NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ (TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON CỦA MỘT SỐ ALDEHYD VÀ KETON THIÊN NHIÊN

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang	113
Dung lượng	4,54 MB

Nội dung

Header Page of 126 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  Trương Thị Thu NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ (TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON CỦA MỘT SỐ ALDEHYD VÀ KETON THIÊN NHIÊN LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2013 Footer Page of 126 Header Page of 126 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  Trương Thị Thu NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ (TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON CỦA MỘT SỐ ALDEHYD VÀ KETON THIÊN NHIÊN Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS.TS NGUYỄN ĐÌNH THÀNH Hà Nội – 2013 Footer Page of 126 Header Page of 126 Lời cảm ơn Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hữu Cơ, khoa Hóa Học tạo điều kiện giúp đỡ em thực đề tài này.Tôi xin cảm ơn anh chị, bạn sinh viên phòng Tổng Hợp Hữu Cơ I, động viên trao đổi giúp đỡ suốt thời gian thực đề tài Hà Nội, ngày tháng năm 2013 Học viên Cao học Trương Thị Thu Footer Page of 126 Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu MỤC LỤC MỞ ĐẦU PHẦN I: TỔNG QUAN TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZIDE VÀ CÁC GLYCOSYL THIOSEMICARBAZIDE 10 2.1 Các phương pháp tổng hợp thiosemicarbazide 10 2.1.1 Phản ứng isothiocyanat hydrazin 10 2.1.2 Phản ứng khử thiosemicarbazon NaBH4 10 2.1.3 Phản ứng hydrazin với dẫn xuất acid thiocarbamic 11 2.1.4 Phản ứng cyanohydrazin với hydro sulfide 11 2.1.5 Phản ứng tổng hợp dẫn xuất di- trithiosemicarbazide từ amin 11 2.2 Tính chất thiosemicarbazide 11 2.2.1 Phản ứng với aldehyd 11 2.2.2 Phản ứng đóng vòng thiosemicarbazide tạo thiadiazol 12 2.3 Tính chất glycosyl thiosemicarbazide 13 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON 13 TỔNG QUAN VỀ MỘT SỐ ALDEHYD, KETON THIÊN NHIÊN 15 4.1 Cinamaldehyd 15 4.2 Menthone 16 4.3.Citral 16 4.4.Citronellal 17 4.5 Camphor 18 SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CARBOHYDRATE 19 PHẦN II: THỰC NGHIỆM 22 2.1 Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide 22 2.1.1 Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 22 2.1.2 Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide 22 2.2 Điều chế tinh chế số aldehyd keton thiên nhiên 23 2.2.1 Điều chế menthone từ menthol 23 2.2.2 Tinh chế citral từ tinh dầu sả chanh 23 Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu 2.2.3 Tinh chế citronellal từ tinh dầu sả hồng (sả Java) 24 2.2.4 Điều chế camphor từ borneol 24 2.3 Tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon số aldehyd, keton thiên nhiên 25 2.3.1 Tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 26 2.3.2 Tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon số aldehyd, keton thiên nhiên 28 2.4 Khảo sát ảnh hưởng dung môi xúc tác đến phản ứng (2,3,4,6tetra-O-acetyl- -D-glycoyranosyl)thiosemicarbazide với citral citronellal 29 PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 31 3.1 Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide 31 3.1.1 Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 31 3.1.2.Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide 32 3.2 Tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon aldehyd, keton thiên nhiên 33 3.2.1 Các 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 33 3.2.2 Các 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 54 3.3 Khảo sát ảnh hưởng dung môi xúc tác tới phản ứng (2,3,4,6-tetraO-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide với citral citronellal 67 3.4 Hoạt tính sinh học 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglycopyranosyl)thiosemicarbazon aldehyd keton thiên nhiên 68 3.4.1 Khả kháng trực khuẩn Gram(-), cầu khuẩn Gram(+), nấm men nấm sợi 68 3.3.2 Tác dụng chống oxy hoá 70 KẾT LUẬN 74 TÀI LIỆU THAM KHẢO 75 PHỤ LỤC 80 Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT 13 C NMR : Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13) DMF : Dimethylformamid DMSO : Dimethylsulfoxide DMSO-d6 : Dimethylsulfoxide deuteri hóa Đnc : Điểm nóng chảy H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence (phổ tương tác xa 13C-1H) HSQC : Heteronuclear single quantum correlation (phổ tương tác gần 13C-1H) IR : InfraRed spectrometry (phổ hồng ngoại) MS : Mass Spectrometry (phổ khối lượng) TMTD : Tetramethylthiuram disulfide δ : độ chuyển dịch hóa học Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 ii Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU Hình 3.1 Phổ IR (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide Hình 3.2 Phổ IR hợp chất (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazide Hình 3.3 Phổ IR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.4 Phổ IR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.5 Phổ IR camphor 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.6 Phổ 1H NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.7 Phổ 1H NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.9 Phổ 13C NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.10 Phổ 13C NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.11 Phổ 13C NMR camphor 