Bai 1 este

Khóa h c ảoá h c – L p 12 –Th y Ph m Ng c S n Este ESTE (TÀI LI U BÀI GI NG) Giáo viên: PH M NG C S N ây tài li u tóm l c ki n th c kèm v i gi ng “Este” thu c Khóa h c Hóa h c – L p 12 – Th y Pha m Ng c S n t i website Hocmai.vn có th n m v ng ki n th c ph n “Este”, B n c n k t h p xem tài li u v i gi ng I Khái ni m v este vƠ d n xu t khác c a axit cacboxylic C u t o phân t Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl c a axit cacboxylic b ng nhóm OR đ Este đ n gi n có công th c c u t o nh sau : c este v i R, R’ g c hiđrocacbon no, không no ho c th m (tr tr ng h p este c a axit fomic có R H) Este d n xu t c a axit cacboxylic M t vài d n xu t khác c a axit cacboxylic có c u t o nh sau : R  C NR2' R C  O C  R ' R  C X || || || || O O O O anhiđrit axit halogenua axit amit Cách g i tên este Tên este g m: tên g c hiđrocacbon R' + tên anion g c axit (đuôi "at") H  C  O  C H5 CH3  C  O  CH  CH || || O O etyl fomiat vinyl axetat C H  C  O  CH3 CH3  C  O  CH C H || || O O metyl benzoat benzyl axetat Tính ch t v t lí c a este Gi a phân t este liên k t hiđro th este có nhi t đ sôi th p h n so v i axit ancol có s nguyên t C Các este th ng nh ng ch t l ng, nh h n n c, r t tan n c, có kh n ng hoà tan đ c nhi u ch t h u c khác Nh ng este có kh i l ng phân t r t l n có th tr ng thái r n (nh m đ ng v t, sáp ong, ) Các este th ng có mùi th m d ch u, ch ng h n isoamyl axetat có mùi chu i chín, benzyl propionat có mùi hoa nhài, etyl butirat có mùi d a, etyl isovalerat có mùi táo, II Tính ch t hoá h c c a este Ph n ng nhóm ch c a) Ph n ng thu phân Este b thu phân c môi tr ng axit môi tr ng ki m Thu phân este môi tr ng axit ph n ng ngh ch v i ph n ng este hoá : H SO ,t o   R  COOH  R '  OH R  COO R '  H  OH   Ph n ng thu phân môi tr ng ki m ph n ng m t chi u đ phòng hoá: c g i ph n ng xà H O, t o RCOOR' + NaOH   RCOONa + R'–OH b) Ph n ng kh Este b kh b i liti nhôm hiđrua (LiAlH4), nhóm R  C  (g i nhóm axyl) tr thành ancol || O b cI: Hocmai.vn – Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 - Trang | - Khóa h c ảoá h c – L p 12 –Th y Ph m Ng c S n Este LiAlH , t o R  COO  R '   R  CH  OH  R '  OH Ph n ng g c hiđrocacbon Este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,… Sau ch xét ph n ng c ng ph n ng trùng h p a) Ph n ng c ng vào g c không no : G c hiđrocacbon không no este có ph n ng c ng v i H2, Br2, Cl2 gi ng nh hiđrocacbon không no Thí d : Ni, t o CH3[CH ]7CH=CH[CH2 ]7COOCH3 + H2  CH3[CH2 ]16 COOCH3 Metyl oleat Metyl stearat b) Ph n ng trùng h p : M t s este đ n gi n có liên k t C = C tham gia ph n ng trùng h p gi ng nh anken Thí d : o xt, t  ( CH  CH  nCH2  CH  C  O  CH3  )n || | O COOCH Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) III i u ch vƠ ng d ng i u ch a) Este c a ancol Ph ng pháp th ng dùng đ u ch este c a ancol đun h i l u (xem hình 4.3a, SGK Hoá h c 11 nâng cao) ancol v i axit h u c , có H2SO4 đ c xúc tác, g i ph n ng este hoá Thí d : H SO , t o   CH 3COOCH 2CH 2CH(CH )2 + H 2O CH3COOH + (CH3 )2CHCH 2CH 2OH  ancol isoamylic isoamyl axetat Ph n ng este hoá ph n ng thu n ngh ch nâng cao hi u su t c a ph n ng (t c chuy n d ch cân b ng v phía t o thành este) có th l y d m t hai ch t đ u ho c làm gi m n ng đ s n ph m axit sunfuric v a làm xúc tác v a có tác d ng hút n c, góp ph n làm t ng hi u su t t o este b) Este c a phenol : u ch este c a phenol không dùng axit cacboxylic mà ph i dùng anhiđrit axit ho c clorua axit tác d ng v i phenol Thí d : C6H5  OH  (CH3CO)2 O   CH3COOC6H5  CH3COOH anhiđrit axetic phenyl axetat ng d ng Este có kh n ng hoà tan t t ch t h u c , k c h p ch t cao phân t , nên đ c dùng làm dung môi (thí d : butyl pentyl axetat đ c dùng đ pha s n t ng h p) Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thu tinh h u c Poli(vinyl axetat) dùng làm ch t d o, ho c thu phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán M t s este c a axit phtalic đ c dùng làm ch t hoá d o, làm d c ph m M t s este có mùi th m c a hoa qu đ c dùng công nghi p th c ph m (k o bánh, n c gi i khát) m ph m (xà phòng, n c hoa, ) Giáo viên: Ph m Ng c S n Ngu n: Hocmai.vn – Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | -