PHẢN ỨNGOXIHÓA 1. Anken là mất màu dung dịch thuốc tím. 3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 4 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH 3CH 3 -CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → CH 3 -CHOH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH 3C 6 H 5 -CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → C 6 H 5 CHOH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH 2. Oxihóa C 2 H 4 có thể thu được etilen oxit hoặc anđehit axetic. 3. Ankylbenzen bị oxihóa bởi dung dịch KMnO 4 C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O 4. Ancol bậc 1 oxihóa cho anđehit R-CH 2 OH + CuO → t R-CHO + Cu + H 2 O CH 3 -CH 2 OH + CuO → t CH 3 -CHO + Cu + H 2 O H-CH 2 OH + CuO → t H-CHO + Cu + H 2 O 5. Ancol bậc 2 oxihóa cho xeton R-CHOH-R’+CuO → t R-CO-R’+Cu+H 2 O CH 3 -CHOH-CH 3 +CuO → t CH 3 -CO-CH 3 +Cu+H 2 O 6. Anđehit bị oxihóa bởi dung dịch AgNO 3 /NH 3 (phản ứng tráng gương). RCHO +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → t RCOONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2 O CH 3 CHO +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → t CH 3 COONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2 O Lưu ý 1 | Đặng Công Anh Tuấn PHẢN ỨNGOXIHÓA HCHO +4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → t (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 4NH 3 + 2H 2 O 7. Anđehit bị oxihóa hở dung dịch brom RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr CH 3 CHO + Br 2 + H 2 O → CH 3 COOH + 2HBr HCOOH + Br 2 → CO 2 + 2HBr HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr 8. Một số phản ứngoxihóa khác. CH 3 CH 2 OH + O 2 → enzim CH 3 COOH + H 2 O R-NH 2 + HONO → ROH + N 2 ↑+ H 2 O BÀI TẬP 1. Viết các phương trình phảnứng thực hiện dãy chuyển hóa sau: 2 | Đặng Công Anh Tuấn PHẢN ỨNGOXIHÓA (a) CH 3 CH 2 CH 2 OH → CH 3 CH 2 CHO → CH 3 CH 2 COOH (b) C 2 H 6 1:1 as,Br 2 + A 1 → + NaOH A 2 → + t,CuO A 3 → + t,O 2 A 4 (c)C 3 H 6 1:1 Br 2 + C 1 → + NaOH C 2 → + t,CuO C 3 → + t,O 2 C 4 (axit 2 chức) 2. Từ C 2 H 4 và các chất vô cơ cần thiết, viết các phương trình phảnứng điều chế: anđehit axetic, etilen oxit, etilen glicol, anđehit oxalic. 3. Từ toluen và các chất vô cơ cần thiết, viết các phương trình phảnứng điều chế: anđehit benzoic và axit benzoic. 4. Nhận biết các chất sau: CH 3 COOH, , CH 2 =CH-COOH và HCOOH. 5. Nhận biết các chất sau: benzen, toluen và stiren. 6. Nhận biết glucozơ, fructozơ và glixerol. 7. Hỗn hợp X gồm 0,05 anđehit fomic và 3,5 gam và một anđehit đơn chức A. Cho toàn bộ hỗn hợp trên tác dụng hết với AgNO 3 /NH 3 dư thu được 32,4 gam Ag. (a) Tính a. (b) Viết CTCT của A. 8. A là hỗn hợp của anđehit fomic và anđehit axetic.Oxihóa m gam hỗn hợp A bằng O 2 thu được hỗn hợp 2 axit tương ứng (hỗn hợp B). Giả thiết hiệu suất 100% . Tỉ khối hơi của B so với A bằng. (a) Tìm khoảng biến thiên của a. (b) Cho a = 145/97. Tính % khối lượng của mỗi anđehit trong A. 3 | Đặng Công Anh Tuấn PHẢN ỨNGOXIHÓA 9. A là hỗn hợp của anđehit fomic và anđehit axetic Khi oxihóa (xt) m’ gam hỗn hợp A bằng oxi ta thu được (m’ + 1,6) gam hỗn hợp B. Giả thiết hiệu suất phảnứng là 100%. Còn nếu cho m’ gam hỗn hợp A tác dụng với AgNO 3 dư trong NH 3 thì thu được 25,92 gam Ag kim loại. Tính % khối lượng của hai axit trong hỗn hợp B. 10. Oxihóa 48 gam etanol bằng hỗn hợp K 2 Cr 2 O 7 và H 2 SO 4 . Etanal sinh ra được chưng cất ngay và dẫn vào dung dịch AgNO 3 /NH 3 . Sau phảnứng thu được 123,8 gam Ag. Viết các phương trình phảnứng và tính hiệu suất toàn bộ quá trình phảnứng trên. 11. Chia hỗn hợp A gồm rượu metylic và rượu đồng đẳng thành 3 phần bằng nhau. Cho phần thứ nhất tác dụng hết với Na thấy bay ra 336ml H 2 (đktc); Oxihóaphần thứ hai bằng CuO thành anđehit (hiệu suất 100%), sau đó cho tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 dư thì thu được 10,8 gam Ag kim loại; Cho phần thứ ba bay hơi và trộn với lượng dư oxi thì thu được 5,824 lít khí ở 136,5 o C và 0,75 atm. Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy hết rượu thì thu được 5,376 lít khí ở 136,5 o C và 1 atm.(a) Viết các phương trình phảnứng xảy ra và xác định công thức của rượu đồng đẳng.(b) Nếu không biết rượu thứ 2 là rượu đồng đẳng của rượu metylic mà chỉ biết nó là rượu bậc nhất , đơn chức thì có thể tìm được công thức của rượu thứ 2 hay không ? 4 | Đặng Công Anh Tuấn . Ancol bậc 2 oxi hóa cho xeton R-CHOH-R’+CuO → t R-CO-R’+Cu+H 2 O CH 3 -CHOH-CH 3 +CuO → t CH 3 -CO-CH 3 +Cu+H 2 O 6. Anđehit bị oxi hóa bởi dung dịch. Ancol bậc 1 oxi hóa cho anđehit R-CH 2 OH + CuO → t R-CHO + Cu + H 2 O CH 3 -CH 2 OH + CuO → t CH 3 -CHO + Cu + H 2 O H-CH 2 OH + CuO → t H-CHO + Cu