Nội dung bài giảng Hóa 12NC - Bài 11 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN TIẾT : . BÀI 11 : AMIN . 1) Mục đích yêu cầu : – Biết các loại amin, danh pháp của amin. − Hiểu cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và điều chế amin. 2) Trọng tâm : – Danh pháp − Đồng phân − Cấu tạo − Tính chất lý hóa − Ứng dụng & điều chế Amin. 3) Đồ dùng dạy học : – Thí nghiệm minh họa… 4) Tiến trình : Phương pháp Nội dung I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN : 1. Khái niệm : → Khi thay thế 1 hay nhiều ngtử H trong NH 3 bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon → AMIN. 3 2 CH NH− ; 3 3 CH NH CH− − ; 3 3 3 CH N CH CH  − − ; 2 2 2 CH CH CH NH = − − ; 6 5 2 C H NH . Trong PT Amin, Nitơ có thể LK với 1 hay nhiều gốc hidrocacbon. 2. Phân loại : 2 cách thông dụng: a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon: − Amin thơm (TD: Anilin 6 5 2 C H NH ) , Amin béo (TD: Etylamin 2 5 2 C H NH ), Amin dò vòng (TD: Pirolidin NH hay N H ). b) Theo bậc của amin: − Bậc Amin: Số Ngtử H trong phtử 3 NH bò thay thế bởi gốc hidrocacbon → Amin bậc 1, 2, 3. TD: 3 2 2 2 Amin bậc một CH CH CH NH ; 3 2 3 Amin bậc hai CH CH NHCH ; 3 3 Amin bậc ba (CH ) N . 3. Danh pháp : − Tên Amin: gọi theo danh pháp gốc − chức và danh pháp thay thế. Một số gọi tên riêng. − Nhóm 2 NH đóng vai trò nhóm thế → Nhóm Amino, khi đóng vai trò nhóm chức → Nhóm Trang 1 CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN Phương pháp Nội dung Amin. 4. Đồng phân : − CTCT các đồng phân: viết đồng phân mạch C, đồng phân vò trí nhóm chức từng loại: Amin bậc I, II, III. TD: 4 11 C H N có các đồng phân: 3 2 2 2 2 CH CH CH CH NH− − − − 3 2 3 2 CH CH CH CH NH  − − − 3 2 2 3 CH CH CH NH CH  − − − 3 3 2 3 CH CH C NH CH   − − 3 2 2 3 CH CH NH CH CH− − − − 3 2 2 3 CH CH CH NH CH− − − − 3 3 3 CH CH NH CH CH  − − − II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : Metyl−, đimetyl−, trimetyl− và etylamin → chất khí, mùi khai, độc, dể tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao → chất lỏng, rắn, độ tan giảm theo chiều tăng phân tử khối. Anilin − chất lỏng, o o s t 184 C= , không màu, độc, ít tan trong nước, tan trongetanol, benzen. Lâu trong KK, Trang 2 Hợp chất Tên gốc − chức Tên thay thế Tên thường 3 2 CH NH Metylamin Metanamin 2 5 2 C H NH Etylamin Etanamin 3 2 2 2 CH CH CH NH Propylamin Propan−1−amin 3 2 3 CH CH(NH )CH Isopropylamin Propan−2−amin 2 2 6 2 H N[CH ] NH Hexametylenđiamin Hexan−1,6−điamin 6 5 2 C H NH Phenylamin Benzenamin Anilin 6 5 3 C H NHCH Metylphenylamin N−Metylbenzenamin N−Metylanilin 2 5 3 C H NHCH Etylmetylamin N−Metyletanamin CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN Phương pháp Nội dung Anilin → màu nâu đen (bò oxi hóa). III. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Các mô hình phân tử: H N H H H N R H R N R H R N R R a) b) c) d) N H H e) Cấu trúc phân tử a) amoniac ; b,c,d) amin bậc I, II, III ; e) anilin. Mô hình đặc: Amoniac ; Metylamin ; Anilin. Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi electron chưa LK → Amin thể hiện tính chất bazơ. 1. Tính chất của chức amin: a) Tính bazơ: • Thí nghiệm 1: Giấy quỳ tím + dd Propylamin. • Hiện tượng: Giấy quỳ tím → xanh. • Giải thích: Propylamin (+ các amin khác) + 2 H O cho Ion OH − . 