Phản ứng thủy phân: - Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu biure là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các - amino axit
Trang 1Peptit là chuyên đề khá mới ở bậc phổ thông, đặc biệt là đề thi tuyển sinh những năm gần đây liên tục xuất hiện các câu hỏi của peptit rất hay, khó và mới lạ Nếu không hiểu sâu sắc về bản chất và vận dụng linh hoạt các phương pháp với nhau thì rất khó để giải quyết được
Chuyên đề về “Peptit – phương pháp mới giải bài toán peptit” sẽ giúp các bạn khắc phục được các khó khăn trên và tự tin khi xử lí các câu hỏi liên quan đến peptit
A PEPTIT:
I NỘI DUNG LÝ THUYẾT:
1 Khái niệm, phân loại:
a) Khái niệm:
- Liên kết của nhóm –CO– với nhóm –NH– giữa hai đơn vị - amino axit được gọi là liên kết peptit
- Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc - amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit
- Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : Một số peptit là hocmon điều hòa nội tiết, một số peptit là kháng sinh của vi sinh vật, polipeptit là cơ sở tạo nên protein
b) Phân loại: Các peptit được chia làm 2 loại :
- Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit, đecapeptit
- Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc - amino axit Popipeptit là cơ sở tạo nên protein
2 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp:
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !
- Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các - amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)
Trang 2- Phản ứng với Cu(OH)2 : tạo phức màu tím
- Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này Vì vậy có thể phân biệt giữa đipeptit với peptit có 2 liên kết trở lên
Phản ứng thủy phân:
- Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu biure
là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các - amino axit
II CÁC DẠNG TOÁN TRỌNG TÂM:
■ Dạng 1: Xác định loại peptit dựa vào phân tử khối
- Khi hình thành một liên kết peptit giữa 2 phân tử -amino axit thì sẽ có 1 phân tử nước bị tách bỏ Giả sử peptit Xn mạch hở được tạo thành từ n gốc -amino axit, ta có phương trình tổng quát sau:
n -aminoaxit Xn + (n – 1)H2O (phản ứng trùng ngưng) + Ví dụ như phản ứng tạo tripeptit có chứa 3 gốc -amino axit: 3-aminoaxit X3 + 2H2O
- Từ phương trình tổng quát trên ta thiết lập được hệ thức liên quan đến khối lượng phân tử của peptit:
n
a.
- Ngoài ra việc ghi nhớ tên gọi, công thức và phân tử khối của các -amino axit là rất quan trọng trong quá trình tính toán
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên
thường
Kí hiệu PTK
H2N–CH2 –COOH Axit aminoetanoic Axit - aminoaxetic Glyxin Gly 75
Axit - aminoisovaleric Valin Val 117
H2N–(CH2)4–CH–COOH
NH2
Axit 2,6 - điaminohexanoic
Axit
, - điaminocaproic Lysin Lys 146
Trang 3 Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:
Hướng dẫn giải
- Áp dụng công thức: MX n.Ma.a(n –1).18 vào bài ví dụ này như sau:
a Đipeptit được tạo từ 2 gốc Gly có: M2.75 (2 1).18 132
b Tetrapeptit được tạo từ 1 gốc Gly và 3 gốc Ala có: M 1.75 3.89 (4 1).18 288
c Tripeptit được tạo từ 1 gốc Val, 3 gốc Glu và 1 gốc Gly có: M 1.117 1.147 1.75 (3 1).18 303
Ví dụ 2: Cho một X peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng phân tử là 189 đvC Peptit X thuộc
loại
A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit
Hướng dẫn giải
- Phương trình phản ứng: nGly X + (n – 1)H2O
- Ta có: n.MGly MXn (n –1).1875n 189 (n 1).18 n 3 Vậy X thuộc loại tripeptit
Ví dụ 3: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi x gốc alanin và y gốc glyxin có khối lượng phân tử là 345
