bài tập hóa hữu cơ có giải

Cấu tạo của một trong các đồng phân của axit 5 -norbonen-2,3-dicacboxylic,hợp chất X kí hiệu ~ để chỉ không nêu rõ hóa học lập thể được hình thành nhờ các thí nghiệm sau: COOHCOOHX Khi đ

Part 1: AXIT CACBOXYLIC – ESTE

Bài 1: Đôi khi hoá học lập thể của các hợp chất hữu cơ có thể được xác định bằng cách khảo sát tính chất

hóa học đặc trưng của chúng Cấu tạo của một trong các đồng phân của axit 5 -norbonen-2,3-dicacboxylic,hợp chất X (kí hiệu ~ để chỉ không nêu rõ hóa học lập thể) được hình thành nhờ các thí nghiệm sau:

COOHCOOHX

Khi đun nóng X nóng chảy và tách nước để tạo ra hợp chất mới Y Hợp chất Y tan chậm trong lượng dưdung dịch nước của NaOH để tạo X1, cùng một sản phẩm như X tạo thành trong lượng dư dung dịchnước của NaOH Dung dịch thu được của X1 trong NaOH được tác dụng với iot, tạo thành các hợp chất

có chứa iot Axit hóa dung dịch tạo một hỗn hợp hai chất đồng phân triệt quang (tiêu triền hay raxemic) A

và B theo tỉ lệ 3:1 Chuẩn độ 0,3913g hợp chất A với NaOH 0,1000M có mặt phenolphtalein cần dùng12,70mL bazơ Cần cùng một thể tích NaOH 0,1000M NaOH để chuẩn độ 0,3913g hợp chất B Khi đunnóng, hợp chất A chuyển chậm thành hợp chất mới C không chứa iot và có thể phản ứng với nước Trongcùng điều kiện, hợp chất B không xảy ra chuyển hóa này nhưng khi đun nóng v ới axit clohydric thìchuyển chậm thành A Viết và cân bằng mọi phương trình phản ứng Không cần viết cơ chế phản ứng

1 Đánh dấu (*) các nguyên tử cacbon phi đối xứng (asym metric) trong axit 5-

norbonen-2,3-dicacboxylic

2 Viết công thức hóa học lập thể của từng đồng phân lập thể có thể có của hợp chất X và cấu tạo của

sản phẩm tách nước nếu có xảy ra

3 Viết các phương trình phản ứng của một đồng phân lập thể bất kỳ của X và hợp chất tương ứng Y

với lượng dư dung dịch NaOH trong nước

4 Tính khối lượng mol phân tử của chất A Viết các phương trình phản ứng từ X1 đến A.

5 Viết phương trình phản ứng tạo thành C từ A và phản ứng của C với nước.

6 Viết công thức hóa học lập thể của hợp chất X thoả mãn tất cả các dữ kiện đã cho.

7 Viết các phương trình phản ứng dẫn từ B đến A.

8 A và B có phải là các đồng phân không đối quang (diastereoisomers)?

OC OC

2 Công thức cấu tạo của các đồng phân lập thể của X được ghi ở bên trái, cột bên phải là cấu tạo của sản

phẩm tách nước tương ứng (nếu sản phẩm không tồn tại có dấu gạch ngang)

COOH

O COOH

3 Phản ứng của một đồng phân lập thể của X với NaOH:

+ H2O

Bài 2: Các nhà hóa học của công ty Merck Frosst Canada ở Montréal đã phát triển một dược phẩm rất có

triển vọng và hữu hiệu để trị bệnh suyễn Cấu tạo của MK-0476 như sau

sự thiol hóa một phần của MK – 0476 bắt đầu từ este dietyl A

1 Hãy cho biết cấu tạo của các sản phẩm trung gian B – F trong qúa trình tổng hợp này.

3 Nếu qúa trình phản ứng xảy ra theo cơ chế được đề nghị như trên thì tốc độ toàn phần (chung)

sẽ thay đổi như thế nào nếu nồng độ của cả muối thiolat và chất nền đều cùng lúc tăng gấp ba?

4 Các nghiên cứu mẫu được tiến hành với việc sử dụng brom etan như là một chất nền để tối ưu

hóa qúa trình ghép nói trên Vẽ cấu tạo sản phẩm chính của phản ứng giữa một mol đươnglượng brom etan với:

a G thêm hai mol đương lượng bazơ.

b G thêm một mol đương lượng bazơ.

