Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)Phân tích định lượng các hoạt chất chính từ loài Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Schult) (LV thạc sĩ)
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN VĂN TOÀN PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG CÁC HOẠT CHẤT CHÍNH TỪ LOÀI DÂY THÌA CANH (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult) LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2017 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN VĂN TOÀN PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG CÁC HOẠT CHẤT CHÍNH TỪ LOÀI DÂY THÌA CANH (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult) Chuyên ngành: Hóa phân tích Mã số: 60.44.01.18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Xuân Nhiệm THÁI NGUYÊN - 2017 LỜI CẢM ƠN Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc chân thành đến với TS Nguyễn Xuân Nhiệm Thầy giao đề tài, nhiệt tình hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi giúp thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn Phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam hỗ trợ trang thiết bị cho nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hóa Phân tích nói riêng khoa Hóa học nói chung dạy dỗ, bảo động viên thời gian học tập trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại Học Thái Nguyên Qua đây, xin cảm ơn gia đình, bạn học viên sinh viên Bộ môn Hóa phân tích động viên, tận tình giúp đỡ thời gian học tập thực luận văn Thái Nguyên, ngày 18 tháng 05 năm 2017 Học viên Nguyễn Văn Toàn a MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN a MỤC LỤC b DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT d DANH MỤC CÁC BẢNG e DANH MỤC CÁC HÌNH f DANH MỤC PHỤ LỤC g MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan thành phần hóa học hoạt tính sinh học loài thuộc chi Gymnema 1.1.1 Các nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Gymnema giới 1.1.2 Hoạt tính sinh học 10 1.1.3 Hoạt tính trị bệnh tiểu đường 10 1.1.4 Hoạt tính chống béo phì 12 1.1.5 Hoạt tính kháng viêm khớp 12 1.2 Các nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Gymnema Việt Nam 12 Chương THỰC NGHIỆM 15 2.1 Đối tượng nghiên cứu 15 2.2 Thiết bị nghiên cứu 15 2.3 Phương pháp nghiên cứu 16 2.3.1 Phương pháp chiết xuất và phương pháp phân lâ ̣p các hơ ̣p chấ t 16 2.3.2 Các phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 16 2.3.3 Phương pháp phân tích hoạt chất dược liệu 17 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 3.1 Phân lập xác định cấu trúc hoạt chất loài Gymnema sylvestre 20 b 3.1.1 Phân lập hợp chất 20 3.1.2 Chiết xuất phân lập 21 3.1.3 Hằng số vật lý hợp chất 22 3.1.4 Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập 22 3.2 Xác định hàm lượng GS1 GS2 mẫu Dây thìa canh phương pháp HPLC 42 3.2.1 Các điều kiện tối ưu cho hệ thống HPLC 42 3.2.2 Xây dựng đường chuẩn định lượng 43 3.2.3 Xác định hàm lượng hợp chất GS1 GS2 mẫu Gymnema sylvestre phương pháp HPLC 47 KẾT LUẬN 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO 52 PHỤ LỤC c DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu 13 Tiếng Anh Diễn giải C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy carbon 13 Phổ cô ̣ng hưởng từ hạt nhân H-NMR Proton Nuclear Magnetic A Phổ cô ̣ng hưởng từ ̣t nhân Resonance Spectroscopy proton Aceton axeton br s Broad singlet CC Column chromatography Sắc ký cột Phổ COSY COSY H-1H-Correlation Spectroscopy d Doublet dd Doublet of doublet DEPT Distortionless Enhancement by Phổ DEPT Polarisation Transfer