Các khái niệm cơ bản trong Hóa hữu cơ

Bài 1: Các khái niệm Hóa hữu Phần I Phân loại hợp chất hữu Phân loại theo mạch carbon Mạch hở No Phân loại theo nhóm chức Mạch vòng Khơng no Dị vòng Đồng vòng Thơm Không thơm Thơm Không thơm Hợp chất hữu Phân loại theo mạch carbon Phân loại theo nhóm chức Nhóm chức gì? Ngun tử nhóm ngun tử có khả phản ứng cao, đặc trưng cho tính chất vật lý hóa học HCHC - Ankan, xycloankan - Anken, xycloanken, polien - Ankin, xycloankin, polin - Aren: đồng vòng thơm - Hetaren: dị vòng thơm - Dẫn suất halogen - Ancol, phenol - Axit carboxilic… HCHC đơn chức HCHC đa chức - HCHC đồng vòng mạch vòng chứa nguyên tử carbon - HCHC dị vòng mạch vòng ngồi ngun tử carbon chứa dị nguyên tố khác kim loại, S, O, N… Hợp chất kim Hợp chất phi kim Phần II Phương pháp mô tả hợp chất hưũ Công thức đơn giản Công thức phân tử Công thức cấu tạo phẳng Công thức Lewis Công thức Kekule Công thức cộng hưởng -Biểu diễn liên kết phân tử hay số electron hóa trị nguyên tử -Số electron lầ tổng electron nguyên tử đóng góp vào nguyên tử có xu hướng tạo trạng thái electron lớn để có electron bền vững khí trơ Quy tắc bát tử Lưu ý: - Chỉ biểu diễn electron hóa trị - Các ngun tố đạt cấu hình khí hiếm: H = 2e, C, N, O…= 8e  Quy tắc bát tử Ví dụ: viết cơng thức Liuyt cho C3H6, CH3CN, CH3COOH, CHNO Ngoại lệ: B(OCH3)3 = 6e Công thức Kekule -Để đơn giản cách biểu diễn Lewis, người ta biểu diễn liên kết phân tử vạch ngang thay cho cặp electron liên kết Công thức cộng hưởng - Không phải biểu diễn cấu trúc phân tử cấu trúc Lewis hay Kekule, ví dụ hợp chất Cl-NO2, HCO2Trong cơng thức Liuyt, electron xem vị trí định Tuy nhiên thực tế khơng phải Ví dụ: R(NO2)-: độ dài liên kết N-O hai nguyên tử oxy Phần III Cấu tạo phân tử HCHC Thuyết cấu tạo hóa học 1) Trong phân tử nguyên tử kết hợp với theo trật tự xác định Sự biến đổi trật tự dẫn đến tạo thành chất có tính chất 2) C ln có hóa trị Chúng khơng liên kết với tạo mạch cacbon đa dạng mà liên kết với nguyên tử khác 3) Tính chất chất không phụ thuộc vào thành phần mà vào cấu tạo hố học, nghĩa vào cách xếp nguyên tử phân tử ảnh hưởng tương hỗ chúng Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân Đồng đẳng? Đồng phân? Dãy đồng đẳng dãy hợp chất hữu với cơng thức tổng qt, với tính chất hóa học tương tự diện nhóm chức, thể tính chất vật lý biến đổi kết việc tăng kích thước khối lượng phân tử Các đồng phân phân tử với cơng thức hóa học tổng qt thơng thường với loại liên kết hóa học nguyên tử, nguyên tử xếp khác hay có cơng thức cấu trúc khác Các chất đồng phân không thiết có tính chất hóa học trừ chúng có nhóm chức Đồng phân cấu tạo/cấu trúc Đồng phân lập thể Hình thể Đồng phân mạch cacbon Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân hình học Đồng phân quang học Cis-trans Phần Phản ứng chế phản ứng Hóa hữu Đặc điểm phản ứng hữu cơ: - Xảy chậm - Cân - Khơng hồn tồn - Theo nhiều hướng khác Nhiều phản ứng hữu xảy qua nhiều giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp hợp chất trung gian để tạo thành sản phẩm Một q trình mơ tả tiến trình phản ứng diễn từ chất ban đầu tới chất cuối qua trạng thái chuyển tiếp hợp chất trung gian gọi Cơ chế phản ứng 6.1 Phân loại phản ứng hữu theo biến đổi phân tử 3.1 Phản ứng (ký hiệu S) 3.2 Phản ứng cộng 3.3 Phản ứng