5 Qúa trình ghép có thể trở nên phức tạp do sự nhị hợp oxi hóa (dime hóa – oxy hóa của G) Viết

công thức cấu tạo Lewis, chỉ rõ tất cả các electron không liên kết của sản phẩm nhị hợp - oxy hóa trên

2 SN2: thế nucleophin lưỡng phân tử.

OH

3 C CO2CH3

O HO

Hợp chất D được tổng hợp như sau: Phenol E được metyl hóa (MeI/K2CO3) để tạo F(C9H12O2) sau đó Fđược khử bằng liti kim loại trong amoniac lỏng và 2 – metylpropan – 2 –ol để cho một dien đối xứng vàkhông liên hợp G Có thể chuyển dien này thành liên hợp bằng phản ứng với KNH2 trong amoniac lỏngrồi xử lý kế tiếp trong nước, qúa trình này chỉ tạo một sản phẩm H Sự ozon phân H rồi xử lý không khử

lế tiếp tạo ra nhiều sản phẩm, trong đó có xetoeste I Thực hiện phản ứng Diels – Alder hợp chất H vớidimetyl but – 2 –indioat J tạo thành K (C15H20O6) mà khi đun nóng sẽ loại eten để tạo ra một este thơm L.Thủy phân L trong môi trường bazơ rồi axit hóa dung dịch tạo thành M(C11H12O6) mà khi đun nóng trongchân không tạo ra N (C11H10O5) Khử N bằng NaBH4 trong dimetylfomamit tạo thành C và một lacton Ođồng phân, O cũng có thể thu được nhờ metyl hóa B

1 Viết công thức cấu trúc của tất cả các hợp chất từ A đến O.

2 Hãy trình bày một cấu trúc khác của B.

1 Công thức cấu tạo của các chất:

O

H3CO O

O

COCH3

3 C O

G H I J

Bài 4: (-)-Atractyligenin là một hợp chất hoạt động sinh học được cô lập từ cây gọi là Thistle chết choc.

Người Zulu dùng nó để chữa bệnh nhưng thường gây hiểm họa chết người Để có thể tạo một hợp chấttương đương có độc tính kém hơn, nay đã có nhiều phương pháp tổng hợp hóa học:

* I

Trong sự tổng hợp chất tương đương của (-) – Atractyligenin, hơp chất A đuợc dùng làm nguyên liệu đầu.Trước hết cho chất A tác dụng với dung dịch natri hydroxit trong nước tạo thành B (C5H10O)

1 Hãy viết công thức cấu tạo của hơp chất B

2 Khi cho hợp chất B tác dụng với kali dicromat trong dung dịch nước của axit sunfuric thu được C

(C5H8O) Hãy viết công thức cấu tạo của hợp chất C.

3 Hoà tan hợp chất C trong toluene rồi sục khí hydro bromua qua dung dịch cho đến khi toàn bộ C

phản ứng hết thu được hợp chất D Hãy viết công thức cấu tạo của hợp chất D

4 Hợp chất D có đồng phân lập thể không? Nếu có, hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân lập thể?

5 Cho hợp chất D tác dụng với dung dịch natri hidroxit trong etanol tạo thành hợp chất E, khi đun

nóng sẽ chuyển vị thành chất F Hãy viết công thức cấu tạo của hợp chất E

6 Hợp chất F có đồng phân lập thể không? Nếu có, hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân lập thể?

7 Dung dịch hợp chất F tác dụng với kali pemanganat cho hợp chất G Cuối cùng G được đun nóng

hồi lưu trong etanol có mặt xúc tác axit sunfuric tạo thành hợp chất H.Hãy cho biết tên IUPAC của

H Hợp chất H được cho tác dụng với 2 – metylbutylmagie bromua Sau khi axit hóa, thu được mộthỗn hợp các sản phẩm đồng phân I

8 Hãy viết công thức cấu tạo sản phẩm I (không xét đồng phân)

9 Hãy trả lời các câu hỏi sau

a Số đồng phân lập thể cô lập được của sản phẩm I là 2, 4, 6 hay 8?

b Tất cả các đồng phân lập thể cô lập được của sản phẩm I được tạo thành với số lượng bằng

nhau, hay một phần có số lượng khác nhau hay tất cả có số lượng khác nhau?

c Trong các đồng phân lập thể cô lập được của sản phẩm I thì tất cả có cùng điểm nóng chảy hay

tất cả có điểm nóng chảy khác nhau hay một số có điểm nóng chảy giống nhau?