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.12 Phổ COSY hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl) thiosemicarbazon Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 iii Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu Hình 3.13 Phổ tương tác gần HSQC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.14 Phổ tương tác gần HSQC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.15 Phổ tương tác xa HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.16 Phổ tương tác xa HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.17 Phổ tương tác xa HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Hình 3.18 Phổ ESI-MS cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.19 Phổ IR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.20 Phổ IR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.21 Phổ 1H NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.22 Phổ 1H NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.23 Phổ 13C NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.24 Phổ 13C NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 iv Header Page of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu Hình 3.25 Phổ ESI-MS cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon Hình 3.26 Đường chuẩn biểu thị mối tương quan nồng độ DPPH mật độ quang học Bảng 3.1: Các hợp chất 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.2: Kết phổ IR hợp chất 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.3 Phổ 1H NMR 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon [ (ppm), độ bội, J (Hz)] Bảng 3.4: Kết phổ 13C NMR 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.5 Tương tác gần 13C-1H phổ HSQC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.6 Bảng tương tác xa 13C-1H phổ HMBC hợp chất menthone 4(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.7: Kết phổ ESI-MS 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.8: Kết tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.9 Kết phổ hồng ngoại 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.10 Phổ 1H NMR 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon [ (ppm), độ bội, J (Hz)] Hình 3.23 Phổ 13C NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page of 126 v Header Page 10 of 126 Luận văn thạc sĩ khoa học Trương Thị Thu Bảng 3.11: Kết phổ 13C NMR 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.12: Kết phổ ESI-MS 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.13 Kết khảo sát ảnh hưởng dung môi xúc tác tới phản ứng của(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide với citral citronellal Bảng 3.14 Hoạt tính kháng khuẩn 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglycopyranosyl)thiosemicarbazon Bảng 3.15 Giá trị hiệu bắt giữ gốc tự (SC) 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-glycopyranosyl)thiosemicarbazon Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (Đại Học Quốc Gia Hà Nội) Footer Page 10 of 126 vi Header Page 99 of 126 Phụ lục 15 Phổ HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 99 of 126 Header Page 100 of 126 Phụ lục 16 Phổ HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 100 of 126 Header Page 101 of 126 Phụ lục 17 Phổ HMBC hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 101 of 126 Header Page 102 of 126 Phụ lục 18 Phổ ESI-MS hợp chất menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 102 of 126 Header Page 103 of 126 Phụ lục 19 Phổ IR hợp chất camphor 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 103 of 126 Header Page 104 of 126 Phụ lục 20 Phổ 1H NMR hợp chất camphor 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 104 of 126 Header Page 105 of 126 Phụ lục 21 Phổ ESI-MScủa hợp chất camphor 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 105 of 126 Header Page 106 of 126 Phụ lục 22 Phổ IR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 106 of 126 Header Page 107 of 126 Phụ lục 23 Phổ 1H NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 107 of 126 Header Page 108 of 126 Phụ lục 24 Phổ 13C NMR cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 108 of 126 Header Page 109 of 126 Phụ lục 25 Phổ ESI-MS cinamaldehyd 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 109 of 126 Header Page 110 of 126 Phụ lục 26 Phổ IR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 110 of 126 Header Page 111 of 126 Phụ lục 27 Phổ 1H NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 111 of 126 Header Page 112 of 126 Phụ lục 28 Phổ 13C NMR menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 112 of 126 Header Page 113 of 126 Phụ lục 29 Phổ ESI-MS menthone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)thiosemicarbazon Footer Page 113 of 126 ... -D-galactopyranosyl)isothiocyanat iu ch, tinh ch mt s aldehyd, keton thiờn nhiờn Tng hp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon ca cỏc aldehyd, keton thiờn nhiờn Nghiờn cu cu trỳc ca cỏc... glycopyranosyl)thiosemicarbazon ca cỏc aldehyd, keton thiờn nhiờn Th hot tớnh chng oxy hoỏ ca 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D- glycopyranosyl)thiosemicarbazon ca cỏc aldehyd, keton thiờn nhiờn ó tng hp i... v aldehyd hoc keton cú kh nng khỏng nm v khỏng khun cao Mt khỏc, ó cú sn thiosemicarbazide tng ng thỡ cú th d dng iu ch cỏc thiosemicarbazon bng cỏch un hi lu thiosemicarbazide v aldehyd hoc keton