3 2 2 2 2 3 2 2 3 CH CH CH NH H O [CH CH CH NH ] OH + − → + + ¬  • Thí nghiệm 2: Đũa thủy tinh nhúng ddHCl đặc, đưa vào miệng lọ dd 3 2 CH NH . Trang 3 CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN Phương pháp Nội dung • Hiện tượng: Xung quanh đũa xuất hiện khói trắng. • Giải thích: Xãy ra phản ứng tạo muối: 3 2 3 3 Metylamin Metylamoniclorua CH NH HCl [CH NH ] Cl + − → + • Thí nghiệm 3: Vài giọt Anilin vào nước, lắc. Aniln không tan, tạo vẫn đục. Quỳ tím không đổi màu. Nhỏ tiếp dd làm hồng phenolphtalein 6 5 2 6 5 3 Anilin. Phenylamoni clorua. C H NH HCl C H NH Cl + → + • Nhận xét: dd Amin (các đồng đẳng)→ quỳ tím → xanh, phenolphtalelin → hồng (do + proton manh hơn amoniac) Anilin, Amin thơm ít tan trong nước, dd không làm đổi màu q tím và phenolphtalein. • Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; Nhóm phenyl (C 6 H 5 ) làm giảm mật độ electron ở ngtử nitơ → làm giảm ực bazơ. Lực bazơ: n 2n 1 2 2 6 5 2 C H NH H NH C H NH • • • • • • + − > − > − b) Phản ứng với Axit Nitrơ: • Amin bậc I + HNO 2 → Ancol (Phenol), gải phóng N 2 ở nhđộ thường. 2 5 2 2 5 2 2 C H NH HONO C H OH N H O → + + ↑ + . • Anilin, các amin thơm bậc I + HNO 2 nhđộ thấp (0−5 o C) → Muối điazoni. o 0 5 C 6 5 2 6 5 2 2 Anilin Benzenđiazoni clorua. C H NH HONO HCl C H N Cl 2H O − + − + + → + • Muối điazoni có vai trò quan trọng → tổng hợp hữu cơ, phẩm nhuộm azo. c) Phản ứng Ankyl hóa: • Amin bậc I hoặc II + Ankyl Halogenua, H của nhóm amin có thể bò thay thế bởi gốc ankyl. TD: 2 5 2 3 2 5 3 C H NH CH I C H NHCH HI → + + . → Phản ứng Ankyl hóa Amin. 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin : • Thí nghiệm: Vài giọt nước Brom + 1ml dd Anilin. • Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng. • Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH 2 , 3H ở vò trí ortho và para so với nhóm NH 2 trong nhân thơm của Anilin → bò thay thế bởi 3Br. Trang 4 CHƯƠNG III : AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN Phương pháp Nội dung NH 2 . . + 3Br 2 Br NH 2 Br Br + 3HBr Anilin 2,4,6-tribromanilin → Phản ứng dùng: Nhận biết Anilin. IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ: 1. Ứng dụng : • Các Ankylamin → tổng hợp hữu cơ, các điamin tổng hợp Polime. • Anilin → Nguyên liệu CN phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin, …), polime (nhựa anilin−formanđehit, …), dược phẩm (streptoxit, sunfaguanidin, …). 2. Điều chế : Amin được điều chế bằng nhiều cách: a) Thay thế nguyên tử H của phân tử Amoniac: • Các Ankylamin : từ NH 3 và Ankyl halogenua. TD: 3 3 3 CH I CH I CH I 3 3 2 3 2 3 3 HI HI HI NH CH NH (CH ) NH (CH ) N + + + − − − → → → b) Khử hợp chất nitro: • Anilin và các Amin thơm → điều chế bằng cách khử Nitrobenzen (hoặc dẫn xuất Nitro tương ứng) bởi H mới sinh nhờ tác dụng của KL (Fe, Zn) với axit HCl. TD: o Fe HCl 6 5 2 6 5 2 2 t C H NO 6H C H NH 2H O + + → + . • Ngoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng nhiều cách khác. • Củng cố : GVPV lại : Các tính chất cấu tạo, đồng phân, lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Amin. • Bài tập : 1 − 8 Trang 61 & 62 − SGK12NC . Trang 5 . AMIN − AMINO AXIT − PROTEIN Phương pháp Nội dung Anilin → màu nâu đen (bò oxi hóa) . III. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Các mô hình phân tử: H N H. pháp Nội dung Amin. 4. Đồng phân : − CTCT các đồng phân: viết đồng phân mạch C, đồng phân vò trí nhóm chức từng loại: Amin bậc I, II, III. TD: 4 11 C H