đvC Peptit X thuộc loại
A tripetit B đipeptit C tetrapeptit D pentapepit
Hướng dẫn giải
- Phương trình phản ứng: xGly + yAla X + (x + y – 1)H2O
- Ta có: x.MAla y.MGly MX (x + y –1).1871x 57y 327 Biện luận cặp giá trị của x và y:
Vậy chỉ có 1 trường hợp thỏa mãn là x = 3; y = 2 với (x + y) = 5 X thuộc loại pentapeptit
■ Dạng 2.1: Thủy phân hoàn toàn peptit
- Phương trình tổng quát: Xn + (n – 1)H2O n -aminoaxit
6, 75
Phương trình thủy phân: Xn + (n – 1)H2O nAla
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptitmH O2 ma.a 55,95 m H O2 66, 75nH2O 0, 6 mol
Trang 4Mà (n 1).n Ala n.nH O2 (n 1).0, 75 0, 6.n n 5 Vậy X là pentapeptit
Ví dụ 2: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam glyxin X
Ví dụ 3: Thuỷ phân hoàn toàn 500 gam một oligopeptit X (chứa từ 2 đến 10 gốc α-amino axit) thu được 178
gam amino axit Y và 412 gam amino axit Z Biết phân tử khối của Y là 89 Phân tử khối của Z là :
A 103 B 75 C 117 D 147
Hướng dẫn giải
- Phân tử của Y là 89 Y là Alanin với nY 2 mol
Công thức của Z là: H2NC3H6COOH
■ Dạng 2.2: Thủy phân không hoàn toàn peptit
- Khi phân không hoàn toàn peptit thì thu được hỗn hợp các peptit có mạch ngắn hơn và các -amino axit + Ví dụ: (1) Gly-Gly-Gly + H2O Gly + Gly-Gly
(2) Ala-Val-Ala-Val + H2O Ala-Val-Ala + Val-Ala-Val + Ala-Val + Val-Ala + Ala + Val
- Để giải nhanh dạng bài toán này, ta nên sử dụng phương pháp bảo toàn các gốc -amino axit
+ Ví dụ: Phương trình (1) ta bào toàn gốc Gly như sau: 3n(Gly)3 2n(Gly)2 nGly
Trang 5Ví dụ 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 30 gam Gly;
21,12 gam Gly-Gly và 15,12 gam Gly-Gly-Gly Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
- Tính số mol: nGly 0, 4 mol ; n(Gly)2 0,16 mol ; n(Gly)3 0, 08 mol
- Phản ứng thủy phân: (Gly)4 + H2O (Gly)3 + (Gly)2 + Gly
- Bảo toàn gốc Gly: 4n(Gly)4 3n(Gly)3 2n(Gly)2 nGly n(Gly)4 0, 24 molm(Gly)4 59, 04 gam
Ví dụ 5: Thủy phân một tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125
gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị của m
Hướng dẫn giải
- Theo giả thiết hỗn hợp sản phẩm sau khi thủy phân Tetrapeptit X là Ala-Gly-Ala-Val
- Sơ đồ phản ứng thủy phân:
2
m gam
H O
y mol 0,1 mol 0,05 mol 0,025 mol 0,075 mol x mol
- Bảo toàn gốc Gly: nX nA G nG A nG A V nG 0, 2 mol
- Bảo toàn gốc Val: nX nG A V nV x x 0,1 mol
- Bảo toàn gốc Ala: 2nX nA G nG A nG A V x y y 0,125 mol
Vậy mmAla Val mAla 0,1.188 0,125.89 29, 925 gam
Ví dụ 6: Tripeptit M và tetrapeptit Q được tạo ra từ một amino axit X mạch hở (amino axit chỉ chứa 1 nhóm
–COOH và 1 nhóm –NH2) Phần trăm khối lượng nitơ trong X bằng 18,667% Thủy phân không hoàn toàn
m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) thu được 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit và 3,75 gam X Giá trị
- Tripeptit M, tetrapeptit Q được tạo ra từ Gly nên cấu tạo của M là Gly-Gly-Gly và Q là Gly-Gly-Gly-Gly
- Đặt a là số mol của M và Q Sơ đồ phản ứng thủy phân:
- Lập công thức tổng quát của peptit tạo ra từ k gốc -amino axit
+ Công thức của aminoaxit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1O2N (n > 1)
Trang 6+ Phản ứng tạo đipeptit chứa 2 gốc -amino axit: 2CnH2n+1O2N C2nH4nO3N2 + H2O
+ Phản ứng tạo tripeptit chứa 3 gốc -amino axit: 3CnH2n+1O2N C3nH6n –1O4N3 + 2H2O
Phản ứng tạo polipeptit từ k gốc -amino axit: kCnH2n+1O2N CknH2kn +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O + Đặt kn = a ta suy ra công thức tổng quát: CaH2a+2–kOk+1Nk (a > 3, k > 1)
- Phương trình đốt cháy peptit: C Ha 2a 2–kOk 1Nk 3a 3k O2 aCO2 a 1 k H O2 kN2
