Thị Thanh Lâm cán phòng thí nghiệm tạo điều kiện giúp đỡ trình làm thí nghiệm, phân tích kết Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô khoa Hóa, gia đình, bạn bè quan tâm động viên giúp đỡ suốt trình học tập hoà thành luận văn Vinh, tháng năm 2010 Nguyễn ThÞ Lan Kho tài liệu miễn phí Ket-noi.com MơC LụC Trang Mở đầu Lý chän ®Ị tµi NhiƯm vơ nghiªn cøu Đối tợng nghiên cứu PhÇn 1: Tỉng quan 1.1 Đặc điểm thực vật họ nh©n s©m (Araliaceae) 1.2 Mét sè chi thuéc hä nh©n s©m (Araliaceae) 1.2.1 Chi Schefflera 1.2.2 Chi Dendropanax 1.2.3 Chi Polyscias 1.2.4 Chi Ancanthopanax 1.2.5 Chi Panax 1.2.6 Chi Arila 1.3 Mét sè c©y thuéc hä nh©n s©m 1.3.1 C©y ch©n chim leo (Schefflera elliptica Blume Harms) 1.3.2 C©y ch©n chim nói (Schefflera petelotii Merr) 1.3.3 Cây phong hà (Dendropanax chevalieri(Vig.) Merr.) 1.3.4 Cây đinh lăng trổ (Polyscias guifoylei Bail) 1.3.5 Cây ngũ gia bì (Acanthopanax aculeatum Seen) 1.3.6 C©y tam thÊt (Panax - gisneng (BURK) F.H Chen.) 1.3.7 Cây hoang (Trewtia palmata Vis) Khóa luận tốt nghiệp 1.3.8 C©y nh©n Chun ngành hóa hữu s©m (Panax ginseng C.A Mey (P.schinseng Nees)) 1.4 Cây đinh lăng 1.4.1 Đặc điểm thực vật học 1.4.2 Phân bố, chế biến thu h¸i Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa Kho tài liệu miễn phí ca Ket-noi.com 1.4.3 Thành phần hóa học 1.4.4 Tác dụng dợc lý 1.4.5 Công dụng liều dùng 1.5 Thành phần hóa học đặc tính tinh dầu 1.5.1 Vài nét chung tinh dầu 1.5.2 Trạng thái tự nhiên phân bố tinh dÇu 1.5.3 TÝnh chÊt vËt lý cđa tinh dầu 1.5.4 Thành phần hóa häc cđa tinh dÇu 1.5.5 øng dơng cđa tinh dÇu Phần 2: Phơng pháp nghiên cứu 2.1 Phơng pháp lấy mẫu 2.2 Các phơng pháp tách tinh dầu 2.3 Phơng pháp chng cất lôi nớc 2.4 Bảo quản tinh dầu 2.5 Phơng pháp định lợng tinh dầu 2.6 Các phơng pháp xác định thành phần hóa học tinh dÇu 2.6.1 Phơng pháp sắc ký - khí 2.6.1.1 Bản chất phơng pháp sắc ký - khí 2.6.1.2 Ưu điểm phơng pháp 2.6.2 Phơng pháp khèi phæ 2.6.2.1 Bản chất phơng pháp PhÇn 3: Thùc nghiƯm 3.1 Hóa chất, dụng cụ, thiết bị máy móc Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu 3.1.1 Hãa chÊt 3.1.2 Dông cô 3.1.3 Thiết bị máy móc 3.2 Địa điểm, thời gian cách lấy mẫu 3.3 Tiến hành chng cất tinh dầu Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa Kho ti liu phớ ca Ket-noi.com 3.4 Định lợng tinh dÇu 3.5 Xác định thành phần hóa học tinh dầu Phần 4: Kết thảo luận 4.1 Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An 4.1.1 Nguyªn liƯu thùc vËt 4.1.2 Xác định thành phần hóa học 4.2 Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hãa 4.2.1 Nguyªn liÖu thùc vËt 4.2.2 Xác định thành phần hóa học 4.3 NhËn xÐt chung KÕt luËn Tài liệu tham khảo Khóa luận tốt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Mở ĐầU Lý chọ đề tài Từ lâu, ngời biết sử dụng nguồn nguyên liệu có sẵn thiên nhiên, phải kể đến nguồn nguyên liệu từ thảo mộc đáng đợc quan tâm Hiện nay, hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng cho ngành sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, công nghệ thực phẩm, mỹ phẩm Thảo dợc nguồn nguyên liệu trực tiếp gián tiếp dẫn đờng việc tìm kiếm biệt dợc Nớc ta nằm vùng nhiệt đới, có khí hậu nóng ẩm nên hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê nhất, thảm thực vật Việt Nam có 12.000 loài, có khoảng 3.200 loài đợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [1,2,6,7] Trong thập kỹ qua, việc nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học cỏ nớc ta có nhiều hạn chế, cha đáp ứng đợc yêu cầu điều tra tài nguyên thiên nhiên nh đóng góp vào việc định hớng sử dụng, bảo tồn phát triển tài nguyên thực vật cách hợp lý Nhiều loại cỏ xung quanh bình thờng phổ biến nhng lại tiềm ẩn hợp chất có giá trị mà cha đợc khám phá Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thuộc họ nhân sâm phân bố vùng nhiệt đới, đại diện vùng ôn đới Trong dân gian, loài đợc sử dụng để chữa bệnh nh mệt mỏi làm tăng sức dẻo dai thể, thÊp Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu khíp, đau nhức, ban sởi, ho máu, giải độc thức ănNgoài ra, loại đợc trồng làm cảnh khắp nớc Tuy nhiên việc nghiên cứu thành phần hóa học loài hạn chế Trong thời gian có hạn, chọn đề tài Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) Nghệ An Thanh Hóa" nhằm mục đích xác định hàm lợng tinh dầu, định tính, định