1. Trang chủ
  2. » Giáo Dục - Đào Tạo

Nghiên cứu sử dụng cu MOFs Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY), Cu3(BTC)2 làm xúc tác trong một số phản ứng ghép đôi c c, c n

185 361 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 185
Dung lượng 7,7 MB

Nội dung

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA … … LÊ THỊ NGỌC HẠNH NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG Cu-MOFs: Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY), Cu3(BTC)2 LÀM XÚC TÁC TRONG MỘT SỐ PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-C, C-N LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT Tp Hồ Chí Minh năm 2016 ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA … … LÊ THỊ NGỌC HẠNH NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG Cu-MOFs: Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY), Cu3(BTC)2 LÀM XÚC TÁC TRONG MỘT SỐ PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-C, C-N Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số chuyên ngành: 62520301 Phản biện độc lập 1: Phản biện độc lập 2: Phản biện 1: Phản biện 2: Phản biện 3: NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC GS TS Phan Thanh Sơn Nam Tp Hồ Chí Minh năm 2016 LỜI CAM ĐOAN Tác giả xin cam đoan công trình nghiên cứu thân tác giả Các kết nghiên cứu kết luận luận án trung thực, không chép từ nguồn hình thức Việc tham khảo nguồn tài liệu thực trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo theo yêu cầu Tác giả luận án Lê Thị Ngọc Hạnh i TÓM TẮT LUẬN ÁN Các vật liệu xốp khung hữu tâm đồng (Cu-MOFs) gồm Cu3(BTC)2, Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY) tổng hợp phân tích đặc trưng cấu trúc, tính chất hóa lý phương pháp nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), phổ hồng ngoại (FT-IR), phân tích hàm lượng kim loại (AAS, ICP), xác định bề mặt riêng thông qua hấp phụ khí nitơ Các vật liệu Cu3(BTC)2, Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY) có nhiều ưu điểm bật: diện tích bề mặt cao 1000 m2/g, có độ bền nhiệt từ 300 oC trở lên, có kích thước lỗ xốp lớn khoảng 7,5 – 9,0 Å Vật liệu Cu2(BPDC)2(BPY) sử dụng làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi trực tiếp C-C dị vòng aryl halide Kết thực phản ứng iodobenzene : benzoxazole (1 : 2) đạt độ chuyển hóa gần 100 % sau 180 phút 120 C dung môi DMSO, hai đương lượng K3PO4 sử dụng 7,5 mol % o Cu2(BPDC)2(BPY) Vật liệu Cu2(BDC)2(BPY) sử dụng làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi trực tiếp CN amine có H linh động với alkyne đầu mạch Kết thực phản ứng 2-Oxazolidinone : phenylacetylene (7 : 1) dung môi toluene, chất oxy hóa O2, hai đương lượng NaHCO3 đạt độ chuyển hóa 100 %, độ chọn lọc 95 % sau 240 phút 80 oC với 20 mol % Cu2(BDC)2(BPY) Vật liệu Cu3(BTC)2 sử dụng làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C–N α – carbonyl amine bậc hai Kết thực phản ứng propiophenone morpholine (1 : 1,5) dung môi DMF đạt độ chuyển hóa > 99 %, độ chọn lọc > 99 % sau 50 oC với 30 mol % KBr, 10 mol % Cu3(BTC)2 Các xúc tác cho hiệu suất độ chọn lọc cao, thu hồi tái sử dụng nhiều lần mà hoạt tính xúc tác giảm không đáng kể ii ABSTRACT Three highly porous Copper-based organic frameworks (Cu-MOFs) such as Cu3(BTC)2, Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY) were synthesized and