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải các bài toán đốt cháy:
+ Định luật bảo toàn cho các nguyên tố C, H, O, N
+ Định luật bảo toàn khối lượng: peptit O2 CO2 H O2 N2
- Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch kiềm thì :
+ Khối lượng bình tăng: mbình tăng =(mCO2 mH O2 )hấp thụ
+ Khối lượng dung dịch: mdd tăng = (mCO2 mH O2 )– mkết tủa và mdd giảm = mkết tủa –(mCO2 mH O2 )
- Phản ứng tạo X từ k gốc -amino axit: kC2H5O2N C2kH4k +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O
- Phương trình đốt cháy: 2k 3k 2 k 1 k 9kO2 2kCO2 3k 1 H O2 kN2
Ví dụ 2: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở,
trong phân tử chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
- Y là một tripeptit mạch hở có công thức là: C3nH6n-1O4N3
Trang 7+ Đốt cháy 0,1 mol Y: C3nH6n-1O4N3 O2 3nCO2 + 6n 1
Vậy mCaCO3 1, 2.100 120 gam
Ví dụ 3: Peptit X và peptit Y có tổng liên kết peptit bằng 8 Thủy phân hoàn toàn X cũng như Y đều thu
được Gly và Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn E chứa X và Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: 3 cần dùng 22,176 lít oxi
(đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2
dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí thoát ra khỏi bình có thể tích là 2,464 lít (đktc) Khối lượng X đem dùng là:
Hướng dẫn giải Hướng tư duy 1: Sử dụng thức tổng quát
- Vì X và Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: 3 nên nX 0, 01 mol và nY 0, 03 mol
- Gọi n, m lần lượt là số mắt xích có trong X, Y với (n 1) (m 1) 8 n m 10 (1)
- Bảo toàn nguyên tố N: 0, 01.n 0, 03.m 0, 22 (2) Từ (1), (2) ta tính được: n = 4 và m = 6
Vậy X là (Gly)2(Val)2: 0,01 mol m0, 01.330 3, 3 gam
Hướng tư duy 2: Sử dụng mối quan hệ mol các chất
và nCO2 npeptit nH O2 nN2 npeptit 0, 04 mol a 0, 01 mol
- Gọi n, m lần lượt là số mắt xích có trong X, Y với (n 1) (m 1) 8 n m 10 (1)
- Bảo toàn nguyên tố N: 0, 01.n 0, 03.m 0, 22 (2) Từ (1), (2) ta tính được: n = 4 và m = 6
Trang 8Vậy X là (Gly)2(Val)2: 0,01 mol m0, 01.330 3, 3 gam
■ Dạng 4: Thủy phân peptit trong môi trường axit (HCl)
- Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit với dung dịch HCl (đun nóng)
- Đầu tiên thủy phân hoàn toàn peptit thu được sản phẩm là các -amino axit (có 1 nhóm –NH2):
Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản
ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là:
Hướng dẫn giải Hướng tư duy 1: Tính theo khối lượng từng chất
- Phương trình: (Gly)2Ala + 3HCl + 2H2O 2ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-CH(CH3)-COOH
mol : 0,12 0,24 0,12
mY 2mGlyClmAlaCl0,12.(111, 5.2 125, 5) 41,82 gam
Hướng tư duy 2: Bảo toàn khối lượng
Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các amino axit có 1 nhóm
-NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptit trong X
Hướng dẫn giải
Trang 9Vậy n-peptit thì sẽ có (n – 1) liên kết peptit X có chứa 9 liên kết peptit
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6 gam hỗn hợp X gồm các amino
axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu cho 1/10 hỗn hợp X
tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :
■ Dạng 5: Thủy phân peptit trong môi trường kiềm (KOH, NaOH)
- Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit (n-peptit) với dung dịch NaOH (đun nóng) Phương trình tổng quát như sau:
- Nếu X chỉ tạo thành từ các -amino axit có 1 nhóm -COOH
Xn + nNaOH nH2N-R-COONa + H2O + Quan hệ số mol giữa các chất:
- Nếu trong phân tử X chứa x gốc -amino axit có hai nhóm –COOH (chỉ xét axit Glutamic), còn lại là các
-amino axit có 1 nhóm COOH thì