● Chất I có 4 đồng phân lập thể riêng biệt

● Cặp đồng phân không đối quang có lượng khác nhau Cặp đối quang có lượng bằng nhau

● Cặp đồng phân không đối quang có điểm nóng chảy khác nhau Cặp đồng phân đối quang có điểmnóng chảy bằng nhau

Bài 5: Một thành phần S của dầu hoa hướng dương có cấu tạo sau:

a Có bao nhiêu đồng phân đối quang của S? Dùng dấu hoa thị (*) để chỉ ra các tâm đối xứng gương

của phân tử, nếu có

b S tác dụng với natri metoxit cho hỗn hợp 3 este metyl Đề nghị tên của 3 este này Dùng cách ghi

Z, E nếu cần

c Cho các este metyl chưa no tác dụng với ozon rồi với kẽm để xác định vị trí của các liên kết đôi

trong phân tử Viết công thức cấu tạo của 4 hợp chất có nhóm chức andehit Viết tên IUPAC củachúng

d Chỉ số xà phòng hóa của một chất béo được định nghĩa là số miligam kali hydroxit cần để thuỷ

phân 1g chất béo Chỉ số này được dùng để so sánh các khối lượng phân tử tương đối của chấtbéo Hãy tính thể tích của kali hydroxit 0,996M cần dùng để xà phòng hóa 10,0g chất béo S

e Chỉ số xà phòng hóa của S là bao nhiêu?

f Chỉ số iot của chất béo được định nghĩa là số gam iot (I2) có thể tham gia phản ứng cộng với 100gchất béo Hãy tính chỉ số iot của chất S

c Ozon phân S rồi tác dụng với Zn cho các andehit sau:

= 11,29.10-3 (mol) = 11,29 (mmol) ; VKOH= 3.n/V = 34,0 mL

e Chỉ số xà phòng hóa = 3,40(mmol/g).56,11(g/ mol) = 191

f 112,9mmol S có chứa 3 112,9mmol liên kết đôi C = C

Vậy m(I2) = 0,3388(mol) 253,8(g/mol) = 85,98g χ Chỉ số iot = 86

Bài 6: Axit xitric (axit-2-hydroxy-1,2,3-propantricacboxylic) là axit sơ cấp của các loại cây thuộc họ cam,

chanh và cũng góp phần làm nên vị chua đặc trưng của nó Cách sản xuất thủ công nhất của nó là lên menmật mía hay tinh bột, họ sử dụng loại nấm Aspergillus niger tại pH = 3,5 Axit xitric được sử dụng rộngrãi trong công nghiệp thực phẩm, sản xuất nước ngọt và làm thuốc cắn màu trong công nghiệpphẩmnhuộm Ngoài ra nó cũng là một chất trung gian quan trọng trong c ác qúa trình sinh hóa

a Chất nào được sinh ra khi ta đun nóng axit xitric với axit sunfuric đặc ở 45 –50oC Hãy viết côngthức cấu tạo và đọc tên của sản phẩm tạo thành theo IUPAC Loại axit hữu cơ nào tham gia đượcphản ứng trên?

Sau khi đun nóng axit xitr ic với axit sunfuric, người ta thêm vào anisol (metoxybenzen) vào hỗn hợp phảnứng và nhận được chất A(C12H12O5)

 A tạo anhydrit khi đun nóng với anhydrit axetic

 Để trung hoà 118mg A cần 20mL dung dịch KOH 0,05N

 Cùng một lượng chất A như trên có thể phản ứng hết được với 80mg brom để tạo thành sản phẩm cộng

b Xác định công thức cấu tạo A

c Xác định các đồng phân có thể có của A sinh ra trong phản ứng trên, hãy xác định cấu dạng và viết

tên IUPAC của chúng

d Trong phản ứng brom hóa thì có bao nhiêu đồng phân lập thể của A được sinh ra Hãy vẽ công

thức chiếu Fischer của chúng

e Xác định cấu hình tuyệt đối của các trung tâm bất đối trong các sản phẩm ở câu d

Nếu trong phản ứng hình thành A ta thay anisol bằng chất khác như phenol hay resoxinol thì tương ứng tathu được các chất B và C B không cho phản ứng màu khi tác dụng với FeCl3 nhưng C thì có Trong cùngđiều kiện phản ứng tạo thành 2 chất B, C thì hiệu suất tạo thành C cao hơn.

