DSpace at VNU: Tổng hợp các dẫn xuất của Pichromene 1

Tổng hợp dẫn xuất Pichromene Hà Sỹ Trung Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa hữu cơ; Mã số 60 44 27 Người hướng dẫn: TS Mạc Đình Hùng Năm bảo vệ: 2013 Abstract Nghiên cứu nhằm mục đích đưa phương pháp tổng hợp đơn giản, nhanh chi phí rẻ cho pichromene dẫn xuất 2H-chromene, chứa nhóm vị trí số (-NO2, -CHO, etc.) Nghiên cứu khảo sát điều kiện phản ứng thích hợp cho hiệu suất phản ứng đạt cao Keywords Hóa học; Hóa hữu cơ; Tổng hợp dẫn xuất; Hoạt tính sinh học MỞ ĐẦU 2H-chromene (hay 2H-1-benzopyran) khung hữu đa vòng, hỗn hợp chứa vòng benzene vòng pyran (Hình 1) Hình1 2H-chromene Cấu trúc 2H-chromene tìm thấy nhiều tự nhiên [14].Hơn nữa, nhiều hợp chất có chứa 2H-chromenecòn biết tới chất chống ung thư, chống u bướu tác nhân kháng khuẩn, ví dụ acid daurichromenic chất điển hình chữa bệnh HIV [4].Gần đây, pichromene (hình2)cũng phát tác nhân pháp đồ điều trị bệnh ung thư máu [5] Người ta chứng minh pichromene ngăn ngừa phát triển tế bào u cách kiềm chế có mặt cyclin D1 D2 D3 triệt tiêu mầm tế bào gây u tủy bệnh bạch tạng Hình2 Pichromene Pichromene dẫn xuất có tiềm lớn ứng dụng điều trị bệnh ung thư máu; nhiên, có nghiên cứu khoa học phương pháp tổng hợp chung hợp chất này.Hơn nữa, gần chưa có nghiên cứu trước chất có hoạt tính sinh học Việt Nam Nghiên cứu tơi nhằm mục đích đưa phương pháp tổng hợp đơn giản, nhanh chi phí rẻ -5- chopichromene dẫn xuất 2H-chromene, chứanhóm vị trí số (-NO2, CHO, etc.) Khóa luận có chương: tổng quan (chương 1), phần nghiên cứu thực nghiệm (chương2), kết thảo luận (chương 3), cuối phần tổng kết, danh mục tham khảo phụ lục (dữ liệu phổ) Nghiên cứu tiến hành phòng thí nghiệm Hóa Dược, Khoa Hóa Học, trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên Hà Nội -6- TÀI LIỆU THAM KHẢO K Hayashi, J Mori, H Saito, T Hayashi (2006), Biol Pharm Bull, 29(9), 1843 – 1847 J M Batista Jr., A A Lopes, D L Ambrosio, L O Regasini, M J Kato, V Bolzani, R M B Cicarelli, M Furlan (2008), Biol Pharm Bull., 31(3), 538 – 540 Hu, H.; Harrison, T J.; Wilson, P D (2004), J Org Chem.,69, 3782 – 3786 K C Nicolaou, J A Pfefferkorn, A J Roecker, G.Q Cao, S Barluenga, H J Mitchell (2000), J.Am.Chem.Soc, 122, 9939 – 9953 X.Mao, B Cao, T E Wood, R Hurren, J Tong, X Wang, W.Wang, J Li, Y Jin, W Sun, P.A Spagnuolo, N MacLean, M F Moran, A Datti, J Wrana, R A Batey, A D Schimmer (2011), BLOOD, 117, 6, 1986 – 1997 6.Conti, C.; Desideri, N (2010), Bioorganic & Medicinal Chemistry,18, 6480 – 6488 van Otterlo, W A.; Ngidi, E L.; Kuzvidza, S.; Morgans, G L.; Moleele, S S.; de Koning, C B (2005), Tetrahedron,61, 9996 – 10006 E Sekino, T Kumamoto, T Tanaka, T Ikeda, T Ishikawa (2004), J Org Chem., 69, 2760 – 2767 A.R Katritzky, R Sakhuja, L Khelashvili, K Shanab (2009), J Org Chem., 74, 3062 – 3065 10 Sakakibara, T; Koezuka, M.; Sudoh, R (1978),Bull Chem Soc Japan, 51 (10), 3095-3096 11 Shi, Y.; Shi, M (2007), Org Biomol Chem,5, 1499-1504 12 B C Das, S Mohapatra, P D Campbell, S Nayak, S M Mahalingam, T Evans (2010), Tetrahedron Letters, 51, 2567 – 2570 13 Yamaguchi, S.; Ishibashi, M.; Akasaka, K.; Yokoyama, H.; Miyazawa, M.; Hirai, Y (2001), Tetrahedron Letters,42, 1091-1093 14 Chang, S.; Grubbs, R.H (1998), J Org Chem., 63, 864 – 866 - 45 - 15 K A Parker, T L Mindt (2001), Org Lett., 3, 24, 3875 – 3878 16 F Liu, T Evans, B C Das (2008), Tetrahedron Letters, 49, 1578 – 1581 17 L Dai, Y Shi, G Zhao, M Shi (2007), Chem Eur J., 13, 3701 – 3706 18 R Koussini, A S Al-Shihri (2008), Jordan Journal Chemistry, 3, 2, 103 – 107 19 T Zhou, Q Shi, K H Lee (2010), Tetrahedron Lett., 51(33), 4382 – 4386 20 A Viranyi, G Marth, A Dancso, G Blasko, L Toke, M Nyerges (2006), Tetrahedron, 62, 8720 – 8730 21 V Korotaev, V Sosnovskikh, I B Kutyashev (2007), Russ.Chem.Bull., Int.Ed., 56, 10, 2054 – 2059 22 Zhang, J.; Hu, Z.; Lou, C.; Yan, M (2009), ARKIVOC (xiv), 362 – 375 23 Zhang, J.; Hu, Z.; Lou, C.; Yan, M (2010), ARKIVOC (x), 17 – 33 - 46 - ... 74, 3062 – 3065 10 Sakakibara, T; Koezuka, M.; Sudoh, R (19 78),Bull Chem Soc Japan, 51 (10 ), 3095-3096 11 Shi, Y.; Shi, M (2007), Org Biomol Chem,5, 14 99 -15 04 12 B C Das, S Mohapatra, P D Campbell,... Mahalingam, T Evans (2 010 ), Tetrahedron Letters, 51, 2567 – 2570 13 Yamaguchi, S.; Ishibashi, M.; Akasaka, K.; Yokoyama, H.; Miyazawa, M.; Hirai, Y (20 01) , Tetrahedron Letters,42, 10 91- 1093 14 Chang, S.;... Grubbs, R.H (19 98), J Org Chem., 63, 864 – 866 - 45 - 15 K A Parker, T L Mindt (20 01) , Org Lett., 3, 24, 3875 – 3878 16 F Liu, T Evans, B C Das (2008), Tetrahedron Letters, 49, 15 78 – 15 81 17 L Dai,