X + (n + x)NaOH hỗn hợp muối + (1 + x)H2O + Quan hệ số mol giữa các chất:
Nếu dùng một lượng dư dung dịch NaOH thì chất rắn sau phản ứng gồm có muối natri của -amoni axit
và NaOH dư Khi đó: m rắn = mhỗn hợp muối + mNaOH dư
Đốt cháy muối natri của -amoni axit: C Hn 2n 1O N2 NaOHC H O NNan 2n 2 Phương trình cháy:
Trang 10Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu được
dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan Giá trị của m là
Hướng dẫn giải Hướng tư duy 1: Tính theo khối lượng từng chất
- Phương trình: Gly-Ala + 2KOH H2N-CH3-COOK + H2N-CH(CH3)-COOK + H2O
mol : x x x
mX mGlyKmAlaK 113x 127x 2, 4 x 0, 01 mol Vậy mpeptit 0, 01.146 1, 46 gam
Hướng tư duy 2: Bảo toàn khối lượng
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai α – amino axit có cùng
công thức dạng (H2NCxHyCOOH) bằng dung dịch NaOH dư, thu được 6,38 gam muối Mặt khác thủy phân
hoàn toàn 4,34 gam X bằng dung dịch HCl dư, thu được m gam muối Giá trị của m là
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH (vừa đủ) thu được dung
dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Ví dụ 4: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) và Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml
dung dịch NaOH 1,5M chỉ thu được dung dịch chứa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và nước là 69,31 gam Giá trị a : b gần nhất với
Trang 11Câu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng
A Peptit mạch hở phân tử chứa hai liên kết peptit -CO-NH- được gọi là đipeptit
B Các peptit đều là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
C Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α-amino axit được gọi là đipeptit
D Các peptit mà phân tử chứa từ 11 đến 50 gốc α-amino axit được gọi là polipeptit
Câu 2: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit
A H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH B H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH
C H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH D H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
Câu 3: Tripeptit X có công thức H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH Tên gọi của X là
A Glyxylalanylglyxyl B Glyxylalanylglyxin
C Alanylglyxylglyxin D Glyxinalaninglyxin
Câu 4: Nhóm –CO–NH– giữa hai đơn vị α-amino axit gọi là :
A Nhóm cacbonyl B Nhóm amino axit C Nhóm peptit D Nhóm amit
Câu 5: Trong hợp chất sau đây có mấy liên kết peptit ?
H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH(C6H5)–CH2–CO–HN–CH2–COOH
A 1 B 2 C 3 D 4
Câu 6: Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào không đúng ?
A Peptit có thể thuỷ phân hoàn toàn thành các muối của -amino axit nhờ xúc tác axit hoặc bazơ
B Peptit có thể thuỷ phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ
C Các peptit đều tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo ra hợp chất có màu tím hoặc đỏ tím
D Enzim có tác dụng xúc tác đặc hiệu đối với peptit : mỗi loại enzim chỉ xúc tác cho sự phân cắt một số
liên kết peptit nhất định
Câu 7: Thuỷ phân hoàn toàn 65 gam peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam glyxin X là
A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit
Câu 8: Nhận xét nào sau đây sai
A Từ các dung dịch glyxin, alanin, valin có thể tạo tối đa 9 tripeptit
B Polipeptit kém bền trong môi trường axit và bazơ
C Liên kết peptit là liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa 2 đơn vị α-aminoaxit
D Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
Câu 9: Cấu tạo của chất nào sau đây không chứa liên kết peptit trong phân tử ?