OCH 3

f Xác định công thức cấu tạo của B và C

g Phản ứng tạo thành A và B khác nhau ở điểm cơ bản nào?

h Lý do tại sao hiệu suất tạo thành C cao hơn tạo thành B

BÀI GIẢI:

a Phản ứng

axit-1,3-pentadioic

Chỉ có các axit α - hydroxy cacboxylic mới tham gia phản ứng này

b - Khối lượng phân tử A = 236

χ A có chứa một liên kết đôi Trong phân tử A có chứa vòng anisol

Nó lại được hình thành từ axit HOOC– CH2 –CO–CH2 –COOH và có công thức phân tử C12H12O5

Do có sự cản trở không gian của các nguyên tử hydro trong anisol nên nhóm thế buộc phải nằm ở

vị trí para so với nhóm –OCH3 Như vậy công thức cấu tạo của chất A sẽ như sau:

OCH3COOH

OH H

axit-(Z)-3-(2-metoxyphenyl)-2-pentendioic

Hai chất này là enantiome

e Cấu hình tuyệt đối tại các trung tâm lập thể

COOH

H S Br HOOCH2C Br

h Phenol chỉ có 1 nhóm –OH trong vòng phenyl còn resoxinol thì lại có đến 2 nhóm –OH trong vòng

phenyl mà hai nhóm này lại ở vị trí meta Điều này dẫn đến vị trí 4 trong resoxinol có mật độ electron lớnđối với resoxinol

NO 2 O

Bài 7: Sự phát triển của các loại dược phẩm mới phụ thuộc chủ yếu vào tổng hợp hữu cơ Phương pháp

chỉnh lại phân tử (fine-tuning) được sử dụng để có thể nhận được các tính chất như mong muốn Sau đây làqúa trình tổng hợp thuốc gây mê cục bộ proparacaine (còn được gọi là proxymetacaine), chất này được sửdụng để điều trị các bệnh về mắt

1 Hoàn thành qúa trình tổng hợp bằng cách viết công thức cấu tạo các chất A, B, C, D và E

O

OH HNO 3

HO

n-C3H7Cl A

2 Khi ta nitro hóa axit - m – hydroxybenzoic thì thu được những sản phẩm nào?

3 Khi t – C4H9Cl được sử dụng ở bước 2 thay cho C3H7Cl thì điều này sẽ dẫn tới:

a Một sản phẩm tương tự B (nếu điều này đúng hãy viết CTCT sản phẩm)

b Không có phản ứng

c Sự phân hủy t –C4H9Cl

d Một phản ứng thể SE

Hãy chọn câu trả lời đúng

1 Công thức cấu tạo các chất từ A đến E:

H3CH2CH2CO

E

O OCH2CH2N( C2H5)2

2 Công thức cấu tạo các sản phẩm:

Bài 8: Viết cơ chế của các phản ứng sau đây:

a C H COCl 6 5 + CH CH OH 3 2 B aseχ6 5 C H COOCH CH2 3

b. acid +

CH3CONH2 + H2O χCH3COOH + NH4

a Cơ chế phản ứng:

CH3CH2OH+ Cl C

BÀI GIẢI:

Cl +

NH2+

CH3 C

H OH

CH3COOH + NH 4 +

Bài 9: Loại dược phẩm được sử dụng nhiều nhất trong tất cả mọi thời đại là axit axetylsalixilic (ASS), nó

được bày bán rộng rãi trên thị trường dưới tên thương mại là aspirin để làm thuốc chống nhức đầu Cái tênaspirin là do một công ty ở Đức đề xuất năm 1899 ASS có thể được tổng hợp bằng con đường sau đây:

Viết công thức cấu tạo của A, B, C và ASS

BÀI GIẢI

Phản ứng đầu tiên là phản ứng Kolbe – Schmidt, tiếp theo là phản ứng proton hóa, sau phản ứng này thì axit salixilic B được hình thành Phản ứng với anhydrit axetic sẽ dẫn đến việc tạo thành axit axetylsalixilic ASS

2 -

OEt O

(N N) 2 CO håi I - u, 2 h, - N NH

O O O

OEtO

Bài 10: Sildenafil (một loại thuốc tăng lực) được tổng hợp theo sơ đồ:

O O

OEtO

I

CH3NN

1 Hãy hoàn chỉnh dãy phản ứng trên, biết rằng:

o Quá trình chuyển sang G có tạo thành axit sunfonic trung gian sau đó m ới chuyển

thành sunfonyl clorua.

o N,N,-cacbonylđiimiđazol (CDI) là m ột loại tác nhân dùng để hoạt hoá axit cacboxylic

cho phản ứng thế nucleophin của nhóm cacbonyl.

