Chương 8 Phản ứng thuỷ phân Mục tiêu học tập: 1. Khái niệm về phản ứng thuỷ phân và các loại tác nhân thuỷ phân. 2. Các loại phản ứng thuỷ phân và cơ chế của nó. 3. Một số ví dụ về phản ứng thuỷ phân. 12162017 1 I. Đại cương Thuỷ phân là quá trình phân huỷ một hợp chất nào đó bằng nước để tạo ra hai hợp chất mới. Ví dụ: R COOR + H2O R COOH + ROH Xúc tác: acid, kiềm, enzym. 12162017 2 2. Cơ chế của phản ứng thuỷ phân: Là phản ứng thế ái nhân (SN) Tác nhân ái nhân là nước. Mỗi nhóm hợp chất cần thuỷ phân và xúc tác có cơ chế phản ứng riêng. 12162017 3 3. Các tác nhân thuỷ phân 3.1. Thuỷ phân bằng nước: 3.1.1. Thuỷ phân với sự tạo thành sản phẩm phụ là bazơ: Hợp chất cơ kim bị thuỷ phân mãnh liệt ở nhiệt độ thấp. Ví dụ: Zn(C2H5)2 + 2 H2O 2C2H6 + Zn(OH)2 C 2H5MgBr + H2O C2H6 + Mg(OH)Br Al(OC2H5)3 + 3H2O Al(OH)3 + 3C2H5OH 12162017 4 3. Các tác nhân thuỷ phân 3.1.2. Thuỷ phân tạo thành sản phẩm phụ là acid: Thuỷ phân halogenid acid, anhydrid acid và ester tạo các acid tương ứng. Các clorid acid vô cơ, hữu cơ phản ứng mãnh liệt với nước tạo acid. Các anhydrid acid vô cơ (SO3, P2O5) phản ứng mãnh liệt với nước tạo acid. Anhydrid acetic với nước đá cũng thuỷ phân thành acid acetic. Các ester, bán ester của các acid vô cơ dễ bị thuỷ phân. Ester của acid hữu cơ thuỷ phân chậm (trừ methyl formiat). 12162017