A Tơ tằm B Lipit C Mạng nhện D Tóc
Trang 12Câu 10: Phát biểu đúng là:
A Khi cho quì ẩm vào dung dịch phenylamoni clorua quì tím chuyển màu đỏ
B Khi cho Cu(OH)2 vào peptit thấy xuất hiện phức màu xanh đậm
C Có 3 α-aminoaxit khác nhau chỉ chứa một chức amino và một chức cacboxyl có thể tạo tối đa 6
tripeptit
D Trong một phân tử tripeptit có 2 liên kết peptit và tác dụng vừa đủ với 2 phân tử NaOH
Câu 11: Đun nóng 0,1 mol một pentapeptit X (được tạo thành từ một amino axit Y chỉ chứa một nhóm
-NH2 và một nhóm -COOH) với 700ml dung dịch NaOH 1M, đến phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thu
được 63,5 gam chất rắn khan Tên gọi của Y là:
A Axit α-aminoaxetic B Axit α-aminopropionic
C Axit α-amino-β-phenylpropionic D Axit α-aminoisovaleric
Câu 12: Đun nóng chất H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH trong dung dịch HCl (dư), sau khi
Câu 13: Thuốc thử dùng để phân biệt các dung dịch riêng biệt sau: glucozơ, glixerol, alanylglyxylvalin,
anđehit axetic, ancol etylic là
A Cu(OH)2/dung dịch NaOH B nước brom
C AgNO3/dung dịch NH3 D Na
Câu 14: Cho peptit:
Tên gọi của peptit trên là:
A Val–Gly–Ala B Ala–Gly–Val C Val–Ala–Gly D Gly–Ala–Val
Câu 15: Thủy phân không hoàn toàn tripeptit X mạch hở, thu được sản phẩm gồm Gly, Ala, Ala-Gly,
Gly-Ala Tripeptit X là
A Ala-Ala-Gly B Gly-Gly-Ala C Ala-Gly-Gly D Gly-Ala-Gly
Câu 16: Một đipeptit có khối lượng mol bằng 146 Đipeptit đó là:
A Ala-Ala B Gly-Ala C Gly-Val D Gly-Gly
Câu 17: Số tripeptit mạch hở tối đa thu được từ hỗn hợp chỉ gồm glyxin và alanin là
Câu 18: Có các amino axit: glyxin (Gly), alanin (Ala) và valin (Val) Có thể điều chế được bao nhiêu
tripeptit mà trong mỗi phân tử tripeptit đều chứa đồng thời cả 3 amino axit trên ?
Câu 19: Phát biểu nào sau đây đúng
A Trong môi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu tím xanh
B Trong một phân tử tripeptit mạch hở có 3 liên kết peptit
C Các hợp chất peptit bền trong môi trường bazơ và môi trường axit
D Axit glutamic HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH có tính lưỡng tính
Câu 20: Octapetit X có công thức cấu tạo là Gly-Phe-Tyr-Lys-Gly-Phe-Tyr-Ala Khi thủy phân X thì thu
được tối đa bao nhiêu tripeptit có chứa Gly
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol oligopeptit X (chỉ chứa gốc alanyl) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy
vào dung dịch nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng 58,08 gam X là
Trang 13A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit
Câu 22: Đun nóng alanin thu được một số peptit trong đó có peptit A có phần trăm khối lượng nitơ là
18,54% Khối lượng phân tử của A là :
A 231 B 160 C 373 D 302
Câu 23: Tripeptit X có công thức sau: H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH
Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu được khi cô
cạn dung dịch sau phản ứng là :
A 28,6 gam B 22,2 gam C 35,9 gam D 31,9 gam
Câu 24: Từ Glyxin và Alanin tạo ra 2 đipeptit X và Y chứa đồng thời 2 aminoaxit Lấy 14,892 gam hỗn hợp
X, Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch HCl 1M, đun nóng Tính V
A 0,102 B 0,25 C 0,122 D 0,204
Câu 25: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu được 159,74 gam hỗn hợp X
