Mực Luộc I. Đồng phân và danh pháp-2 Lê Thị Vân II. Cấu trúc và tính chất vật lý-17 Nguyễn Văn Tứ III. Tính chất hóa học-33 Trần Quang Vinh IV. Điều chế và ứng dụng-41 Hoàng Thị Bích Vân I. I. Đồng phân và danh pháp. Đồng phân và danh pháp. Định nghĩa Định nghĩa : : Xicloankan là một loại Xicloankan là một loại hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên liên kết đơn kết đơn và có cấu trúc mạch vòng ( và có cấu trúc mạch vòng ( đơn đơn vòng vòng hoặc hoặc đa vòng đa vòng ) ) Công thức chung : Công thức chung : C C n n H H 2n 2n ( n>=3) ( n>=3) 1. Danh pháp * Monoxicloankan: là loại xicloankan đơn vòng; ta gọi tên như sau: - Nếu vòng không có nhánh: Tên gọi = xiclo + tên Ankan với số cacbon tương ứng. Ví dụ : (xiclopropan) (xiclohexan) -NÕu vßng cã nh¸nh: +Ta chän vßng lµ m¹ch chÝnh. + Gäi tªn nh¸nh tríc ( §¸nh chØ sè nh¸nh sao cho tæng chØ sè nh¸nh lµ nhá nhÊt). VÝ dô CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 5 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 propylxiclo- -hexan isopropylxiclo- -hexan 1-Metyl-2-Etylxiclo- -hexan 1-Mety-3-Etylxiclo- -hexan 1 2 3 4 5 6 11 2 3 4 6 *Spiran : Là loại xicloankan 2 vòng có chung một nguyên tử Cacbon, mỗi vòng sẽ có cấu trúc thế nào đó để có lợi nhất về mặt năng lượng Tên gọi của các Spiran gồm các bộ phận hợp thành theo trình tự sau: Spiro + [số chỉ số lượng cacbon ở mỗi vòng] + tên Ankan tư ơng ứng với tổng số cacbon tạo vòng ( số ghi từ nhỏ đến lớn) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH 3 Spiro[3,6]decan Spiro[4,5]decan 1-metylspiro[4,4]nonan * Bixicloankan : Là loại 2 vòng có chung nhau 2 cacbon gọi là cacbon cầu. Tên gọi: Bixiclo + [các chữ số chỉ số lượng C ở mỗi cầu nối, lớn trước, nhỏ sau] + tên Ankan có số cacbon bằng tổng số cacbon tạo vòng CH 3 7 5 4 31 2 6 6 5 4 3 2 1 CH 3 7 Bixiclo[4,4,0]decan 1,7,7-trimetylbixiclo[2,2,1]- 2,6,6-trimetylbixiclo[3,1,1]- -heptan -heptan 2. §ång ph©n a, §ång ph©n cÊu t¹o • * §ång ph©n m¹ch cacbon. C¸c xicloankan cã cïng c«ng thøc ph©n tö nhng kh¸c nhau vÒ c¸ch thøc ph©n vßng, ph©n nh¸nh. - Monoxicloankan cã c¸c ®ång ph©n vÒ cì vßng hoÆc sù ph©n nh¸nh • VÝ dô: + §ång ph©n vÒ sè c¹nh: + §ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm thÕ: + §ång ph©n trong nh¸nh: CH 3 ( metylxiclopropan) (Xiclobutan) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 3 CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 - Spiran vµ bixicloankan : cã cïng sè nguyªn tö Cacbon còng lµ nh÷ng ®ång ph©n m¹ch cacbon cña nhau: VÝ dô: (Spiro[4,5]decan ) ( Bixiclo[4,4,0] decan ) * Đồng phân nhóm chức Monoxicloankan và Anken đều có công thức phân tử là C n H 2n , nhưng trong monoxicloankan chỉ có liên kết C-C tạo vòng còn ở Anken thì có một liên kết C=C đư ợc coi là nhóm chức. Chúng là các đồng phân nhóm chức của nhau. Độ không no đều bằng 1. Các xicloankan chứa 2 vòng, các đien và các ankin đều có công thức chung là C n H 2n-2 , độ không no bằng 2, chúng là các đồng phân cấu tạo thuộc loại đồng phân nhóm chức [...]... thành một tam giác đều Ba nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3 Góc giữa các trục obitan lai hóa sp3 là 109,50 Trên thực tế sự xen phủ cac obitan nằm ngoài trục C-C, vì thế liên kết này kém bền, gần giống như liên kết Góc giữa các trục lai hóa lúc này cỡ khoảng 1050 105 0 60 0 b, Xiclobutan: Tương tự như xiclopropan, sự sai khác giữa góc lai hóa tứ diện (109,50) và góc vuông phẳng là khá lớn, vì... dạng hình kéo của nhóm CH2 diễn ra trong khoảng 1440-1470 cm-1 III Tính chất hóa học Xicloankan và Ankan đều là những hidrocacbon no, vì thế chúng có những tính chất hóa học tương tự nhau Xicloankan cũng bị halogen hóa, nitro hóa và sunfoclo hóa trong những điều kiện giống như ankan Tuy nhiên do cấu trúc mạch vòng nên nó có những nét khác biệt 1 Phản ứng cộng mở vòng 3, 4 cạnh Xiclopropan tham gia phản... loại ưa dầu mỡ và kị nước, chúng hòa tan các hợp chất mạch vòng tốt hơn Ankan b, Tính chất phổ Phổ của Xicloankan tương tự như ankan Riêng dao động hóa trị của liên kết C-C ở vòng 3 cạnh thể hiện ở xấp xỉ 3050 cm-1 cao hơn so với ở ankan và các Xicloankan không có sức căng góc Các dải đặc trưng cho dao động biến dạng hình kéo của nhóm CH2 diễn ra trong khoảng 1440-1470 cm-1 III Tính chất hóa học... 0 120 C CH3CH2CH2CH3 Các vòng 5 cạnh trở lên không có những phản ứng cộng như trên, chúng chỉ bị hidro hóa mở vòng ở nhiệt độ rất cao (>5000C) khi có mặt xúc tác trong những quá trình hidrocracking 2 Phản ứng nhiệt phân ở nhiệt độ cao ( > 500 0C) và có mặt xúc tác ( Pt,Ni ), xicloankan bị dehidro hóa thành hidrocacbon thơm CH3 Pt/SiO2 + 5000C > 5000C + 3H2 0 < 500 C CH3 3H2 > 5000C 0 < 500 C CH3 +3... các dạng là rất thấp nên thực tế có thể thể vòng xiclobutan là phẳng Xiclobutan thuộc loại kém bền c, Xiclopentan: * Nếu xiclopentan có cấu trúc dạng phẳng thì góc CCC bằng 1800 gần trùng với góc lai hóa Tuy không có sức căng góc nhưng khi đó cả 10 liên kết C-H đều ở cấu dạng che khuất, lực đẩy tĩnh điện giữa chúng rất lớn Vì thế nó không tồn tại ở dạng phẳng mà tồn tại ở dạng phong bì hoặc nửa ghế . và danh pháp. Đồng phân và danh pháp. Định nghĩa Định nghĩa : : Xicloankan là một loại Xicloankan là một loại hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có hidrocacbon. chung : C C n n H H 2n 2n ( n>=3) ( n>=3) 1. Danh pháp * Monoxicloankan: là loại xicloankan đơn vòng; ta gọi tên như sau: - Nếu vòng không có nhánh: