Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

BÀI 30 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Các loại công thức cấu tạo I.Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ 1. Các loại công thức cấu tạo 2. Các loại liên kết I.Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ Dựa vào số lượng cặp e dùng chung chia thành mấy loại liên kết, đặc điểm của từng loại liên kết? 1. Các loại công thức cấu tạo 2. Các loại liên kết Bài 1: Tính tổng số liên kết σ, liên kết π trong các chất có CTCT như sau: CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 (A) CH 2 =CH−CH=CH 2 (B) CH≡C−CH=CH 2 (C) (D) I.Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ A: 13 liên kết σ B: 9 liên kết σ, 2 liên kết π C: 7 liên kết σ, 3 liên kết π D: 12 liên kết σ, 3 liên kết π 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học I. Thuyết cấu tạo hóa học - Nội dung 1: Hãy so sánh 2 chất CH 3 −O−CH 3 và CH 3 −CH 2 −OH về thành phần phân tử, tính chất vật lí và tính chất hóa học. - Nội dung 1: Hãy so sánh 2 chất CH 3 −O−CH 3 và CH 3 −CH 2 −OH về thành phần phân tử, tính chất vật lí và tính chất hóa học. - Nội dung 2: Quan sát các CTCT sau,cho biết hóa trị của C, so sánh khả năng liên kết của nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ so với hợp chất vô cơ. CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 (A) CH 3 − CH − CH 2 − CH 2 − CH 3 (B)  CH 3 (C) [...]... sánh 2 chất CH3−O−CH3 và CH3−CH2 −OH về thành phần phân tử, tính chất vật lí và tính chất hóa học - Nội dung 2: Quan sát các CTCT sau,cho biết hóa trị của C, so sánh khả năng liên kết của nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ so với hợp chất vô cơ - Nội dung 3: Tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào yếu tố nào? I Thuyết cấu tạo hóa học 1 Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học 2 Đồng đẳng, đồng phân. .. cho dãy đồng đẳng có CTPT của chất đầu tiên là: C2H5OH, CH3COOH d) Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ A thuộc dãy đồng đẳng có CTPT của chất đầu tiên là CH4 thu được 5,28 g CO2 và 2,7 g H2O Tìm CTPT của A I Thuyết cấu tạo hóa học 1 Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học 2 Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng b) Đồng phân ... đồng phân a) Đồng đẳng Bài 2: a) Xác định các chất là đồng đẳng trong dãy các chất sau CH3−CH3 (A), CH2=CH2(B), CH3−C≡C−CH3 (C), CH =CH−CH=CH (D), 2 2 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG THPT TRẦN PHÚ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ (Tiết 1) I THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC Nội dung thuyết cấu tạo hoá học CH3CH2OH Aleksander Mikhailovich Butlerov (1828-1886) CH3OCH3 Chất lỏng T/dụng Chất khí, không t/dụng với Na với Na Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 30 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết :  Khái niệm về đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể HS hiểu : Những luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học 2. Về kĩ năng HS biết viết công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ. II - Chuẩn bị  Mô hình rỗng và mô hình đặc của phân tử etan  Mô hình phân tử cis  but  2  en và trans  but  2  en. III - Gợi ý tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV viết CTCT 2 chất ứng với CTPT C 2 H 6 O, ghi tính chất cơ bản nhất HS so sánh 2 chất về : thành phần, cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học. Từ sự so sánh, HS rút ra luận điểm 1. Hoạt động 2 I  Thuyết cấu tạo hóa học 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học a. Luận điểm 1 H 3 C  CH 2  O  H H 3 C  O  CH 3 Chất lỏng Chất khí tác dụng với Na không tác dụng với Na b. Luận điểm CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH GV viết CTCT 3 chất trong SGK. HS nhận xét rút ra luận điểm 2. Hoạt động 3 GV nêu thí dụ về 2 chất có cùng số lượng nguyên tử nhưng khác nhau về CH 2  CH 2 ╲ │ CH 2 (mạch vòng CH 2 CH 2 ╱ c. Luận điểm 3 H | H H H | H   Cl | Cl C Cl | Cl   Khí Lỏng Cháy không cháy 2. Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng + Thành phần phân tử hơn kém nhau n nhóm (CH 2 ) + Có tính chất tương tự nhau thành phần phân tử : HS so sánh, rút ra luận điểm 3. Hoạt động 4 GV lấy thí dụ 2 dãy đồng đẳng như trong SGK. HS :  Viết CTTQ cho từng dãy  Rút ra quy luật  Nêu định nghĩa đồng đẳng và giải thích GV nhấn mạnh 2 nội dung quan trọng : Hoạt động 5 (nghĩa là có cấu tạo hoá học tương tự nhau) Thí dụ : CH 3  OH và CH 3  O  CH 3 không phải là đồng đẳng với nhau. b) Đồng phân Thí dụ : Etanol và đimetyl ete có tính chất khác nhau nhưng lại có cùng công thức phân tử là C 2 H 6 O. Metyl axetat, etyl fomiat và axit propionic là 3 chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là C 3 H 6 O 2 . Từ đó HS nhận xét và rút ra định nghĩa.  Định nghĩa : Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công GV sử dụng một số thí dụ những chất khác nhau có cùng CTPT để HS rút ra định nghĩa đồng phân. Hoạt động 6  HS nhắc lại các khái niệm về liên kết , liên kết  đã học ở lớp 10 GV khai thác thí dụ trong SGK để củng cố các khái niệm liên kết đơn, đôi, ba. Chú ý : Sự xen phủ thức phân tử là những chất đồng phân. II  Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ 1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ + Liên kết  : được tạo thành do sự xen phủ trục + Liên kết  : được tạo thành do sự xen phủ bên 2. Các loại công thức cấu tạo  Công thức cấu tạo khai triển  Công thức cấu tạo thu gọn  Công thức cấu tạo thu gọn nhất. III  Đồng phân cấu tạo 1. Khái niệm đồng phân cấu bên kém hiệu lực nhiều so với sự xen phủ trục (liên kết ) cho nên liên kết  thường kém bền nhiều so với liên kết . Cụ thể là năng lượng liên kết CC trong etan là 347 kJ/mol, trong khi đó năng lượng liên kết đôi C = C trong etilen không lớn gấp đôi mà chỉ bằng 615 kJ/mol. Năng lượng liên kết C  C là 812 kJ/mol. Hoạt động 7 tạo 2. Phân loại đồng phân cấu tạo IV  Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ 1. Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh còn gọi là công thức lập thể : Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy. Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy). Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy). HS nghiên cứu SGK rút ra các khái niệm. Hoạt động 8 HS nghiên cứu thí dụ trong SGK để rút ra kết luận về đồng phân cấu tạo Hoạt động 9 HS viết tất cả các CTCT của các chất ứng với công thức Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 32 LUYỆN TẬP CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết :  Cách biểu diễn công thức cấu tạo và cấu trúc không gian của các phân tử hữu cơ đơn giản,  Phân biệt các loại đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể. 2. Về kĩ năng HS nắm vững cách xác định công thức phân tử từ kết quả phân tích. II - Chuẩn bị Bảng phụ sơ đồ như trong SGK nhưng để trắng. III - Tổ chức hoạt động dạy học 1 GV dùng sơ đồ như trong SGK nhưng để trống, từng nhóm HS trình bày từng phần của nội dung sơ đồ, sau đó HS vận dụng làm bài tập a- Kiến thức cần nhớ Hoạt động 1 HS lần lượt đại diện các nhóm