Ngày đăng: 06/05/2017, 16:01

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo

Loại

Chi tiết

1. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1980), Cơ sở hóa học hữu cơ, NXB Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà Nội, tr. 111, 127

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Cơ sở hóa học hữu cơ
Tác giả:	Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại
Nhà XB:	NXB Đại học và trung học chuyên nghiệp
Năm:	1980

5. Nguyễn Lân Dũng, Nguyễn Đình Quiến, Nguyễn Văn Ty (2003), Vi sinh vật học, NXB Giáo dục, Hà Nội, tr. 25

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Vi sinh vật học
Tác giả:	Nguyễn Lân Dũng, Nguyễn Đình Quiến, Nguyễn Văn Ty
Nhà XB:	NXB Giáo dục
Năm:	2003

6. Nguyễn Thị Kim Giang (2008), Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số axetophenon glucopyranozyl thiosemicacbazon, Luận văn thạc sĩ khoa học, tr.40.Tiếng Anh

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số axetophenon glucopyranozyl thiosemicacbazon", Luận văn thạc sĩ khoa học, tr.40
Tác giả:	Nguyễn Thị Kim Giang
Năm:	2008

7. Asha Budakoti, Mohammad Abid and Amir Azam, Assony S. J. (1961), “The chemistry of isothiocyanat”, Organic chemistry of sulfur compounds, Ed. Kharasch. N, Oxford, Vol. 9, pp. 326-327

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	The chemistry of isothiocyanat”", Organic chemistry of sulfur compounds
Tác giả:	Asha Budakoti, Mohammad Abid and Amir Azam, Assony S. J
Năm:	1961

8. Baldini M., Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Dall'Aglio P. P., Pelosi G., Pinelli S., Tarasconi P., (2004), “Copper(II) Complexes with Substituted Thiosemicarbazones of -Ketoglutaric Acid: Synthesis, X-ray Structures, DNA Binding Studies, and Nuclease and Biological Activity”, Inorganic chemistry, Vol 43(22), 7170-7179

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Copper(II) Complexes with Substituted Thiosemicarbazones of -Ketoglutaric Acid: Synthesis, X-ray Structures, DNA Binding Studies, and Nuclease and Biological Activity”, "Inorganic chemistry, Vol
Tác giả:	Baldini M., Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Dall'Aglio P. P., Pelosi G., Pinelli S., Tarasconi P
Năm:	2004

9. Camarasa M. J., P. Fernandez-Resa P. , Garcia-Lopez M. T. , de las Heras F. G. , Mendez-Castrillon P. P. , and San Felix A., (1984), “A New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates”, Synthesis, pp.509-510

