BÁO CÁO TỔNG HỢP HÓA HỮU CƠ

PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ BÀI 1: PHẢN ỨNG SULFON HÓA ĐIỀU CHẾ para- TOLUEN SULFONATE NATRI I Mục đích Minh họa số tính chất đặc trưng hydrocarbon phản ứng sulfon hóa toluen với acid sulfuric đậm đặc II Cơ sở lý thuyết - Phản ứng sulfon hóa trình gắn nhóm sulfon –SO3H vào phân tử hợp chất hữu tạo sản phẩm acid sulfonic Các tác nhân sulfon thường dùng acid sulfuric, oleum, acid closulfonic,… - Parafin, hydrocacbon thơm sulfon hóa tác nhân khác nhiệt độ khác Hydrocacbon thơm dễ bị sulfon hóa acid sulfuric đậm đặc CH3 C6H5 + CH3 C6H4 SO3H HOSO3 + H2O - Phản ứng sulfon hóa phản ứng thuận nghịch, nên nước hình thành sau phản ứng làm giảm nồng độ acid sulfuric khả sulfon hóa acid tăng khả thủy phân sulfon acid tạo thành Vì thế, sulfon hóa phải dùng acid sulfuric nhiều từ đến lần - Nồng độ tác nhân sulfon hóa nhiệt độ hai yếu tố quan trọng có ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng Khi tăng nồng độ acid sulfuric, phản ứng sulfon hóa xảy nhanh Khi tăng nhiệt độ, làm tăng nhanh trình phản ứng mà tăng khả tạo thành sản phẩm phụ như: polisulfo acid, sulfon, sản phẩm oxi hóa ngưng tụ Vì trình sulfon hóa acid sulfuric đậm đặc, oC, toluen tạo thành acid meta para sulfonic Còn 1700C tạo thành chủ yếu đồng phân para Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ CH3 CH3 + H2SO4 + H2O SO3H Sản phẩm phản ứng cô lập dạng natri toluene sulfonate CH3 C6H4 SO3H + NaHSO3 CH3 C6H4 SO3Na + CO2 + H2O CH3 C6H4 SO3H + NaCl CH3 C6H4 SO3Na + HCl III Thực hành Tổng hợp para toluen sulfonate natri Cho 5ml H2SO4 đđ vào bình cầu loại 100ml Cẩn thận thêm phần nhỏ toluen hết 5ml, lắc bình, lần cho thêm toluen ( bình nóng làm lạnh vòi nước lạnh) Thêm đá bọt vào bình phản ứng đun hoàn lưu nhẹ hỗn hợp bếp cách cát cho lớp toluen biến (khoảng 45 phút - 15 phút Tránh nhiệt độ lên cao làm cho sản phẩm bóc khói ) Ngưng đun, để nguội đem bình ra, đổ hỗn hợp cốc 250ml chứa sẵn 25 ml nước cất Tráng bình cầu nước cất đổ nước tráng vào cốc Thêm vào từ từ tinh thể NaHCO (khoảng 12 - 13g) vào hỗn hợp dùng đũa thủy tinh khấy hết sủi bọt Tiếp tục thêm 5g NaCl vào hỗn hợp, khuấy cho tan hết (nếu không tan thêm - 5ml nước lạnh) Thêm tiếp 0,5g than hoạt tính, đun sôi nhẹ khuấy điều hỗn hợp 10 phút Lọc nóng lấy dung dịch Làm lạnh, kết tinh sản phẩn, lọc lấy sản phẩm muối natri toluensulfonate áp suất Sấy khô sản phẩm nhiệt độ 1100C cân sản phẩm 3.75g Kiểm nghiệm sản phẩm Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Lấy vài hạt tinh thể sản phẩm + giọt H 2SO4 2N lắc đến sản phẩm tan hoàn toàn, thu dung dịch suốt Lấy 10 giọt dd cho vào ống nghiệm + 10 giọt dd KMnO4 +5giọt dd H2SO4, lắc Kết quả: dung dịch MnO4 màu tím IV.Kết Số mol toluen: 0,86 x5 = 0,047mol 92 Số mol acid sulfuric: 1,84 x5 n acidsulfuric = = 0,094mol 98 Vậy aicd sulfuric dư Do sản phẩm tính theo số mol toluen ntoluen = Suy ra: Khối lượng sản phẩm (para-toluen sulfunate natri) : m sp = 0,047 x195 = 9,165 g Khối lượng para- toluen sulfonate natri thực tế thu : 3,75g Hiệu suât phản ứng: H = 3,75 x100 = 40,92% 9,165 V Trả lời câu hỏi Cơ chế phản ứng: CH3 CH3 + H2SO4 + SO3H Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 H2O PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ H2SO4 H3O+ CH3 + HSO4- SO3 + SO3H O S + O + HSO4- + O CH3 SO3H SO3- + HSO4- + H2SO4 + CH3 CH3 SO3- SO3H + H3O+ + H2O CH3 CH3 Công dụng than hoạt tính NaHCO3 dùng thí nghiệm  Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ sản phẩm như: sulfon, polysulfon sản phẩm không mong muốn khác  NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluen sulfonic, tạo thành muối para-toluen sulfonat natri  Ngoài NaHCO3 kết hợp với NaCl cho Na + tạo hiệu ứng ion chung, làm tăng khả tạo muối Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành cốc để tạo mầm kết tinh Trong trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch vì: - Lọc nóng để loại bỏ tạp chất - Lọc nóng để tránh sản phẩm kết tinh nhiệt độ thường, hiệu suât phản ứng thấp Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ BÀI 2: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU: PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL I Mục đích Khảo sát phản ứng este hóa rượu acid qua việc sử dụng dụng cụ hóa hữu II Nguyên tắc Este, chất có nhóm chức -COO- , đa số hợp phần hương liệu hoa este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho… Este tổng hợp phản ứng acid cacboxylic rượu với diện acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic nhựa trao đổi ion Trong điều kiện phòng thí nghiệm, ta thực phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc Phản ứng ester hóa phản ứng cân có số cân K C = nhiệt độ phòng H2SO4 CH3COOC2H5 Axetate etyl C2H5OH + CH3COOH + H2O Khi phản ứng đạt cân bằng, có khoảng 2/3 acid rượu phản ứng tạo thành ester nước Để tăng hiệu suất phản ứng, dịch chuyển trạng thái cân bằng cách tăng nồng độ rượu (hay acid) loại ester (hay nước) khỏi môi trường phản ứng (thường loại chất có nhiệt độ sôi thấp hơn) Ở nhiệt độ thường, tác dụng acid rượu xảy chậm nhóm carbonyl acid hoạt động Tuy nhiên, phản ứng xúc tiến mạnh có xúc tác ion hydro, phân ly acid vô acid sulfuric Thường ta sử dụng lượng acid Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ (thường khoảng 5-10% so với lượng rượu), riêng acid phần dùng làm xúc tác, phần hấp thu nước Tuy nhiên, dùng nhiều acid làm giảm hiệu suất phản ứng acid tương tác với rượu ROH + H+ R + O H H Điều dẫn tới tạo thành ete olefin từ rượu Ngoài ra, phản ứng ester hóa chịu ảnh hưởng lớn hiệu ứng không gian Khi tăng thể tích gốc hydrocacbon acid rượu, tốc độ phản ứng ester hóa giảm Phản ứng cho hiệu suất tốt với rượu bậc nhất, rượu bậc đạt 40%, rượu bậc đạt 3% III.Thực hành 1.Điều chế Cho hỗn gồm 15ml rượu isomaylic 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml Sau đó, them từ từ giọt đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, them vào đá bọt Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu đun sôi nhẹ bếp đun cách cát 45 phút Sau để nguội đem xuống, sản phẩm thu gồm acetate etyl thô lẫn acid, rượu nước Tinh chế sản phẩm Cho hỗn hợp vào bình chiết, them từ từ dd NaHCO bão hòa đến hết bọt khí, vừa cho vừa lắc, đến dd tách thành lớp rõ rệt Lấy ester vào bình tam giác 50ml, thêm vào 1g Na2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm ống Pasteur Kiểm nghiệm sản phẩm a Lý tính : sản phẩm có mùi dầu chuối b Hóa tính Ống nghiệm : vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH.HCl + trung hòa 1ml NaOH 10% Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3  Dung dịch có màu đỏ  Nhận biết phản ứng hoá học lọ có chứa ester số lọ nhãn: Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ - Cho vài giọt dung dịch lọ vào ống nghiệm tương ứng - Thêm vài hạt tinh thể NH2OH.HCl trung hoà 1ml dung dịch NaOH 10% - Đun sôi 1-2 phút - Làm lạnh, thêm từ từ dung dịch HCl giấy quỳ hoá đỏ - Thêm vài giọt dung dịch FeCl3 - Kết : dung dịch lọ thứ có màu đỏ - Vậy: lọ thứ có chứa ester IV Kết Khối lượng rượu isomaylic : m = D x V = 0.809 x 15 = 12,135g Khối lượng lý thuyết ester acetate isoamyl → 88g rượu isomaylic 130g ester acetate isoamyl 12,135g rượu isomaylic → x= 12,135 x130 = 17,9 g 88 Khối lương thực tế thu được: 6,56g H= Hiệu suất phản ứng: 6,56 = 36,65% 9,067 V Trả lời câu hỏi 1.Cơ chế phản ứng ester hóa : H2SO4 (CH3)2CH(CH2)2 + CH3COOH O C OH OH OH H+ H3C H3C C OH OH OH H3C -H H3C H3C H2C O CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 CH C H2 H3C CH3 OH O H CH3 CH2CH2CH(CH3)3 OH -H2O H3C C C Thị O Phụng CH2 Ngũ Anh.MSSV:2064698 CH C H3C C OH2 O O CH2CH2CH(CH3)3 CH2CH2CH(CH3)3 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ 2 Giải thích: Trong phản ứng