anken: danh pháp, cấu trúc và đồng phân (11-nâng cao)

Chươngư6:ưHiđrocacbonưkhôngưno Bài 39 anken: danh pháp, cấu trúc và đồng phân GV: Đỗ Quỳnh Anh Tr ờng THPT Vị Xuyên... Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen g

Chươngư6:ưHiđrocacbonưkhôngưno Bài 39

anken: danh pháp, cấu trúc và

đồng phân

GV: Đỗ Quỳnh Anh

Tr ờng THPT Vị Xuyên

I - Đồng đẳng và danh pháp

* Etilen (C 2 H 4 ), propilen (C 3 H 6 ), butilen (C 4 H 8 ),

,đều có một liên kết đôI C=C, có công thức

…,đều có một liên kết đôI C=C, có công thức

chung C n H 2n (n2) Chúng hợp thành dãy đồng

đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen (gọi là anken hay olefin)

? Anken là gì

*ĐN: Anken là các hiđrocacbon mạch hở,

có một nối đôi trong phân tử.

Tên thông th ờng của một số anken đơn giản

lấy từ tên của ankan t ơng ứng:

? Đọc tên thông th ờng các anken sau:

VD: CH 2 = CH- CH 3 ( propilen )

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ( anpha-butilen )

CH 3 -CH=CH-CH 3 ( beta-butilen )

CH 2 = C(CH 3 ) 2 ( isobutilen )

là beta, thứ ba là gama…

 CH 2 = CH- Cl Vinyl clorua

 CH 2 = CH- O-CO-CH 3 Vinyl axetat

2 Tên thay thế

a) Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh tên nhánh ( tên – tên nhánh ( tên

nhóm ankyl ) tên mạch chính (tên mạch C chính)– số chỉ vị trí nối đôi - en

? Mạch nào là mạch chính

? Đánh số thứ tự các nguyên tử C trong mạch chính nh thế nào

? Tr ờng hợp nào thì không cần ghi số chỉ vị trí mạch nhánh

b) VÝ dô

? §äc tªn mét sè anken sau theo tªn thay thÕ

CH2=CH2 eten

CH2=CH-CH3 propen

CH2=C(CH3)2 2-metylpropen

? H ãy vận dụng quy tắc gọi tên anken theo y vận dụng quy tắc gọi tên anken theo tên thay thế để gọi tên một số anken sau:

2,4-đimetylpent-1-en |

c)CH3 - CH - C CH – tên nhánh ( tên 2-CH3



II- CÊu tróc vµ §ång ph©n

1 CÊu tróc



C C

H

H

H H

C C

H

H H

H

120O

120O











 Câu hỏi:

 ? Quan sát mô hình phân tử etilen rút ra nhận xét

về: + Cấu trúc (e): Trạng thái lai hoá của C ở nối

đôi, nối đôi gồm những liên kết nào

 + Cấu trúc không gian: Vị trí không gian của

2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H trong phân tử

etilen, độ lớn của các góc liên kết HCH, HCC

 Trả lời:

 + Cấu trúc (e): Hai nguyên tử C ở nối đôi ở trạng thái lai hoá sp 2 ( lai

hóa tam giác)

- Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm một liên kết xicma (bền)

tạo thành do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hoá sp 2 và một liên kết  (kém bền) tạo thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p không tham gia lai hoá

- Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôI C=C không

quay tự do đ ợc quanh trục liên kết, do liên kết pi cản trở

 + Cấu trúc không gian: Trong phân tử etilen 2 nguyên tử C và 4

nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng( mặt phẳng phân tử)

- Độ lớn của các góc liên kết HCH, HCC hầu nh bằng nhau và gần

bằng 120 o

Trong ph©n tö etilen 5 liªn kÕt 

n»m trªn mét mÆt ph¼ng.

2.Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

Câu hỏi: Hãy quan sát những anken sau và cho biết anken có những loại

đồng phân cấu tạo nào:

CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 ( pent-1-en )

CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 ( pent-2-en )

CH 2 =C-CH 2 CH 3 ( 2-metylbut-1-en )

|

CH3

CH 3 –C=CHCHC=CHCH 3 ( 2-metylbut-2-en )

|

CH 3

CH 3 –C=CHCHCHCH=CH 2 ( 3-metylbut-1-en )

|

Anken từ C 4 trở lên có đồng phân mạch cacbon

và đồng phân vị trí liên kết đôi

 Hãy viết tất cả các đồng phân cấu tạo của

anken có CTPT C 6 H 12

CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 – tªn nh¸nh ( tªn CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 –CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH 3

|

CH 3

CH 2 =CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = C - CH 2 -CH 2 - CH 3

| |

CH 3 CH 3 CH 2 = C - CH- CH 3 CH 3 -CH =CH-CH-CH 3 | | |

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 -CH =C-CH 2 -CH 3 CH 3 -C=CH-CH 2 -CH 3 | |

CH 3 CH 3 CH 3 -C = C-CH 3 | |

CH 3 CH 3

b) đồng phân hình học :

H

CH3

H

C

H3

C C

cis - Buten - 2

H

H

C

C C

trans - Buten - 2

Điều kiện để có đồng phân hình học

1.Phân tử có nối đôi

2.Hai nhóm thế ở cùng một C có nối đôi phải

C

B D







phía của liên kết C=C.

khác nhau của liên kết C=C

Bổ sung: Đồng phân xicloankan

(đồng phân khác loại)

CH

CH2 CH3

Propen

H2C xiclopropan

? Hãy ghi chữ Đ (đúng) hoặc chữ S (sai)

vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:

a) Anken là hiđrocacbon mà phân tử có

chứa một liên kết đôi C=C [ ] b) Anken là hiđrocacbon có công thức

phân tử CnH2n [ ] c) Anken là hiđrocacbon không no có công thức phân tử CnH2n [ ]

d) Anken là hiđrocacbon mạch hở mà phân

tử có chứa một liên kết đôi C=C [ ]

? ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c anken cã tªn gäi sau:

a) 3- etylhex-2-en

b) 2,3- ®imetylpent-1-en

c) 3-etyl-2-metylpent-1-en

? Viết các đồng phân có thể có