Bài giảng hóa học 12 Bài 1. Este

Chương I: ESTE-LIPIT Cấu tạo, tính chất este lipit Phản ứng xà phòng hóa Xà phòng hóa chất giặt rửa tổng hợp Bài 1: ESTE Biết công thức cấu tạo este vài dẫn xuất axit cacboxylic Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học ứng dụng este I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1.Cấu tạo phân tử - Khi thay nhóm - OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm - OR este CH3-COOH RCOOH C2H5cacboxylic -COOH Axit CH3-COOH OCH RCOOH RCOOR/ CC22H H55-COOC -COOH Este 2H5 *Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo sau : / R–C–O–C–R Anhiđrit axit O O R – C – X Halogenua axit / R – C – NR O Amit O 2.Cách gọi tên este : R-COO-R / Tên =Tên gốc R + Tên gốc axit (at) / H-C-O-C2H5 CH3-C-O-CH=CH2 Etyl fomat Vinyl axetat O C6H5-C-O-CH3 O O CH3-C-O-CH2-C6H5 Metyl benzoat CH2= CH-COOCH3 O Bezyl axetat Metyl acrylat CH2= CH-COOCH=CH2 Vinyl acrylat 3.Tính chất vật lí este - Este có nhiệt độ sôi thấp Ancol - Este thường chất lỏng,nhẹ nước,ít tan nước…có mùi thơm dễ chịu - Những este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn :sáp ong,mở động vật… II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE Phản ứng nhóm chức a) Phản ứng thủy phân - Môi trường axit + H RCOOR// + H H - OH + to HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH - Môi trường bazơ ( Xà phòng hóa ) o t HCOOCH HCOOK + CH OH RCOOR// +3 + KOH KKOH + 3OH b) Phản ứng khử R-COO-R/ LiAlH4,to R-CH2-OH + R/-OH Phản ứng gốc hiđrocacbon a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 ) Ni,to CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 → Metyl oleat CH3[CH2]16COOCH3 Metyl stearat Ni,to CH2=CH-COOCH3 + H2 → C2H5-COOCH3 b)Phản ứng trùng hợp nCH2=C-COOCH3 CH3 Xt,to CH3 ( CH2-C )n COOCH3 Metyl metacrylat Thủy tinh hữu Poli(Metyl metacrylat) III – Điều chế ứng dụng 1.Điều chế a)Este ancol Ancol isoamylic CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH H+ to CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Isoamyl axtat Vì11 Voxi = Vhơi Hóa E 4,08 gam este E → nE = noxi = 0,04 mol no,đơn chức mạch hở thu → ME = 4,08:0,04 = 102 thể tích thể tích khí / Đặt E: RCOOR → R + 44 + R/ = 102 oxi 1,28 gam 2,04 điều Số mol este E đem thủy phân : 0,02 mol = 0,02 kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân 102 RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH hoàn toàn dung dịch 0,02 mol NaOH thu 1,92 gam 1,92 : = 96 M muối = R + 67 = muối.Tìm E = ? → R = 29 C2H5COOC2H5 → R/ = 29 12 Hóa 7,2 gam este E , đơn chức mạch hở thu thể tích thể tích khí nitơ 3,36 gam điều kiện Đem 18 gam E thủy phân hoàn toàn dung dịch KOH thu 25,2 gam muối Tìm E = ? ĐS : HCOOCH3 13 Hóa 20 gam este E , đơn chức mạch hở thu thể tích thể tích khí metan 3,2 gam điều kiện Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn dung dịch NaOH thu 18,4 gam ancol Tìm = ? 2=CH COOC2H5 ĐSE:CH dư NaOH Ancol AgNO3/NH3 11,1 (g) E 14.Cho 11,1 gam HCOONa este E đơn chức Muối Gọi tênHCOOR E=? 32,4 32,4 g Ag thủy phân dung dịch + NaOH →HCOONa HCOONa + ROH NaOH dư thu muối x mol x mol ancol muối tác dụng + Ag.Cho O → NaHCO + 2Ag với AgNO3/NH3 dư thu 2x 32,4 mol gam kết tủa Gọi tên E=? ═ 2x →0,15 x ═ 0,15 mol n = 108 mE = ( 45 + R ) x ═ 11,1 g E:HCOOC2H5 : Etyl fomat → R = 29 Ag 15.Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân dung dịch KOH dư thu muối ancol Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 28,08 gam kết tủa Gọi tên E=? ĐS : HCOO-CH=CH2 16.Cho este E 20,4 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn 500 ml dung dịch NaOH 0,8M,thu hỗn hợp chất rắn 24,4 gam ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu 2,24 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =? Đặt E : RCOOR/ : x0,2 mol mol Y RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH x mol x mol x mol NaOH : ( 0,4 – x ) mol → mrắn 40.(0,4-x) + (R + 67).x = 24,4 g Hỗn hợp= rắn : RCOONa : x mol → R = 15 20,4 g 24,4 g / m = ( R + 44 + R ).0,2 = →Emrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x = → E : CH COOC H 3 → R/ =+ 43 / Na R ONa + 0,5 H2 0,5x mol → H2 : 0,5x mol = 0,1 mol → x = 0,2 RCOOR/ + NaOH → Rắn + 20,4 gam 16 0,4 gam mol 24,4 gam x mol R/OH + Na R/ONa + nH = R/OH 12 ? gam x mol 0,5H2 0,5x mol = 0,1 mol → x = 0,2 mol MR/OH = R + 17 = 0,2 / → R/ = 43 20,4 : 0,2 → R = 15 ME = R + 44 + R/ = 102 17.Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn 300 ml dung dịch KOH 1M, thu hỗn hợp chất rắn 23,8 gam ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu 2,8 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =? ĐS : HCOOC2H5 18.Thủy phân 24,5 gam este E đơn có tỉ khối so với heli 24,5 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu 18,8 gam chất rắn Tìm E = ? dd NaOH 18 24,5 g E 18,8 gam rắn 0,2mlmol 0,5M dE/ ═ 24,5 400 He Giải / → R + 44 + R/ = 98 → R/ = 27 Đặt E :RCOOR → ME = 98 → nE= 0,25 mol RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH Ban đầu: 0,25 mol 0,2 mol → NaOH thiếu 0,2 Phản ứng:0,2 Kết thúc:0,05 mrắn= mmuối = 0,2.( R + 67 ) =18,8 g →R = 27 Vậy E: CH2=CH-COO-CH=CH2 CH2=CH-COO-CH=CH2 + NaOH → CH2=CH-COONa + CH3CH=O 19.Thủy phân 30 gam este E đơn có tỉ khối so với metan 6,25 200 ml KOH dung dịch 1M Cô cạn dung dịch thu 22,4 gam chất rắn Tìm E = ? ĐS : C2H5COOCH=CH2 20 Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic vinyl fomiac tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M Thu dung dịch X , sau cho X vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất m gam kết tủa Tìm m = ? A 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4 HCOOH : x mol mhh = 46.x + 72.y = 19 HCOOCH=CH2 : y mol HCOOH + KOH x mol → x mol → HCOOK + H2O x mol HCOOCH=CH2 + KOH → HCOOK + CH3CHO y mol y mol y mol → y mol x = 0,1 mol KOH : x + y = mol 0,3 mol y = 0,2 mol HCOOK 0,3 mol 2Ag CH3CHO 0,6 0,2 mol 2Ag 0,4 “Anh có chia kiên thức truc tiep qua mạng, từ lớp đến 12, vào có luyên thi đai học, cho anh hội để tiếp sức em vào trường đại học nhé…! ” Email : cvvu1111@gmail.com Yahoo : mr.vvu_2012 Điện thoại : 01668457641 [...]...b) Este của phenol C6H5-OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH Anhiđrit axetic Phenyl axetat 2 Ứng dụng -Este làm dung môi - Este dùng làm thủy tinh hữu cơ - Este dùng làm mĩ phẩm,công nghiệp thực phẩm - Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm * Chú ý * 1 .Este của axit fomic H-C- O-R O + Ag2O dd NH3,to HO - C- O-R + 2 Ag 2 Este của phenol R-COO -C6H4-R/ + 2 NaOH O to RCOONa + R/-C6H4ONa OH ++HH2O 2O 3 Este. .. R////-COO-R//// BÀI TẬP 1. ể xà phòng hóa 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân A và B cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M.khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định công thức cấu tạo từng este ? Vì VCO = VH O 2 2 A và B : CnH2nO2 / / RCOOR Khi tác dụng với NaOH : RCOOR + NaOH→ RCOONa + R/OH 0,03 mol 0,03 mol 2,22 = 74 MEste = 14n... 2.