trình bày nội dung như sơ đồ trong SGK từ đó rút ra: - Một số phương pháp tinh chế chất hữu cơ: Chưng cất, chiết, kết tinh. - Xác định công thức phân tử chất hữu cơgomf các bước: Xác định phân tử khối, tìm công thức đơn giản nhất, Công thức phân tử. b- bài tập Hoạt động 2 2 GV lựa chọn bài tập phù hợp mục đích củng cố kiến thức. § 22 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức - Học sinh biết các nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học, khái niệm đồng đẳng đồng phân. các khái niệm và ý nghĩa : Công thức đơn giản nhất, công thức phân tử. 2. Kĩ năng - Học sinh biết viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất. II. Phương pháp giảng dạy - Sử dụng phương pháp đàm thoại nêu vấn đề. III. Chuẩn bị - Học sinh chuẩn bị nội dung bài học trước. IV. Tiến trình lên lớp 1. Ổn định lớp 2. Bài cũ - Làm bài tập 5 sách giáo khoa. 3. Bài mới Hoạt động của giáo viên Nội dung ghi bảng Hoạt động 1 Công thức cấu tạo là gì ? Ý nghĩa ? Hoạt động 2 Có những loại công thức cấu tạo nào ? Cho thí dụ minh họa. Cách biểu diễn từng loại công thức cấu tạo ? Giáo viên hướng dẫn học sinh thực hành công thức cấu tạo. I. Công thức cấu tạo 1. Khái niệm Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử. Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản. 2. Các loại công thức cấu tạo a. Công thức cấu tạo khai triển - Biểu diễn tất các liên kết trên mặt phẳng giấy. Thí dụ C C C C HH H H H H H H H H Hoạt động 3 Thuyết cấu tạo hoá học Giáo viên giới thiệu sơ lược lịch sử phát minh ra thuyết cấu tạo hoá học. C C C C H H H H H H H H H H b. Công thức cấu tạo thu gọn - Công thức cấu tạo thu gọn nhất - Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm. Thí dụ - Công thức cấu tạo thu gọn nhất - Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro. Thí dụ bảng phụ 1 II. Thuyết cấu tạo hoá học 1. Nội dung a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới. Thí dụ bảng phụ 2 b. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những Từ các thí dụ trên đưa ra luận điểm thứ nhất và lấy thí dụ như sách giáo khoa. Hoạt động 4 Luận điểm thứ hai Từ các thí dụ trên nguyên tử cacbon tạo ra bao nhiêu liên kết ? Nó có thể tạo liên kết với những nguyên tử nào ? Vậy nội dung của luận điểm thứ hai là gì ? Giáo viên lấy các thí dụ sách giáo khoa. Hoạt động 5 Luận điểm thứ ba Mỗi một chất thì có một tính chất đặc trưng. Vậy khi cấu tạo thay đổi dẫn đến tính chất thay đổi như thế nào ? Giáo viên lấy thí dụ sách giáo khoa. Hoạt động 6 Ý nghĩa của thuyết cấu tạo hoá học Hoạt động 7 Đồng đẳng Giáo viên lấy các thí dụ trong sách giáo khoa. Vây đồng đẳng là gì ? Nguyên nhân của tính chất hoá học tương tự nhau ? Chú ý cho học sinh đồng đẳng phải hội tụ đủ hai điều kiện : Cần : thành phần phân tử hơn kém nhau có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)). Thí dụ bảng phụ 3 c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Thí dụ bảng phụ 4 2. Ý nghĩa - BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 1. Hợp chất X có phần trăm khối lượng cacbon, hidro, và oxi lần lượt là:54,54 %,9,10 % và 36,36 %.Khối lượng mol phân tử của X bằng 88,0 g/mol.Xác định công thức phân tử của X. 2. Hợp chất Z có công thức đơn giản nhất là CH 3 O và có tỉ khối hơi so với hidro bằng 31,0. Xác định công thức phân tử của Z. 1.Số nguyên tử C = 54,54* 88,0 /12,0*100= 4 Số nguyên tử H = 9,10*88,0 /1,0*100 = 8 Số nguyên tử O = 36,36* 88,0 /16,0* 100= 2 ==> CTPT: C 4 H 8 O 2 2. M=31,0* 2,0 = 62 g/mol CTPT: (CH 3 O) n Ta có : 31.n = 62 suy ra n=2 CTPT: C 2 H 6 O 2 Đáp án: Đáp án: KIỂM TRA BÀI CŨ NỘI DUNG CẦN NHỚ! NỘI DUNG CẦN NHỚ! - - Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo -Thuyết cấu tạo hóa học -Thuyết cấu tạo hóa học -Đồng -Đồng đ đ ẳng, ẳng, đ đ ồng phân ồng phân -Liên kết hóa học -Liên kết hóa học I.CÔNG THỨC CẤU TẠO : 1. Khái niệm: Từ ví dụ trên, nêu khái niệm công thức cấu tạo? Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn thứ tự liên kết và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) giữa các nguyên tử trong phân tử. 2. Các loại công thức cấu tạo: * H * H 3 3 C–O–CH C–O–CH 3 3 (Đimetyl ete) (Đimetyl ete) - Chất khí,tan ít trong n - Chất khí,tan ít trong n ư ư ớc ớc - Không tác dụng với Na - Không tác dụng với Na * H * H 3 3 C–CH C–CH 2 2 –O–H –O–H (Etanol) (Etanol) - Chất lỏng, tan nhiều trong n - Chất lỏng, tan nhiều trong n ư ư ớc ớc - Tác dụng với Na - Tác dụng với Na *. Trong phân tử hợp chất hữu cơ , các nguyên tử liên kết theo một thứ tự nhất định . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó , tức là thay đổi cấu tạo hoá học , sẽ tạo ra hợp chất khác .(2) II – THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : 1. Nội dung 2. Cho biết công thức phân tử của hai chất trên?Tại sao chúng có 2. Cho biết công thức phân tử của hai chất trên?Tại sao chúng có tính chất khác nhau? tính chất khác nhau? CTPT : C CTPT : C 2 2 H H 6 6 O O Do cấu tạo khác nhau nên tính chất khác nhau Do cấu tạo khác nhau nên tính chất khác nhau Cho CTCT : H 3 C–O–CH 3 (Đimetyl ete) 1.Tìm hoá trị của C, H và O trong chất trên? C có hóa trị IV, H có hóa trị I, O có hóa trị II *. *. Trong phân tử hợp chất hữu c Trong phân tử hợp chất hữu c ơ ơ , các nguyên tử liên kết với nhau , các nguyên tử liên kết với nhau theo theo đ đ úng hoá trị úng hoá trị .(1) *Qua các ví dụ trên cho biết: 1. Hoá trị của C ? 2.Cho biết C có thể liên kết với nguyên tố nào? Số kiểu mạch cacbon? Nêu tên? CH CH 3 3 - CH - CH 2 2 - CH - CH 2 2 - CH - CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 2 2 - CH -CH - CH -CH 3 3 CH CH 2 2 - CH - CH 2 2 CH CH 2 2 - CH - CH 2 2 ( ( Mạch thẳng) Mạch thẳng) (Mạch nhánh) (Mạch nhánh) (Mạch vòng) (Mạch vòng)   C liên kết với chính nó và với các nguyên tử của các nguyên C liên kết với chính nó và với các nguyên tử của các nguyên tố khác tố khác đ đ ể tạo các dạng mạch: Mạnh thẳng, mạch nhánh, mạch ể tạo các dạng mạch: Mạnh thẳng, mạch nhánh, mạch vòng. vòng.   C có hoá trị IV C có hoá trị IV 2. Ý nghĩa: Giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân - Tính chất của các chất phụ thuộc vào Bản chất - Tính chất của các chất phụ thuộc vào Số lượng - Tính chất của các chất phụ thuộc vào Cấu tạo III.Đồng đẳng , đồng phân 1. Đồng đẳng : C 2 H 4 ,C 3 H 6 ,C 4 H 8 ,… có tính chất tương tự nhau. CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH,… có tính chất tương tự nhau a. Hãy so sánh số C và H giữa 2 chất kế nhau? Thành phần phân tử hơn kém một nhóm CH 2 - b. Cho biết công thức của các chất tiếp theo? - Các anken : C 2 H 4 , C 3 H 6 ,C 4 H 8 ,C 5 H 10 … - Các ancol : CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH,C 4 H 9 OH… c.Nêu khái niệm đồng đẳng?Dãy đồng đẳng? * Khái niệm : Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH 2 - nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng , chúng hợp thành dãy đồng đẳng . C n H C n H OH ? ? 2n 2n+1 2.Đồng phân: H 3 ...I THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC Nội dung thuyết cấu tạo hoá học CH3CH2OH Aleksander Mikhailovich Butlerov (1828-1886) CH3OCH3 Chất lỏng T/dụng Chất khí, không t/dụng với Na với