BÀI THỰC HÀNH SỐ 6: TÍNH CHẤT CỦA HIĐROCACBON KHÔNG NOI. Chuẩn bị của giáo viên1. Mục tiêu:Kiến thức: Giúp học sinh: Nắm được nguyên tắc điều chế etilen và axetilen trong phòng thí nghiệm. Biết phản ứng tách nước từ ancol trong điều kiện đun nóng có mặt H2SO4 đặc tạo thành anken. Bản chất phản ứng cộng Br2 vào liên kết , phản ứng oxi hóa không hoàn toàn bằng dung dịch KMnO4 với anken và ankin. Phản ứng tạo thành axetilen từ CaC2. Bản chất phản ứng thế nguyên tử H linh động ở các ankin1. Cách vận dụng các hiện tượng quan sát được để nhận biết anken, ankin. Nắm được một số nguồn tecpen trong thiên nhiên. Nhận ra liên kết trong công thức cấu tạo của tecpen. Kĩ năng: Giúp học sinh: Cách sử dụng dụng cụ và hoá chất và biết các kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công. Biết các cách làm khác nhau và tự đề xuất các cách làm khác nhau cho cùng một thí nghiệm. Quan sát và mô tả đầy đủ các hiện tượng thí nghiệm, giải thích và viết các PTHH. Dựa vào hiện tượng thí nghiệm để làm các bài tập thực nghiệm như: bài tập nhận biết, giải thích hiện tượng,...2. Cơ sở lý thuyết và thông tin bổ sung Phản ứng tách nước từ ancol etylic trong H2SO4 đặc đun nóng có thể có một số phản ứng phụ sau:Cơ chế phản ứng cộng Br2 và oxi hóa etilen bằng dung dịch KMnO4: Phản ứng của CaC2 với nước: CaC2 tác dụng với nước tạo ra khí axetilen không tan trong nước thoát ra khỏi dung dịch. Sản phẩm phản ứng còn tạo ra Ca(OH)2 ít tan trong nước nên có kết tủa trắng, dung dịch vẩn đục Đốt cháy axetilen: Đốt axetilen trong không khí, axetilen cháy ngọn lửa màu vàng có nhiều muội đen do không đủ oxi nên axetilen cháy không hoàn toàn, còn dư cacbon và có nước, khí CO2 tạo ra. Trong điều kiện đủ oxi, axetilen cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn và cắt kim loại. Có thể xảy ra các phản ứng: Phản ứng oxi hóa axetien bằng dung dịch KMnO4: Đây là quá trình oxi hóa không hoàn toàn C2H2 tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau. + Trong môi trường trung tính cho sản phẩm là KOOCCOOK + Trong môi trường axit: Khi oxi hóa mạnh bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường axit H2SO4 thì mạch cacbon có thể bị đứt ra để tạo axit hoặc CO2 và muối Mn2+ không màu. Khi sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thì axetilen đã tác dụng với phức tan của bạc tạo ra kết tủa màu vàng nhạt của Ag – C ≡ C – Ag. Các ion bạc đã thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử axetilen. AgNO3 + 3NH3 + H2O → Ag(NH3)2OH + NH4NO3 (phức chất tan trong nước)HC ≡ CH + Ag(NH3)2OH → Ag – C ≡ C Ag↓ + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) Hoặc: CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH4NO3 (bạc axetilua)Một số hợp chất chứa liên kết trong thành phần của dầu thông : Trong quả cà chua chin:3. Định hướng hoạt động của giáo viênHoạt động 1: + Chia học sinh thành các nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế. Hướng dẫn học sinh kiểm tra các dụng cụ và hoá chất cần thiết + Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị bài của HS và hướng HS vào những nội dung quan trọng của tiết thực hành. GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực hiện. HS thực hiện nhiệm vụ nêu trong phiếu học tập Đại diện từng nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý.Phiếu học tậpCó những phản ứng hóa học nào để chứng minh sự có mặt của liên kết trong phân tử etilen và axetilen? Dự đoán các hiện tượng xảy ra? Viết phương trình hóa học của các phản ứng?Hoạt động 2:+ Hướng dẫn các kĩ năng cơ bản và những lưu ý cần thiết khi làm thí nghiệm cho HS. Có thể đưa ra hình ảnh hoặc cho HS xem các clip thí nghiệm điều chế và thử tính chất của etlien, axetilen theo sách giáo khoa để HS biết cách điều chế một lượng nhỏ các hợp chất này trong PTN. + HS tiến hành thí nghiệm như SGKHoạt động 3: + Sử dụng hình ảnh và các hiện tượng xảy ra để tổ chức thảo luận về kết quả thí nghiệm.+ Cho học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết các chất anken, ankin.+ Cho học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen trong thiên nhiên.+ GV: Nhận xét, đánh giá kết quả tiết thực hành. Yêu cầu HS viết tường trình.+ HS: Thu dọn dụng cụ, hóa chất, vệ sinh phòng thí nghiệm, lớp học.4. Câu hỏi kiểm tra và mở rộngCâu 1. Vì sao khi đun hỗn hợp ancol etylic và axit sunfuric đặc thì hỗn hợp lại đen đi?Câu 2. Tại sao phải sục dòng khí C2H4 điều chế ở thí nghiệm 1 qua bình rửa khí chứa dung dịch NaOH loãng rồi mới thực hiện các thí nghiệm với dung dịch brom và dung dịch KMnO4? Câu 3. Có thể đốt trực tiếp khí etilen từ bình điều chế không cần dẫn qua bình lọc khí được không? Giải thích?Câu 4. Cho biết cách tháo dụng cụ khi ngừng điều chế C2H4?Câu 5. Cho biết cách xử lí hỗn hợp còn lại sau phản ứng?Câu 6. Nếu cho thêm vào dung dịch thuốc tím 1ml dung dịch axit sunfuric loãng rồi mới sục khí etilen vào dung dịch thì hiện tượng xảy ra có giống như trường hợp không có axit không? Giải thích.Câu 7. Vì sao trong phòng thí nghiệm cần ngâm CaC2 trong dầu hỏa để bảo quản chúng?Câu 8. Khí C2H2 không có mùi nhưng điều chế nó