2 Viết cơ chế phản ứng chuyển [I] thành K.

N 1 Me 2 SO 4 , dd NaOH HO

N 2 NaOH, H 2 O

CH 3

N N

2 3

K E, EtOAc

2 N O

CH 3

N N

2 Cơ chế từ [I] sang K

Bài 11: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm cuối (nếu có) từ các phản ứng sau:

COOH + (I2, KI, NaHCO3) χ A

B không tồn tại vì phản ứng không xảy ra

Bài 12: Sản phẩm nào được tạo thành khi cho stiren oxit tương tác v ới dietylmalonat?

BÀI GIẢI:

OEtOOC

OO

Bài 13: Viết công thức cấu trúc các dạng enol của dietylmalonat (1), Etylaxetoaxetat (2) Trong các cấu

trúc của (2), cho biết dạng nào bền nhất, dạng nào kém bền Giải thích?

- Dạng A ít bền do nối đôi không li ên hợp

- Dạng B bền nhưng không có cộng hưởng este

- Dạng C bền nhất do có nối đôi li ên hợp và cộng hưởng este

O

H2C

O OEt A

CH3COCH2COOEt

H3C

C OEt H

C

Bài 14: Khi xử lý axit salixylic với dung dịch n ước brom dư thì axit dễ dàng tạo thành tribromphenol

Viết cơ chế Có thể chờ đợi phản ứng của axit m - và p-hidroxibenzoic không?

BÀI GIẢI:

O

COOH

OH COOH

Tạo thành  − xetoaxit torng gian, loại hợp chất này dễ bị decacboxyl

hóa Đồng phân meta- khó xảy ra phản ứng vì không tạo thành  −

NHN

O

N

Bài 1: Hợp chất hữu cơ A có 74,074% C; 8,642% H; c òn lại là N Dung dịch A trong nước có nồng độ %

khối lượng bằng 3,138%, sôi ở nhiệt độ 10 0,372oC; hằng số nghiệm sôi của nước là 1,86oC

1 Xác định công thức phân tử của A.

2 Oxi hóa mạnh A thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó có E (axit piridin -3-cacboxilic) và F

(N-metylprolin) Hãy xác định công thức cấu tạo của A và cho biết giữa E và F chất nào được sinh ranhiều hơn, chất nào có tính axit mạnh hơn

3 A có 1 đồng phân cấu tạo là B; khi oxi hóa mạnh B cũng sinh ra 1 hỗn hợp sản phẩm trong đó có E v à

axit piperidin-2-cacboxilic Xác định công thức cấu tạo của B

4 Cho A và B tác dụng với HCl theo tỷ lệ mol 1:1, chất n ào phản ứng dễ hơn? Viết công thức cấu tạo

Bài 2: Sắp xếp có giải thích sự tăng dần tính axit của:

Vì: - I1 < - I2 nên (C) có tính axit lớn hơn (D)

(A) và (B) có N nên tính axit lớn hơn (D) và (C)

(A) có liên kết hiđro nội phân tử làm giảm tính axit so với (B)

Bài 3: L-Prolin hay axit (S)-piroliđin-2-cacboxylic có pK1 = 1,99 và pK2 = 10,60 Piroliđin (C4H9N) là amin vòng no năm cạnh

1 Viết công thức Fisơ và công thức phối cảnh của L-prolin Tính pHI của hợp chất này.

2 Tính gần đúng tỉ lệ dạng proton hóa H 2A+ và dạng trung hoà HA của prolin ở pH = 2,50

3 Tính gần đúng tỉ lệ dạng đeproton hoá A − và dạng trung hoà HA của prolin ở pH = 9,70

4 Từ metylamin và các hóa chất cần thiết khác (benzen, etyl acrilat, natri etylat và các ch ất vô cơ), hãy viết

sơ đồ điều chế N-metyl-4-phenylpiperiđin

1 pHI =

1, 99 +10,62

2 Áp dụng phương trình Henderson - Hasselbalch

K1

χ

HA + H+ ; K1 =

[HA][H +] [H A+]

O



2

= 3,24

Vậy ở pH = 2,50 dạng trung hoà chiếm nhiều hơn dạng proton hóa 3,24 lần

Hay tỉ lệ giữa dạng proton hóa và dạng trung hoà là 0,309

= pH − pK2 = 9,70 − 10,60 = − 0,90

2

2

Mg ete

O N

ON

-O

N CH

3

Bài 4: Hãy cho biết các sản phẩm của sự thủy phân trong môi trường axit của các chất CH3CONH2 ,

O O

N

CH3-CONH2

OO

Bài 5: Hợp chất A (C5H11O2N) là một chất lỏng quang hoạt Khử A bằng H2 có xúc tác Ni sẽ được B(C5H13N) quang hoạt Cho B tác dụng với axit HNO 2 thu được hỗn hợp gồm ancol C quang hoạt và ancoltert-amylic (2-metyl-2-butanol).

