Đang tải... (xem toàn văn)
Polyme con người tạo ra là một thành phần không thể thiếu của xã hội hiện đại.Tất cả mọi thứ trong cuộc sống, từ những chiếc xe, quần áo, bao bì mà giữ tươi thực phẩm, máy vi tính, đĩa CD và DVD… đều liên quan đến sự tổng hợp polyme. Việc tìm hiểu nguyên tắc tổng hợp và các công nghệ tổng hợp nylon 6 rất quan trọng đối với sinh viên ngành Hóa Dầu, vì từ đó giúp sinh viên hiểu sâu sắc hơn các quá trình tổng hợp hữu cơ, hiểu thêm được về sơ đồ công nghệ. Thông thường Nylon 6 là sản phẩm được tổng hợp từ Cylclohexan.
Sản xuất nilon-6 (polycaproamit ) từ xyclohexan Nhóm 12: Hoàng Hà Trang 20116078 Lê Đình Vinh 20113487 Đỗ Bình Minh 20113142 Nguyễn Hữu Thành Chiến 20112812 Mở đầu • Polyme người tạo thành phần thiếu xã hội đại.Tất thứ sống, từ xe, quần áo, bao bì mà giữ tươi thực phẩm, máy vi tính, đĩa CD DVD… liên quan đến tổng hợp polyme • Việc tìm hiểu nguyên tắc tổng hợp công nghệ tổng hợp nylon quan trọng sinh viên ngành Hóa Dầu, từ giúp sinh viên hiểu sâu sắc trình tổng hợp hữu cơ, hiểu thêm sơ đồ công nghệ Thông thường Nylon sản phẩm tổng hợp từ Cylclohexan I Nguyên liệu sản phẩm Nguyên liệu Cyclohexan có công thức C6H12, cycloalkane Cyclohexan lần tổng hợp trình hydro hoá benzen vào năm 1898 • Tính chất vật ly Xyclohexane chất lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước tan dung môi hữu Xyclohexane dễ cháy, không gây ăn mòn không độc hại benzene I Nguyên liệu sản phẩm Xyclohexan tồn hai dạng dạng “ghế” (chair) dạng “thuyền” (boat): Tồn dạng “thuyền” có lượng cao dạng “ghế” nên xyclohexan tồn dạng “ghế” nhiệt độ phòng I Nguyên liệu sản phẩm Công thức phân Khối lượng phân tử tử C6H12 84.157 Nhiệt độ sôi, C o 80.738 C Nhiệt độ nóng Khối lượng riêng Nhiệt nóng chảy, Nhiệt hóa Nhiệt cháy chảy, C 20 C, (g/cm ) KJ/mol 25 C, KJ/mol 25 C, KJ/mol 6.554 0.77855 2.6787 33.059 3922.45 Độ nhớt động lực Độ nhớt động học Sức căng bề mặt, Khối lượng riêng ở 20 C, mPa.s 20 C, mm /s mN/m -1 -1 27 C, KJmol K 0.977 1.259 24.98 107.098 Nhiệt độ tới hạn, Áp suất tới hạn, Nhiệt Nhiệt sinh, KJ/mol -132.22 C MPa cháy, C 280.3 4.07 -18 độ chớp I Nguyên liệu sản phẩm • Tính chất hóa học Cyclohexane hợp chất vòng no, dễ tham gia phản ứng thế, không cộng hợp, khó bị oxy hóa điều kiện thông thường, dễ bị đề hydro hóa: Phản ứng thế: I Nguyên liệu sản phẩm Phản ứng dehydro hóa Khi đun nóng tới 300 C với xúc tác Pt Pd xảy phản ứng dehydro hóa tạo thành benzene: Phản ứng oxy hóa I Nguyên liệu sản phẩm Sản phẩm ( nylon 6) Cấu trúc: Tính chất vật ly : o Nhiệt độ nóng chảy là 220 C o Nhiệt độ chuyển pha là: 40-50 C Giới hạn khối lượng phân tử khoảng 10 g/ mol Khối lượng riêng 1,13 g/cm I Nguyên liệu sản phẩm Tính chất vật ly : Có khả năng chịu tải tốt ở nhiệt độ cao Có đặc tính hoá học độ chịu mài mòn tốt Hệ số ma sát nhỏ Có tính cứng chịu va đập I Nguyên liệu sản phẩm Tính chất hóa học Nhóm amit bị thuỷ phân tạo thành amin cacboxyl: Phản ứng thủy phân nylon môi trường axit bazơ 2.2.Chuyển hóa Xyclohexanon thành ɛ −Caprolactam theo chế quang hóa a Cơ chế: Quá trình gồm giai đoạn: GĐ 1: Phản ứng Oximation GĐ 2:Phản ứng tạo ɛ −Caprolactam ΔH˚298 = -184 kJ/mol 2.2.Chuyển hóa Xyclohexanon thành ɛ −Caprolactam theo chế quang hóa Quá trình tổng hợp Hydroxylamin công nghệ Raschig Phản ứng phản ứng đốt cháy ammoniac không khí với có mặt của xúc tác Platin 850oC.Sản phẩm tạo thành Nitơ oxit 2NH3 + 3O2 -> 3H2O + NO + NO2 NO + NO2 -> N2O3 • ΔH298o = -510 kJ/mol ΔH298o = -35 kJ/mol Một dung dịch của anonicacbonat chuẩn bị từ phản ứng của CO2 với amoniac CO2 + NH3 + H2O -> (NH4)2CO3 • Phản ứng của amoni cacbonat với oxit nitơ tạo thành amoni