Phương pháp giải bài tập PETTIT dễ, khó và lạ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT CẨM THỦY SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT DỄ ,KHÓ VÀ LẠ Người thực hiện: Phan Thị Loan Chức vụ : Giáo viên Đơn vị công tác: Trường THPT Cẩm Thủy SKKN thuộc môn: Hóa học THANH HÓA, NĂM 2017 MỤC LỤC NỘI DUNG A-Phần mở đầu I Lý chọn đề tài II.Mục đích nghiên cứu III Đối tượng phạm vi nghiên cứu IV.Phương pháp nghiên cứu B- Nội dung sáng kiến kinh nghiệm I.Cơ sở lý luận II.Thực trạng vấn đề III Giải pháp thực 1- Cơ sở lý thuyết 2-Phương pháp giải DẠNG 1: Bảo toàn số mol gốc số gốc a.a DẠNG 2: sử dụng phản ứng trùng ngưng DẠNG 3: Đưa đipeptit DẠNG 4: Quy đổi hỗn hợp về: C2H3NO, CH2, H2O Bài tập vận dụng IV Hiệu SKKN C- Kết luận đề nghị Phụ lục TRANG 3 3 4 5 7 12 14 16 18 19 21 A-PHẦN MỞ ĐẦU I- LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong chương trình THPT hóa học môn học đem lại thay đổi diệu kỳ mà em học sinh cảm nhận tiết học lý thuyêt thực hành Nó giải thích tượng vấn đề sống hóa học môn khoa học thực nghiệm, lí thuyết đôi với thực tiễn.Trong phát triển công nghệ sinh học việc nghiên cứu cấu trúc gen, ADN quan trọng để bổ trợ cho việc nghiên cứu tốt hóa học có nghiên cứu thành phần hóa học cấu trúc ADN aminoaxit,peptit, protein, đặc biệt mảng kiến thức peptit năm trở lại đề thi có Vậy để học sinh hiểu chất, khắc sâu tượng, vấn đề mà em học vận dụng vào sống em cần giải tập định tính định lượng Để làm điều giáo viên người có vai trò quan trọng vừa giúp học sinh lĩnh hội tri thức , vừa người gieo niềm đam mê , khả tự học , tự sáng tạo học sinh Tuy nhiên để thành công nghiệp “trồng người” lực chuyên môn,nghiệp vụ sư phạm đòi hỏi giáo viên phải đầu tư nhiều thời gian thực tâm huyết với nghề,để có giảng hay,thu hút học sinh giúp học sinh phát triển tư niềm say mê hóa học,đó vấn đề mà người giáo viên trăn trở Sự đổi kì thi THPT Quốc gia Bộ giáo dục & Đào tạo đặt yêu cầu cho học sinh , phải có kết xác tốc độ giải nhanh Để có kết thi tốt học sinh cần phải nắm vững kiến thức vận dụng kiến thức cách linh hoạt đặc biệt kĩ giải toán hoá học việc lựa chọn phương pháp giải quan trọng Mà học sinh thường lúng túng em thực hành Trong phần tập peptit phần khó học sinh học sinh miền núi kiến thức trừu tượng yêu cầu độ tư logic cao trong SGK 12 sơ qua phần lý thuyết tập, mà đề thi có 1-3 câu trực tiếp có liên quan Từ thực tế vấn đề nghiên cứu đưa phương pháp đơn giản mà quen thuộc để giúp em có lực trung bình giải tập cách nhanh đề tài “ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT DỄ, KHÓ VÀ LẠ” II- MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU - Khẳng định tầm quan trọng việc đổi phương pháp dạy học giảng dạy - Giúp học sinh lĩnh hội vận dụng kiến thức cách chủ động nhuần nhuyễn -Tăng khả tư logic, tính toán học sinh - Nâng cao kết thi học sinh kì thi III- ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU: -Học sinh khối 12 -Đội tuyển học sinh khối 11,12 -Học sinh ôn thi THPTQG -GV nhóm Hóa trường THPT Cẩm Thủy IV- PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU: - Nghiên cứu tài liệu, sưu tầm tài liệu internet phục vụ viêc soạn thảo - Thực nghiệm giảng dạy -Trao đổi,nhận xét đúc rút kinh nghiệm với giáo viên tổ -Giảng dạy lớp 12A2,12A1 trường THPT Cẩm Thủy để thu thập thông tin thực tế -Phương pháp thống kê , sử lí số liệu B- NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM I.Cở sở lý luận 1.Bản chất phương pháp - Dùng phản ứng thủy phân đốt cháy peptit - Áp dụng định luật BTNT, BTKL, BT số gốc α - aminoaxit - Áp dụng điểm đầu điểm cuối phản ứng oxihoa khử cho nguyên tố C, N, O Từ điều ta áp dụng linh hoạt đốt cháy peptit -Nắm vững lí thuyết , phương pháp đặc biệt pp BTNT - Nhớ tên KL mol α - aminoaxit hay gặp - Gồm có dạng toán sau: Dạng 1: bảo toàn số mol gốc số gốc a.a : Dạng 2: sử dụng phản ứng trùng ngưng hóa Dạng 3: Đưa peptit Dạng 4: Quy hỗn hợp về: C2H3NO, CH2, H2O Do giới hạn thời lượng đề tài sau xin trình bày phương pháp “PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT KHÓ VÀ LẠ” 2.Quy trình thực Đề tài gồm phần sau: + Lý thuyết chung giải toán +Cách giải cho dạng Dạng 1: bảo toàn số mol gốc số gốc a.a : Dạng 2: sử dụng phản ứng trùng ngưng hóa Dạng 3: Đưa peptit Dạng 4: Quy hỗn hợp về: C2H3NO, CH2, H2O +Bài tập vận dụng + Kết 3.