Môn phân tích công cụ 2

Sinh viên: Nguyễn Mạnh Lớp : Hóa_K36 Bài tiểu luận: Mơn phân tích cơng cụ Giáo viên hướng dẫn: Lê Trung Hiếu Bài: Problem 266 Xét công thức phân tử: C10H12O2 Ta có: Tổng số liên kết II + vòng = ((2*10 + 2) – 12)/2 = Phổ IR: Peak đặc trưng Số sóng 3517 ٧ (cm-1) Đặc điểm ٧ OH (ancol phenol) Hình dạng Hình chng Phổ UV-Vis: Có hai bước sóng cực đại là: Bước sóng cực đại 281nm với log10 3.5 Và 230nm với log10 3.6 Với 281nm cho ta kết luận hệ có liên hợp có liên kết bội Với 230 ta kết luận Có thể có benzen benzen Có lên kết bội Phổ cộng hưởng từ hạt nhân: H NMR ppm Tỷ lệ cường độ Dự đoán Tách peak Số H bên cạnh 6.9 =CH2 6.6 6.5 =CH- =CH2 1 5.8 5.4 m - -OH(ancol/phenol) -CH22 3.6 3.4 -CH3 -CH21 0 Ở phổ , độ chuyển dịch hóa học 5, nhìn tách ba peak, thực tách hai peak ta thấy hai ba peak mà ta nhìn có thấy hai peak gần có chiều cao peak gần tương đương nhau, điều lý giải nhiểu peak , nên peak bị tách làm hai Tương tự tai độ chuyển dịch hóa học 3.4 thực tách peak hình ta thấy hai peak , hai peak có hình dạng chiểu cao nhau, nên nhiểu peak, nên peak bị tách làm hai Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR ppm DEPT Dự đoán Đối chiếu 146 144 Vắng Vắng 138 ↑ 131 121 115 114 110 ↑ ↑ ↑ Vắn ↓ g =C=C- =CH- =C- =CH- -CH2- =CH- =CHMảnh benzen từ ppm ( 146 -114) trừ 115 nhóm –CH2- nhóm benzen 1 1 1 1 H H H H H H H H 55 ↑ 40 ↓ -CH3 -CH2- H Ta có mảnh: Bebgnzen, -CH3 , -CH2- (1) , -CH2- (0) , =CH-, -OH (ancol) –OH phenol có liên hợp peak pải cao, chiều cao nhỏ, nhóm –OH ancol Và –OH ancol phải nối với nhóm –CH2- suy ta có: -CH2OH Benzen phải dạng phổ cộng hưởng từ nhân 13C có xuất peak double, peak có tương tác hai nhóm H cacbon bên cạnh, =CH- phải có hai H bên cạnh Do nhóm phải vị trí H Kiểm tra: 1) Tổng số liên kết pi + vòng 2)Tổng số cacbon 10 3)Tổng số H 12 4)Tổng Oxi Đối chiếu với cơng thức phân tử 1,2,3 đủ, thiếu Oxi, nên Oxi lại –O- Các mảnh ghép có: Nối mảnh: Vì thường nhóm –CH3 nối với Oxi có độ chuyển dịch hóa học khoảng 3.7 – 4.2 mà 1H NMR 3.6 nên suy –OCH3 Và nhóm –OH nối với –CH2- phổ 1H NMR ta thấy chiều cao peak nhỏ, nên khơng thể –OH phenol có liên hợp được, –OH phenol chắn peak cao nhiều, độ chuyển dịch hóa học –OH phenol cao từ 7-8.5, mà phổ 1H NMR lại khơng có, suy –CH2OH Vì –CH2 có số hydro bên cạnh 1, –CH2 nối với =CH-, suy ta có nhóm –CH=CH2 Vì phổ có xuất peak double, ảnh hưởng hai hydro bên cạnh, =CH- peak nắm vị trí mà có hai H bên cạnh ( có hai nhóm =CH- hai bên vòng benzen) Vậy ta có cơng thức cấu tạo có là: H3C O H2C H2C C H HO CH2 CH O CH2 CH3 OH H3C O HO HO C H2 H3C H2C CH O CH2 HO C H H3C CH2 O OH C H2 H2C O CH CH3 Dựa vào hiệu ứng kết hợp với độ chuyển dịch hóa học ta có kết luận cơng thức sau đúng: HO C H2 H3C CH O CH2 Kiểm tra: 1,2,3,4,5 đối chiếu với công thức cấu tạo kết luận 1) Cơng thức phân tử C10H12O2 2) IR có peak đặc trưng nhóm –OH 3) UV-Vis, có hệ liên hợp, có vòng benzen 4) 1H NMR: H 6.6 5.4 H 6.9 HO C H2 H 5.8 CH H3C O CH2 3.6 5) 13C NMR C 121 C 146 C 114 C 138 C 110 HO C H2 CH H3C C 40 O C 131 CH2 C 40 C 55 C 144 Phân mảnh phổ MS: m/e 149 103 164 15 61 149 46 103 77 55 77 55 HO C H2 67 109 72 94 26 48 CH H3C O CH2 15-17e + HO C H2 H3C CH O CH2 70e HO C H2 CH O CH2 + CH3+ 10 Kết luận công thức là: 22 HO C H2 H3C CH O CH2 ... 103 77 55 77 55 HO C H2 67 109 72 94 26 48 CH H3C O CH2 15-17e + HO C H2 H3C CH O CH2 70e HO C H2 CH O CH2 + CH3+ 10 Kết luận công thức là: 22 HO C H2 H3C CH O CH2 ... là: H3C O H2C H2C C H HO CH2 CH O CH2 CH3 OH H3C O HO HO C H2 H3C H2C CH O CH2 HO C H H3C CH2 O OH C H2 H2C O CH CH3 Dựa vào hiệu ứng kết hợp với độ chuyển dịch hóa học ta có kết luận công thức... học ta có kết luận công thức sau đúng: HO C H2 H3C CH O CH2 Kiểm tra: 1 ,2, 3,4,5 đối chiếu với công thức cấu tạo kết luận 1) Công thức phân tử C10H12O2 2) IR có peak đặc trưng nhóm –OH 3) UV-Vis,