characterized by X-ray powder diffraction (PXRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), inductively coupled plasma-Optical Emission Spectrometer (ICP-OES), and nitrogen physisorption measurements These Cu-MOFs have surface areas higher than 1000 m2/g and thermal stability of up to 300 °C or higher Moreover, the largest pore apertures of Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY), Cu3(BTC)2 are in the range of 7,5 – 9,0 Å Cu2(BPDC)2(BPY) were used as heterogeneous catalysts for direct C-arylation of heterocycles with aryl halides The arylation reaction was carried out in DMSO at 120 oC, with the iodobenzene : benzoxazole molar ratio of : 2, in the presence of two equivalents of K3PO4 base, at 7.5 mol % of catalyst, 100 % conversion after 180 Cu2(BDC)2(BPY) was employed as heterogeneous catalyst for oxidative cross coupling reaction between 2-Oxazolidinone : phenylacetylene (7 : 1) The cross coupling reaction was carried out using equiv of NaHCO3, oxygen oxidant in toluene at 80° C for 240 min, in the presence of 20 mol % Cu2(BDC)2(BPY) catalyst with 100 % conversion and 95 % selectivity, Cu3(BTC)2 were used as heterogeneous catalysts for oxidative α-amination reaction between propiophenone : morpholine (1 : 1.5) The cross coupling reaction was carried out in DMF at 50 °C for 240 min, in the presence of 10 mol% Cu3(BTC)2 catalyst, KBr 30 mol %, with 99 % conversion and 99 % selectivity The Cu-MOFs catalysts could be recovered and reused several times without significant degradation in catalytic activity To the best of our knowledge, these transformations using Cu-MOFs catalysts were not previously mentioned in the literature iii LỜI CẢM ƠN Tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến, Thầy GS.TS Phan Thanh Sơn Nam, người tận tình hướng dẫn suốt trình thực luận án Tôi học hỏi từ Thầy nhiều kiến thức chuyên môn thông qua hướng dẫn Thầy học cách tiếp cận giải vấn đề khoa học khác Tôi cảm thấy thật quý giá có hội hướng dẫn Thầy Thầy TS Trương Vũ Thanh, người dẫn, đưa góp ý sâu sắc, xác đáng trình nghiên cứu thực luận án Tôi học hỏi từ Thầy cách giải vấn đề cách nhanh chóng hiệu Thầy PGS.TS Phạm Thành Quân, Cô PGS.TS Lê Thị Hồng Nhan, Thầy TS Lê Thành Dũng tập thể cán giảng viên môn Kỹ thuật Hữu cơ, Khoa Kỹ thuật Hóa học, Đại học Bách Khoa Tp.HCM có góp ý chân thành tạo nhiều điều kiện thuận lợi cho hoàn thành luận án Thời gian qua có hội học hỏi, trao đổi kiến thức chuyên môn với thành viên nhóm nghiên cứu (Nguyễn Thanh Tùng, Đặng Huỳnh Giao, Nguyễn Thái Anh, Nguyễn Kim Chung, Lê Vũ Hà, Nguyễn Đăng Khoa, Lê Khắc Anh Kỳ, Nguyễn Thị Thanh Hường) Các học viên cao học (Vũ Hoàng Lan Phương, Trần Văn Thuận) giúp đỡ nhiều thời gian bạn nghiên cứu phòng thí nghiệm Đảng ủy, Ban lãnh đạo Viện Y Tế Công Cộng TP.HCM, chị Phan Bích Hà, anh Phan Long Hồ đồng nghiệp khác Viện Y Tế Công Cộng TP.HCM tạo điều kiện thuận lợi thời gian, tinh thần để yên tâm thực luận án Gia đình tạo nhiều điều kiện thuận lợi cho học tập, nghiên cứu iv MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i TÓM TẮT LUẬN ÁN ii ABSTRACT iii LỜI CẢM ƠN iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH viii DANH MỤC ĐỒ xi DANH MỤC BẢNG xiv DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT xvi MỞ ĐẦU xix CHƯƠNG TỔNG QUAN .1 1.1 Vật liệu khung kim (MOFs) .1 1.2 Ứng dụng xúc tác Cu-MOFs 1.3 Phản ứng ghép đôi CC, CN .21 1.3.1 Giới thiệu 21 1.3.2 Phản ứng ghép đôi C–C tổng hợp aryl dị vòng .22 1.3.3 Phản ứng ghép đôi C–N tổng hợp ynamide .30 1.3.4 Phản ứng ghép đôi C–N tổng hợp -amino carbonyl .33 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM .36 2.1 Hóa chất thiết bị 36 2.1.1 Hóa chất 36 2.1.2 Thiết bị 36 v 2.2 Tổng hợp Cu-MOFs 38 2.2.1 Cu2(BPDC)2(BPY) 38 2.2.2 Cu2(BDC)2(BPY) 38 2.2.3 Cu3(BTC)2 .39 2.3 2.3.1 Phản ứng ghép đôi C–C, C–N .39 Phản ứng ghép đôi C–C dị vòng aryl halide, xúc tác Cu2(BPDC)2(BPY) 39 2.3.2 Phản ứng ghép đôi C–N amine có H linh động với alkyne đầu mạch, xúc tác Cu2(BDC)2(BPY) 40 2.3.3 Phản ứng ghép đôi C–N α-Carbonyl với amine, xúc tác Cu3(BTC)2 40 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN .42 3.1 Đặc trưng cấu trúc Cu2(BPDC)2(BPY), Cu2(BDC)2(BPY), Cu3(BTC)2 42 3.1.1 Đặc trưng cấu trúc Cu2(BPDC)2(BPY) .42 3.1.2 Đặc trưng cấu trúc Cu2(BDC)2(BPY) .47 3.1.3 Đặc trưng cấu trúc Cu3(BTC)2 50 3.2 3.2.1 Nghiên cứu xúc tác phản ứng ghép đôi C–C, C–N 55 Nghiên cứu xúc tác Cu2(BPDC)2(BPY) phản ứng ghép đôi C–C dị vòng aryl halide 55 3.2.2 Nghiên cứu xúc tác Cu2(BDC)2(BPY) phản ứng ghép đôi C–N amine có H linh động với alkyne đầu mạch 72 3.2.3 Nghiên cứu xúc tác Cu3(BTC)2 phản ứng ghép đôi C–N α- Carbonyl với amine .88 CHƯƠNG KẾT LUẬN .102 4.1 Tóm tắt kết đạt 102 vi 4.2 Đóng góp luận án 103 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ CỦA TÁC GIẢ .105 TÀI LIỆU THAM KHẢO 106 PHỤ LỤC 120 vii DANH MỤC HÌNH Hình 1.1: (a) Các loại vật liệu rắn xốp: polymers, zeolites, MOFs [2]; (b) Các cấu trúc vật liệu MOFs (1D, 2D, 3D) báo cáo từ sở liệu Cambridge từ năm 1971 đến năm 2011 [1] Hình 1.2: Các đơn vị cấu trúc thứ cấp vô SBUs [13] Hình 1.3: Cu3(BTC)2 với Cu-Cu = 2,628(2) Å, Cu-OCO = 1,952(3) Å, Cu-OH = 2,165(8) Å [17] Hình 1.4: (a) Sự phát triển MOFs lĩnh vực xúc tác so với lĩnh vực nghiên cứu khác (b) phát triển ứng dụng MOFs lĩnh vực xúc tác năm gần [1, 25] Hình 3.1: XRD Cu2(BPDC)2(BPY) tổng hợp 42 Hình 3.2: XRD Cu2(BPDC)2(BPY) nghiên cứu khác [50] 43 Hình 3.3: Phân tích TGA Cu2(BPDC)2(BPY) 44 Hình 3.4: Phổ FT-IR Cu2(BPDC)2(BPY) (a), acid 4,4’-biphenyldicarboxylic (b) 4,4’-bipyridine (c) 45 Hình 3.5: Ảnh SEM Cu2(BPDC)2(BPY) 46 Hình 3.6: Ảnh TEM Cu2(BPDC)2(BPY) 46 Hình 3.7: XRD Cu2(BDC)2(BPY): (a) tổng hợp, (b) nghiên cứu khác [95]47 Hình 3.8: TGA Cu2(BDC)2(BPY) 48 Hình 3.9: Phổ FT-IR Cu2(BDC)2(BPY) (a), acid 1,4-benzenedicarboxylic (b), 4,4’-bipyridine (c) 48 Hình 3.10: Ảnh SEM Cu2(BDC)2(BPY) 49 viii 149 Hình S2.22: Phổ 1H NMR hợp chất 2-Morpholino-1-phenylpropan-1-one 150 Hình S2.23: Phổ 13C NMR hợp chất 2-Morpholino-1-phenylpropan-1-one 151 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one Cu3(BTC)2 (10,0 mg; mol%), KBr (36,0 mg; 30 mol%), propiophenone 99% (135 mg; 1,0 mmol; 1,0 đương lượng), 88 µL DMF Khuấy hỗn hợp phút Sau đó, piperidine (130,5 mg; 1,5 mmol; 1,5 đương lượng) 88 µL DMF nhỏ giọt vào hỗn hợp 10 phút Phản ứng khuấy 12 nhiệt độ phòng (32 oC) Sau sắc ký cột với hệ dung môi hexane : ethyl acetate = : 1, sản phẩm cô lập (165 mg, 76 %) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8,12-8,10 (2H); 7,55-7,51 (1H); 7,45-7,42 (2H); 4,10-4,06 (1 H); 2,59-2,55 (2H); 2,55-2,48 (2H); 1,56-1,53 (4H); 1,52-1,49 (2H); 1,4 (3H) 152 Hình S2.24: Phổ 13C NMR hợp chất 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one 153 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one Cu3(BTC)2 (10,0 mg; mol%), KBr (36,0 mg; 30 mol%), propiophenone 99% (135 mg; 1,0 mmol; 1,0 đương lượng), 88 µL DMF Khuấy hỗn hợp phút Sau đó, 4-methylpiperazine (150 mg; 1,5 mmol; 1,5 đương lượng) 88 µL DMF nhỏ giọt vào hỗn hợp 10 phút Phản ứng khuấy 12 nhiệt độ phòng (32 oC) Sau sắc ký cột, sản phẩm cô lập (181 mg, 78%) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8,00 (2H); 7,61-7,59 (1H); 7,49-7,44 (2H); 4,29-4,25 (1H); 3,11-3,00 (4H); 2,96-2,88 (2H); 2,75-2,53 (3H); 1,35-1,24 (3H) 154 Hình S2.25: Phổ 13H NMR hợp chất 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1phenylpropan-1-one 155 Methyl 2-morpholino-2-phenylacetate Cu3(BTC)2 (20,0 mg; 10 mol%), KBr (36,0 mg; 30 mol%), methyl 2-phenylacetate (150 mg; 1,0 mmol; 1,0 đương lượng), 88 µL DMF Khuấy hỗn hợp phút Sau đó, morpholine (132 mg; 1,5 mmol; 1,5 đương lượng) 88 µL DMF nhỏ giọt vào hỗn hợp 10 phút Phản ứng khuấy 24 50 C Sau sắc ký cột, sản phẩm cô lập (113 mg, 48%) 1H NMR (500 MHz, o CDCl3) δ 7,45-7,43 (2H); 7,36-7,26 (3H); 4,00 (1H); 3,74-3,73 (4H); 3,72-3,68 (3H); 2,46-2,44 (4H) EI-MS: m/z 176 (M+) 156 Hình S2.26: Phổ 13H NMR hợp chất Methyl 2-morpholino-2-phenylacetate 157 Hình S2.27: Khối phổ hợp chất Methyl 2-morpholino-2-phenylacetate Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-morpholinoacetate Cu3(BTC)2 (20,0 mg; 10 mol%), KBr (36,0 mg; 30 mol%), methyl 2-(4hydroxyphenyl)acetate (167 mg; 1,0 mmol; 1,0 đương lượng), 88 µL DMF Khuấy hỗn hợp phút Sau đó, morpholine (132 mg; 1,5 mmol; 1,5 đương lượng) 88 µL DMF nhỏ giọt vào hỗn hợp 10 phút Phản ứng khuấy 12 50 oC Sau sắc ký cột, sản phẩm cô lập (184 mg, 73%) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7,29-7,26 (2H); 6,81-6,80 (2H); 3,90 (1H); 3,75-3,73 (4H); 3,72-3,68 (3H); 2,45 (4H) EI-MS: m/z 251 (M+) 158 159 Hình S2.28: Phổ 13 H NMR hợp chất methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2- morpholinoacetate 160 Hình S2.29: Khối phổ hợp chất morpholinoacetate 161 methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2- 3-morpholinopentan-2-one Cu3(BTC)2 (10,0 mg; mol%), KBr (36,0 mg; 30 mol%), pentan–2–one (86 mg; 1,0 mmol; 1,0 đương lượng), 125 µL methanol Khuấy hỗn hợp phút Sau đó, morpholine (132 mg; 1,5 mmol; 1,5 đương lượng) 125 µL MeOH nhỏ giọt vào hỗn hợp 10 phút Phản ứng khuấy 12 nhiệt độ phòng Sau sắc ký cột, sản phẩm cô lập (132 mg, 77%) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 3,73-3,67 (5H); 2,88-2,85 (1H); 2,59-2,56 (2H); 2,47-2,42 (2H); 2,18-2,17 (3H); 1,69-1,61 (2H); 0,86 (3H) 162 Hình S2.30: Phổ 13H NMR hợp chất 3-morpholinopentan-2-one 163 ... H C QU C GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI H C BÁCH KHOA … … LÊ THỊ NG C HẠNH NGHI N C U SỬ DỤNG Cu- MOFs: Cu2 (BPDC)2(BPY), Cu2 (BDC)2(BPY), Cu3 (BTC)2 LÀM X C T C TRONG MỘT SỐ PH N ỨNG GHÉP ĐÔI C- C, C- N Chuy n. .. liệu MOFs vật liệu mới, n n hướng ứng dụng x c t c loại vật liệu c n nhiều nghi n c u để hiểu rõ hoạt tính x c t c [27] 1.2 Ứng dụng x c t c Cu- MOFs Trong số MOFs c ng bố ứng dụng x c t c Cu- MOFs. .. x c tâm x c t c Đ c biệt, theo tìm hiểu chưa c c ng trình nghi n c u sử dụng Cu- MOFs: Cu3 (BTC)2, Cu2 (BPDC)2(BPY) Cu2 (BDC)2(BPY) làm x c t c cho ph n ứng ghép đôi C C dị vòng aryl halide, C N