Ưu điểm -Luôn cho kết cách xác nhanh -Góp phần tích cực vào việc rèn luyên tư cho học sinh,tăng khả tìm tòi,xem xét nhiều góc độ giải toán với nhiều cách khác -Thông qua phương pháp,học sinh lĩnh hội tri thức,rèn luyện kỹ năng,kỹ xảo 4.Hạn chế - Mỗi cách phù hợp cho dạng bài, chọn cách giải không phù hợp ta tốn nhiều thời gian cho kết không xác 5.Các định luật sử dụng đề tài: -Định luật BTNT, bảo toàn khối lượng II.Thực trạng vấn đề: Trường THPT Cẩm Thủy trường thuộc huyện miền núi , phần lớn học sinh em đồng bào dân tộc thiểu xã vùng cao có kinh tế khó khăn,việc học tập em học sinh chưa quan tâm cách mực gia đình cấp học dưới,học sinh nhiều tài liệu đồ dùng học tập để sử dụng để tham khảo , học sinh chưa có kĩ tự học tự nghiên cứu Vì mà kiến thức học sinh nói chung kiến thức hóa học nói riêng yếu em tuyển vào học tập trường Khi chưa áp dụng nghiên cứu đề tài vào giảng dạy đa phần em học sinh lúng túng,khó nhớ lí thuyết vận dụng Trong SGK lại không đưa tập vận dụng mà lý thuyết sơ qua Với phương pháp giải học sinh không cảm thấy sợ peptit mà giải toán cách nhanh, xác tùy theo lực học mình.Chính đề tài góp phần giúp học sinh vừa hiểu rõ lí thuyết vừa hiểu rõ chất , tăng trí tò mò làm cho học sinh hứng thú học tập III- GIẢI PHÁP THỰC HIỆN 1-Cơ sở lý thuyết: Để giải tập peptit ta cần phải nắm kiến thức peptit sau: -KN: Liên kết nhóm –CO- với nhóm -NH-giữa hai đơn vị α - aminoaxit gọi liên kết peptit (-CO- NH-) Peptit hợp chất hữu phân tử chứa từ 2- 50 gốc α - aminoaxit liên kết với liên kết peptit -CTTQ peptit: H(–NH-R-CO–)nOH với n: số mắt xích( số gốc α - aminoaxit) số liên kết peptit là: n-1 - Nếu peptit chứa gốc α - aminoaxit gọi đipeptit - Nếu peptit chứa gốc α - aminoaxit gọi tripeptit - Nếu peptit chứa gốc α - aminoaxit gọi tetrapeptit - Nếu peptit chứa gốc α - aminoaxit gọi pentapeptit - Cách tính phân tử khối peptit Ta nhớ rằng, hình thành liên kết peptit phân tử α - aminoaxit tách phân tử H2O Giả sử peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit phân tử khối X tính nhanh là: MX = Tổng PTK n phân tử α-amino axit – 18.(n – 1) -Giả sử peptit tạo thành từ α -aminoaxit no chứa nhóm NH2 1COOH a- Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit ( axit kiềm với vai trò xt) : H(–NH-R-CO–)nOH + (n-1)H2O  n NH2-R-COOH (1) Hay Xn + (n-1) H2O  n X Ta có: + Số mol Peptit = Số mol X - Số mol H2O + m Peptit + m H2O = mX + Số mol O(Peptit) = Số mol O(X) - Số mol H2O * Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit mt axit: n NH2-R-COOH +n HCl  n ClNH3-R-COOH (2) Lấy (1) + (2) ta phản ứng (3) H(–NH-R-CO–)nOH + (n-1)H2O +n HCl n ClNH3-R-COOH (3) Bảo toàn khối lượng: mpeptit + maxit p/ư + mnước = mmuối naxit p/ư = nmuối = npeptit + nnước * Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit mt kiềm: n NH2-R-COOH + n NaOH  n NH2-R-COONa + nH2O (4) Lấy (1) + (4) ta phản ứng (5) H(–NH-R-CO–)nOH + n NaOH  n NH2-R-COONa + H2O (5) Bảo toàn khối lượng: mpeptit + mNaOH p/ư = mnước + mmuối nNaOH p/ư = nmuối npeptit = nnước *Đặc biệt thủy phân đipeptit thì: X2 + H2O  X X2 + NaOH  muối + H2O X2 + H2O + HCl  muối nX2 = nH2O = 1 nNaOH = nHCl = nmuối 2 b- Phản ứng cháy: - Ta có công thức α -aminoaxit no chứa - NH2 1-COOH