Bảng tổng kết HIDROCACBON quan trọng trong hóa học phổ thông

Bảng tổng kết kiên thức hoá học trung học phổ thông Luyện thi đại học cao đẳng Hoá học hữu : Phần Hiđrocacbon đạI CƯƠNG Về HOá HọC HữU CƠ 1, Hợp chất hữu hợp chất Cacbon trừ CO, CO2, muối cacbonat, axit cacbonic, cacbua kim loại, h.chất xianua Ví dụ: CH4, C2H4, CHCH, C6H6(benzen), CH3CH2OH, CH3COOH, C6H12O6, (C6H10O5)n, CH3NH2, 2, Đặc điểm chung hợp chất hữu a) Thành phần nguyên tố cấu tạo b) Tính chất vật lý c) Tính chất hoá học chung Thành phần nguyên tố Có t0s, t0nc thấp chúng dễ bị bay Dễ bị cháy Chủ yếu chứa C, H, O có dễ bị nóng chảy Dễ bị nhiệt độ phân huỷ số ng.tố khác N, Hal, S, Ca, Fe, Các chất hữu tan tan Các phản ứng hợp chất hữu Cấu tạo dung môi nước, tan nhiều thường xảy theo nhiều chiều hướng Liên kết hoá học hợp chất dung môi hữu khác với tốc độ chậm hữu chủ yếu liên kết cộng hoá trị 3, Vấn đề tách tinh chế hợp chất hữu Phương pháp chưng cất: Tách chất hữu thể lỏng có nhiệt độ sôi khác Phương pháp chiết : Tách chất hữu thể loảng không hoà tan vào có khối lượng riêng khác Phương pháp kết tinh : Tách riêng hỗn hợp chất thể rắn có độ tan khác thay đổi theo nhiệt độ 4, Một vài khái niệm hoá học hữu Nhóm chức: Nhóm nguyên tử hay nguyên tử gây phản ứng hoá học đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu Ví dụ: Nhóm chức ancol OH gây phản ứng đặc trăng cho ancol tác dụng với Na giải phóng H2 Đồng đẳng: Là chất hữu có thành phần phân tử khác hay nhiểu nhóm metylen ( CH2) có cấu tạo hoá học tương tự có tính chất hoá học tương tự Ví dụ: CH3CH2CH3 ,CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 chất đồng đẳng Đồng phân: Là các chất hữu có công thức phân tử có công thức cấu tạo khác có tính chất hoá học không giống Ví dụ: ứng với công thức phân tử C2H6O có đồng phân CH3CH2OH (ancol etylic) CH3OCH3 (đimetyl ete) 5, Bản chất số liên kết hợp chất hữu Liên kết đơn ( ): Tạo cặp e dùng chung Thành phần gồm liên kết Liên kết đôi ( = ) : Tạo cặp e dùng chung Thành phần gồm liên kết liên kết Gọi chung liên kết bội Liên kết ba ( ) : Tạo cặp e dùng chung Thành phần gồm liên kết liên kết Bảng tổng hợp hiđrocacbon quan trọng hoá học trung học phổ thông CTPT chung Dãy đồng đẳng Đặc điểm cấu tạo Cấu trúc phân tử Tính chất vật lý Đồng phân Danh pháp Thông thường Thay (IUPAC) Ví dụ đồng phân danh pháp Hiđrocacbon no Ankan (Parafin) Mono-xicloankan CnH2n + ( n 1) CnH2n ( n 3) CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, Mạch hở, liên kết đơn( ) Mạch khép kín thành vòng, liên kết đơn ( ) Các ng.tử C trạng thái lai hoá sp3 Các góc liên kết 109028 CH4 có cấu trúc