Ngày đăng: 16/05/2017, 23:35

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
[1] H. Furukawa, K. E. Cordova, M. O’Keeffe, and O. M. Yaghi, The chemistry and applications of metal-organic frameworks, Science, 2013, 341 (6149), 1230444 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The chemistry and applications of metal-organic frameworks
[2] Vandana P. V, Tony Francis, Seetharaj R, and S. Mathew, Current trends in nano metal - organic frameworks for biomedical applications, Sci. Lett. J., 2015, 4 (165) Sách, tạp chí
Tiêu đề: Current trends in nano metal - organic frameworks for biomedical applications
[3] J. L. C. Rowsell and O. M. Yaghi, Metal–organic frameworks: a new class of porous materials, Microporous and Mesoporous Materials, 2004, 73 (1), 3-14 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Metal–organic frameworks: a new class of porous materials
[4] C. H. Hendon and A. Walsh, Chemical principles underpinning the performance of the metal–organic framework HKUST-1, Chemical Science, 2015, 6 (7), 3674-3683 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chemical principles underpinning the performance of the metal–organic framework HKUST-1
[5] A. Schneemann, V. Bon, I. Schwedler, I. Senkovska, S. Kaskel, and R. A. Fischer, Flexible metal–organic frameworks, Chemical Society Reviews, 2014, 43 (16), 6062-6096 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Flexible metal–organic frameworks
[6] V. Guillerm, D. Kim, J. F. Eubank, R. Luebke, X. Liu, K. Adil, M. S. Lah, and M. Eddaoudi, A supermolecular building approach for the design and construction of metal–organic frameworks, Chemical Society Reviews, 2014, 43 (16), 6141-6172 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A supermolecular building approach for the design and construction of metal–organic frameworks
[7] W. X. Zhang, P. Q. Liao, R. B. Lin, Y. S. Wei, M. H. Zeng, and X. M. Chen, Metal cluster-based functional porous coordination polymers, Coordination Chemistry Reviews, 2015, 293-294, 263-278 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Metal cluster-based functional porous coordination polymers
[8] S. Furukawa, J. Reboul, S. Diring, K. Sumida, and S. Kitagawa, Structuring of metal–organic frameworks at the mesoscopic/macroscopic scale, Chemical Society Reviews, 2014, 43 (16), 5700-5734 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Structuring of metal–organic frameworks at the mesoscopic/macroscopic scale
[9] M. Bosch, M. Zhang, and H. C. Zhou, Increasing the stability of metal- organic frameworks, Advances in Chemistry, 2014, 2014 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Increasing the stability of metal-organic frameworks
[10] W. Mori, F. Inoue, K. Yoshida, H. Nakayama, S. Takamizawa, and M. Kishita, Synthesis of New Adsorbent Copper (II) Terephthalate, Chemistry Letters, 1997, 26 (12), 1219-1220 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of New Adsorbent Copper (II) Terephthalate
[11] C. Janiak and J. K. Vieth, MOFs, MILs and more: concepts, properties and applications for porous coordination networks (PCNs), New Journal of Chemistry, 2010, 34 (11), 2366-2388 Sách, tạp chí