gồm các amino axit (các amino axit chỉ chứa 1nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2) Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn dung dịch thì thu được m gam muối khan Khối lượng nước phản ứng và giá trị của m lần lượt là :
A 8,145 gam và 203,78 gam B 32,58 gam và 10,15 gam
C 16,2 gam và 203,78 gam D 16,29 gam và 203,78 gam
Câu 26: Cho 14,6 gam hợp chất X có công thức phân tử là C5H10N2O3, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung
dịch NaOH, thu được dung dịch Y chỉ chứa hai muối Cô cạn dung dịch Y thu được 20,8 gam chất rắn Số đồng phân cấu tạo của X là
Câu 27: X là một tetrapeptit cấu tạo từ aminoaxit A no, mạch hở, có một nhóm –NH2 và một nhóm –
COOH Trong A, oxi chiếm 42,67% khối lượng Thủy phân hết m gam X thì thu được 28,35 gam tripeptit, 79,2 gam đipeptit và 101,25 gam A Giá trị của m là
Câu 28: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam
Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là :
Câu 29: X và Y lần lượt là các tripeptit và tetrapeptit được tạo thành từ cùng một amino axit no mạch hở, có
một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O,
N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và H2O là 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần bao nhiêu
mol O2
A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol
Câu 30: X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala, Y là tripeptit Val-Gly-Val Đun nóng m gam hỗn hợp X và Y có
tỉ lệ số mol nX : nY = 1 : 3 với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau khi phản ứng kết thúc thu được
dung dịch Z Cô cạn dung dịch thu được 94,98 gam muối m có giá trị là :
A 68,1 gam B 64,86 gam C 77,04 gam D 65,13 gam
Câu 31: Thủy phân hoàn toàn 1 mol oligopeptit X mạch hở, được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol alanin (Ala), 1
mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly Kết luận không đúng về X
A Trong X có 5 nhóm CH3
B Đem 0,1 mol X tác dụng với dung dịch HCl dư, đun nóng tạo ra 70,35 gam muối
C X có công thức Gly-Ala-Val-Phe-Gly
D X tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 5
Câu 32: X là 1 pentapeptit mạch hở Thủy phân hoàn toàn X chỉ thu được 1 aminoaxit no Y, mạch hở, có 1
nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl (tổng % khối lượng của O và N trong Y là 51,685%) Khi thủy phân hết m
Trang 14gam X trong môi trường axit thu được 30,2 gam tetrapeptit; 30,03 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 88,11 gam Y Giá trị của m là
A 167,85 B 156,66 C 141,74 D 186,90
Câu 33: Tripeptit X và pentapeptit Y đều được tạo ra từ aminoaxit X no, mạch hở, có 1 nhóm amino và 1
nhóm cacboxyl Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy tạo thành 6 gam kết tủa Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol Y thì thu được N2 và m gam hỗn
hợp CO2 và H2O Giá trị của m là
A 11,86 B 13,3 C 5,93 D 6,65
Câu 34: X và Y lần lượt là các tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng một amoni axit no mạch hở,
có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X bằng O2 vừa đủ thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 có tổng khối lượng là 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20%), sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được bao nhiêu gam chất rắn ?