là: CnH2n+1NO2 với n ≥ công thức peptit thiết lập sau: 2CnH2n+1NO2 -1H2O → C2nH4nN2O3 : đipeptit 3CnH2n+1NO2 -2H2O → C3nH6n-1N3O4 : tripeptit 4CnH2n+1NO2 -3H2O → C4nH8n-2N4O5 : tetrapeptit 5CnH2n+1NO2 -4H2O → C5nH10n-3N5O6 : pentapeptit kCnH2n+1NO2 –(k-1)H2O → CknH2kn +2-kNkOk+1 : peptit tổng quát với k ≥ Với đề tài yêu cầu nhớ chuẩn công thức đipeptit đốt cháy đipeptit ta có: C2nH4nN2O3 + 6n − t0 O2 → 2n CO2 + 2n H2O + N2 Ta có: nCO2 = nH2O npeptit = nN2 điểm hay đipeptit Ta có: số oxihoa C Xn = số oxihoa C X2 =số oxihoa C X =số oxihoa C muối CO2 +4 Nên ta có: nO2 đốt Xn = nO2 đốt X2 = nO2 đốt X = nO2 đốt muối 2- PHƯƠNG PHÁP GIẢI: Dạng 1: bảo toàn số mol gốc số gốc a.a : a- Cơ sở lý thuyết phương pháp: * Dựa sở phương pháp bảo toàn nguyên tố ta có bảo toàn số gốc a.a ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau) ∑ số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ số gốc a.a + số gốc a.a (peptit sau) b-Phạm vi áp dụng: - Giải toán thủy phân peptit hỗn hợp peptit biết công thức biết công thức biết tỉ lệ mol peptit số mol gốc a.a c- Ưu điểm: - giải nhanh, xác , đơn giản dễ hiểu - Áp dụng định luật quen thuộc BTNT, BTKL d- Nhược điểm: - Không hiệu với dạng tập chưa cho biết tỉ lệ mol ban đầu số mol a.a muối sau phản ứng - Bài toán tỉ lệ số gốc a.a mà tối giản kết không xác * Chú ý: trường hợp ta không giản ước mà phải giữ nguyên giải toán bình thường e- Ví dụ minh họa: VD1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44 (ĐH khối A 2011) Giải: ta có sơ đồ sau: → Ala3 + Ala2 + Ala Ala4 + H2O 0.12 0.2 0.32 mol Ta áp dụng: ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = ∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau) ∑ n số gốc a.a + n số gốc a.a (peptit sau) = n Ala3 + n Ala2 + n Ala = 1.08 mol ⇒ ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = n Ala4 = 1.08 ⇒ n Ala4 = 0.27 mol ⇒ m = 81,54 g ⇒ ĐA la : C VD2: Cho X hexapeptit, Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val Y tetrapeptit GlyAla-Gly-Glu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X Y thu amino axit, có 30 gam glyxin 28,48 gam alanin Giá trị m A 77,6 B 83,2 C 87,4 D 73,4 (ĐH khối A 2013) Hướng dẫn giải: ta có sơ đồ sau: → Ala + 2Gly + 2Val Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val + 5H2O a mol 2a mol 2a mol → Ala + 2Gly + Glu Gly-Ala-Gly-Glu + 3H2O b mol b mol 2b mol ∑ n Ala = 2a + b = 0.32 (1) ∑ n Gly = 2a + 2b = 0.4 (2) Giải ta có: a= 0.12 mol ; b= 0.08mol ⇒ m = 83,2 g ⇒ ĐA la : B VD3: Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m A 18,83 B 18,29 C 19,19 D 18,47 ( ĐH khối B 2014) Hướng dẫn giải: Gọi peptit là: A,B,C có số gốc tương ứng là: a,b,c số mol là: x:x:3x n   0.16 16 Ala Ta có: n Ala = 0.16 mol ; n Val = 0.07mol ⇒ n   = 0.07 = Val Ta có: ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = a + b + 3c ∑ n số gốc a.a = 16+ = 23 ⇒ a + b + 3c = 23 (1) Áp dụng bảo toàn số mol gốc ta có: ax + bx + 3cx=0.23mol (2) Từ (1), (2) ⇒ x= 0.01 mol Xét trình thủy phân peptit sau: A + (a-1) H2O → a.a B + (b-1)H2O → a.a C + (c-1) H2O → a.a x → x(a-1) mol x → x(b-1)mol 3x → 3x(c-1) mol ∑ n H2O = x(a-1) + x(b-1) + 3x(c-1) = 0.18 mol BTKL: mX + mH2O = ma.a ⇒ mX = 14.24 + 8.19 - 0.18 x 18 = 19,19 g ⇒ ĐA: C VD4: Hỗn hợp X gồm peptit Y,Z,T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng 2:3:4 Tổng số liên kết peptit phân tử Y,Z,T 12 Thủy phân hoàn toàn 39,05 gam X, thu 0,11 mol X1, 0,16 mol X2 0,2 mol X3 Biết X1, X2, X3 có dạng H2NCnH2nCOOH Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 32,816 l O2 (đktc) Giá trị m gần với giá trị sau A 31 B 28 C 26 D 30 Đề thi THPTQG 2016 Hướng dẫn giải: Gọi số gốc a.a Gọi số gốc a.a Y,Z,T là: a,b,c số mol tương ứng 2x:3x:4x Ta có: n X1 : n X2 : n X3 = 0.11: 0.16: 0.2 = 11: 16: 20 ⇒ Ta có: ∑ n số gốc a.a (peptit ban đầu) = a + b + 3c = ∑ n số gốc a.a= 47(1) Áp dụng bảo toàn số mol gốc ta có: 2ax + 3bx + 4cx=0.47mol (2) Từ (1), (2) ⇒ x= 0.01 mol Xét trình thủy phân peptit sau: Y + (a-1) H2O → a.a Z + (b-1)H2O → a.a T + (c-1) H2O → a.a 2x → 2x(a-1) mol 3x → 3x(b-1)mol 4x → 4x(c-1) mol ∑ n H2O = 2x(a-1) + 3x(b-1) + 4x(c-1) = 0.38 mol BTKL: mX + mH2O = ma.a ⇒ ma.a = 39.05 + 0.38 x 18 = 45.89g Gọi công thức chung X1 ,X2, X3 là: C n H2 n +1NO2 ( n ≥ 2) ∑ ma.a = (14 n + 47)x 0.47 = 45.89 ⇒ n =3.617 6n − t0 n CO2 O2 → 6n − 0.47mol → 0.47( )mol ⇒ n O2 = 2.1975mol C n H2 n +1NO2 + + (n + 1 ) H2O + N2 2 Mặt khác ta lại có : đốt cháy m (g) X cần n O2 = 1.465mol Vì số mol oxi cần dùng đốt cháy peptit = số mol oxi cần dùng đốt cháy a.a ⇒ m= 39.05 x1.465 =26,033(g) ⇒ ĐA: C 2.1975 Dạng 2: sử dụng phản ứng trùng ngưng hóa a- Cơ sở lý thuyết phương pháp: - Dựa vào phản ứng trùng ngưng : chuyển hỗn hợp peptit nhỏ thành peptit lớn - Xem peptit nhỏ α -a.a phản ứng trùng ngưng Ta có: Hỗn hợp X gồm peptit A,B với tỉ lệ mol tương ứng là: x:y Thực phản ứng trùng ngưng sau: xA + yB → AxBy + (x+y- 1) H2O (1) Dựa vào định luật BTKL ta xem hh X hh Y ( AxBy + (x+y- 1) H2O ) Khi thủy phân thu α -a.a Z ,T với số lượng gốc tương ứng: a ,b Ta lại có phản ứng thủy phân sau: AxBy + (a +b -1- (x+y- 1) )H2O → a Z + b T (2) Với a ,b số mol Z, T biết ta tính số mol H2O Sau bảo toàn khối lượng ta tính khối lượng X hỗn hợp sau phản ứng mX = m a.a - m H2O (2) b- Phạm vi áp dụng: - Giải toán thủy phân hỗn hợp peptit chưa biết công thức biết công thức biết tỉ lệ mol peptit số mol gốc a.a c- Ưu điểm: - giải nhanh, xác , đơn giản dễ hiểu - Áp dụng định luật quen thuộc BTKL, BTNT, tái chất phản ứng trùng ngưng thủy phân(giải trùng ngưng) d- Nhược điểm: - Không hiệu với dạng tập chưa cho biết tỉ lệ mol ban đầu số mol a.a muối sau phản ứng e- Ví dụ minh họa: VD1: Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gam Glyxin 16,02 gam Alanin Biết số liên kết peptit phân tử X nhiều Z tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z nhỏ 17 Giá trị m A 30,93 B 30,57 C 30,21 D 31,29 (Phân dạng tập peptit đầy đủ Nguyễn văn Phong nguồn internet) Hướng dẫn giải: Ta có : n Ala = 0.18mol ; n Gly =0.29mol n Ala : n Gly = 0.18: 0.29= 18 : 29 ∑ số gốc a.a= (18 + 29)k =47k= ∑ số mắt xích ( k :nguyên, dương) Ta có số liên kết peptit trung bình ( ⇒ 47k 47k - 1) ≥ ( - 1)x3 46k ⇒ 0,3 < k < 1,52 ⇒ k=1 ⇒ ∑ số gốc a.a= ∑ số mắt xích = 46 Xét phản ứng trùng ngưng peptit: 5X + 5Y +1Z → X5Y5Z1 + 10 H2O (1) Phản ứng thủy phân: X5Y5Z1 + (46-1- 10) H2O → 11 gốc D + 35 gốc E (2) ¬ 0,35mol 0,11 mol Ta có thủy phân môi trường kiềm thì: n peptit = ∑ n muối - n H2O(2) = 0,46- 0,35 =0,11 mol X5Y5Z1 + 46 NaOH → 11 D + 35 E + H2O (3) Từ (3) ta có: nM = n H2O = 0,11mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mM + m NaOH = m muối + m H2O ⇒ m muối = 37,72 + 0,46x40- 0,11x18=54,14g Nhận thấy : 0,11x (117+22) + 0,35x( 89+22) = 54,14 ⇒ n Ala = 0.35mol ; n Val = 0,11mol Ta có n X = n Y = 0,05 mol n Z = 0,01mol Mà: n Val = 0,11mol = n peptit ⇒ peptit có 1Val X2Y3Z4 11 Vì đốt cháy X, Y với số mol lượng CO nên X, Y phải có số gốc Ala ⇒ X,Y đồng phân Gọi CT X, Y: AlaxVal Z: AlayVal ⇒ BT số gốc Ala ta có: 10x+ y = 35 (4) ∑ số mắt xích peptit = 14 = 2x + y (5) Giải hệ phương trình (4) (5) ⇒ x= ; y= ⇒ công thức Z là: Ala5Val ⇒ % m Z = 12,5% ⇒ ĐA: C Dạng 3: Đưa peptit a- Cơ sở lý thuyết phương pháp: -Nếu hỗn hợp gồm có nhiều peptit ta chuyển thành peptit sau: 2X n + ( n -2) H2O  n X2 (1) a( n − 2) an mol → mol 2 Với n số mắt xích trung bình peptit BTKL ta có: m peptit + m H2O = m đipeptit a mol → - Dựa vào công thức đipeptit tạo nên từ α -a.a no chứa nhóm -NH2 nhóm –COOH có dạng: C2nH4nN2O3 X2 -Khi đốt cháy thì: C2nH4nN2O3 + 6n − t0 O2 → 2n CO2 + 2n H2O + N2(2) Ta có: nCO2 = nH2O npeptit = nN2 điểm dễ nhớ đipeptit -Khi thủy phân thì: X2 + H2O  X (3) X2 + NaOH  muối + H2O (4) X2 + H2O + HCl  muối (5) nX2 = nH2O = 1 nNaOH = nHCl = nmuối 2 nNaOH pư với X2 = nNaOH pư với Xn nHCl pư với X2 = nHCl pư với Xn Chú ý: -Nếu đốt cháy peptit ban đầu mà ta tính theo peptit ta phải cộng H2O phản ứng (1) -Nếu thủy phân hoàn toàn X n lượng H2O cần dùng (1) (3) -Ta xem trình sau: 2X n → n X2 → n X b- Phạm vi áp dụng: - Giải toán thủy phân đốt cháy 1peptit hỗn hợp peptit khối lượng khác c- Ưu điểm: - Dễ nhớ công thức ,giải nhanh, xác - Áp dụng định luật quen thuộc BTKL, BTNT d- Nhược điểm: - Những toán dạng 1, áp dụng không hiệu -Một số toán phức tạp kết hợp este aminoaxit không giải e- Ví dụ minh họa: 12 VD1: Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm –NH nhóm – COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu tổng khối lượng CO2 H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 D 45 (ĐH khối B -2010) Hướng dẫn giải: → Ta có: 2Y3 + H2O 3Y2 → → 0,1mol 0,05mol 0,15 mol ⇒ Mà đốt cháy Y2 cho nCO2 = nH2O đốt cháy Y3 : nH2O= nCO2 - 0,05 ⇒ mCO2 + mH2O = 44a + (a-0,05)x 18 = 54,9 ⇒ a= nCO2 = 0,9mol Vì Y, X tạo nên từ α -a.a ⇒ Y2 giống X2 ⇒ đốt cháy 0,2mol X2 nCO2 =( 0,9 x 0,2) : 0,15=1,2mol ⇒ m kết tủa = 120g ⇒ ĐA: A VD2: Oligopeptit mạch hở X tạo nên từ α- amino axit có công thức dạng H2NCxHyCOOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần dùng vừa đủ 1,875 mol O2, thu N2; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dung dịch Y Cô cạn cẩn thận toàn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m A.9 51,95 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên Đại học Vinh – Nghệ An, năm 2015) Hướng dẫn giải: Gọi số mắt xích X n ⇒ Công thức peptit Xn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi ta có: (n+1)x0,05 + 2x1,875 = 2x1,5 + 1,3 ⇒ n=10 ⇒ số liên kết peptit Ta có: X10 + H2O  5X2 0,05mol → 0,2mol → 0,25mol Khi đốt cháy X2 nCO2 = nH2O= 1,5mol n X2 = nN2 =0,25mol Áp dụng định luật BTKL ta có: m X2 = 40g ⇒ 0,025mol X m X2 = 20g Và n X2 = 0,125mol ⇒ BTKL ta có: m= 20 + 0,4x40 -0,125x18=33,75g VD3:Hỗn hợp E chứa peptit X, Y, Z, T tạo từ α -amino axit chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH Đun nóng 0,1 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ thu hỗn hợp F gồm muối Đốt cháy toàn F thu 19,61 gam Na2CO3 hỗn hợp gồm N2; CO2; 19,44 gam H2O Nếu đun nóng 33,18 gam E với dung dịch HCl dư thu lượng muối là? A 55,218 gam B 55,128 gam C 55, 821 gam D 55, 812 gam (phương pháp giải tập peptit khó hay thầy Mai Tiến Dũng internet) Hướng dẫn giải: Ta có: n Na2CO3 = 0,185mol =n N2; n H2O= 1,08mol ⇒ n NaOH = 0,37mol = n F Gọi số mắt xích trung bình peptit E là: n ⇒ n = 3,7 13 2X 3,7 + 1,7 H2O → 3,7 X2 0,1mol → 0,085mol → 0,185mol Khi đốt cháy F ta có : n H2O- nCO2 = n N2 ⇒ nCO2 =1,08 BTNT oxi ta có: n X2 + n O2 = nH2O ⇒ n O2 = 1,3425mol BTKL ta có: m X2 = 29,18g ⇒ m E = 27,65g ⇒ m E = 33,18g n E = 0,12mol BTKL ta được: m muối = 33,18 + 0,12x3,7x36,5 + 0,12x2,7x18=55,218g Dạng 4: Quy hỗn hợp về: C2H3NO, CH2, H2O a- Cơ sở lý thuyết phương pháp: -Xét peptit tạo thành từ α -a.a no chứa nhóm -NH2 nhóm –COOH có dạng: CnH2n+1NO2 (n ≥ 2) ta xét peptit tạo nên từ glyxin ta có công thức: H(—NH-CH2-CO— )nOH  n C2H3NO + H2O Đồng đẳng glyxin hay nhiều nhóm CH2 -Tổng quát ta xem peptit gồm có thành phần: C2H3NO, CH2, H2O với: n C2H3NO = n NaOH = n HCl = n muối = n gốc α -a.a = 2n N2 nH2O = npeptit mpeptit = m C2H3NO + mH2O + m CH2 - Khi thủy phân peptit thì: C2H3NO + CH2 + NaOH  (C2H4NO2Na + CH2 ) muối + H2O(peptit) C2H3NO + CH2 + HCl+H2O  (C2H6NClO2 + CH2 ) muối C2H3NO + CH2 + H2O  (C2H5NO2 + CH2 ) a.a - Khi đốt cháy thì: Ta có phương trình sau: C2H3NO + CH2 + t0 O2 → CO2 t0 O2 → CO2 + H2O + N2 2 + H2O H2O  H2O Ta có: ∑ nCO2 = n C2H3NO + n CH2 ∑ nH2O = n C2H3NO + n CH2 + npeptit b- Phạm vi áp dụng: - Giải toán: thủy phân, đốt cháy, thủy phân đốt cháy 1peptit hỗn hợp peptit khối lượng khác - Giải số toán phức tạp kết hợp este aminoaxit với peptit c- Ưu điểm: - Luôn có thành phần cố định nên dễ nhớ ,giải nhanh, xác toán phức tạp peptit - Áp dụng định luật quen thuộc BTKL, BTNT d- Nhược điểm: - Những toán dạng 1, áp dụng hết nhiều thời gian ,không hiệu e- Ví dụ minh họa: 14 VD1: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (C xHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 nước 69,31 gam Giá trị a : b gần với A 0,730 B 0,810 C 0,756 D 0,962 (phương pháp giải tập peptit khó hay thầy Mai Tiến Dũng internet) Hướng dẫn giải: Gọi số mắt xích trung bình peptit E n Ta có: 0,16n = n NaOH = 0,6x1,5=0,9mol ⇒ n=5,625 Quy hỗn hợp E : 5,625xmolC2H3NO ,y mol CH2,x mol H2O Ta có: m E = m C2H3NO + mH2O + m CH2 = 57x5,625x + 14y +18x ⇒ 338,625x + 14y = 30,73(1) Và mH2O + m CO2 = 664,875x + 62 y =69,31(2) Giải hệ pt (1) (2) ta được: x= 0,08 ; y= 0,26mol Vậy 0,16mol E có khối lượng 61,46g BTKL ta có: m muối = 61,46 + 0,9x40 - 0,16x18 =94,58g Ta có: a+ b = 0,9 97a + 111b =94,58 ⇒ a= 0,38 ; b= 0,52 ⇒ a:b = 0,38: 0,52=0,73 ⇒ ĐA: A VD2: Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có công thức CxHyN5O6 hợp chất B có CTPT C4H9NO2 Lấy 0,09mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dd ancol etylic a mol muối glyxin b mol muối alanin đốt cháy hoàn toàn 41,325g hh X lượng Oxi vừa đủ thu N2 96,975g hỗn hợp CO2 H2O tỉ lệ a:b gần với giá trị sau đây? A 6,10 B 0,76 C.1,33 D 2,60 (phương pháp giải tập peptit khó hay thầy Mai Tiến Dũng internet) Hướng dẫn giải: Gọi số mắt xích trung bình peptit X n Ta có: 0,09n = n NaOH = 0,21mol ⇒ n= 7 xmolC2H3NO ,y mol CH2,x mol H2O Ta có: m E = m C2H3NO + mH2O + m CH2 = 57 x + 14y +18x ⇒ 151x + 14y = 41,325 (1) 859 Và mH2O + m CO2 = x + 62 y =96,975 (2) Quy hỗn hợp E : Giải hệ pt (1) (2) ta được: x= 0,225 ; y= 0,525mol Vậy 0,09mol E có khối lượng 16,53g Ta lại có: z mol A t mol C4H9NO2 ⇒ z + t = 0,09 5z + t = 0,21 ⇒ z = 0,03 , t = 0,06 mol BTKL ta có: m muối = 16,53+ 0,21x40 - 0,0,03x18 - 0,06x46=21,63g Ta có: a+ b = 0,21 97a + 111b =21,63 ⇒ a= 0,12 ; b= 0,09 ⇒ a:b = 0,12: 0,09=1,33 ⇒ ĐA: C 15 VD3: X peptit có dạng CxHyOzN6; Y peptit có dạng CnHmO6Nt (X, Y tạo amino axit no chứa nhóm –NH nhóm –COOH) Đun nóng 32,76 gam hỗn hợp E chứa X, Y cần dùng 480 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, đốt cháy 32,76 gam E thu sản phẩm cháy gồm CO 2, H2O N2 Dẫn toàn sản phẩm cháy vào nước vôi lấy dư thu 123,0 gam kết tủa; đồng thời khối lượng dung dịch thay đổi a gam Giá trị a A.Tăng 49,44 B.Giảm 49,56 C.Tăng 94,56 D.Giảm 49,44 (phương pháp giải tập peptit khó hay thầy Mai Tiến Dũng internet) Hướng dẫn giải: Quy hỗn hợp E : 0,48molC2H3NO ,a mol CH2,b mol H2O Ta có: m E = m C2H3NO + mH2O + m CH2 = 57x0,48 + 14a +18b= 32,76 ⇒ 14a +18b= 5,4 Và n CO2 = 2x0,48 + a =1,23 ⇒ a= 0,27mol; b= 0,09mol Ta có: mH2O + m CO2 = (1,5x0,48 + 0,27 + 0,09)x18 + 1,23x44=73,56g ⇒ Khối lượng dung dịch giảm a = 123- 73,56=49,44 ⇒ ĐA: D 3- PHẦN BÀI TẬP VẬN DỤNG: (phương pháp giải tập peptit khó hay thầy Mai Tiến Dũng internet) Bài 1:Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin 71,2 gam Alanin Biết số liên kết peptit phân tử X nhiều Z tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z nhỏ 10 Giá trị m A 96,7 B 101,74 C 100,3 D 103,9 Bài 2: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y tetrapeptit Z mạch hở lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,5 mol muối glyxin 0,4 mol muối alanin 0,2 mol muối valin Mặt khác đốt cháy m gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 