DMSO DNA Dimethylsulfoxide Deoxyribo Nucleic Acid EtOAc Ethyl acetat Ethyl acetat HMBC Heteronuclear mutiple Bond Phổ tương tác di ̣ ̣t nhân qua Connectivity nhiề u liên kế t Heteronuclear Single-Quantum Phổ tương tác di ̣ ̣t nhân qua Coherence liên kế t Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối HSQC IC50 tượng thử nghiệm MTT 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5diphenyltetrazolium bromid s Singlet t triplet TLC Thin layer chromatography TMS Tetramethylsilane Sắc kí lớp mỏng d DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Dữ kiêṇ phổ NMR GS1 hợp chất tham khảo 24 Bảng 3.2 Dữ kiêṇ phổ NMR GS2 hợp chất tham khảo 31 Bảng 3.3 Dữ kiêṇ phổ NMR GS3 hợp chất tham khảo 37 Bảng 3.4 Dữ liệu chạy HPLC hợp chất GS1 nồng độ khác 46 Bảng 3.5 Dữ liệu chạy HPLC hợp chất GS2 nồng độ khác 46 Bảng 3.6 Kết chạy HPLC định lượng hợp chất GS1 49 Bảng 3.7 Kết chạy HPLC định lượng hợp chất GS2 49 Bảng 3.8 Kết tạo dịch chiết hàm lượng GS1 GS2 từ mẫu Dây thìa canh thu địa điểm khác 50 e DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 2.1 Sơ đồ tạo cặn chiết G sylvestre phân tích 18 Hình 2.2 Tiến trình chạy mẫu phân tích định lượng HPLC 19 Hình 3.1 Sơ đồ phân lập chất từ loài Dây thìa canh G sylvestre 21 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học hợp chất GS1 22 Hình 3.3 Các tương tác HMBC hợp chất GS1 26 Hình 3.4 Phổ 1H-NMR hợp chất GS1 26 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất GS1 27 Hình 3.6 Phổ DEPT hợp chất GS1 27 Hình 3.7 Phổ HSQC hợp chất GS1 28 Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chất GS1 28 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học hợp chất GS2 29 Hình 3.10 Các tương tác HMBC hợp chất GS2 31 Hình 3.11 Phổ 1H-NMR hợp chất GS2 33 Hình 3.12 Phổ 13C-NMR hợp chất GS2 33 Hình 3.13 Phổ DEPT hợp chất GS2 34 Hình 3.14 Phổ HSQC hợp chất GS2 34 Hình 3.15 Phổ HMBC hợp chất GS2 35 Hình 3.16 Cấu trúc hợp chất GS3 35 Hình 3.17 Các tương tác HMBC hợp chất GS3 39 Hình 3.18 Phổ 1H-NMR hợp chất GS3 39 Hình 3.19 Phổ 13C-NMR hợp chất GS3 40 Hình 3.20 Phổ DEPT hợp chất GS3 40 Hình 3.21 Phổ HSQC hợp chất GS3 41 Hình 3.22 Phổ HMBC hợp chất GS3 41 Hình 3.23 Sắc kí đồ GS1 GS2 43 Hình 3.24 Sắc kí đồ GS1 GS2 nồng độ khác 45 Hình 3.25 Đường chuẩn hợp chất GS1 46 Hình 3.26 Đường chuẩn hợp chất GS2 47 Hình 3.27 Sắc kí đồ cặn chiết methanol dây thìa canh Tam Đảo 47 f Hình 3.28 Sắc kí đồ cặn chiết methanol dây thìa canh Hải Hậu 48 Hình 3.29 Sắc kí đồ cặn chiết methanol dây thìa canh Hòa Bình 48 Hình 3.30 Sắc kí đồ cặn chiết methanol dây thìa canh Thái Nguyên 48 g DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GS1……………….……………1- PL Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất GS1……………………………1- PL Phụ lục Phổ DEPT hợp chất GS1 ……………………………….2- PL Phụ lục Phổ HSQC hợp chất GS1……………………………….2- PL Phụ lục Phổ HMBC hợp chất GS1………………………………3- PL Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GS2…………………………….3- PL Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất GS2……………………………4- PL Phụ lục Phổ DEPT hợp chất GS2……………………………….4- PL Phụ lục Phổ HSQC hợp chất GS2…………………………….