Bài giảng Hóa 12 - Bài 4 (GV soạn thêm phần làm việc với HS)

CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. TIẾT : . BÀI 4 : LUYỆN TẬP − MỐI LIÊN HỆ GIỮA HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON . 1) Mục đích yêu cầu : – Biết các phương pháp chuyển hóa giữa các loại Hidrocacbon. − Biết các phương pháp chuyển hóa giữa Hidrocacbon, dẫn xuất Halogen và các dẫn xuất chứa oxi. 2) Tiến trình : Phương pháp Nội dung I. MỐI LIÊN HỆ GIỮA CÁC LOẠI HIDROCACBON : 1. Chuyển hidrocacbon no thành không no và thơm: a) Phương pháp dehidro hóa: o o o 2 2 2 xt,t xt,t xt,t n 2n 6 n 2n 2 n 2n n 2n 2 4H 2H H C H C H C H C H − + − − − − ¬  → → b) Phương pháp cracking: o xt,t n 2n 2 x 2x 2 y 2y C H C H C H (x y n) + + → + + = . 2. Chuyển hidrocacbon không no và thơm thành no: a) Phương pháp hidro hóa không hoàn toàn: 2 2 o o 3 H H 2 2 Pd/PbCO ,t Ni, t R C C R' R CH CH R' RCH CH R' + + ≡ = − − → − − → . b) Phương pháp hidro hóa hoàn toàn: o Ni, t n 2(n x) 2 n 2n 2 C H (x 1)H C H (x 1,2) − + + + → = . o Ni, t n 2n 6 2 n 2n Xicloankan Aren C H 3H C H − + → . II. MỐI LIÊN HỆ GIỮA CÁC LOẠI HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT CHỨA OXI CỦA HIDROCACBON : 1. Chuyển hidrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi: a) Oxi hóa hidrocacbon ở điều kiện thích hợp: o 2 O , xt, t 2 2 R CH CH R' R COOH R' COOH + − − − → − + − . b) Hidrat hóa anken thành ancol: o 2 H , t , P 2 2 3 R CH CH H O R CH(OH) CH = − + → − − c) Hidrat hóa ankin tạo thành andehit hoặc xeton: 2 o H O 2 xt, t R C C R' [R CH C R'] R CH C R' O OH +  ≡ = − − → − − → − − − P 2. Chuyển hidrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất hologen: a) Thế nguyên tử H bằng nguyên tử Halogen rồi thủy phân: o o 2 2 X , Ánh sáng, (t ) NaOH, H O, t R H R X R OH + + − → − → − . o 2 X , Fe NaOH, t , P Ar H Ar X Ar OH + + − → − → − . Trang 1 CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. Phương pháp Nội dung b) Cộng halogen hoặc hidrogenua vào hidrocacbon không no rồi thủy phân: o 2 NaOH, H O, t HX 2 3 3 R CH CH R CH CH R CH CH X OH + +   = − → − − → − − 3. Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hidrocacbon: a) Tách nước từ ancol thành anken: o 2 4 H SO ,170 H C C OH C C     = − − − → ‚ ƒ ‚ ƒ b) Tách hidro halogenua từ dẫn xuất halogen thành anken: o 2 5 KOH, C H OH, t HX CH CX C C − = − → − ‚ ‚ ƒ ƒ ‚ ‚ ƒ ƒ 4. Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi: a) Phương pháp oxi hóa: Ôxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II thì được Anđehit, Xeton. Oxi hóa mạnh các dẫn xuất chứa oxi thì được Axit cacboxylic: o CuO, t [O] 2 R CH OH R CH O R COOH + = − − → − → − . o CuO, t 2 R CHOH R' H R CO R'− − + → − − . b) Phương pháp khử: − Khử Andehit, xeton thành Ancol: o Ni, t 2 R CO R' H R CHOH R'− − + → − − − Khử Este thành Ancol: o 4 LiAlH , t 2 R COO R' R CH OH R' OH− − → − − + − . c) Este hóa và thủy phân este: o H , t 2 RCOOH R'OH RCOOR' H O + → + + ¬  . III. SƠ ĐỒ BIỂU DIỄN MỐI QUAN HỆ GIỮA HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON : Trang 2 CHƯƠNG I : ESTE LIPIT. Phương pháp Nội dung ANĐEHIT, XETON C u O , t o + H ; N i , t 2 o + H O ; H , t 2 + o H O H ; H g , H 2 + + H ; P d , P b C O 2 3 [ O ] - H O ; H , t 2 + o + H O H ; O H , t - o - H O H ; O H , t - o + H O H ; H , t + - o + R O H ; H , t + - o + H X + H X x t , t o - 4 H 2 - H ; x t , t 2 o + H ; N i , t 2 o + 2 H ; N i , t 2 o - H ; x t , t 2 o - 2 H ; x t , t 2 o T r i m e h o ù a , x t , t o X ; a s ( t ) 2 o ANCOL AXIT CACBOXYLIC DẪN XUẤT HALOGEN ESTE ANKEN ANKIN AREN ANKAN • Củng cố : • Bài tập : 1 − 9 Trang 22 & 24 − SGK12NC . SƠ ĐỒ BIỂU DIỄN MỐI QUAN HỆ GIỮA HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON Trang 3 o CuO, t CHÖÔNG I : ESTE LIPIT. ANÑEHIT, XETON C u O , t o + H ; N i , t 2 o + H O ; H , t 2 + o H O H ; H g , H 2 + + H ; P d , P b C O 2 3 [ O ] - H O ; H , t 2 + o + H O H ; O H , t - o - H O H ; O H , t - o + H O H ; H , t + - o + R O H ; H , t + - o + H X + H X x t , t o - 4 H 2 - H ; x t , t 2 o + H ; N i , t 2 o + 2 H ; N i , t 2 o - H ; x t , t 2 o - 2 H ; x t , t 2 o T r i m e h o ù a , x t , t o X ; a s ( t ) 2 o ANCOL AXIT CACBOXYLIC DAÃN XUAÁT HALOGEN ESTE ANKEN ANKIN AREN ANKAN Trang 4 . [ O ] - H O ; H , t 2 + o + H O H ; O H , t - o - H O H ; O H , t - o + H O H ; H , t + - o + R O H ; H , t + - o + H X + H X x t , t o - 4 H 2 - H ; x. [ O ] - H O ; H , t 2 + o + H O H ; O H , t - o - H O H ; O H , t - o + H O H ; H , t + - o + R O H ; H , t + - o + H X + H X x t , t o - 4 H 2 - H ; x