Alkyl hóa là quá trình đưa nhóm alkyl vào phân tử hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ. Đây là loại phản ứng có giá trị thực tế cao để đưa các nhóm alkyl vào hợp chất thơm, isoparafin, mercaptan, sunfit, amin, các hợp chất chứa ete…Nó cũng là một giai đoạn trung gian trong quá trình sản xuất các monome, các chất tẩy rửa… Alkyl hóa alcan là quá trình phổ biến nhất để tạo xăng alkyl hóa. Đây là mục đích chủ yếu trong công nghệ lọc hóa dầu.Từ các cấu tử ban đầu là khí (C4H10 và C4H8) ta thu được xăng ( isoC8H18) có trị số octan cao.Trong các loại alcan chỉ có isoalcan tham gia phản ứng, tác nhân alkyl hóa thường sử dụng là olefin hoặc rượu, trong đó olefin là chủ yếu.
Bài tập lớn công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Sản xuất izo octan GVHD: Nguyễn Hồng Liên Sinh viên thực hiện: Bùi Thái Hào Vương Ngọc Anh 20113504 20090909 Vũ Quang Linh 20113105 Nguyễn Hồng Nho 20091971 Phần I: giới thiệu tổng quan izo octan Iso-octan chất lỏng không màu, không mùi, không tan nước, tan etanol ete Cực kỳ dễ cháy có mặt oxy, dễ dàng tạo thành hỗn hợp nổ với khơng khí Nó thành phần quan trọng của xăng Cơng thức phân tử C8H18 Khối lượng phân tử 114,23 g · mol Tỉ trọng 692 mg mL -1 -1 Điểm nóng chảy -107,44°C; -161,39°F;165,71K Điểm sơi 99,1°C; 210,3°F; 372,2 K LogP 4,373 Áp suất 5,5 kPa (ở 21°C) k H -1 -1 3,0 nmol Pa kg UV-vis(λ max) 210 nm Chỉ số khúc xạ(nD) 1,391 Ứng Dụng Là thành phần quan trọng xăng, dùng làm chất chuẩn xác định tính chống kích nổ xăng (xt. Trị số octan) Xăng có iso-octan cao phụ gia dần lựa chọn hiệu tính ưu việt Ngồi ra, iso-octan dùng làm dung mơi Sản Xuất Iso-octan sản xuất quy mô lớn ngành công nghiệp xăng dầu cách chưng cất dầu khí Iso-octan sản xuất từ q trình alkyl hóa iso-butan tác nhân iso-buten CHƯƠNG II QUÁ TRÌNH ALKYL HĨA ISO-OCTAN II.1 Q trình alkyl hóa Alkyl hóa q trình đưa nhóm alkyl vào phân tử hợp chất hữu vô Đây loại phản ứng có giá trị thực tế cao để đưa nhóm alkyl vào hợp chất thơm, isoparafin, mercaptan, sunfit, amin, hợp chất chứa ete…Nó giai đoạn trung gian trình sản xuất monome, chất tẩy rửa… Alkyl hóa alcan q trình phổ biến để tạo xăng alkyl hóa Đây mục đích chủ yếu cơng nghệ lọc hóa dầu.Từ cấu tử ban đầu khí (C 4H10 C4H8) ta thu xăng ( iso-C8H18) có trị số octan cao.Trong loại alcan có iso-alcan tham gia phản ứng, tác nhân alkyl hóa thường sử dụng olefin rượu, olefin chủ yếu II.2 Alkyl hóa sản xuất iso-octan Cơ chế :Khơi mào Phản ứng dây chuyền Trong lò phản ứng alkyl hóa: Ngun liệu olefin sấy khơ với C4 isobutene hồi lưu đưa vào phần lò phản ứng nhà máy. Nguyên liệu vào vỏ lò phản ứng thơng qua số vòi phun để trì nhiệt độ đồng tồn lò phản ứng. Việc loại bỏ nhiệt phản ứng thực trao đổi nhiệt với số lượng lớn nước làm mát chảy qua ống. Nếu nước làm mát sử dụng, sau tiếp tục sử dụng đơn vị khác. Nước thải từcác lò Điều kiện phản ứng: Nhiệt độ: 70-100oF Nồng độ axit: 83-92% (hàm lượng nước không 1%) Tỉ lệ isobutane/olefin: Tỷ lệ cao chất lượng cao, phản ứng phụ thực tế chúng tùy thuộc vào công nghệ tỷ lệ dao động từ 5:1 đến 15:1 Lò phản ứng đime hóa Các phản ứng đime isobutylen xảy lò phản ứng đoạn nhiệt dime hóa lớp cố định nhựa trao đổi ion. . Trong lò phản ứng dime hóa, rượu sản sinh thơng qua phản