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M Khi đốt cháy hoàn toàn este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định tên của este ? Metyl fomiat 3 Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ? / → R + R = 44 Đặt este X : RCOOR... 3 OH O OH O O 4 .Este vòng CH2 ——CH2 to HO-CH2-CH2-CH2-COO- K +KOH CH2 —C-O O → Este vòng khi thủy phân thu được 1 sản phẩm duy nhất 5.Công thức tổng quát của Este - Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2 ĐK : n ≥ 2 - Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/ ( Đốt cháy ) ( + NaOH ) - Este nhị R-COOH + R/-(OH)2 (RCOO)2R/ R(COOH)2 + R/OH R(COOR/)2 RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R// RCOO-R/-COOR// 6.4 .Este Cáchvòng viết... viết đồng phân của este Vd: Viết đồng phân esteo có công thức C4H8O2 CH2 ——CH 2 + KOH t HCOO-CH-CH3 CH HCOO-CH HO-CH 2 —C-O 2-CH2-CH 3 2-CH2-CH2-COO- K CH3 CH3COO-CH O 2-CH3 5.Công thức tổng quát củaCH Este 3-CH2-COO-CH3 - Este đơn có chứccùng mạch công hở : CnH2nO2 n > 2 7 Sốnochất - Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/ thức phân (tử C H O là : 2 4 2 Đốt cháy ) ( Phản ứng với NaOH ) - Este nhị / / R-COOH... 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ? 5 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol Tìm CTCT este ? 6 Có một ancol no đơn A và một axit no đơn B Đốt cháy hết 6 gam A thu được 6,72 lít CO2 (đktc) Đem 12 gam B trung... Số este được tạo từ A và B là ? A.1 B.2 C.3 D.4 a Tìm CTPT của A và B Đặt A : CnH2n + 2O 3n CnH2n + 2O + 2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O 0,3 mol 0,3 mol n + 18) = 6 gam mAncol = nAncol.(14n MAncol → n = 3 → A : C H O → A : C H OH 3 8 3 7 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH3 a Tìm CTPT của A và B Đặt B : R-COOH R-COOH + KOH → R-COOK + H2O 0,2 mol 500 ml0,2 mol 0,4M → MB = R + 45 = 12 = 60 → R = 15 → B : CH3COOH b Số este. .. RCOONH Ag + 3NH3 + H2O / / 4+ 2 R CHO + Ag2O → R COOH + 2Ag x mol 2x mol nAg = 2x = 0,6 → x = 0,3 24,6 → R = 15 Mmuối = R + 67 = 0,3 / / → R 88 : 0,3 = 15 ME = R + 58 + R = 26,4 8.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 86,4 gam kết tủa... = 15 → B : CH3COOH b Số este được tạo từ A và B là ? B.2 C.3 D.4 A.1 CH3COOH + HO-CH2-CH2-CH3 CH3COO-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3 CH3 CH3COOH+ HO-CH CH3COOCH+H2O CH3 CH3 7.Thủy phân hoàn toàn 26,4 (gam) một este E trong dung dịch NaOH dư thu được 24,6 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 64,8 gam kết tủa Ag.Tìm... 2-hiđroxylEtanal RCOO-R/-COOR// 7 Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là : CH3COOH HCOOCH3 HO-CH2-CH=O 2-hiđroxylEtanal 8 Số chất có cùng công thức phân tử C3H6O2 thường gặp là : a Axit : CH3-CH2- COOH b Este : CH3- COO-CH3 H- COO-CH2-CH3 c Ancol đơn và anđehit đơn 3 2 1 HO - CH2 - CH2 - CH=O 3-hiđroxyl propanal 3 2 1 CH3 - CH - CH=O OH 2-hiđroxyl propanal d Ete đơn và anđehit đơn CH3 – O – CH2 – CH=O ... ancol X : R-OH - Trường hợp 1: X R/-COOH R-OH - Trường hợp 2: X R/-COO-R// R-COOH - Trường hợp 3: X R/-COO-R//// R-COO-R R-COO-R/ - Trường hợp 4: X R////-COO-R//// BÀI TẬP 1. ể xà phòng hóa 2,22... HO-R// RCOO-R/-COOR// 6.4 .Este Cáchvòng viết đồng phân este Vd: Viết đồng phân esteo có công thức C4H8O2 CH2 ——CH + KOH t HCOO-CH-CH3 CH HCOO-CH HO-CH —C-O 2-CH2-CH 2-CH2-CH2-COO- K CH3 CH3COO-CH... 2.Cách gọi tên este : R-COO-R / Tên =Tên gốc R + Tên gốc axit (at) / H-C-O-C2H5 CH3-C-O-CH=CH2 Etyl fomat Vinyl axetat O C6H5-C-O-CH3 O O CH3-C-O-CH2-C6H5 Metyl benzoat CH2= CH-COOCH3 O Bezyl