từ đất đèn lại có mùi khó chịu? Muốn khử mùi có lẫn trong khí axetilen ta làm thế nào?Câu 9. Phản ứng ở thí nghiệm 2 xảy ra đối với các ankin có cấu trúc phân tử như thế nào? Hãy giải thích.Câu 10. Cho biết cách phân hủy axetilenua bạc, axetilenua đồng để tránh nổ gây nguy hiểm?Câu 11. Hãy giải thích vì sao axetilen cháy trong không khí thì có nhiều muội đen hơn etilen và metan? Tại sao không dùng metan hoặc etilen để hàn cắt kim loại? Câu 12. Hãy nhận xét về tỉ lệ số mol CO2, H2O tạo thành để nhận biết các loại hiđrocacbon qua phản ứng cháy?Câu 13. Tecpen có ở nguồn thiên nhiên nào? Câu 14. Vi sao tecpen làm mất màu dung dịch nước brom?II. Hướng dẫn hoạt động của học sinh1. Mục đích của thí nghiệmKiến thức: Phương pháp điều chế một lượng nhỏ etilen trong phòng thí nghiệm và chứng minh tính chất của etilen bằng phản ứng cộng và oxi hóa. Phương pháp điều chế axetilen từ CaC2. Phản ứng thế bằng ion kim loại và phản ứng oxi hóa của axetilen và ankin có liên kết ba ở đầu mạch, từ đó vận dụng để nhận biết các ankin này. Dùng các hiện tượng xảy ra để nhận biết anken, ankin. Giúp học sinh vận dụng những hiện tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen trong thiên nhiên. Chứng minh trong phân tử tecpen có chứa liên kết . Kĩ năng: Rèn luyện các kĩ năng thí nghiệm cơ bản: lấy, sử dụng hóa chất, lắp dụng cụ thí nghiệm, đun nóng ống nghiệm, quan sát hiện tượng, dự đoán và giải thích các hiện tượng xảy ra. Rèn các thao tác tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công và hiệu quả. Rèn kĩ năng rửa chất khí. Quan sát hiện tượng, giải thích và viết các PTHH. Viết tường trình thí nghiệm.2. Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm DỤNG CỤHÓA CHẤT Ống nghiệm Giá để ống nghiệm Bộ giá thí nghiệm Đèn cồn Ống nghiệm nhánh hoặc bình cầu nhánh Bát sứ Diêm Kẹp gỗ . Nút cao su một lỗ đậy miệng ống nghiệm Ống thủy tinh chữ L hoặc chữ V Ống dẫn khí đầu vuốt nhọn Nút cao su có ống dẫn khí đầu vuốt nhọn xuyên qua Ống dẫn khí bằng cao su Bình cầu có nhánh 100ml Phễu nhỏ giọt Cốc thủy tinh 50 ml Chày sứ. Công tơ hút Phễu thủy tinh Giấy lọc Ancol etylic 96o H2SO4 đặc Dung dịch KMnO4 loãng (1%) Dung dịch nước brom Nước cất Dung dịch NaOH. Dung dịch AgNO3 (2%) Dung dịch NH3 đặc CaC2 (đất đèn ngâm ngập trong dầu hỏa) Dung dịch HCl loãng. Một quả cà chua chín đỏ Dầu thông3. Các bước tiến hành của thí nghiệm Thí nghiệm 1. Điều chế etilen Cách 1: Có thể tiến hành điều chế một lượng nhỏ C2H4 để làm thí nghiệm theo cách sau: Cho 2ml C2H5OH 960 hay cồn tuyệt đối vào ống nghiệm khô loại to có chứa sẵn vài viên đá bọt, nhỏ từ từ vào ống nghiệm 4ml H2SO4 đậm đặc, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng. Lắp dụng cụ như hình 1. Dùng ống nghiệm nhánh làm bình rửa khí. Đun nóng nhẹ toàn bộ ống nghiệm đựng hỗn hợp phản ứng bằng cách di chuyển ngọn lửa đèn cồn dọc theo ống nghiệm. Sau đó đun tập trung vào nơi chứa hỗn hợp phản ứng, khí C2H4 thoát ra khỏi ống dẫn khí có thể dùng làm các thí nghiệm sau. Hình 1. Điều chế lượng nhỏ C2H4Yêu cầu học sinh quan sát: Dụng cụ điều chế khí etilen sạch, vai trò của các dụng cụ và thao tác lắp dụng cụ thí nghiệm. Hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm, giải thích và viết các phương trình hóa học mô tả tất cả các phản ứng hóa học xảy ra trong thí nghiệm.Cách 2: Khi cần điều chế một lượng khí etilen lơn hơn có thể thực hiện lắp dụng cụ như hình 2.Hình 2. Điều chế lượng lớn C2H4 trong phòng thí nghiệmCho 15ml C2H5OH (960) hay cồn tuyệt đối vào bình cầu có nhánh thể tích 150ml. Cho vào bình cầu một vài viên đá bọt, lắc nhẹ bình cầu, rót cẩn thận và từ từ khoảng 20ml H2SO4 đậm đặc. Thí nghiệm 2. Đốt cháy etilen Điều chế etilen ở thí nghiệm 1, đưa que diêm đang cháy vào đầu ống thủy vuốt nhọn. Etilen cháy cho ngọn lửa sáng, khi đưa bát sứ vào ngọn lửa (như hình 3), bát sứ bị đen.Hình 3. Đốt cháy etilenYêu cầu học sinh quan sát thao tác đốt khí etilen, ngọn lửa cháy và so sánh với quá trình cháy của khí metan.Thí nghiệm 3. Phản ứng của etilen với dung dịch brom và dung dịch KMnO4Sục khí etilen vừa điều chế được ở thí nghiệm 1 lần lượt vào dung dịch brom và dung dịch KMnO4 đến khi mất màu như ở hình 4.Hình 4. Phản ứng của etilen với dung dịch brom và dung dịch KMnO4Yêu cầu học sinh quan sát hiện tượng và giải thích vì sao cần loại bỏ SO2 khỏi hỗn hợp với etilen trước khi sục vào nước brom và dung dịch thuốc tím, viết phương trình hóa học của phản ứng.Cần loại bỏ khí SO2 khỏi hỗn hợp với etilen vì SO2 cũng làm mất màu nước brom và dung dịch KMnO4 theo phương trình hóa học sau: 5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O → K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4 SO2 + Br2 + 2H2O → H2SO4 + HBr Thí nghiệm 4. Điều chế và thử tính chất của axetilen Cách 1: Cho vào ống nghiệm 3 – 4 ml nước cất và lắp thẳng đứng trên giá thí nghiệm. Đậy ống nghiệm bằng nút cao su có ống dẫn khí xuyên qua. Đưa đầu ống dẫn khí từ ống nghiệm cặp trên giá thí nghiệm sục vào dung dịch thuốc thử Tolens rồi mở nút ống nghiệm cho vào 1 – 2 mảnh đất đèn bằng hạt ngô và đậy nhanh nút lại như hình 5. Tiếp tục làm thí nghiệm tương tự với dung dịch KMnO4. Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm.Hình 5. Điều chế và thử tính chất của axetilenCách 2: Cho vào bình cầu 45 mảnh CaC2 (đất đèn) bằng hạt ngô, lắp lên giá thí nghiệm và đậy bình cầu bằng nút cao su có phễu giọt và ống thủy tinh chữ L xuyên qua. Đóng khóa phễu giọt và cho nước vào phễu khoảng 23 phễu. Ống thủy tinh được nối với ống dẫn khí (hình 6). Cách chế tạo dung dịch phức Ag(NH3)2OH (thuốc thử Tolens): Lấy vào ống nghiệm 1ml dung dịch AgNO3, cho từ từ dung dịch NH3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa nâu xuất hiện thì cho tiếp NH3 cho đến khi kết tủa tan hoàn toàn tạo dung dịch trong suốt thì ngừng lại. Hình 6. Điều chế và thử tính chất của axetilenMở khóa phễu nhỏ giọt, nước chảy xuống bình cầu phản ứng với cacbua canxi, khí axetilen tạo ra ngay lập tức và thoát ra theo ống dẫn khí. Sục khí axetilen từ dụng cụ điều chế vào dung dịch Ag(NH3)2OH, xuất hiện kết tủa vàng nhạt của bạc axetilua sau chuyển dần sang màu xám.Lấy ống nghiệm chứa kết tủa bạc axetilua ra và cho khí axetilen sục ngay vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4. Quan sát dòng khí axetilen sục vào dung dịch và sự thay đổi màu sắc của dung dịch. Cách 3: Điều chế axetilen dựa trên nguyên tắc hoạt động của bình kíp cải tiến, lắp dụng cụ như hình 7. Khi mở khóa, áp suất trong bình giảm, nước sẽ dâng lên và tiếp xúc với CaC2 sinh ra C2H2. Hình 7. Điều chế và thử tính chất của axetilenYêu cầu học sinh quan sát dụng cụ điều chế axetilen và nắm được phương pháp điều chế C2H2 trong phòng thí nghiệm. Thí nghiệm 5. Đốt cháy axetilen Lấy vào ống nghiệm 3 – 4 ml nước cất và lắp thẳng đứng trên giá thí nghiệm. Cho 12 mẩu đất đèn bằng hạt ngô vào ống nghiệm và đậy nhanh bằng nút có ống dẫn khí đầu vuốt nhọn. Châm lửa đốt khí sinh ra ở đầu vuốt nhọn (hình 8).Hình 8. Đốt cháy axetilenYêu cầu học sinh quan sát phản ứng cháy của axetilen và so sánh với phản ứng cháy của etilen, metan, giải thích vì sao axetilen cháy thì có nhiều muội đen hơn và nhận xét về tỉ lệ số mol CO2, H2O tạo thành để nhận biết các loại hiđrocacbon qua phản ứng cháy.Thí nghiệm 6. Phản ứng của tecpen với dung dịch nước brom Thí nghiệm 6a:Lấy vào ống nghiệm 2ml dung dịch nước brom, nhỏ tiếp 2 – 3 giọt dầu thông, lắc kĩ hỗn hợp dung dịch rồi để yên trên giá để ống nghiệm. Quan sát và giải thích.Hình 9. Dầu thông phản ứng với dung dịch nước bromThí nghiệm 6b:Chuẩn bị nước cà chua cho học sinh bằng cách: Cắt nhỏ một quả cà chua chín đỏ cho vào capsun sứ và dùng chày sứ nhỏ nghiền nhỏ, lọc lấy nước vào cốc thủy tinh nhỏ (hình 10).Lấy vào ống nghiệm 2ml dung dịch nước brom, nhỏ từ từ dung dịch nước trong của quả cà chua chín đỏ được nghiền nát và lắc nhẹ. Quan sát sự đổi màu và giải thích.Hình 10. Nước ép cà chua phản ứng với dung dịch nước brom4. Một số lưu ý để thí nghiệm thực hiện thành công Chú ý khi sử dụng axit H2SO4 đặc không để axit dây ra tay bắn ra quần áo, phải nhỏ từ từ axit vào rượu và lắc nhẹ. Nếu bị bỏng axit sunfuric đặc cần xối nước ngay lập tức vào chỗ bỏng, sau đó rửa bằng dung dịch NaHCO3 và đưa đến cơ sở y tế gần nhất. Khi cho ancol etylic và axit sunfuric vào nhau cần lắc nhẹ cho hỗn hợp trộn lẫn vào nhau để khi đun hỗn hợp không gây ra hiện tượng vỡ ống nghiệm (hay bình cầu) vì không lắc, axit sunfuric nặng sẽ ở phần đáy ống dễ phá hủy thủy tinh thường ở nhiệt độ cao. Khi đun hỗn hợp phản ứng không để bấc đèn chạm vào thành ống nghiệm dễ gây nứt vỡ ống nghiệm.Cần kiểm tra độ kín của hệ thống dụng cụ điều chế trước khi đun hỗn hợp phản ứng. Phải cho hỗn hợp khí mới điều chế đi qua dung dịch NaOH để loại bỏ khí CO2, SO2 trước khi cho qua dung dịch nước brom và thuốc tím. Không đốt trực tiếp khí etilen thoát ra từ ống nghiệm điều chế vì ở nhiệt độ 1700C thì ancol etylic bay hơi ra cùng chất khí và cũng bị cháy rất mạnh cùng khí etilen. Khí etilen thoát ra nhanh nên cần chuẩn bị trước các ống nghiệm đựng dung dịch nước brom, dung dịch KMnO4, ống dẫn khí có đầu vuốt nhọn trước khi tiến hành đun hỗn hợp phản ứng. Nếu điều chế một lượng lớn hơn khí etilen có thể dùng bình cầu đáy tròn, có nhánh và cho vào bình khoảng 15 ml ancol etylic và 20ml axit sulfuric đặc, nối nhánh bình cầu với bình lọc khí. Phản ứng điều chế axetilen từ CaC2 và nước xảy ra ngay lập tức vì vậy cần chuẩn bị đầy đủ các dung dịch Ag(NH3)2OH, dung dịch KMnO4 để thử tính chất của axetilen và lắp dụng cụ xong thì mới cho nước phản ứng với đất đèn.Các chất bạc axetilua và đồng axetilua rất dễ gây nổ khi va chạm mạnh nên cần phá hủy chúng trước khi rửa ống nghiệm bằng cách: cho dung dịch HCl loãng vào kết tủa và lắc nhẹ. Khi tiến hành thí nghiệm 1, đã quan sát rõ sự tạo ra kết tủa vàng nhạt của bạc axetilua mà khí axetilen vẫn thoát ra mạnh thì đưa luôn ống dẫn khí sục vào dung dịch KMnO4 và quan sát hiện tượng. Có thể làm luôn thí nghiệm đốt cháy axetilen khi thay bằng ống thủy tinh vuốt nhọn. Đất đèn tác dụng ngay với hơi nước trong không khí nên phải ngâm ngập CaC2 trong dầu hỏa để bảo quản nên chỉ khi tiến hành thí nghiệm mới lấy đất