…5- PL Phụ lục 10 Phổ HMBC hợp chất GS2………………………… …5- PL Phụ lục 11 Phổ 1H-NMR hợp chất GS3……… …………………6- PL Phụ lục 12 Phổ 13C-NMR hợp chất GS3…… ……………………6- PL Phụ lục 13 Phổ DEPT hợp chất GS3………………… …………7- PL Phụ lục 14 Phổ HSQC hợp chất GS3……………… ……………7- PL Phụ lục 15 Phổ HMBC hợp chất GS2……………… ……………8- PL h Hàm lượng % hoạt chất mẫu dây thìa canh khô tính sau: Hàm lượng % hoạt chất = Khối lượng hoạt chất mẫu phân x 100% tích Khối lượng mẫu khô Dịch chiết tạo theo sơ đồ mục 2.3.3 kết hợp với công thức tính trên, thu kết theo bảng dưới: Bảng 3.8 Kết tạo dịch chiết hàm lượng GS1 GS2 từ mẫu Dây thìa canh thu địa điểm khác STT Ký hiệu mẫu Lượng mẫu khô (mg) Lượng cặn chiết methanol (mg) Lượng mẫu khô tương ứng 300µg cặn chiết (µg) Hàm lượng GS1 (%) Hàm lượng GS2 (%) HH30 5,0 1,046 1434,034 0,69 0,56 TD30 5,0 0,589 2546,689 0,27 0,03 TN30 5,0 0,938 1599,147 0,17 0,018 HB30 5,0 0,503 2982,107 0,21 0,14 Từ kết phân tích định lượng hoạt chất Dây thìa canh Gymnema sylvestre thu hái từ vùng khác cho thấy hàm lượng hoạt chất GS1 lớn mẫu thu Hải Hậu - Nam Định (HH30, 0,69%) nhỏ mẫu thu từ Thái Nguyên (TN30, 0,21%) Cũng mẫu dược liệu thu từ Hải Hậu, hàm lượng hoạt chất GS2 xác định lớn (0,56%), hàm lượng chất nhỏ mẫu thu từ Thái Nguyên (TN30, 0,14%) Đánh giá chung dược liệu, nhận thấy mẫu Dây thìa canh Gymnema sylvestre thu hái Hải Hậu-Nam Định cho hiệu suất chiết hàm lượng hoạt chất cao Mẫu Thái Nguyên hiệu suất chiết lớn hàm lượng hoạt chất lại nhỏ Kết mang tính chất đánh giá sơ hàm lượng số hoạt chất loài Dây thìa canh G sylvestre tạo tảng sở cho nghiên cứu vùng trồng khai thác dược liệu dây thìa canh Việt Nam 50 KẾT LUẬN Về cấu trúc hóa học Đã phân lập xác định cấu trúc hóa học thành công cấu trúc hợp chất tinh khiết từ loài Dây thìa canh Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult phương pháp phổ NMR: Hợp chất GS1: 3-O-β-D-xylopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester Hợp chất GS2: Gymnepregoside F Hợp chất GS3: Alternoside XIX Về định lượng hoạt chất Tiến hành phân tích định lượng hai hoạt chất GS1 GS2 bốn mẫu Dây thìa canh thu vùng khác cho thấy hàm lượng hai hoạt chất lớn mẫu Dây thìa canh thu hái Hải Hậu Nam Định 0.69 % (GS1) 0.56 % (GS2) 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO Hội nghị đánh giá hoạt động Dự án phòng chống đái tháo đường rối loạn thiếu hụt i-ôt năm 2010 triển khai kế hoạch hoạt động năm 2011 (khu vực phía Bắc) 3/2011: Bắc Ninh P.H Hộ Cây cỏ Việt Nam Nhà xuất trẻ Tập 738-740 (2003) S.S Gupta Inhibitory effect of Gymnema sylvestris on adrenalineinduced hyperglycemia in rats Indian Journal of Mecinal Sciene 15 883-7 (1961) K Miyatake S Takenaka T Fujimoto G Kensho S Priya Upadhaya M Kirihata I Ichimoto Y Nakano Isolation of conduritol A from Gymnema sylvestre and its effects against intestinal glucose absorption in rats Bioscience Biotechnology and Biochemistry 57 2184-2185 (1993) K Miyatake G Kensho T Fujimoto E Noguchi M Shinohara S Takenaka T Taira S Priya Upadhaya I Ichimoto Y Nakano Effect of Conduritol A a Polyol from Gymnema sylvestre on the development of diabetic cataracts in streptozotocin-treated rats and on aldose reductase Bioscience Biotechnology and Biochemistry 58 756-757 (1994) K Yoshikawa K Amimoto S Arihara K Matsuura Structure studies of new antisweet constituents from Gymnema sylvestre Tetrahedron Letters 30 1103-1106 (1989) K Yoshikawa K Amimoto S Arihara K Matsuura Gymneic acid V VI and VII from gurma the leaves of Gymnema sylvestre R Br Chemical and Pharmaceutical Bulletin 37 852-854 (1989) K Yoshikawa M Nakagawa R Yamamoto S Arihara K Matsuura Antisweet natural products V Structures of gymnemic acids VIII-XII from Gymnema sylvestre R BR Chemical and Pharmaceutical Bulletin 40 1779-1782 (1992) N.P Sahu S.B Mahato S.K Sarkar G Poddar Triterpenoid saponins from Gymnema sylvestre Phytochemistry 41 1181-1185 (1996) 52 10 T.M Nobutoshi Murakami Masashi Kadoya Hisashi Matsuda Johji Yamahada Masayuki Yoshikawa New hypoglycemic constituents in “gymnemic acid” from Gymnema sylvestre Chem Pharm Bull 44 469 (1996) 11 M Yoshikawa T Murakami H Matsuda Medicinal Foodstuffs X Structures of new triterpene glycosides Gymnemosides-c -d -e and -f from the leaves of Gymnema sylvestre R BR : influence of gymnema glycosides on glucose uptake in rat small intestinal fragments Chemical and Pharmaceutical Bulletin 45 2034-2038 (1997) 12 W.