Tiêu đề: MOFs, MILs and more: concepts, properties and applications for porous coordination networks (PCNs)
[12] M. P. Suh, H. J. Park, T. K. Prasad, and D. W. Lim, Hydrogen storage in metal–organic frameworks, Chemical Reviews, 2012, 112 (2), 782-835 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hydrogen storage in metal–organic frameworks
[13] D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza Cortés, M. O’Keeffe, and O. M. Yaghi, Secondary building units, nets and bonding in the chemistry of metal–organic frameworks, Chemical Society Reviews, 2009, 38 (5), 1257-1283 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Secondary building units, nets and bonding in the chemistry of metal–"organic frameworks
[14] A. Phan, C. J. Doonan, F. J. Uribe-Romo, C. B. Knobler, M. O’Keeffe, and O. M. Yaghi, Synthesis, Structure, and Carbon Dioxide Capture Properties of Zeolitic Imidazolate Frameworks, Acc. Chem. Res., 2010, 43 (1), 58-67 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis, Structure, and Carbon Dioxide Capture Properties of Zeolitic Imidazolate Frameworks
[15] N. Stock and S. Biswas, Synthesis of Metal-Organic Frameworks (MOFs): Routes to Various MOF Topologies, Morphologies, and Composites, Chemical Reviews, 2012, 112 (2), 933-969 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of Metal-Organic Frameworks (MOFs): "Routes to Various MOF Topologies, Morphologies, and Composites
[16] K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T. H. Bae, and J. R. Long, Carbon Dioxide Capture in Metal–Organic Frameworks, Chemical Reviews, 2012, 112 (2), 724-781 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Carbon Dioxide Capture in Metal–Organic Frameworks
[17] S. S. Y. Chui, S. M. F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, and I. D. Williams, A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu 3 (TMA) 2 (H 2 O) 3 ] n , Science, 1999, 283 (5405), 1148-1150 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu"3"(TMA)"2"(H"2"O)"3]n
[18] A. Pichon, C. M. Fierro, M. Nieuwenhuyzen, and S. L. James, A pillared- grid MOF with large pores based on the Cu 2 (O 2 CR) 4 paddle-wheel, CrystEngComm, 2007, 9 (6), 449-451 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A pillared-grid MOF with large pores based on the Cu"2"(O"2"CR)"4" paddle-wheel
[19] B. Wisser, A. C. Chamayou, R. Miller, W. Scherer, and C. Janiak, A chiral C 3 -symmetric hexanuclear triangular-prismatic copper (II) cluster derived from a highly modular dipeptidic N,N′-terephthaloyl-bis(S- aminocarboxylato) ligand, CrystEngComm, 2008, 10 (5), 461-464 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A chiral C"3"-symmetric hexanuclear triangular-prismatic copper (II) cluster derived from a highly modular dipeptidic N,N′-terephthaloyl-bis(S-aminocarboxylato) ligand
[20] C. G. Carson, K. Hardcastle, J. Schwartz, X. Liu, C. Hoffmann, R. A. Gerhardt, and R. Tannenbaum, Synthesis and structure characterization of copper terephthalate metal–organic frameworks, European Journal of Inorganic Chemistry, 2009, 2009 (16), 2338-2343 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and structure characterization of copper terephthalate metal–organic frameworks

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w