tách … 6.2 Phân loại phản ứng hữu theo tác nhân phản ứng Phản ứng phân cực – dị li Phản ứng không phân cực : đồng li 1.1 Cacbocation cacbanion Dưới tác dụng điều kiện định, phân tử bị phân cắt khơng đồng đều, ngun tử có độ âm điện cao chiếm cặp e dùng chung mang điện tích âm gọi phân cắt dị li Phần mang điện tích dương gọi cacbocation kí hiệu R+ phần tích điện âm gọi cacbanion, kí hiệu R- Đây tiểu phân trung gian, không bền vững Sản phẩm phản ứng dị li phụ thuộc vào thời gian sống cacbocation cacbanion hay độ bền chúng Các phản ứng hữu xảy theo xu hướng hình thành cacbocation hay cacbanion bền Độ bền cacbocation cacbanion phụ thuộc vào cấu trúc chúng Những hiệu ứng electron làm giải tỏa điện tích dương âm ngun tử cacbon chúng bền hơn: 1.2 Tác nhân electrophin tác nhân nucleophin: Trong phản ứng Chất hữu với chất vô cơ: - Chất hữu chất phản ứng Chất vô tác nhân phản ứng - Giữa hai chất hữu cơ: chất đơn giản tác nhân phản ứng Các cation cation kim loại, cacbocation …ln có xu hút electron nên chất ưa electron gọi electrophin Khi chất đóng vai trò tác nhân phản ứng chúng gọi tác nhân electrophin (tác nhân điện tử) Các anion halogenua, cacbanion hay các phân tử trung hòa chứa liên kết pi aren, anken…ln có lực cao với điện tích dương hay ưa hạt nhân gọi nucleophin Khi chất đóng vai trò tác nhân phản ứng chúng gọi tác nhân nucleophin (tác nhân nhân) Phản ứng không phân cực : đồng li Sự tạo thành gốc tự do: Liên kết phân tử hợp chất hữu phân cắt đồng hai nguyên tử tham gia liên kết, nguyên tử chiếm electron từ cặp electron dùng chung tạo gốc tự Gốc tự tiểu phân trung gian không bền Một số chế phản ứng hóa hữu Cơ chế : Phản ứng SN2 Cơ chế 2: Phản ứng SN1 Cơ chế 3: Phản ứng SR Cơ chế 4: Phản ứng AR Cơ chế 5: Phản ứng AN Cơ chế 6: Phản ứng AE Câu hỏi - Bài tập Nêu cách phân loại hợp chất hữu Nêu phương cách mơ tả hợp chất hữu cơ, cho ví dụ Trình bày điểm thuyết cấu tạo hóa học Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân gì? Cho ví dụ Phân biệt đồng phân cis trans Liên kết yếu hóa hữu gì? Cho ví dụ cụ thể Hiêu ứng cảm ứng gì? Cho ví dụ Hiệu ứng liên hợp gì? Cho ví dụ Hiệu ứng siêu liên hợp gì? Cho ví dụ Gốc tự phản ứng hóa học hữu gì? Đặc điểm chúng? Cho ví dụ 10.Cacbocation cacbanion phản ứng hóa hữu gì? Đặc điểm chúng? Cho ví dụ 11.Thế tác nhân nucleophin electrophin phản ứng hữu cơ? Cho ví dụ 12 Viết đồng phân có C5H10 13 Sắp xếp axit sau theo độ điện ly axit chúng, giải thích: H2O, CH3-OH, CH3-CHCl-COOH, CH2Cl-CH2-COOH, CH3-CHBr-COOH, CH3COOH, (CH3)2CH-COOH, (CH3)3C-COOH 14 So sánh độ bền cacbocation trung gian sau, giải thích cách xếp đó: CH3+, CH3CH2+, (CH3)3C+, (CH3)2CH+, CH3CH2CH+, CH2=CH-CH2+, C6H5CH2+ ... chất hữu với công thức tổng qt, với tính chất hóa học tương tự diện nhóm chức, thể tính chất vật lý biến đổi kết việc tăng kích thước khối lượng phân tử Các đồng phân phân tử với cơng thức hóa. .. liên hợp âm (-C) Phần Phản ứng chế phản ứng Hóa hữu Đặc điểm phản ứng hữu cơ: - Xảy chậm - Cân - Khơng hồn tồn - Theo nhiều hướng khác Nhiều phản ứng hữu xảy qua nhiều giai đoạn, qua trạng thái... tổng qt thơng thường với loại liên kết hóa học nguyên tử, nguyên tử xếp khác hay có cơng thức cấu trúc khác Các chất đồng phân không thiết có tính chất hóa học trừ chúng có nhóm chức Đồng phân