-C Ye Q.-W Zhang X Liu C.-T Che S.-X Zhao Oleanane saponins from Gymnema sylvestre Phytochemistry 53 893-899 (2000) 13 W Ye X Liu Q Zhang C.-T Che S Zhao Antisweet Saponins from Gymnema sylvestre Journal of Natural Products 64 232-235 (2001) 14 X Liu W Ye B Yu S Zhao H Wu C Che Two new flavonol glycosides from Gymnema sylvestre and Euphorbia ebracteolata Carbohydrate Research 339 891-895 (2004) 15 X.-M Zhu P Xie Y.-T Di S.-L Peng L.-S Ding M.-K Wang Two new triterpenoid saponins from Gymnema sylvestre Journal of Integrative Plant Biology 50 589-592 (2008) 16 M.-Q Zhang Y Liu S.-X Xie T.-H Xu T.-H Liu Y.-J Xu D.-M Xu A new triterpenoid saponin from Gymnema sylvestre Journal of Asian Natural Products Research 14 1186-1190 (2012) 17 A Zarrelli M DellaGreca A Ladhari R Haouala L Previtera New triterpenes from Gymnema sylvestre Helvetica Chimica Acta 96 1036-1045 (2013) 18 A Zarrelli A Ladhari R Haouala G Di Fabio L Previtera M DellaGreca New acylated oleanane and lupane triterpenes from Gymnema sylvestre Helvetica Chimica Acta 96 2200-2206 (2013) 19 D Wang G Li Y Feng S Xu Two new oleanane triterpene glycosides from Gymnema inodorum J Chem Res 655-657 (2008) 53 20 21 22 23 24 25 26 27 28 M Atsuchi C Yamashita Y Iwasaki Triterpenoid saponin from Gymnema inodorum as a diabetes mellitus drug 1995 Kowa Chemical Industries Co Ltd Japan p 15 K Yoshikawa K Matsuchika S Arihara H.-C Chang J.-D Wang Pregnane glycosides gymnepregosides A-F from the roots of Gymnema alternifolium Chem Pharm Bull 46 1239-1243 (1998) J Tian Q.-G Ma J.-B Yang A.-G Wang T.-F Ji Y.-G Wang Y.-L Su Hepatoprotective Phenolic Glycosides from Gymnema tingens Planta Med 79 761-767 (2013) S Srisurichan S Puthong S Pornpakakul Pregnane-type steroidal glycosides from Gymnema griffithii Craib Phytochemistry 106 197206 (2014) Y Sugihara H Nojima H Matsuda T Murakami M Yoshikawa I Kimura Antihyperglycemic effects of gymnemic acid IV a compound derived from Gymnema sylvestre leaves in streptozotocin-diabetic mice Journal of Asian Natural Products Research 321-7 (2000) A.B.A.R Ahmed A S Rao M V Role of in vivo leaf and in vitro callus of Gymnema sylvestre in maintaining the normal levels of blood glucose and lipid profile in diabetic Wistar rats Biomedicine 28 134138 (2008) P Daisy J Eliza K.A.M Mohamed Farook A novel dihydroxy gymnemic triacetate isolated from Gymnema sylvestre possessing normoglycemic and hypolipidemic activity on STZ-induced diabetic rats Journal of Ethnopharmacology 126 339-344 (2009) A.B.A Ahmed A.S Rao M.V Rao In vitro callus and in vivo leaf extract of Gymnema sylvestre stimulate β-cells regeneration and antidiabetic activity in Wistar rats Phytomedicine 17 1033-1039 (2010) A Al-Romaiyan B Liu H Asare-Anane C.R Maity S.K Chatterjee N Koley T Biswas A.K Chatterji G.C Huang S.A Amiel S.J Persaud P.M Jones A novel Gymnema sylvestre extract stimulates insulin secretion from human islets in vivo and in vitro Phytotherapy Research 24 1370-1376 (2010) 54 29 K Shimizu M Ozeki A Iino S Nakajyo N Urakawa M Atsuchi Structure-activity relationships of triterpenoid derivatives extracted