đèn ra khỏi dầu hỏa. Không cho quá nhiều nước (12 ống nghiệm) vì khí axetilen thoát ra mạnh sẽ đẩy dung dịch tràn lên theo ống dẫn khí sang các dung dịch thử tính chất của axetilen. Khi đốt khí axetilen không châm lửa đốt ngay dòng khí vừa mới tạo từ bình điều chế ra mà cần để cho khí thoát ra một lúc đẩy hết không khí có trong bình, tránh hiện tượng tạo ra hỗn hợp nổ axetilen và không khí gây nguy hiểm. Cần lắc mạnh hỗn hợp dầu thông với dung dịch nước brom thì phản ứng mới xảy ra nhanh vì dầu thông ít tan trong nước. Thao tác lắc dung dịch trong ống nghiệm: Tay phải cầm kẹp gỗ cặp ống nghiệm, tay trái xòe ra và đập nhẹ đáy ống nghiệm vào lòng bàn tay trái. Không được xóc mạnh ống nghiệm hoặc tay cái bịt miệng ống và lật úp ống nghiệm.5. Phân tích kết quả thí nghiệm và báo cáo Khí tạo ra sục vào dung dịch nước brom, dung dịch chuyển từ màu vàng cam thành không màu. Sục tiếp khí vào dung dịch KMnO4, dung dịch mất dần màu tím, có vẩn đục màu nâu đen. Đốt nóng hỗn hợp phản ứng hỗn hợp đen dần, có khí thoát ra. Đốt khí thoát ra ở đầu ống vuốt, khí etilen cháy sáng, có muội than bám vào đáy bát sứ. Sử dụng các hiện tượng xảy ra để nhận biết khí etilen, axetilen. Cho vài mẩu đất đèn bằng hạt ngô vào ống nghiệm chứa nước thấy có khí thoát ra ngay lập tức, dung dịch đục dần có kết tủa trắng.Khí axetilen tạo ra sục vào ống nghiệm chứa dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa màu vàng nhạtKhí axetilen sục vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4, màu tím của dung dịch mất dần và có kết tủa màu nâu đen của MnO2 Đốt khí axetilen cháy ngọn lửa màu vàng, có nhiều muội đen. Đưa mảnh sứ trắng gần ngọn lửa có muội đen bám vào mảnh sứ.Dựa vào các hiện tượng thí nghiệm để nhận biết các ankin có liên kết ba đầu mạch. Dầu thông làm mất màu dung dịch nước brom và tan trong dung dịch là do tecpinen C10H16 có trong dầu thông thuộc loại hiđrocacbon không no có chứa các liên kết đôi đã tác dụng với dung dịch nước brom tạo hợp chất tan. Cho nước trong của quả cà chua chín vào dung dịch nước brom đã làm dung dịch brom mất màu (chuyển màu vàng cam thành không màu) là do trong nước ép cà chua có caroten C40H56 một loại hiđrocacbon không no có chứa các liên kết đôi. Caroten đã tham gia phản ứng cộng hợp với dung dịch nước brom tạo ra hợp chất tan.II.6. Hướng dẫn tự làm thiết bị thí nghiệm Có thể thay ống nghiệm nhánh chứa dung dịch NaOH loãng bằng ống thủy tinh hình trụ chứa bông tẩm dung dịch NaOH. Có thể thay đèn cồn bằng bếp ga cá nhân, bếp điện kín. Có thể thay giá đỡ bằng kẹp ống cải tiến, thay bát sứ bằng mẩu sứ trắng. Có thể sử dụng ống nghiệm nhánh và ống nhỏ giọt để điều chế một lượng nhỏ khí axetilen hoặc ống nghiệm và nút cao su có ống dẫn khí. Có thể dùng muối CuCl (đồng (I) clorua) thay cho muối AgNO3 để tiến hành thí nghiệm tương tự như với muối AgNO3. Lấy một ít dung dịch muối CuCl vào ống nghiệm, cho dung dịch NH3 vào có xuất hiện kết tủa và kết tủa tan ra tạo dung dịch xanh đậm, sục khí C2H2 vào sẽ có kết tủa đỏ nâu của đồng axetilua.Phương trình hóa học của phản ứng xảy ra:CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu – C ≡ C – Cu↓ đỏ nâu + 2NH4Cl Có thể dùng máy xay sinh tố gia đình để xay cà chua chín. Có thể dùng khăn vải mịn để vắt lấy nước ép cà chua.
Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu BÀI THỰC HÀNH SỐ 6: TÍNH CHẤT CỦA HIĐROCACBON KHƠNG NO I Chuẩn bị giáo viên Mục tiêu: Kiến thức: Giúp học sinh: - Nắm nguyên tắc điều chế etilen axetilen phòng thí nghiệm - Biết phản ứng tách nước từ ancol điều kiện đun nóng có mặt H 2SO4 đặc tạo thành anken - Bản chất phản ứng cộng Br2 vào liên kết , phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn dung dịch KMnO4 với anken ankin - Phản ứng tạo thành axetilen từ CaC2 - Bản chất phản ứng nguyên tử H linh động ankin-1 - Cách vận dụng tượng quan sát để nhận biết anken, ankin - Nắm số nguồn tecpen thiên nhiên - Nhận liên kết công thức cấu tạo tecpen Kĩ năng: Giúp học sinh: - Cách sử dụng dụng cụ hoá chất biết kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm an tồn, thành cơng Biết cách làm khác tự đề xuất cách làm khác cho thí nghiệm - Quan sát mơ tả đầy đủ tượng thí nghiệm, giải thích viết PTHH - Dựa vào tượng thí nghiệm để làm tập thực nghiệm như: tập nhận biết, giải thích tượng, Cơ sở lý thuyết thông tin bổ sung - Phản ứng tách nước từ ancol etylic H2SO4 đặc đun nóng có số phản ứng phụ sau: c 2h 5o h h 2so ® 140 oC C2H5OH + H2SO4 o t c 2h 5o c 2h + h 2o 2C + 2SO2 + 5H2O - Cơ chế phản ứng cộng Br2 oxi hóa etilen dung dịch KMnO4: Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Br2 - Br- CH2=CH2 CH2 CH2 MnO4 H2MnO4 MnO4- + H2C H2C CH2 Br CH2 O CH2 O MnO2 - C2H4 MnO4 H2O + CH Br CH2 OH H2O CH2 OH MnO2 + + Br- Br H2C CH2 Br + H2MnO4 CH2 OH CH2 OH - Phản ứng CaC2 với nước: CaC2 tác dụng với nước tạo khí axetilen khơng tan nước khỏi dung dịch Sản phẩm phản ứng tạo Ca(OH) tan nước nên có kết tủa trắng, dung dịch vẩn đục CaC2 + H2O = C2H2 + Ca(OH)2 - Đốt cháy axetilen: Đốt axetilen khơng khí, axetilen cháy lửa màu vàng có nhiều muội đen không đủ oxi