tứ diện đỉnh C Trạng thái điều kiện thường C1 C4 : Trạng thái khí C5 C17 : Trạng thái lỏng C18 trở lên: Trạng thái rắn Không màu Thể khí rắn: không mùi Thể lỏng: C5 C10: mùi xăng C10 C16: mùi dầu hoả t0nc, t0s : tăng mạch C tăng Tính tan: Không tan nước tan số dung môi hữu khác *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp mạch cacbon Trạng thái điều kiện thường C3 C4 : Trạng thái khí C5 trở lên: Trạng thái lỏng, rắn Màu sắc : Không màu Mùi vị: Không vị Tính tan: Không tan nước tan số dung môi hữu khác *, Ph.tử có 4C trở lên có đ.phân *, Thuộc đp mạch cacbon *, 1CH3 đính vào C2 m.chính iso *, 2CH3 đính vào C2 m.chính neo Số nhánh + tên nhánh + Số nhánh + tên nhánh + + tên mạch C + an +xiclo +tên mạch C +an CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 (1) (1) (2) CH3CH(CH3)CH2CH3 (2) C2H5(3) CH3 CH3-C-CH3 (3) CH3 (4) (5) (1) Pentan (1) Xiclo pentan (2) 2-metylbutan ( iso pentan) (2) Metyl xiclobutan (3) 2,2-đimetylpropan ( neo pentan) (3) Etyl xiclopropan (4) 1,1-đimetyl xiclopropan (5) 1,2-đimetyl xiclopropan Anken CnH2n ( n 2) C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, Hiđrocacbon không no Ankađien CnH2n ( n 3) C3H4, C4H6, C5H8, C6H10, Mạch hở, phân tử có liên kết đôi (), lại liên kết đơn () ng.tử C có = TT lai hoá sp2 Các góc liên kết khoảng 1200 C2H4 có ng.tử thuộc mặt phẳng chứa liên kết đôi Trạng thái điều kiện thường C2 C4 : Trạng thái khí C5 trở lên : Trạng thái lỏng, rắn Màu sắc: Không màu Mùi vị : Không vị t0nc, t0s : tăng mạch C tăng Tính tan: Không tan nước tan số dung môi hữu khác Mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi (2), lại liên kết đơn () Trong trương trình nghiên cứu buta-1,3đien, iso-pren Trong phân tử CH2=CHCH=CH2 ng.tử C trạng thái lai hoá sp2 *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp mạch cacbon, đp vị trí liên kết =, đp hình học (cis-trans) *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi Tên ankan tương ứng thay đuôi an đuôi ilen Số nhánh + tên nhánh + + tên mạch C chính+ vị trí= + en CH2=CHCH2CH2CH3 (1) CH3CH=CHCH2CH3 (2) CH2=C(CH3)CH2CH3 (3) CH2=CHCH(CH3)2 (4) CH3CH=C(CH3)2 (5) (1) Pent-1-en (2) Pent-2-en (3) 2-metylbut-1-en (4) 3-metylbut-1-en (5) 2-metylbut-2-en Giữa ng.tử C có chứa liên kết = có obitan p xen phủ bên tạo l.kết Hình thành hệ liên kết liên hợp Tạo cho cao su có tính chất đàn hồi ng.tử C ng.tử H phân tử nằm mặt phẳng Số nhánh + tên nhánh + + tên mạch C + a + +vị trí liên kết = + đien CH2=C=CHCH2CH3 (1) CH2=CHCH=CHCH3 (2) CH2=CHCH2CH=CH2 (3) CH3CH=C=CHCH3 (4) CH2=C(CH3)CH=CH2 (5) CH2=C=C(CH3)2 (6) (1) Penta-1,2-đien (2) Penta-1,3-đien (3) Penta-1,4-đien (4) Penta-2,3-đien (5) 2-metylbuta-1,3-đien (6) 3-metylbuta-1,2-đien Aren ( Ankyl benzen) Ankin CnH2n ( n 2) C2H2, C3H4, C4H6, C5H8, C6H10, CnH2n ( n 6) C6H6, C7H8, C8H10, C9H12, Mạch hở, phân tử có liên kết ba C C (2), lại liên kết đơn () ng.tử C có TT lai hoá sp ng.tử C mang liên kết ng.tử liên kết trực tiếp với chúng nằm đường thẳng Trạng thái điều kiện thường C2 C4 : Trạng thái khí C5 trở lên: Trạng thái lỏng rắn Màu sắc : Không màu Mùi vị: Không vị Tính tan: Không tan nước tan số dung môi hữu khác tos, t0nc tăng mạch C tăng Hiđrocacbon phân tử chứa nhân thơm (nhân benzene) Xét với benzen (C6H6) ng.tử C TT lai hoá sp2 Trong phân tử benzen tồn hệ liên hợp lk bền vững Benzen ankyl benzen chất không màu, không tan nước, tan số dung hữu khác đồng thời dung môi hoà tan chất hữu khác (I2, Br2, S, cao su, chất béo, ) Các aren chất có mùi ( benzen toluen có mùi thơm nhẹ, có hại cho sức khoẻ) *, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân *, Thuộc đp mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết ba C C *, Ph.tử có 8C trở lên có đ.phân *, Thuộc ddp mạch cacbon Tên gốc ankyl + axetylen Ví dụ: CHCCH3: metylaxetylen Số nhánh + tên nhánh + Số vị trí H vòng benzen + tên nhánh + + tên mạch C chính+ vị trí + in benzen CH3 CHCCH2CH2CH3 (1) C H (1) CH3 (2) CH3C CCH2CH3 (2) CHCCH(CH3)2 (3) CH (1) Pent-1-in (2) Pent-2-in (3) 3-metylbut-1-in (3) H3C CH3 (4) CH3 (1) Etylbenzen (2) o-xilen (1,2-đimetylbenzen) (3) m-xilen (1,3-đimetylbenzen) (4) p-xilen (1,4-đimetylbenzen) P/ứ halogen (as)là p/ứ đặc trưng ankan hidrocacbon no CnH2n+2 + kCl2 CnH2n+2-kClk + kHCl Điều kiện: k 2n + Ví dụ: Ankan tạo nhiều sản phẩm Phản ứng CH3CH2CH2Cl+HCl CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3+HCl Ankan với hal với nhiều tỉ lệ khác tạo nhiều sản phẩm khác (Hỗn hợp sản phẩm đồng phân) Phản ứng Ví dụ: Ankan với nhiều tỉ lệ CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Quy luật thế: Hướng ưu tiên nguyên tử hal vào nguyên tử H C có bậc cao ankan (Không có phản ứng cộng) Monoxicloankan có p/ứ halogen có askt Một số anken có phản ứng H nguyên tử C no phân tử( nguyên tử không gắn với liên kết đôi) điều kiện khó thực với nhiệt độ khoảng từ 450 đến 5000C Ví dụ: Ví dụ: Xét phản ứng sau CH3 (Không có phản ứng thế) CH3 +Cl2 Phản ứng ứng dụng việc sản xuất điều chế glixerol spchính Bột Fe CH3 CH3 Cl askt Cl C6H5CH2Cl + HCl b).Thế HNO3/H2SO4 (đặc) CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl C3H5(OH)3 CH2ClCHClCH2Cl NO2 + HNO3 O2N NO2+H2O c) Thế H2SO4(đặc)/xt:piriđin CH2Cl Quy luật thế: P/ứ xảy tương tự ankan , nguyên tử hal ưu tiên vào nguyên tử H C có bậc cao phân tử monoxicloankan Chí có vòng cạnh có phản ứng cộng ( cộng mở vòng) a) Vòng cạnh (H2, hal, HX, ) + H CH CH CH + Br BrCH CH CH Br + HBr CH CH CH Br 2 2 + H2SO4 2 Ni ,t o C +H2 CH3CH2CH2CH3 + RX Có phản ứng cộng với tác nhân H2, axit, H2O, halogen a) Cộng H2( Ni, to) Ankan t.