lợng thành phần hóa học nó, qua góp phần tìm kiếm phát thêm hợp chất có giá trị cho ngành công nghiệp hơng liệu, y dợc, mỹ phẩm bổ sung kiện đinh lăng Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn có nhiệm vụ: - Thu mẫu cây, định danh mẫu thực vật - Tách bảo quản tinh dầu, xác định hàm lợng % so với mẫu tơi - Xác định thành phần hóa học tinh dầu Đối tợng nghiên cứu Tinh dầu phận thân đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thc hä nh©n s©m (Araliaceae) ë NghƯ An vµ Thanh Hãa Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 10 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 49 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu Hình 6: Sắc ký đồ tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hãa Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 50 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu Theo kết phân tích cho thấy thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) hỗn hợp nhiều chất có 15 hợp chất đợc xác định Kết đợc trình bày bảng 3: Bảng 3: Thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống Nhất, Yên Định, Thanh Hóa STT Hợp chất Hàm lợng % metylthymol ete 0,27 α - tecpinen 1,43 ylangen 0,27 β - bourbonen β - elemen gecmacren - D 24,86 γ - elemen 14,29 guaia - 3,7 - dien 0,69 α - caryophylen 0,74 10 α - amophen 0,37 11 α - farnesen 38,45 12 ∆ - cadinen 0,97 13 gecmacren - B 6,17 14 - cadien 0,13 15 Cha xác định 4,16 Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 0,7 1,77 51 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu 16 alloaromadendren 0,04 17 Các chất khác 4,42 Từ bảng ta thấy tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa có 15 hợp chất xác định chiếm 91,42% Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (38,45%), gecmacren - D (24,86%), γ - elemen (14,29%) Ngoài có số hợp chất có thành hàm lợng tơng đối lớn nh: gecmacren - B (6,17%) hợp chất cha xác định với hàm lợng 4,16% 4.3 Nhận xét chung Từ kết nhận đợc bảng bảng ta có so sánh thành phần hợp chất tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) Nghệ An Thanh Hóa qua bảng sau: Bảng 4: So sánh tỷ lệ % số hợp chất tinh dầu đinh lăng Nghệ An Thanh Hãa Hỵp chÊt NghƯ An Thanh Hãa α - farnesen 32,49 38,45 gecmacren - D 24,84 24,86 γ - elemen 13,62 14,29 gecmacren - B Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 6,17 6,17 52 Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu Tõ b¶ng ta thấy thành phần tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa giống Nhng thành phần tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa có hàm lợng % lớn tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An Điều phù hợp với hàm lợng tinh dầu thu đợc chng cất định lợng theo dợc điển Việt Nam I cho kết 0,026% Nghệ An 0,028 % Thanh Hóa so với mẫu tơi Sự khác hàm lợng tinh dầu hàm lợng % thành phần tinh dầu đinh lăng không lớn song yếu tố nh đất đai, khí hậu, vị trí địa lý, tuổi câykhác Khối phổ đồ công thức số hợp chất có thành phần lớn tinh dầu đinh lăng Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 53 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 54 Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu H×nh 7: Khối phổ đồ công thức - farnesen Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 55 Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu H×nh 8: Khối phổ đồ công thức gecmacren - D Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 56 Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu H×nh 9: Khối phổ đồ công thức - elemen Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 57 Khóa luận tốt nghiệp Chun ngành hóa hữu H×nh 10: Khèi phỉ ®å cđa Gecmacren - B Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 58 Khóa luận tốt nghiệp Chuyờn ngnh húa hu c Hình 11: Khối phổ đồ chất cha xác định Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Hóa 59 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành húa hu c KếT LUậN Đã tách xác định đợc hàm lợng tinh dầu thân đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An 0,026%, thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa 0,028% so với khối lợng mẫu tơi Tinh dầu thu đợc chất lỏng màu vàng, suốt, nhẹ nớc, không tan nớc, có mùi thm đặc trng Đã xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An phơng pháp GC GC/MS cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm có 15 hợp chất đợc xác định Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (32,49%), gecmacren - D (24,84%), γ - elemen (13,62%), gecmacren - B (6,17%) Đã xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa phơng pháp GC GC/MS cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm có 15 hợp chất xác định Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm α - farnesen (38,45%), gecmacren - D (24,86%), γ - elemen (14,29%), Gecmacren - B (6,17%) Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 60 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngnh húa hu c TàI LIệU THAM KHảO Tài liệu tiếng Việt Đỗ Tất Lợi (1977) Những thuốc vị thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Hà Nội Võ Văn Chi (1999) Từ điển thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Phạm Hoàng Độ Cây cỏ Việt Nam, tập Nhà xuất Trẻ Lã Đình Mỡi cộng (2003) Tài nguyên tinh dầu Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Dợc điển Việt Nam (1978), tập Nhà xuất Y học Hà Nội Võ Văn Chi, Dơng Đức Tiến (1987) Phân loại thực vật, thực vật học bậc cao Nhà xuất ĐH THCN Đỗ Huy Bích, Bùi Xuân Chơng (1980) Sổ tay thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Hà Nội Trần Hợp (1996) Phân loại thực vật học Nhà xuất ĐH THCN Lê Khả Kế (1973) Cây cỏ thờng thấy Việt Nam, tập Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 10 Đỗ Huy Bích cộng (2002) Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật 11 Vơng Thừa Ân (1995) Thuốc quý quanh ta Nhà xuất Đồng Tháp Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Hóa 61 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu 12 Ngun TiÕn B©n (2000) Thùc vËt chí Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật 13 Đỗ Huy Bích (1993) Tài nguyên thuốc Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 14 Võ Văn Chi (1998) Cây rau làm thuốc Nhà xuất Đồng Tháp 15 Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999-2000) Cây có ích Việt Nam, tập 1,2 Nhà xuất Giáo dục Hà Nội 16 Vũ Văn Chyên (1976) Tóm tắt đặc điểm họ thuốc Nhà xuất Y học Hà Nội 17 Lê Trần Đức (1995) Y dợc học dân tộc - thực tiễn trị bệnh Nhà xuất Y học Hà Nội 18 Đỗ Tất Lợi (1992) Các phơng pháp chế biến tinh dầu Nxb KHKT, Hà Nội 19 Hoàng Văn Lựu (2000) Hợp chất thiên nhiên Trờng Đại học Vinh 20 Hoàng Văn Lựu (2000) Phơng pháp sắc ký khối phổ ký Trờng ĐHSP Vinh 21 Nguyễn Hữu Đỉnh, Trần Thị Đà (1999) ứng dụng số phơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử Nhà xuất Giáo dục Tµi liƯu tiÕng Anh 22 Tomita M., Okamoto Y., Kiku T., Osaki K., Nishkawa M., Kamiya K., Sasaki Y., Matoba K., Goto K (1971) Alkalois of Menispermaceous plants CCLIX Alkaloids of Menispermum dauricum Strutures of Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 62 Khóa luận tốt nghiệp Chuyên ngành hóa hữu acutumine and acutumidine, chlorine - containing alkaloids with novel skeleton, Chem Pharm Bull 19, 770 - 791 23 Alain muselli, Tran Minh Hoi, Luu Dam Cu, La Dinh Moi, Jean - Marie Bessire, A nge Bighelli, Joseph Casarova (1999), Composition of the essential oil of Acanthopanax trifoliatus (L.) Merr (Araliaceae) from Viet Nam, flavour and Fragrance journal, 14 (1) 41 - 44 24 Singh S B., Thakur R.S (1982) Structure and Stereochemistry of paristerone, a novel Phytoecdysone from the tubers of Paris polyphylla, Tetahedron, 38, 2189 - 2194 25 Mayo P de (1959) Mono and secquiterpenoids the higher terpenoids Interscience publishers, inc, New York, Ltd London 26 Djearssi, C (1960) Optical Rotatory Dispdrion - Ap - plications to Organic Chemistry Mc Graw - Hill, New York Sinh viên: Nguyễn Thị Lan - 47B Hóa 63 ... gian có hạn, chọn đề tài Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L. ) Harms) thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) Nghệ An Thanh Hóa" nhằm mục đích xác định hàm lợng tinh. .. Ket-noi.com Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === Xác định thành phần hoá học tinh dầu Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L. ) Harms) ë nghƯ an vµ hãa khãa ln tốt nghiệp đại học chuyên ngành hóa... Thu mẫu cây, định danh mẫu thực vật - Tách bảo quản tinh dầu, xác định hàm lợng % so với mẫu tơi - Xác định thành phần hóa học tinh dầu Đối tợng nghiên cứu Tinh dầu phận thân đinh lăng (Polyscias