nên axetilen cháy khơng hồn tồn, dư cacbon có nước, khí CO2 tạo Trong điều kiện đủ oxi, axetilen cháy tỏa nhiều nhiệt nên dùng đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại Có thể xảy phản ứng: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 2C2H2 + O2 4C + 2H2O - Phản ứng oxi hóa axetien dung dịch KMnO4: Đây trình oxi hóa khơng hồn tồn C2H2 tạo nhiều sản phẩm khác + Trong mơi trường trung tính cho sản phẩm KOOC-COOK HC CH + 8KMnO4 KOOC - COOK + 8MnO2 + 2KOH + H2O + Trong mơi trường axit: Khi oxi hóa mạnh dung dịch KMnO môi trường axit H2SO4 mạch cacbon bị đứt để tạo axit CO muối Mn2+ không màu HC CH + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + H2O - Khi sục khí axetilen vào dung dịch AgNO NH3 axetilen tác dụng với phức tan bạc tạo kết tủa màu vàng nhạt Ag – C ≡ C – Ag Các ion bạc thay nguyên tử hiđro phân tử axetilen AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu (phức chất tan nước) HC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH → Ag – C ≡ C - Ag↓ + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) Hoặc: CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH4NO3 (bạc axetilua) Một số hợp chất chứa liên kết thành phần dầu thông : -Tecpinen -Tecpinen -Pinen -Pinen Trong cà chua chin: Licopen Định hướng hoạt động giáo viên Hoạt động 1: + Chia học sinh thành nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế Hướng dẫn học sinh kiểm tra dụng cụ hoá chất cần thiết + Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị HS hướng HS vào nội dung quan trọng tiết thực hành - GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực - HS thực nhiệm vụ nêu phiếu học tập - Đại diện nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý Phiếu học tập Có phản ứng hóa học để chứng minh có mặt liên kết phân tử etilen axetilen? Dự đoán tượng xảy ra? Viết phương trình hóa học phản ứng? Hoạt động 2: Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu + Hướng dẫn kĩ lưu ý cần thiết làm thí nghiệm cho HS Có thể đưa hình ảnh cho HS xem clip thí nghiệm điều chế thử tính chất etlien, axetilen theo sách giáo khoa để HS biết cách điều chế lượng nhỏ hợp chất PTN + HS tiến hành thí nghiệm SGK Hoạt động 3: + Sử dụng hình ảnh tượng xảy để tổ chức thảo luận kết thí nghiệm + Cho học sinh vận dụng tượng thí nghiệm để nhận biết chất anken, ankin + Cho học sinh vận dụng tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen thiên nhiên + GV: Nhận xét, đánh giá kết tiết thực hành Yêu cầu HS viết tường trình + HS: Thu dọn dụng cụ, hóa chất, vệ sinh phòng thí nghiệm, lớp học Câu hỏi kiểm tra mở rộng Câu Vì đun hỗn hợp ancol etylic axit sunfuric đặc hỗn hợp lại đen đi? Câu Tại phải sục dòng khí C 2H4 điều chế thí nghiệm qua bình rửa khí chứa dung dịch NaOH lỗng thực thí nghiệm với dung dịch brom dung dịch KMnO4? Câu Có thể đốt trực tiếp khí etilen từ bình điều chế khơng cần dẫn qua bình lọc khí khơng? Giải thích? Câu Cho biết cách tháo dụng cụ ngừng điều chế C2H4? Câu Cho biết cách xử lí hỗn hợp lại sau phản ứng? Câu Nếu cho thêm vào dung dịch thuốc tím 1ml dung dịch axit sunfuric lỗng sục khí etilen vào dung dịch tượng xảy có giống trường hợp khơng có axit khơng? Giải thích Câu Vì phòng thí nghiệm cần ngâm CaC dầu hỏa để bảo quản chúng? Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Câu Khí C2H2 khơng có mùi điều chế từ đất đèn lại có mùi khó chịu? Muốn khử mùi có lẫn khí axetilen ta làm nào? Câu Phản ứng thí nghiệm xảy ankin có cấu trúc phân tử nào? Hãy giải thích Câu 10 Cho biết cách phân hủy axetilenua bạc, axetilenua đồng để tránh nổ gây nguy hiểm? Câu 11 Hãy giải thích axetilen cháy khơng khí có nhiều muội đen etilen metan? Tại không dùng metan etilen để hàn cắt kim loại? Câu 12 Hãy nhận xét tỉ lệ số mol CO 2, H2O tạo thành để nhận biết loại hiđrocacbon qua phản ứng cháy? Câu 13 Tecpen có nguồn thiên nhiên nào? Câu 14 Vi tecpen làm màu dung dịch nước brom? II Hướng dẫn hoạt động học sinh Mục đích thí nghiệm Kiến thức: - Phương pháp điều chế lượng nhỏ etilen phòng thí nghiệm chứng minh tính chất etilen phản ứng cộng oxi hóa - Phương pháp điều chế axetilen từ CaC2 - Phản ứng ion kim loại phản ứng oxi hóa axetilen ankin có liên kết ba đầu mạch, từ vận dụng để nhận biết ankin - Dùng tượng xảy để nhận biết anken, ankin - Giúp học sinh vận dụng tượng thí nghiệm để nhận biết tecpen thiên nhiên - Chứng minh phân tử tecpen có chứa liên kết Kĩ năng: - Rèn luyện kĩ thí nghiệm bản: lấy, sử dụng hóa chất, lắp dụng cụ thí nghiệm, đun nóng ống nghiệm, quan sát tượng, dự đốn giải thích tượng xảy Rèn thao tác tiến hành thí nghiệm an tồn, thành cơng hiệu Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu - Rèn kĩ rửa chất khí - Quan sát tượng, giải thích viết PTHH - Viết tường trình thí nghiệm Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm DỤNG CỤ HÓA CHẤT - Ống nghiệm - Ancol etylic 96o - Giá để ống nghiệm - H2SO4 đặc - Bộ giá thí nghiệm - Dung dịch KMnO4 lỗng (1%) - Đèn cồn - Dung dịch nước brom - Ống nghiệm nhánh bình cầu nhánh - Nước cất - Bát sứ - Dung dịch NaOH - Diêm - Dung dịch AgNO3 (2%) - Kẹp gỗ - Dung dịch