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	A New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates”, "Synthesis
Tác giả:	Camarasa M. J., P. Fernandez-Resa P. , Garcia-Lopez M. T. , de las Heras F. G. , Mendez-Castrillon P. P. , and San Felix A
Năm:	1984

10. Casas J. S., Castellano E. E., Ellena, J., Garcia Tasende, M. S., Sanchez, A., Sordo, J., Vidarte M. J. (2003), Compositional and Structural Variety of Diphenyllead(IV) Complexes Obtained by Reaction of Diphenyllead Dichloride with Thiosemicarbazones, Inorganic chemistry, Vol 42(8), 2584-2595

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Inorganic chemistry, Vol
Tác giả:	Casas J. S., Castellano E. E., Ellena, J., Garcia Tasende, M. S., Sanchez, A., Sordo, J., Vidarte M. J
Năm:	2003

11. Castiủeiras A. , Bermejo E. , Valdes-Martớnez J. , Espinosa-Pộrez G. and West D. X. (2000),“Structural study of two N(3)-substituted thiosemicarbazide copper(II) complexes”, Journal of Molecular Structure, Vol 522, Issues 1-3, pp. 271-278

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Structural study of two N(3)-substituted thiosemicarbazide copper(II) complexes”, "Journal of Molecular Structure
Tác giả:	Castiủeiras A. , Bermejo E. , Valdes-Martớnez J. , Espinosa-Pộrez G. and West D. X
Năm:	2000

12. Dolman S. J., Gosselin F., O'Shea P. D., Davies I. W. (2006), “Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4- oxadiazoles”, J. Org. Chem, 71(25), pp. 9548-9551

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”, "J. Org. Chem
Tác giả:	Dolman S. J., Gosselin F., O'Shea P. D., Davies I. W
Năm:	2006

13. Gülhan Turan-Zitouni, Zafer Asım Kaplancıklı, Mehmet Taha Yıldız, Pierre Chevallet and Demet Kaya (2005),“Synthesis and antimicrobial activity of 4-phenyl/cyclohexyl-5-(1-phenoxyethyl)-3-[N-(2-thiazolyl)acetamido]thio-4H-1,2,4-triazolederivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry, Vol 40, Issue 6, pp. 607-613

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Synthesis and antimicrobial activity of 4-phenyl/cyclohexyl-5-(1-phenoxyethyl)-3-[N-(2- thiazolyl)acetamido]thio-4H-1,2,4-triazole derivatives”, "European Journal of Medicinal Chemistry
Tác giả:	Gülhan Turan-Zitouni, Zafer Asım Kaplancıklı, Mehmet Taha Yıldız, Pierre Chevallet and Demet Kaya
Năm:	2005

14. Hansch C., Leo A., Hoekman D. (1995), Exploring QSAR. I. Fundamental and applications in chemistry and biology, ACS Press, New York,pp. 545

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Exploring QSAR. I. Fundamental and applications in chemistry and biology
Tác giả:	Hansch C., Leo A., Hoekman D
Năm:	1995

15. Katritzky A.R., Rees C.W. (1984), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Ltd. Oxford, vol. 3, pp. 58 - 155. (b) Katritzky A.R., Rees C.W. (1984), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, New York, Vol 6, pp. 236 - 330

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Comprehensive Heterocyclic Chemistry," Pergamon Press Ltd. Oxford, vol. 3, pp. 58 - 155. (b) Katritzky A.R., Rees C.W. (1984), "Comprehensive Heterocyclic Chemistry
Tác giả:	Katritzky A.R., Rees C.W. (1984), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Ltd. Oxford, vol. 3, pp. 58 - 155. (b) Katritzky A.R., Rees C.W
Năm:	1984

16. Keiji Funatogawa, Motohiro Matsuura, Masayasu Nakano, Makoto Kiso and Akira Hasegawa, (2011), "Relationship of Structure and Biological Activity of Monosaccharide Lipid A Analogues to Induction of Nitric Oxide Production”, American Society for Microbiology, pp.66