nước 78,28 gam Giá trị m gần với A 50 B 40 C 45 D 35 Bài 3:Cho hỗn hợp A chứa hai peptit X Y tạo amino axit no mạch hở, phân tử chứa nhóm -COOH, nhóm -NH ,biết tổng số nguyên tử O phân tử X, Y 13 Trong X Y có số liên kết peptit không nhỏ Đun nóng 0,7 mol A KOH thấy 3,9 mol KOH phản ứng thu m gam muối Mặt khác đốt cháyhoàn toàn 66,075 gam A cho sản phẩm hấp thụ vào bình chứa Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng 147,825 gam Giá trị m A 490,6 B 560,1 C 470,1 D 520,2 Bài 4:Hỗn hợp M gồm peptit mạch hở X peptit mạch hở Y (mỗi peptit cấu tạo từ loại α-aminoaxit, tổng số liên kết peptit phân tử X, Y 5) với tỉ lệ mol : Khi thủy phân m gam hỗn hợp M thu 81 gam Glyxin 42,72 gam Alanin Giá trị m A 104,28 B 116,28 C 109,50 D 110,28 16 Bài 5:Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Ala-Gly-Ala, Ala-Gly-Ala-Gly Ala-GlyAla-Gly-Gly Đốt 26,26 gam hỗn hợp X cần vừa đủ 25,872 lít O2(đktc) Cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu m gam muối khan Giá trị m là: A 25,08 B 99,15 C 54,62 D 114,35 Bài 6:Tripeptit X tetrapeptit Y mạch hở (được tạo nên từ -amino axit có công thức dạng H2N-CxHy-COOH) Tổng phần trăm khối lượng oxi nitơ X 45,88%; Y 55,28% Thủy phân hoàn toàn 32,3 gam hỗn hợp X Y cần vừa đủ 400 ml dung dịch KOH 1,25M, sau phản ứng thu dung dịch Z chứa ba muối Khối lượng muối -aminoaxit có phân tử khối nhỏ Z gần với giá trị sau đây? A: 48,97 gam B: 38,80 gam C: 45,20 gam D: 42,03 gam Bài 7:Hỗn hợp X gồm tripeptit A tetrapeptit B cấu tạo glyxin alanin Thành phần phần trăm khối lượng nitơ A B theo thứ tự 19,36% 19,44% Thủy phân hoàn 0,1 mol hỗn hợp X lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu 36,34 gam hỗn hợp muối Tỉ lệ mol A B hỗn hợp X A 2:3 B 3:7 C 3:2 D 7:3 Bài 8: Thuỷ phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm hai amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH) Đốt cháy toàn lượng X 1, X2 cần dùng vừa đủ 0,255 mol O2, thu N2, H2O 0,22 mol CO2 Giá trị m A 6,34 B 7,78 C 8,62 D 7,18 Bài 9:X Y tripeptit hexapeptit tạo thành từ aminoaxit no mạch hở, có nhóm -COOH nhóm -NH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X O2 vừa đủ thu sản phẩm gồm CO 2, H2O N2 có tổng khối lượng 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thu khối lượng chất rắn khan A 98,9 gam B 94,5 gam C 87,3 gam D 107,1 gam Bài 10:Thủy phân hết lượng pentapeptit T thu 32,88 gam Ala-GlyAla-Gly; 10,85 gam Ala-Gly-Ala; 16,24 gam Ala-Gly-Gly; 26,28 gam AlaGly; 8,9 gam Alanin; lại Glyxin Gly-Gly với tỉ lệ mol tương ứng 1:10 Tổng khối lượng Gly-Gly Glyxin hỗn hợp sản phẩm A 27,9 gam B 29,70 gam C 34,875 gam D 28,80 gam Bài 11:Hỗn hợp X gồm chất Y (C5H14N2O4) chất Z (C4H8N2O3); Y muối axit đa chức, Z đipeptit mạch hở Cho 21,5 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu 0,1 mol hỗn hợp khí làm xanh quỳ tím ẩm, tỉ khối khí so với không khí lớn Mặt khác 21,5 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư đun nóng thu m gam chất hữu Giá trị m A 32,45 B 28,80 C 34,25 D 37,90 17 Bài 12:Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp M gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, cô cạn cẩn thận thu (m + 11,42) gam hỗn hợp muối khan Val Ala Đốt cháy hoàn toàn muối sinh lượng oxi vừa đủ thu K 2CO3; 2,464 lít N2 (đktc) 50,96 gam hỗn hợp gồm CO H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp M A 55,24% B 54,54% C 45,98% D 64,59% IV.Hiệu SKKN 1.Hiệu : -Qua đề tài giúp HS nắm chất tìm hiểu sâu , chi tiết dạng peptit , đồng thời phân loại đưa phạm vi ứng dụng cho dạng đầy đủ cụ thể từ giúp học sinh nắm vững : + Cơ sở lí thuyết đề tài + Các dạng toán đề tài +Cách giải vận dụng cho dạng 2.Thực nghiệm sư phạm: a Mục đích thực nghiệm Thực nghiệm sư phạm tiến hành nhằm mục