A 9,99 gam B 87,3 gam C 94,5 gam D 107,1 gam
Câu 35: Cho X là hexapeptit Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val và Y là tetrepeptit Gly-Ala-Gly-Glu Thủy phân
hoàn toàn m gam hỗn hợp X và Y thu được 4 amino axit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin Giá trị của m là
Trang 15B CÁC PHƯƠNG PHÁP MỚI GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT:
(Tài liệu được sưu tầm, tham khảo từ các đề thi thử cùng các tác giả nổi tiếng)
I Quy đổi peptit ban đầu về các gốc axyl và H 2 O:
- Xét các - aminoaxit no, mạch hở, trong phân tử có chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH, khi tách lấy
1 phân tử H2O trong phân tử các chất trên thì ta sẽ tạo ra các mắt xích tương ứng như sau:
- Ta có công thức tổng quát của các - aminoaxit no, mạch hở, phân tử có chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –
COOH là C n H 2n+1 O 2 N khi tách 1 phân tử H2O tạo thành mắt xích có công thức tương ứng là C n H 2n–1 ON
- Lúc này ta xét một peptit bất kì được tạo thành từ hỗn hợp các các - aminoaxit no, mạch hở, trong phân
tử có chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH
Quy đổi peptit ban đầu về các gốc axyl C 2 H 3 ON, C 3 H 5 ON và H 2 O hay tổng quát là C n H 2n–1 ON và H 2 O
- Một số trường hợp đặc biệt:
+ Nếu trong phân tử của peptit có chứa lysin thì quy đổi về C n H 2n–1 ON, C 6 H 12 ON 2 và H 2 O
Hoặc có thể quy đổi về C n H 2n–1 ON, NH và H 2 O (vì C 6 H 12 ON = C 6 H 11 ON + NH)
+ Nếu trong phân tử của peptit có chứa axit glutamic thì quy đổi về C n H 2n–1 ON, C 5 H 7 O 3 N và H 2 O
Hoặc có thể quy đổi về C n H 2n–1 ON, CO 2 và H 2 O (vì C 5 H 7 O 3 N = C 4 H 7 ON + COO)
- Để xử lí dạng này ta cần đi tìm trị số n và mol của H2O với nH O2 npeptit
Trang 16- Áp dụng vào các dạng toán trọng tâm:
Đốt cháy peptit: Khi đốt cháy hỗn hợp C n H 2n–1 ON (a mol) và H 2 O (b mol) thì:
mmuối = mgốc axyl + mMOH pư Nếu dùng một lượng dư MOH thì: mrắn = mgốc axyl + mMOH ban đầu
- Nếu đốt cháy muối natri của -amoni axit:
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) và Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml
dung dịch NaOH 1,5M chỉ thu được dung dịch chứa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và nước là 69,31 gam Giá trị a : b gần nhất với
- Khi đốt:
69,31 gam 30,7
Nhận thấy: nC Hn 2n 1ON 2x nên 0,16 mol E có
khối lượng là: 2.30,73 = 61,46 gam
- Xét hỗn họp muối:
BT: Na BTKL
Trang 17Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm tripeptit X và hexapeptit Y được tạo thành từ các amino axit no mạch hở, có 1
nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol M bằng O2 vừa đủ thu được sản phẩm gồm
CO2, H2O có tổng khối lượng là 60,525 gam và 5,04 lít khí N2 (đktc) Nếu cho 0,15 mol M tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20%), sau phản ứng cô cạn dung dịch thì thu được bao nhiêu gam chất rắn ?
với nNaOH dư = 0,2.nNaOH ban đầu = 0,2.1,5.a = 0,135 mol
BTKL
mrắn = mC H O NNan 2n 2 + 40nNaOH dư = 73, 23725 (g)
Ví dụ 3: Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z và pentapeptit T (đều mạch hở)
tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Q gồm muối của Gly, Ala và Val Đốt cháy hoàn toàn Q bằng một lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn bộ khí và hơi đem hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong
dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam và có 0,84 lít khí (đktc) thoát ra Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095 gam H2O Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây ?
Na COO
Ví dụ 4: X là một peptit có 16 mắt xích được tạo từ các -amino axit cùng dãy đồng đẳng với glyxin Để
đốt cháy m gam X cần dùng 45,696 lít O2 Nếu cho m gam X tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch NaOH rồi cô cạn cẩn thận thì thu được hỗn hợp rắn Y Đốt cháy Y trong bình chứa 12,5 mol không khí, toàn bộ khí sau phản ứng cháy được ngưng tụ hơi nước thì còn lại 271,936 lít hỗn hợp khí Z Biết các phản ứng xảy ra
hoàn toàn, các khí đo ở đktc, trong không khí có 1/5 thể tích O2 còn lại là N2 Giá trị gần nhất của m là :
A 46 gam B 41 gam C 43 gam D 38 gam
Hướng dẫn giải