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Relationship of Structure and Biological Activity of Monosaccharide Lipid A Analogues to Induction of Nitric Oxide Production
Tác giả:	Keiji Funatogawa, Motohiro Matsuura, Masayasu Nakano, Makoto Kiso and Akira Hasegawa
Năm:	2011

17. Lech Ciszewski, Daquiang Xu, Oljan Repič and Thomas J. Blacklock (2004), “Reductive alkylation of thioureas: a highly practical synthesis of unsymmetrical N,N′-disubstituted thioureas”, Tetrahedron Letters, Vol.45, Iss. 43, pp. 8091-8093

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Reductive alkylation of thioureas: a highly practical synthesis of unsymmetrical "N,N"′-disubstituted thioureas”, "Tetrahedron Letters
Tác giả:	Lech Ciszewski, Daquiang Xu, Oljan Repič and Thomas J. Blacklock
Năm:	2004

18. Liu H.-L., Li Z. and Anthonsen T. (2000), “Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5- Arylidene Derivatives”, Molecules, Vol 5, pp.1055-1061

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5-Arylidene Derivatives”, "Molecules
Tác giả:	Liu H.-L., Li Z. and Anthonsen T
Năm:	2000

19. M Campana, C Laborie, G Barbier, R Assan and R Milcent (1991), “Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry, Vol 26, Issue 3, pp. 273-278

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”, "European Journal of Medicinal Chemistry
Tác giả:	M Campana, C Laborie, G Barbier, R Assan and R Milcent
Năm:	1991

20. Marisa Belicchi Ferrari, Franco Bisceglie, Giorgio Pelosi, Pieralberto Tarasconi, Roberto Albertini and Silvana Pinelli (2001), “New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc complexes:synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”, Journal of Inorganic Biochemistry, Vol 87, Issue 3, 1, pp. 137-147

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc complexes: synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”, "Journal of Inorganic Biochemistry
Tác giả:	Marisa Belicchi Ferrari, Franco Bisceglie, Giorgio Pelosi, Pieralberto Tarasconi, Roberto Albertini and Silvana Pinelli
Năm:	2001

21. Marisa Belicchi Ferrari, Silvia Capacchi, Gioia Reffo, Giorgio Pelosi, Pieralberto Tarasconi, Roberto Albertini, Silvana Pinelli and Paolo Lunghi (2000) “Synthesis, structural characterization and biological activity of p- fluorobenzaldehyde thiosemicarbazones and of a nickel complex”, Journal of Inorganic Biochemistry, Vol 81, Issues 1-2, pp. 89-97

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	Synthesis, structural characterization and biological activity of "p-"fluorobenzaldehyde thiosemicarbazones and of a nickel complex”, "Journal of Inorganic Biochemistry

22. Martin Ahnoff, Karin Balmér and Yvette Lindman (1992), “By-products in the derivatization of amines with the chiral reagent 2’,3’,4’,6’-tetra-O- acertyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate and their elimination”, Journal of Chromatography A, Vol 592, Issues 1-2, pp. 323-329

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	By-products in the derivatization of amines with the chiral reagent 2’,3’,4’,6’-tetra"-O-"acertyl-"β"-D-glucopyranosyl isothiocyanate and their elimination”, "Journal of Chromatography A
Tác giả:	Martin Ahnoff, Karin Balmér and Yvette Lindman
Năm:	1992

23. Mohammad Abid and Amir Azam (2005), “1-N-Substituted Thiocarbamoyl-3-Phenyl-2-Pyrazolines:SynthesisandInVitroAntiamoebic Activities”, European Journal of Medicinal Chemistry, Vol 40, Issue 9, pp. 935-942

Sách, tạp chí

Tiêu đề:	1"-N-"Substituted Thiocarbamoyl-3-Phenyl-2-Pyrazolines: Synthesis and In Vitro Antiamoebic Activities”, "European Journal of Medicinal Chemistry
Tác giả:	Mohammad Abid and Amir Azam
Năm:	2005

Xem thêm