ứng số lượng nhỏ nước nguyên liệu olefin nước thêm vào. Trong lò phản ứng nồng độ cồn giữ mức thường sản phẩm iso-octene chứa 10% oligomer Thu hồi sản phẩm: Trong việc thu hồi sản phẩm dimerization, sản phẩm isooctene tách từ phần không phản ứng C4 raffinate hình thành rượu cho tuần hồn đến phần dimerization Phần raffinate C4 tạo thích hợp cho q trình alkyl hóa chuyển làm ngun liệu cho q trình alkyl hóa Giai đoạn hyđro hóa: Hình Thiết bị Hyđro hóa CHƯƠNG III : NGUN LIỆU III.1 Iso – Buten III.1.1 Tính chất vật lý Iso – buten chất khí khơng màu, cháy nhiệt độ thường áp suất khí Nó hòa tan vơ hạn rượu, ete hydrocacbon tan nước Một số tính chất vật lý đặc trưng iso-buten thể qua bảng : III.1 Iso – Buten Công thức phân tử Khối lượng phân tử C4H8 56,11 g·mol -1 Tỉ trọng 3, 0,5879 g/cm lỏng Điểm nóng chảy -140,3°C (-220,5°F; 132,8K) Điểm sơi -6,9°C (19°F; 266,2K) III.1.2 Tính chất hóa học Iso-buten có đầy đủ tính chất olefin điển hình, tham gia phản ứng cộng, oxy hóa, phản ứng trùng hợp tạo polyme • Phản ứng cộng : • Phản ứng polymer hóa : • Phản ứng cộng nước tạo TBA : • Cộng hydro halogenua (HX) : • Phản ứng oxy hóa : III.1.3 Các nguồn iso-buten Iso-buten lấy từ hỗn hợp Raffinat -1, hỗn hợp khí thu từ xưởng sản xuất etylen trình cracking nước Nguồn nguyên liệu có ưu điểm nồng độ iso-buten tương đối cao (khoảng 44%) Iso-buten từ phân đoạn C4 trình cracking xúc tác tầng sơi Iso-buten từ q trình Dehydrat hóa Tert Butyl Alcohol (TBA) Iso-buten từ q trình dehydro hóa iso-butan iso-butan nhận từ q trình lọc dầu từ q trình isome hóa khí mỏ nbutan III.2.Iso – Butan Iso-butan hay trimetyl metan loại hydrocacbon no mạch hở có nhánh, phân tử có lien kết đơn C-C C-H Nó đồng phân mạch cacbon n-butan, C 4H10 với công thức phân tử : CH3 – CH(CH3)2 III.2.1 Tính chất vật lý Ở nhiệt độ thường, iso-butan chất khí, có điểm sơi thấp n-butan (-10,2oC), có nhiệt độ nóng chảy -145oC, tỷ khối 0,6030 Iso-butan khơng tan nước, ancol dễ tan Ngồi dễ tan ete, dẫn xuất halogen hydrocacbon khác III.2.2 Tính chất hóa học Iso-butan có đầy đủ tính chất ankan, tức khả hoạt động Tuy nhiên, iso butan ankan trơ tác nhân ion axit, bazơ, chất oxy hóa dung dịch nước, chúng lại dễ dàng tham gia phản ứng với nguyên tử gốc tự do…Phản ứng đặc trưng phản ứng • Cộng hydro halogenua (HX) : IV: Kết Luận Iso-octan thành phần quan trọng xăng, cấu tử nâng cao trị số octan xăng Xăng có iso-octan cao phụ gia dần lựa chọn hiệu tính ưu việt Các cơng nghệ NExOCTANE phát triển cho sản phẩm isooctan. Trong trình, isooctan sản phẩm dimer hóa isobutylen, mà hydro hóa cho sản xuất isooctan. Cả hai sản phẩm trộn vào xăng làm tăng chất lượng chúng ... ứng: Q trình hydro hóa Sơ đồ công nghệ: sản xuất izo- octan với công nghệ NExOCTANE kết hợp với alkyl hóa: H2 O Sơ đồ công nghệ: sản xuất izo- octan với công nghệ NExOCTANE kết hợp với alkyl hóa:... nổ xăng (xt. Trị số octan) Xăng có iso -octan cao phụ gia dần lựa chọn hiệu tính ưu việt Ngồi ra, iso -octan dùng làm dung mơi Sản Xuất Iso -octan sản xuất quy mô lớn ngành công nghiệp xăng dầu... 2,2,2-TMP phân đoạn C8 nhỏ hơn, chứng tỏ khuếch tán sản phẩm bị giới hạn kích thước mao quản II.3 Cơng nghệ NExOCTANE kết hợp alkyl hóa sản xuất isoctan •Ngun liệu từ q trình FCC: tích hợp nhà máy