đích kiểm nghiệm tính khả thi hiệu đề tài sử dụng phương pháp đồ thị giải tập hóa học giúp học sinh rèn luyện khả vận dụng ,kỹ giải toán sau lĩnh hội tri thức thông qua toán trên, kiểm nghiệm tính đắn giả thuyết khoa học b Tổ chức nội dung thực nghiệm b.1 Tổ chức thực nghiệm Thực nghiệm tiến hành trường THPT Cẩm Thủy, Thanh Hoá - Lớp thực nghiệm : 12A1 - Lớp đối chứng : 12A2 Đây hai lớp có lực học tập tương đương b.2 Nội dung thực nghiệm KIỂM TRA THỰC NGHIỆM SAU KHI THỰC HIỆN BÀI GIẢNG Điểm 12 A2 (lớp đối chứng) 12 A1 (lớp thực nghiệm) Giỏi: - 10 Số HS % Số HS % 22,2 Khá: – 11,43 11 30,56 TB: – 16 45,71 15 41.67 Yếu, kém: < 15 42,86 5,57 18 ∑ = 35 ∑ = 100 ∑ = 36 ∑ = 100 *Đánh giá kết thực nghiệm Tôi tiến hành kiểm tra trắc nghiệm(phần tập vận dụng trên) với thời gian 20 phút hai lớp Với lớp 12 A2 (Lớp đối chứng) em không học nên đa phần em lúng túng chọn cách giải.Các em chọn cách viết công thứcpeptit nên nhiều thời gian , 20 phút em không hoàn thành khó em không giải được, nên kết không cao Với lớp 12 A1 (lớp thực nghiệm) sau giáo viên hướng dẫn phương pháp giải dạng em tiết kiệm thời gian cho câu hỏi giải xác hơn, nhiều em hoàn thành thời gian 15 phút đạt kết cao C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ: Trên phần trình bày sau đúc rút số kinh nghiệm thân giảng dạy phần kỹ thuật giải số tập peptit giải toán hóa học Mỗi dạng lấy vài ví dụ minh hoạ, tiến hành giảng dạy trực tiếp với học sinh Tuy nhiên chất lượng học sinh chênh lệch giảng dạy cần làm rõ lí thuyết bản, chất vấn đề chia nhỏ vấn đề để học sinh vận dụng không đưa trực tiếp dạng tập khó Đối với học sinh giỏi cần khai thác triệt để đặc biệt dạng vận dụng cao toán học sinh trung bình cần cung cấp lí thuyết tập dạng nhận biết , hiểu không khó đồng thời cho em luyện tập nhiều để nhớ thấy học sinh có phấn khởi, hào hứng tiếp thu cách giải này, vừa tiết kiệm thời gian, vừa dễ nhớ , dễ vận dụng mà có kết xác làm Tôi hy vọng vấn đề tiếp tục nhà sư phạm, thầy cô giáo đồng nghiệp quan tâm, tìm tòi, sáng tạo để nâng cao chất lượng dạy học môn hoá học Trên ý kiến chủ quan trình bày đề tài ,mặc dù cố gắng soạn thảo không tránh khỏi sai sót Rất mong góp ý quý bạn đồng nghiệp Tôi xin chân thành cảm ơn 19 PHỤ LỤC: Trong đề tài có sử dụng số tài liệu tham khảo sau: 1.Các chuyên đề bồi dưỡng HSG Hóa Học 12 –PGS-TS.Nguyễn Xuân Trường –Nhà xuất Đại học quốc gia Hà Nội 2.Chuyên đề:Phân dạng tập peptit đầy đủ – Wed side Nguyễn Văn Phong -nguồn Internet 3.Phương pháp giải tập peptit khó lạ- Wed side Mai Tiến Dũng- nguồn Internet 4.Video : Một số Phương pháp đặc biệt để giải tập khó peptit -Vũ Khắc Ngọc Phần 1,2,3–you tobe nguồn Internet Video : Kỹ thuật trùng ngưng hóa peptit –Lê Phạm Thành –you tobe nguồn Internet 20 6.Bí giải nhanh toán khó hóa học- Ths Nguyễn Đình Độ-Nhà xuất ĐH Quốc gia Hà Nội Đề thi ĐH, THPTQG năm: 2010-2016 Bộ đề trắc nghiệm luyện thi THPTQG 2017-Khoa học TN Tập 1,2-NXB GD VN XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 15 tháng 05 năm 2017 Tôi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác Phan Thị Loan 21 ... thực tế vấn đề nghiên cứu đưa phương pháp đơn giản mà quen thuộc để giúp em có lực trung bình giải tập cách nhanh đề tài “ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT DỄ, KHÓ VÀ LẠ” II- MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU... lượng đề tài sau xin trình bày phương pháp “PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT KHÓ VÀ LẠ” 2.Quy trình thực Đề tài gồm phần sau: + Lý thuyết chung giải toán +Cách giải cho dạng Dạng 1: bảo toàn số... dạng tập peptit đầy đủ – Wed side Nguyễn Văn Phong -nguồn Internet 3 .Phương pháp giải tập peptit khó lạ- Wed side Mai Tiến Dũng- nguồn Internet 4.Video : Một số Phương pháp đặc biệt để giải tập khó