NH3 đặc - Nút cao su lỗ đậy miệng ống nghiệm - CaC2 (đất đèn ngâm ngập - Ống thủy tinh chữ L chữ V dầu hỏa) - Ống dẫn khí đầu vuốt nhọn - Dung dịch HCl lỗng - Nút cao su có ống dẫn khí đầu vuốt nhọn - Một cà chua chín đỏ xuyên qua - Dầu thơng - Ống dẫn khí cao su - Bình cầu có nhánh 100ml - Phễu nhỏ giọt - Cốc thủy tinh 50 ml - Chày sứ - Công tơ hút - Phễu thủy tinh - Giấy lọc Các bước tiến hành thí nghiệm Thí nghiệm Điều chế etilen Cách 1: Có thể tiến hành điều chế lượng nhỏ C 2H4 để làm thí nghiệm theo cách Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu sau: Cho 2ml C2H5OH 960 hay cồn tuyệt đối vào ống nghiệm khơ loại to có chứa sẵn vài viên đá bọt, nhỏ từ từ vào ống nghiệm 4ml H 2SO4 đậm đặc, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng Lắp dụng cụ hình Dùng ống nghiệm nhánh làm bình rửa khí Đun nóng nhẹ toàn ống nghiệm đựng hỗn hợp phản ứng cách di chuyển lửa đèn cồn dọc theo ống nghiệm Sau đun tập trung vào nơi chứa hỗn hợp phản ứng, khí C 2H4 khỏi ống dẫn khí dùng làm thí nghiệm sau H2SO4 đ+ C2H5OH Dd kiềm lỗng Hình Điều chế lượng nhỏ C2H4 Yêu cầu học sinh quan sát: - Dụng cụ điều chế khí etilen sạch, vai trò dụng cụ thao tác lắp dụng cụ thí nghiệm - Hiện tượng xảy thí nghiệm, giải thích viết phương trình hóa học mơ tả tất phản ứng hóa học xảy thí nghiệm Cách 2: Khi cần điều chế lượng khí etilen lơn thực lắp dụng cụ hình H2SO4 đ+ C2H5OH Dd kiềm lỗng Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Hình Điều chế lượng lớn C2H4 phòng thí nghiệm Cho 15ml C2H5OH (960) hay cồn tuyệt đối vào bình cầu có nhánh thể tích 150ml Cho vào bình cầu vài viên đá bọt, lắc nhẹ bình cầu, rót cẩn thận từ từ khoảng 20ml H2SO4 đậm đặc Thí nghiệm Đốt cháy etilen Điều chế etilen thí nghiệm 1, đưa que diêm cháy vào đầu ống thủy vuốt nhọn Etilen cháy cho lửa sáng, đưa bát sứ vào lửa (như hình 3), bát sứ bị đen H2SO4 đ+ C2H5OH Dd kiềm lỗng Hình Đốt cháy etilen u cầu học sinh quan sát thao tác đốt khí etilen, lửa cháy so sánh với q trình cháy khí metan Thí nghiệm Phản ứng etilen với dung dịch brom dung dịch KMnO4 Sục khí etilen vừa điều chế thí nghiệm vào dung dịch brom dung dịch KMnO4 đến màu hình H2SO4 đ+ C2H5OH Dd Br2 Dd KMnO4 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Dd kiềm lỗng Hình Phản ứng etilen với dung dịch brom dung dịch KMnO4 Yêu cầu học sinh quan sát tượng giải thích cần loại bỏ SO khỏi hỗn hợp với etilen trước sục vào nước brom dung dịch thuốc tím, viết phương trình hóa học phản ứng Cần loại bỏ khí SO2 khỏi hỗn hợp với etilen SO làm màu nước brom dung dịch KMnO4 theo phương trình hóa học sau: 5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O → K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4 SO2 + Br2 + 2H2O → H2SO4 + HBr Thí nghiệm Điều chế thử tính chất axetilen Cách 1: Cho vào ống nghiệm – ml nước cất lắp thẳng đứng giá thí nghiệm Đậy ống nghiệm nút cao su có ống dẫn khí xuyên qua Đưa đầu ống dẫn khí từ ống nghiệm cặp giá thí nghiệm sục vào dung dịch thuốc thử Tolens mở nút ống nghiệm cho vào – mảnh đất đèn hạt ngô đậy nhanh nút lại hình Tiếp tục làm thí nghiệm tương tự với dung dịch KMnO Quan sát tượng xảy ống nghiệm Dd [Ag(NH3)2]OH Dd KMnO4 H2O CaC2 Hình Điều chế thử tính chất axetilen Cách 2: Cho vào bình cầu 4-5 mảnh CaC2 (đất đèn) hạt ngô, lắp lên giá thí nghiệm đậy bình cầu nút cao su có phễu giọt ống thủy tinh chữ L xun Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu qua Đóng khóa phễu giọt cho nước vào phễu khoảng 2/3 phễu Ống thủy tinh nối với ống dẫn khí (hình 6) Cách chế tạo dung dịch phức [Ag(NH3)2]OH (thuốc thử Tolens): Lấy vào ống nghiệm 1ml dung dịch AgNO3, cho từ từ dung dịch NH3 vào ống nghiệm lắc nhẹ thấy có kết tủa nâu xuất cho tiếp NH3 kết tủa tan hồn tồn tạo dung dịch suốt ngừng lại H2O Dd [Ag(NH3)2]OH Dd KMnO4 CaC2 Hình Điều chế thử tính chất axetilen Mở khóa phễu nhỏ giọt, nước chảy xuống bình cầu phản ứng với cacbua canxi, khí axetilen tạo theo ống dẫn khí Sục khí axetilen từ dụng cụ điều chế vào dung dịch [Ag(NH 3)2]OH, xuất kết tủa vàng nhạt bạc axetilua sau chuyển dần sang màu xám Lấy ống nghiệm chứa kết tủa bạc axetilua cho khí axetilen sục vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 Quan sát dòng khí axetilen sục vào dung dịch thay đổi màu sắc dung dịch Cách 3: Điều chế axetilen dựa ngun tắc hoạt động bình kíp cải tiến, lắp dụng cụ hình Khi mở khóa, áp suất bình giảm, nước dâng lên tiếp xúc với CaC2 sinh C2H2 H2O 10 CaC2 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu - Phenol chất tan nước lạnh, phenol axit yếu, tham gia phản ứng vào nhân dễ dàng benzen ảnh hưởng nhóm OH đến độ linh động nguyên tử H vị trí ortho para vòng benzen OH OH Br Br 3Br2 H2O Br 2,4,6-tribromphenol Chú ý: tiếp tục cho dư dung dịch nước brom vào hỗn hợp phản ứng tạo kết tủa màu vàng 2,4,4,6-tetrabromquinon: O OH Br Br Br Br Br2 + HBr H2O Br giáo viên Định hướng hoạt động Br Br Hoạt động 1: + Chia học sinh thành nhóm thực hành tuỳ theo điều kiện thực tế Hướng dẫn học sinh kiểm tra dụng cụ hoá chất cần thiết + Phát phiếu học tập để kiểm tra việc chuẩn bị HS hướng HS vào nội dung