ứng o Ni ,t C CnH2n + H2 CnH2n + Chú ý: Phản ứng k0 làm thay đổi mạch C b) Công halogen dẫn xuất đihal CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Chú ý: Phản ứng k0 làm thay đổi mạch C c) Cộng axit(HX) dẫn xuất hal +HBr CH3CHBrCH3 CH2=CHCH3 CH2BrCH2CH3 d) Cộng H2O/H+ Ancol(no đơn chức) +H2O CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 (xt:H+) CH2OH Có p/ứ cộng với tác nhân H2, hal, HX, H2O a) Cộng H2 Pd / PbCO CnH2n + H2 CnH2n o Ni ,t C CnH2n + 2H2 CnH2n + b) Cộng halogen CH2BrCHBrCH=CH2 (Cộng 1,2) CH2BrCH=CHCH2Br (Cộng 1,4) CH2=CHCH=CH2+2Br2 CH2CH2CH2CH2 Br Br Br Br Chú ý: Cộng theo tỉ lệ 1:1 với H2 X2 Với t0 thấp: sp cộng 1,2 chiếm ưu Với t0 cao: sp cộng 1,4 chiếm ưu CH2=CHCH=CH2+Br2 c) Cộng axit nước Cộng axit dẫn xuất halogen Cộng nước Ancol no không no tuỳ theo tỉ lệ CH2CH3 Chú ý: c,d tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Không có phản ứng trùng hợp) Ví dụ: Ví dụ: 0 , xt , p nCH2=CH2 t (CH2CH2)n Phản ứng trùng hợp SO3-H + H2O d).P/ứ với ankylhalogenua b) Vòng cạnh ( cộng H2) (Không có phản ứng trùng hợp) Các aren có tham gia p/ứ với tác nhân hal, HNO3/H2SO4đ, H2SO4đ, ankyl halogenua, Nhưng tuỳ điều kiện chất gốc đính vào vào nhân thơm mà sản phẩm p/ứ có khác biệt a).Thế hal vào ankylbenzen CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl + Cl2 (askt) Hỗn hợp sản phẩm Ni ,t o C Phản ứng cộng (Không có phản ứng thế) , xt , p nCH2=CHCH=CH2 t , xt , p t (CH2CH=CHCH2)n , xt, p nCH2=CHCH3 t (CH2CH)n Cao su BuNa Có p/ứ cộng với tác nhân H2, hal, HX, H2O a) Cộng H2 Pd / PbCO CnH2n + H2 CnH2n Các ankyl benzen có p/ứ công với tác nhân H2 halogen a) Cộng H2 o o Ni ,t C CnH2n + 2H2 CnH2n + b) Cộng halogen CnH2n + 2Br2 CnH2n 2Br4 Ví dụ: HCCCH3 + Br2 CHBr2CBr2CH3 c) Cộng axit CnH2n + 2HX CnH2nX2 d) Công nước andehit xeton Ví dụ: Xét phản ứng HCCCH3 + H2O Nếu sp CH2=CCH3 CH3-C-CH3 OH O Nếu sp CH=CHCH3 CH3CH2CHO OH P/ứ nhị hợp axetilen 2C2H2 CH2=CHCCH P/ứ tam hợp axetilen R + HCl Ni ,t C + 3H2 b) Cộng Cl2 C6H6 + 3Cl2 askt C6H6Cl6 Thuốc trừ sâu 666 ( Không có phản ứng trùng hợp) , 600 C 3CHCH C C6H6 CH3 P/ứ cháy Phản ứng oxihoá O2 / t 0C O2 / t 0C CnH2n + nCO2 + (n+1)H2O NX: nH2O > nCO2, nAnkan = nH2OnCO2 O2 / t C CnH2n2 nCO2 + (n 1)H2O NX: nH2O = nCO2 NX: nH2O < nCO2, n(ankadien-ankin) = nCO2 nH2O Oxihoá không Các xicloankan vòng cạnh có p/ứ công Br2 hoàntoàn + Br CnH2n nCO2 + nH2O BrCH2CH2CH2Br Thể p/ứ với Br2, KMnO4 Thể p/ứ với Br2, KMnO4 Ankin làm màu dd thuốc tím KMnO4 tạo sản phẩm chưa muối kali 3CnH2n+2KMnO4+4H2O 3CnH2n 2+ 4KMnO4+8H2O 3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH 3CnH2n 2(OH)4+4MnO2+4KOH axit hữu CnH2n -6 O2 /t C nCO2 + (n-3)H2O NX: nCO2 > nH2O Benzen ko làm mm dd KMnO4 Các ankyl benzen khác có Sản phẩm ancol no hai chức Nung R-COOONa với vôi xút CnH2n+1COOONa +NaOH Na2CO3+CnH2n+2 Crăckinh ankan có mạch C lớn CnH2n+2 CmH2m +CmH2m+2 (m+m=n) Điều chế Cộng H2 vào hiđrocacbon ko no CnH2n+2-2k + kH2 CnH2n+2 P2 Vuyec (P2 tăng mạch Cacbon) Ví dụ: (xt: ete khan) 2CH3Cl + Na C2H6 + NaCl CH3Cl+C2H5Cl+2Na C3H8+2NaCl Tách phân tử H2 từ ankan Tách phân tử H2 từ ankan t/ứng có mạch C tương ứng( mạch CnH2n+2 CnH2n + H2 có C trở lên) Hiđrohoá ankin (xt: Pd/PbCO3) Ví dụ: CnH2n + H2 CnH2n CH3(CH2)3CH3 + Tách nước từ ancol no đơn chức H2 CnH2n+1OH CnH2n + H2O Tách HX từ dẫn xuất halogen CnH2n+1X + KOH CnH2n +KX+H2O Crăckinh ankan có mạch C lớn CnH2n+2 CmH2m +CmH2m+2 (m+m=n) https://www.facebook.com/trinhxuan.dam Thy dy mụn Húa ti Trung tõm Thy Nguyn Bỏ Tun a ch: 3B2 Ngừ 09 Lờ c Th - H Ni T : Mr m 01678774916 Sản phẩm ancol no bốn chức Điều chế butađien a) Tách p.tử H2 từ butan C4H10 CH2=CHCH=CH2 + 2H2 b) Tách H2,H2O từ etanol (xt:ZnO,MgO) 2C2H5OHCH2=CHCH=CH2+H2+H2O c) Hiđrohoá vinylaxetilen (xt:Pd/PbCO3) CH2=CHCCH+H2CH2=CHCH=CH2 Điều chế iso-pren Tách H2 từ iso-pentan chế tách tương tự butan Điều chế axetilen a) Đi từ CH4 , LLN 2CH4 1500 CHCH + 2H2 làm lạnh nhanh b) Đi từ đá vôi CaCO3 CaO CaC2 C2H2 Phương trình phản ứng CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2 khả làm mm dd KMnO4 tạo muối kali axit hữu Phương pháp đề hiđro hoá Tách H2 từ xiclo hexan ; hexan Phương pháp tổng hợp a) Tam hợp C2H2 (xt: C, 6000C) , 600 C 3CHCH C C6H6 b) Nung Natribenzoat với xút C6H5COONa+NaOHC6H6+Na2CO3 c)Phương pháp Friden-Crap AlCl3 AlCl3 C6H5R+ HX C6H6 + RX ...P/ứ halogen (as)là p/ứ đặc trưng ankan hidrocacbon no CnH2n+2 + kCl2 CnH2n+2-kClk + kHCl Điều kiện: k 2n + Ví dụ: Ankan tạo nhiều sản... halogen có askt Một số anken có phản ứng H nguyên tử C no phân tử( nguyên tử không gắn với liên kết đôi) điều kiện khó thực với nhiệt độ khoảng từ 450 đến 5000C Ví dụ: Ví dụ: Xét phản ứng sau... KMnO4 tạo muối kali axit hữu Phương pháp đề hiđro hoá Tách H2 từ xiclo hexan ; hexan Phương pháp tổng hợp a) Tam hợp C2H2 (xt: C, 6000C) , 600 C 3CHCH C C6H6 b) Nung Natribenzoat với xút C6H5COONa+NaOHC6H6+Na2CO3