from Gymnema inodorum leaves on glucose absorption Jpn J Pharmacol 86 223-229 (2001) 30 M Atsuji K Hikimoto C Yamashita Y Iwasaki Antidiabetics containing triterpene glycoside from Gymnema inodorum 1994 Kowa Chem Ind Ltd Japan p pp 31 R.M Reddy P.B Latha T Vijaya D.S Rao The saponin-rich fraction of a Gymnema sylvestre R Br aqueous leaf extract reduces cafeteria and high-fat diet-induced obesity Zeitschrift fur Naturforschung C: Journal of Biosciences 67 39-46 (2012) 32 V Kumar U Bhandari C.D Tripathi G Khanna Anti-obesity effect of Gymnema sylvestre extract on high fat diet-induced obesity in Wistar rats Drug Res 63 625-632 (2013) 33 J.K Malik F.V Manvi B.R Nanjware D.K Dwivedi P Purohit S Chouhan Anti-arthritic activity of leaves of Gymnema sylvestre R.Br leaves in rats Der Pharmacia Lettre 336-341 (2010) 34 P.H.T.T Trần Văn Ơn Nguyễn Ngọc Hiếu Nguyễn Thị Ái Nghĩa Nguyễn Hữu Đức Một số hợp chất tự nhiên phân lập từ Dây thìa canh to (Gymnema latifolium wall ex wight) thu hái Việt Nam Tạp chí Nghiên cứu dược Thông tin thuốc 4+5 73-78 (2016) 35 Đ.T.Á Nghĩa Nghiên cứu thành phần hóa học tác dụng hạ đường huyết Dây thìa canh to (Gymnema latifolium Wall Ex Wight) Luận văn thạc sỹ Dược học ĐH Dược Hà Nội (2014) 36 N.Q Tiến P.T.H Minh N.Q An T.T.T Nga N.N Tuấn V.Đ Doanh P.H Điển Một số kết nghiên cứu thành phần hóa học dây thìa canh Gymnema sylvestre Tạp chí Dược liệu 16 230-234 (2011) 37 H.T.B Ngọc Điều tra nghiên cứu số thực vật Việt Nam có tác dụng hỗ trợ điều hòa lượng đường máu để ứng dụng cho bệnh nhân đái tháo đường type 2012 Trường Đại học Khoa học Tự nhiên 55 38 W.C Ye Q.W Zhang X Liu C.T Che S.X Zhao Oleanane saponins from Gymnema sylvestre Phytochemistry 53 893-899 (2000) 39 K Yoshikawa K Matsuchika S Arihara H.C Chang J.-D Wang Pregnane Glycosides Gymnepregosides A-F from the Roots of Gymnema alternifolium Chemical & pharmaceutical bulletin 46 1239-1243 (1998) 40 K Yoshikawa K Takahashi K Matsuchika S Arihara H.C Chang J.D Wang Antisweet Natural Products XIV Structures of Alternosides XI-XIX from Gymnema alternifolium Chemical & pharmaceutical bulletin 47 1598-1603 (1999) 56 PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GS1 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất GS1 Phụ lục Phổ DEPT hợp chất GS1 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất GS1 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất GS1 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GS2 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất GS2 Phụ lục Phổ DEPT hợp chất GS2 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất GS2 Phụ lục 10 Phổ HMBC hợp chất GS2 Phụ lục 11 Phổ 1H-NMR hợp chất GS3 Phụ lục 12 Phổ 13C-NMR hợp chất GS3 Phụ lục 13 Phổ DEPT hợp chất GS3 Phụ lục 14 Phổ HSQC hợp chất GS3 Phụ lục 15 Phổ HMBC hợp chất GS2 ... hợp chất loài Dây thìa canh G sylvestre Do đó, đề tài Phân tích định lượng hoạt chất từ loài Dây thìa canh Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult” với hai mục tiêu chính: Chiế t xuất phân. .. NGUYỄN VĂN TOÀN PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG CÁC HOẠT CHẤT CHÍNH TỪ LOÀI DÂY THÌA CANH (Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult) Chuyên ngành: Hóa phân tích Mã số: 60.44.01.18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC... Chiế t xuất phân lập số hợp chất từ loài Dây thìa canh Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult Phân tích hàm lượng hoạt chất từ mẫu Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br ex Schult thu vùng khác Chương