quan trọng tiết thực hành - GV giao nhiệm vụ, yêu cầu HS thực - HS thực nhiệm vụ nêu phiếu học tập - Đại diện nhóm HS lên báo cáo kết quả, lớp bổ sung, góp ý Phiếu học tập Nêu phản ứng đặc trưng để phân biệt etanol glixerol? Phản ứng dung dịch phenol nước vói dung dịch nước brom Dự đốn tượng xảy ra? Viết phương trình hóa học phản ứng? 25 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Hoạt động 2: + Hướng dẫn kĩ lưu ý cần thiết làm thí nghiệm cho HS Có thể đưa hình ảnh cho HS xem clip thí nghiệm thủy phân dẫn xuất halogen, glixerol phản ứng với Cu(OH) phản ứng brom với phenol để HS sơ nắm cách tiến hành tượng thí nghiệm + HS tiến hành thí nghiệm SGK Hoạt động 3: + Sử dụng hình ảnh tượng xảy để tổ chức thảo luận kết thí nghiệm Viết phương trình phản ứng + So sánh với ancol tính axit để làm sở giải thích ảnh hưởng gốc hiđrocacbon đến nhóm OH phân tử phenol ancol + Cho học sinh vận dụng tượng thí nghiệm để nhận biết chất etanol, glixerol phenol + GV: Nhận xét, đánh giá kết tiết thực hành Yêu cầu HS viết tường trình + HS: Thu dọn dụng cụ, hóa chất, vệ sinh phòng thí nghiệm, lớp học Câu hỏi kiểm tra mở rộng Câu Tại phải rửa dẫn xuất halogen trước thực phản ứng thủy phân Câu Những dẫn xuất halogen có cấu tạo thủy phân dung dịch kiềm đun nóng? Câu Tại phải axit hóa hỗn hợp sau phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trước nhỏ dung dịch AgNO3? Có thể dùng axit HCl H2SO4 để axit hóa khơng? Câu Viết phương trình phản ứng thủy phân 1,2-đicloetan clorofom? Câu Etilenglicol có phản ứng với Cu(OH)2 glixerol không? Câu Tại phenol để ngồi khơng khí lại bị chảy rữa chuyển sang màu hồng? Nêu cách bảo quản C6H5OH Câu Khi giảng dạy phenol, theo anh/chị nên chọn thí nghiệm để minh hoạ cho giảng? Câu Nêu cách phòng sơ cứu bị bỏng phenol? Câu Hãy giảng tập biểu diễn thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch nước 26 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu brom? II Hướng dẫn hoạt động học sinh Mục đích thí nghiệm Kiến thức: - Củng cố kiến thức tính chất vật lí hóa học số dẫn xuất halogen, ancol phenol - Tính chất hóa học đặc trưng ancol đa chức có có từ nhóm OH liền kề trử lên - Chứng minh ảnh hưởng nhóm OH tới vòng benzen Kĩ năng: - Rèn luyện kĩ thí nghiệm bản: lấy, sử dụng hóa chất, lắp dụng cụ thí nghiệm, đun nóng ống nghiệm, quan sát tượng, dự đốn giải thích tượng xảy Rèn thao tác tiến hành thí nghiệm an tồn, thành cơng hiệu - Quan sát tượng, giải thích viết PTHH - Vận dụng thực nghiệm để giải số tập nhận biết hoá học hữu thuộc phần dẫn xuất halogen, ancol phenol - Viết tường trình thí nghiệm Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm DỤNG CỤ - Ống nghiệm - Giá để ống nghiệm - Đèn cồn - Kẹp gỗ - Cơng tơ hút HĨA CHẤT - 1,2-đicloetan clorofom - Nước cất - Dung dịch NaOH 20% - Dung dịch HNO3 - Dung dịch AgNO3 2%, - Dung dịch CuSO4 5% - Dung dịch NaOH 10% - Glixerol - Etanol - Dung dịch HCl - Dung dịch nước brom 27 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu - Dung dịch phenol Các bước tiến hành thí nghiệm Thí nghiệm Thủy phân dẫn xuất halogen Cho vào ống nghiệm 0,5ml 1,2-đicloetan (đã rửa sach ion clorua) 2ml nước cất Cho tiếp 1ml dung dịch NaOH 20%, lắc nhẹ ống nghiệm đun sôi hỗn hợp phản ứng lửa đèn cồn, vừa đun vừa lắc hỗn hợp Gạn lấy 1ml lớp nước vào ống nghiệm khác, cho thêm dung dịch HNO3 để axit hóa dung dịch lắc hỗn hợp Nhỏ từ từ giọt dung dịch AgNO vào ống nghiệm Quan sát tượng giải thích Yêu cầu học sinh quan sát tượng, viết phương trình hóa học hiểu ý nghĩa thí nghiệm để chứng minh phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm nhận ion halogenua Thí nghiệm Tác dụng glixerol với đồng (II) hiđroxit Cho vào hai ống nghiệm, ống 2ml dung dịch NaOH 10% 3-4 giọt CuSO4 5%, lắc nhẹ ống nghiệm Nhỏ tiếp vào ống thứ 0,5 ml glixerol, vào ống thứ hai 0,5ml etanol lắc nhẹ Quan sát biến đổi kết tủa màu dung dịch Nhỏ từ từ dung dịch HCl vào hai ống nghiệm quan sát tượng xảy Glixerol Etanol Dd HCl Dd phức đồng (II) Dd glixerat CuSO4 Hình 11 Tác+dụng glixerol với đồng (II) hiđroxit NaOH Dd CuSO4 + NaOH Dd HCl Dd CuSO4 + NaOH + Etanol 28 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Yêu cầu học sinh quan sát tượng, viết phương trình hóa học hiểu ý nghĩa thí nghiệm để nhận glixerol poliancol có nhóm OH đính với ngun tử cacbon cạnh Thí nghiệm Phenol tác dụng với dung dịch nước brom Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch nước brom bão hòa Dùng ống nhỏ giọt lấy dung dịch phenol nhỏ từ từ vào dung dịch nước brom Dung dịch nước brom bị màu xuất kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol Yêu cầu học sinh quan sát tượng thí nghiệm để nhận xét: - Điều kiện xảy phản ứng phenol dung dịch nước brom - So sánh với điều kiện xảy phản ứng benzen với brom để từ hiểu ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử (-OH, C6H5-) phân tử phenol - Ý nghĩa thực tiễn thí nghiệm (nhận biết phenol) Thí nghiệm Phân biệt etanol, glixerol phenol Cách 1: - Lấy ba ống nghiệm đánh số ống nghiệm tương ứng với lọ hóa chất cần phân biệt Lấy vào ống nghiệm đánh số 0,5ml dung dịch có số