nitrit (NH4)2CO3 + N2O3 -> 2NH4NO2 + CO2 • ΔH298o = - 75kJ/mol Hydroxylamin disulfonat chuẩn bị từ phản ứng của SO2 với hỗn hợp amoni nitrit amoni cacbonat 2NH4NO2 + (NH4)2CO3 + SO2 + H2O -> 2HON(SO3NH4)2 + CO2 ΔH298o = 736kJ/mol • Và Hydroxylamin tạo thành từ phản ứng sau: 2HON(SO3NH4)2 + H2O -> NH2OH,H2SO4 + (NH4)2SO4 Phản ứng xảy 95˚C 2.2.Chuyển hóa Xyclohexanon thành ɛ −Caprolactam theo chế quang hóa b Sơ đồ Tháp trung hòa Lò PƯ sơ cấp Bể lắng Lò PƯ Tháp ổn định Thiết bị lọc Sơ đồ công nghệ chuyển hóa Cyclohexanon thành ɛ −Caprolactam 2.3 Phản ứng trùng hợp Caprolactam tạo Polycaproamit Trùng hợp Caprolactam có H2O làm chất hoạt hóa nhiệt độ 240-270˚C với – 10% nước Phương trình phản ứng ɛ −Caprolactam Polycaproamit 2.3 Phản ứng trùng hợp Caprolactam tạo Polycaproamit a Cơ chế: Sự tương tác nhóm cacbony của phân tử Caprolactam với H của phân tử H2O Trong môi trường axit phản ứng dễ xảy tạo thành cacbocation Nhóm cacbonyl phân tử ɛ −Caprolactam lấy H của phân tử H2O - OH - Nhóm OH công vào cacbocation ɛ – aminocaproic 2.3 Phản ứng trùng hợp Caprolactam tạo Polycaproamit a Cơ chế: ɛ – aminocaproic có chứa N có cặp e chưa tham gia liên kết công vào cacbocation Phản ứng tiếp tục xảy tạo Polycaproamit 2.3 Phản ứng trùng hợp Caprolactam tạo Polycaproamit b Sơ đồ Công nghệ polymer hóa Caprolactam thành Polycaproamit Sơ đổ tổng hợp polycaproamide gồm có cụm chính cụm polime hóa , cụm phân tách cụm làm khô Cụm polime hóa Polime hóa giai đoạn polime hóa hai giai đoạn Cụm phân tách Cụm làm khô Nguồn nguyên liệu Nguồn nguyên liệu Sơ đồ sản xuất Xyclohexan từ Benzen Ứng dụng thực tế Nylon thành phần chế tạo bánh răng, phận kết nối phận dẫn động động Thiết bị ngát mạch điện, lõi cuộn dây điện, phích điện Chế tạo vỏ bọc loại màng mỏng Vỏ bọc loại dây điện Hộp vỏ của thiết bị điện Là sợi máy xén cỏ hay dây để câu cá Bánh, lốp loại xe Tạo khuôn cho loại bình đựng Kết luận • • • Polycaproamit sản suất từ nhiều nguồn nguyên liệu khác Nhưng phải qua giai đoạn tổng hợp caprolactam thủy phân caprolacta điều kiện thích hợp Trong công nghiệp có cách khác để tổng hợp mono caprolaptam, nhiên sử dụng rộng rãi phương pháp từ Xyclohexan Phương pháp sử dụng nước làm tác nhân khơi mào mở vòng Mặc dù việc tản nhiệt lò phản ứng khó khăn độ nhớt của polime ảnh hưởng đến suất của sản phẩm phương pháp sử dụng có chi phí tinh chế sản phẩm thấp so với phương pháp khác quy trình công nghệ tương đối đơn giản Tài liệu tham khảo • • • • Chemical_Process_Design_-_Computer-Aided_Case_Studies • Phạm Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên Công nghệ tổng hợp hữu - Hóa dầu Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội • Lê Văn Hiếu Công nghệ chế biến dầu mỏ Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 2000 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry PetrochemProcHB Giảnng viên: TS Nguyễn Hồng Liên Bộ môn CN Hữu - Hóa dầu Bài giảng Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Bộ môn CN Hữu - Hóa dầu Khoa CN Hóa học – ĐHBK Hà Nội Thank you! ... cacbonat 2NH4NO2 + (NH 4)2 CO3 + SO2 + H2O -> 2HON(SO3NH 4)2 + CO2 ΔH298o = 736kJ/mol • Và Hydroxylamin tạo thành từ phản ứng sau: 2HON(SO3NH 4)2 + H2O -> NH2OH,H2SO4 + (NH 4)2 SO4 Phản ứng xảy 95˚C... từ phản ứng của CO2 với amoniac CO2 + NH3 + H2O -> (NH 4)2 CO3 • Phản ứng của amoni cacbonat với oxit nitơ tạo thành amoni nitrit (NH 4)2 CO3 + N2O3 -> 2NH4NO2 + CO2 • ΔH298o = - 75kJ/mol Hydroxylamin... không độc hại benzene I Nguyên liệu sản phẩm Xyclohexan tồn hai dạng dạng “ghế” (chair) dạng “thuyền” (boat): Tồn dạng “thuyền” có lượng cao dạng “ghế” nên xyclohexan tồn dạng “ghế” nhiệt độ