Bài giảng hóa học 12 Bài 1. Este

HÓA HỌC LỚP 12  Khái niệm: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este R – CO – OH OR’ Trong R gốc hidrocacbon hay H; R’ gốc hidrocacbon Este no đơn chức CnH2nO2 ( với n ≥2) Tên este: Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (bỏ ic thêm at) CH3COOC2H5: Etylaxetic at Nhiệt độ sôi ,độ tan nước thấp axit ancol có số cacbon (nhờ vào liên kết hidro) Axit > Ancol > Este Một số mùi đặc trưng  Thủy phân môi trường axit Tạo lớp chất lỏng, phản ứng thuận nghịch (2 chiều ) ’– R – CO – OR’+ H2O ↔ R – CO – OH + R OH  Thủy phân môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hóa ): phản ứng chiều ’ ’– R – CO – OR + NaOH → R – CO – ONa + R OH CnH2nO2 + n −nCO2 + nH2O O2 3→ Điều chế: Axit + Ancol Este + Nước CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O ỨNG DỤNG ƒ ƒ Khái niệm:Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, không hòa tan nước tan nhiều dung môi hữu không phân cực Về mặt cấu tạo: phần lớn lipit este phức tạp bao gồm: Khái niệm:Chất béo trieste glixerol với axit béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol Công thức: R COO-CH2 R COO-CH R COO-CH2 R ,R ,R : gốc hidrocacbon  Nếu nNaOH phản ứng = α neste (α > R’ C6H5- vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ ⇒ CTCT este  Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): O C=O + NaOH HO-CH2CH2CH2COONa Nếu gốc hidrocacbon R’, nguyên tử C gắn với nhiều gốc este có chứa nguyên tử halogen thủy phân chuyên hóa thành andehit xeton axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 +NaOH → C2H5COONa +CH3CHO Bài CH toán hỗn hợp este nên sử dụng phương pháp -COO trung bình CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng toán: Tính số cân K: RCOOR' H2O Kcb = RCOOH R'OH Tính hiệu suất phản ứng este hoá: l­ îng­este­thu­®­ îc­theo­thùc­tÕ 100% H= îc­theo­lÝ­thuyÕt Tính lượng l­ esteîng­este­thu­®­ tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức số este tối đa thu n(n − 1) n(n + 1)  = , m=n n + 2  m + 2(m − 1)(n − 1) , m < n Đặt công thức este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y số chẵn; y ≤ 2x ) Phản ứng cháy: y z y t0 C x H y O z + ( x + − )O2 → xCO2 + H O 2 nCO2 = nH 2O Nếu đốt cháy este A mà thu ⇔ Este A este no, đơn chức, mạch hở Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức este đa chức, có từ liên kết trở lên ⇒ < Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O nH 2O nCO2  Khi đầu cho chức hưu tác dụng với NaOH KOH mà tạo ra: muối ancol có khả chất hữu ♣ RCOOR’ R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’COOH có nNaOH > nR’OH  muối ancol có khả sau ♣ RCOOR’ ROH ♣ Hoặc: RCOOR’ RCOOH ♣ Hoặc: RCOOH R’OH  muối ancol có khả sau ♣ RCOOR’ RCOOR’’ ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’OH Đặc biệt ý: Nếu đề nói chất hữu có chức este không sao, nói có chức este cần ý chức este phân tử có thêm chức axit ancol!   Chỉ số axit (aaxit): số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự có gam chất béo   Chỉ số xà phòng hoá (axp): số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit trung hoà axit béo tự có g chất béo   Chỉ số este (aeste): số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit gam chất béo   Chỉ số iot (aiot): số gam iot cộng vào nối đôi C=C 100 gam chất béo   Chỉ số peoxit (apeoxit): số gam iot giải phóng từ KI peoxit có 100 gam chất béo [...]... → Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế ⇒ nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O  Nếu nNaOH phản ứng = α neste (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton),... +CH3CHO Bài CH toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp -COO 3 trung bình CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán: Tính hằng số cân bằng K: RCOOR' H2O Kcb = RCOOH R'OH Tính hiệu suất phản ứng este hoá: l­ îng este thu­®­ îc­theo­thùc­tÕ 100% H= îc­theo­lÝ­thuyÕt Tính lượng l­ este ng este thu­®­... C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó ⇒ CTCT của este  Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): O C=O + NaOH HO-CH2CH2CH2COONa Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic... îc­theo­thùc­tÕ 100% H= îc­theo­lÝ­thuyÕt Tính lượng l­ este ng este thu­®­ tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa có thể thu được n(n − 1) n(n + 1)  = , m=n n + 2 2  m + 2(m − 1)(n − 1) , m < n Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y ≤ 2x... y O z + ( x + − )O2 → xCO2 + H 2 O 4 2 2 nCO2 = nH 2O Nếu đốt cháy este A mà thu được ⇔ Este A là este no, đơn chức, mạch hở Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên ⇒ < Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O nH 2O nCO2  Khi đầu bài cho 2 chức hưu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra: 2 muối... đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!   Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo   Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1 g chất béo   Chỉ số este (aeste): là số mg... thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong phân tử có gốc hidrocacbon không no.Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc hidrocacbon no a Phản ứng thủy phân: (CH3[CH2]16COO)3C3H5+3H2O b Phản ứng xà phòng hóa: 3CH3[CH2]16COOH+C3H5(OH)3 ƒ (CH3[CH2]16COO)3C3H5+3NaOH →3CH3[CH2]16COONa+C3H5(OH)3 c Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo) (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5... nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng” hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra các phản ứng hoá học với các chất đó” Phương pháp sản xuất - Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau: Dầu mỏ → axit đođexylbenzensunfonic đođexylbenzensunfonat → natri - Chất giặt rửa tổng hợp có ưu điểm: dùng được cho nước ... cấu tạo: phần lớn lipit este phức tạp bao gồm: Khái niệm:Chất béo trieste glixerol với axit béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol Công thức: R COO-CH2 R COO-CH R COO-CH2 R ,R ,R : gốc hidrocacbon... xét: RCOOH + R’OH t0 → Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức Nếu RCOOR’ (este đơn chức), R’ C6H 5- vòng benzen có nhóm ⇒ nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat Ví dụ: RCOOC6H5... gốc este có chứa nguyên tử halogen thủy phân chuyên hóa thành andehit xeton axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 +NaOH → C2H5COONa +CH3CHO Bài CH toán hỗn hợp este nên sử dụng phương pháp -COO