tương ứng đặt vào giá để ống nghiệm Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 1ml dung dịch nước brom Quan sát ống nghiệm phân biệt ống nghiệm chứa phenol với hai hóa chất lại có xuất kết tủa trắng Ghi số lọ tương ứng đựng phenol - Lấy ba ống nghiệm đánh số, cho vào ống 1ml dung dịch NaOH 5-6 giọt dung dịch CuSO4 lắc nhẹ, có kết tủa Cu(OH)2 tạo ba ống nghiệm Nhỏ 5-6 giọt dung dịch cần nhận biết vào ống nghiệm có số tương ứng lắc nhẹ ống nghiệm Quan sát tượng, phân biệt glixerol với hai chất lại tượng kết tủa Cu(OH) tan tạo dung dịch suốt màu xanh lam Ghi số lọ tương ứng đựng glixerol - Xác định lọ hóa chất lại lọ đựng etanol Ghi số lọ tương ứng đựng etanol kết luận cách phân biệt Cách 2: Tiến hành thí nghiêm ngược lại so với cách 1: - Dùng Cu(OH)2 để nhận glixerol trước (tiến hành thí nghiệm 2) - Dùng dung dịch nước brom nhận phenol sau (tiến hành thí nghiệm 3) 29 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu Các nhóm học sinh tiến hành thí nghiệm theo cách báo cáo kết Một số lưu ý để thí nghiệm thực thành cơng - Khi đun hỗn hợp 1,2-đicloetan với dung dịch NaOH cần lắc nhẹ ống nghiệm - Cần phải axit hóa axit HNO3 để tránh tượng tạo kết tủa AgOH Chỉ dùng HNO3 để axit hóa dung dịch, khơng dùng axit HCl (vì đưa ion Cl - vào) axit H2SO4 (vì có tạo Ag2SO4 tan) - Nên dùng ống nhỏ giọt để hút lớp dung dịch chứa ion Cl - để thử dễ gạn lớp dung dịch ống nghiệm - Khi thực phản ứng tạo phức Cu(OH)2 với glixerol nên dùng dung dịch NaOH đặc cho dư thí nghiệm dễ thành công - Dùng dung dịch bão hòa phenol nhiệt độ phòng để nhỏ vào dung dịch nước brom - Phenol gây bỏng cho da nên phải thận trọng tiến hành thí nghiệm Phân tích kết thí nghiệm báo cáo - Khi cho dung dịch NaOH đặc vào hỗn hợp đun sơi hỗn hợp 1,2-đicloetan thủy phân phần tạo etan-1,2-điol NaCl tan lớp dung dịch phía phần 1,2-đicloetan chưa phản ứng hết nằm phía - Gạn lớp dung dịch phía có chứa etylenglicol, NaOH dư Cl - Axit hóa dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH tránh tượng tạo kết tủa AgOH nâu đen dùng dung dịch AgNO3 để nhận ion Cl- Nhỏ từ từ dung dịch AgNO3 vào dung dịch, có kết tủa trắng có phản ứng Ag + với Cl- tạo AgCl kết tủa Phương trình hóa học phản ứng: NaCl + AgNO3 → AgCl↓ + NaNO3 - Cho dung dịch NaOH CuSO4 vào ống nghiệm tạo Cu(OH)2 kết tủa màu xanh nhạt Phương trình hóa học phản ứng: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2 + Na2SO4 - Nhỏ glixerol vào ống nghiệm thứ chứa Cu(OH) lắc mạnh, kết tủa tan tạo dung dịch phức tan đồng (II) glixerat màu xanh lam suốt - Nhỏ etanol vào ống nghiệm chứa Cu(OH)2 thứ hai, khơng có dấu hiệu phản ứng hóa học Etanol khơng tác dụng với đồng (II) hiđroxit 30 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu - Nhỏ từ từ dung dịch HCl vào dung dịch phức đồng (II) glixerat dung dịch chuyển từ màu xanh lam sang dung dịch có màu xanh nhạt muối CuCl Phức đồng (II) glixerat không bền môi trường axit nên bị phá hủy tạo muối CuCl glixerol - Nhỏ từ từ dung dịch HCl vào ống nghiệm chứa Cu(OH) etanol, kết tủa tan HCl tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch muối CuCl2 màu xanh nhạt 2HCl + Cu(OH)2 → CuCl2 + H2O Hướng dẫn tự làm thiết bị thí nghiệm Có thể thay đèn cồn bếp ga cá nhân, bếp điện kín Có thể thay toluen đicloetan clorofom, etylclorua,… Có thể thay glixerol etilenglicol Bài thực hành số Tính chất anđehit axit cacboxylic I Chuẩn bị giáo viên Kiến thức: Giúp học sinh: - Củng cố kiến thức tính chất hóa học anđehit, axit cacboxylic ancol thông qua phản ứng đặc trưng chúng - Giúp học sinh nắm chất phản ứng tráng gương anđehit ứng dụng thực tế phản ứng - Vận dụng thực nghiệm để giải số tập hoá học hữu bao gồm ancol anđehit axit cacboxylic Kĩ năng: Giúp hoc sinh: 31 Hướng dẫn Thí nghiệm Hố học 11-Phần Hữu - Cách sử dụng dụng cụ hoá chất biết kĩ thuật để tiến hành thí nghiệm an tồn, thành cơng Biết cách làm khác tự đề xuất cách làm khác cho thí nghiệm - Làm tốt thí nghiệm tính chất hố học, nghiên cứu cấu tạo phân tử số hợp chất tiêu biểu anđehit axit cacboxylic - Quan sát mô tả đầy đủ tượng thí nghiệm, giải thích viết PTHH - Dựa vào tượng thí nghiệm để làm tập thực nghiệm như: tập nhận biết, giải thích tượng, Cơ sở lý thuyết thông tin bổ sung - Một số phản ứng xảy thực phản ứng tráng gương với fomalin: AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3 AgOH + 2NH3 → [Ag(NH3)2]OH 4[Ag(NH3)2]OH + HCHO → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O - Khi thực phản ứng tráng gương thơng thường có kết tủa màu đen, tinh thể Ag dạng vơ định hình - Trong cơng nghiệp thay sử dụng fomanđehit người ta sử dụng đường glucozơ phản ứng xảy chậm tinh thể bạc bám mịn cho sản phẩm có chất lượng tốt - Các lọ đựng fomalin có nồng độ 37% - 40% sau thời gian thường trùng hợp tạo parafomanđehit kết tủa màu trắng đáy lọ: nHCHO → -(-CH2 - O -)n- - Anđehit fomic tiếp xúc với khơng khí bị oxi hóa tạo thành axit fomic Vì vậy, dùng chất thị axit (quỳ tím, giấy pH,…) làm chuyển màu thị - Axit axetic axit yếu có pKa = 4,76, dung dịch phân li thuận nghịch tạo ion H+ CH3COO- dung dịch nước axit axetic có pH