Xác định công thức cấu tạo của A D ùng công thức cấu tạo, viết phương trình các phản ứng tạothành B, C và ancol tert-amylic từ A

BÀI GIẢI:

2

CH

Bài 6: Từ benzen hoặc toluen và các chất vô cơ tổng hợp được các dược chất sau:

Axit 4-amino-2-hidroxibenzoic; axit 5-amino – 2,4 – dihidroxibenzoic

COOH OH

2

COOH OH

OH

Sn / HCI

H2N

NO2COOHOH

+

8 8 4

C6 H 5 NH2 χ B

H OS O2C l

χ C H O NSCl

b –NHCOOCH3 định hướng o, p; do kích thước lớn, tác nhân lớn nên vào vị trí p.

–NHCOOCH3 este-amit thủy phân thành CO2Τ , còn – SO2NH2 bền hơn

Bài 8: TRF là tên viết tắt một homon điều khiển hoạt động của tuyến giáp Thủy phân ho àn toàn 1 mol

TRF thu được 1 mol mỗi chất sau:

NH3 ;

NH

COOH(Pro)

N

; HOOC-CH2-CH2-CH-COOH ;

NH2 N(GIu) H

CH2-CH-COOH

NH2(His)

Trong hỗn hợp sản phẩm thủy phân không hoàn toàn TRF có dipeptit His -Pro Phổ khối lượng cho biếtphân tử khối của TRF là 362 đvC Phân tử TRF không chứa vòng lớn hơn 5 cạnh

1 Hãy xác định công thức cấu tạo và viết công thức Fisơ của TRF.

2 Đối với His người ta cho pKa1 = 1,8 ; pKa2 = 6,0 ; pKa3 = 9,2 Hãy viết các cân bằng điện ly và ghi cho mỗi cân bằng đó một giá trị pKa thích hợp Cho 3 biểu thức:

pHI = (pKa1+pKa2+pKa3) : 3 ; pHI = (pKa1+pKa2) : 2 ; pHI = (pKa2+pKa3) : 2 ;

biểu thức nào đúng với His, vì sao?

3 Hãy đề nghị sơ đồ phản ứng với đầy đủ điều kiện để tổng hợp axit (D, L) – glutamic từ hidrocacbon

chứa không quá 2 nguyên tử cacbon trong phân tử

BÀI GIẢI:

1 * Từ dữ kiện thủy phân suy ra 2 công thức Glu -His-Pro và His-Pro-Glu (đều có 1 nhóm –CO – NH2)

* Từ M = 362 đvC suy ra có tạo ra amid v òng (loại H2O)

* Từ dữ kiện vòng 5 cạnh suy ra Glu là aminoaxit đầu N và tạo lactam 5 cạnh, còn Pro là aminoaxitđầu C và tạo nhóm – CO – NH2

Vậy cấu tạo của TRF:

NH

(hoặc viết 3 cân bằng riêng rẽ; không cần công thức Fisơ)

* pHI = (pKa2 + pKa3) : 2 là đúng,

vì phân tử His trung hòa điện (điện tích = 0) nằm giữa 2 cân bằng (2) v à (3)

Bài 9: Thủy phân hoàn toàn một hexapeptit M thu được Ala, Arg, Gly, Ile, Phe và Tyr Các peptit E

(chứa Phe, Arg) và G (chứa Arg, Ile, Phe) được tạo thành trong số các sản phẩm thủy phân không ho àntoàn M Dùng 2,4-dinitroflobenzen xác định được amino axit Ala Thủy phân M nhờ tripsin thu đượctripeptit A (chứa Ala, Arg, Tyr) và một chất B

a Xác định thứ tự liên kết của các amino axit trong M.

b Amino axit nào có pHI lớn nhất và amino axit nào có pHI nhỏ nhất?

Biết cấu tạo chung của các amino axit l à H2N-CHR-COOH

AA’: Ala Arg Gly Ile Phe Tyr

R : CH3 (CH2)3NHC(=NH)NH2 H CH(CH3)C2H5 CH2C6H5 p-HOC6H4CH2