ester hóa ta thấy tỉ lệ 1:1 nguyên nhân phản ứng thuận nghịch , nên phải cho lượng dư tác chất để phản ứng dịch chuyển sang chiều tạo sản phẩm Ở ta chọn lượng dư acid acetic giá thành thấp rượu isoamylic hiệu suất phản ứng cao hơn, lượng acid dư dễ bị trung hòa NaHCO3 bão hòa dùng thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư, tạo môi trường trung tính Có thể dùng H2O để thay NaHCO3 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ BÀI 3: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I Mục đích Ba hợp chất hữu sử dụng rộng rãi làm thuốc giảm đau acid axetyl salylic(aspirin), phenaxetin( para - etoxi axetanilid), paracetamol( para hidroxi axetanilid) Paracetamol chất thông dụng nhất, sở nhiều dược phẩm tiếng đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) coi thuốc an toàn hiệu II Cơ sở lý thuyết Este, chất có nhóm chức -COO- , đa số hợp phần hương liệu hoa este focmiate etyl có mùi rượu rum, este isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho,… Este sản phẩm phản ứng este hoá acid cacboxylic rượu loại phản ứng thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu đạt cân Do cần thêm chất xúc tácnhư: acid sulfuric đậm đặc, hydro Clorua, acid para toluen sulfomic nhựa trao đổI ion Aspirin ( acid acetyl salysiclic ) đựơc sử dụng rộng rải loại thuốc giảm đau este tạo thành từ phản ứng xảy acid acetic acid salisylic Phân tử acid salisylic chứa hai nhóm chức có nhóm chức phenol nhóm chức acid cacboxylic Vì tạo thành este với vai trò acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic Tuy nhiên, aspirin thường chế cách dùng anhyric acetic hoạt động thay acid acetic Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ COOH OH H+ + CH3 C O O Acid salysilic COOH OCOCH3 C CH3 + CH3COOH O Anhydric acetic Acid acetyl salisilic acid acetic (Aspirin) III Thực hành Điều chế Acid acetil salisilic Cân xác 2g acid salisilic dạng rắn cho vào bình tam giác 125ml sấy khô Thêm tiếp 4ml anhyric acetic 5giọt acid sulfuric đđ, dùng đũa thuỷ tinh khuấy nhẹ hỗn hợp bình tam giác, đun cách thuỷ khoảng 30 phút (tính từ thời điểm sôi) Lấy hỗn hợp thêm từ từ 10ml nước lạnh vào hỗn hợp Chuyển hỗn hợp sang cốc thủy tinh 100ml Làm lạnh (10 – 15 phút) để kết tinh sản phẩm dung dịch làm nguội Lọc sản phẩm áp suất kém, thu tinh thể aspirin thô Kết tinh sản phẩm: aspirin thu lẫn nhiều tạp chất cần phải hoà tan 0,5g aspirin 20ml nước cất cốc 100ml đun cách thủy đến aspirin hoà tan hết ngưng đun, để nguội Đem dung dịch làm lạnh chậu nước đá thu tinh thể Lọc áp suất đem cân sản phẩm Kiểm nghiệm sản phẩm Lấy ống nghiệm loại 10ml - Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic - Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại - Ống 3: cho aspirin vừa điều chế Lần lượt cho 1ml rượu etylic vài giọt FeCl3 10% vào ống lắc kỹ Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím - Ống 2: dung dịch màu vàng nâu - Ống 3: dung dịch màu nâu đen 10 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ 2 So sánh số mol anhydric acetic acid salycilic: Khối lượng anhydric acetic: m = d.V = 1,08 = 4,32g Số mol anhydric acetic : n= 4,32 = 0,042mol 102 Số mol aicd salycilic: n= = 0,0145mol 138 Vậy: số mol anhydric acetic ∼ số mol aicd salycilic Giải thích: Vì phản ứng thuận ngịch nên dùng lượng thừa tác chất, phản ứng dịch chuyển theo chiều tạo sản phẩm Ở ta chọn lượng thừa anhydric acetic anhdric acetic có nhóm CH3COO- - bazơ trung tính nên dễ bị tách với sản phẩm 12 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ BÀI 4: ĐIỀU CHẾ PARACETAMOL I.Giới thiệu Ba hợp chất hữu sử dụng rộng rãi làm thuốc giảm đau acid axetyl salylic (aspirin), phenaxetin (para - etoxi axetanilid), paracetamol (para hidroxi axetanilid) Paracetamol chất thông dụng nhất, sở nhiều dược phẩm tiếng đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) coi thuốc an toàn hiệu II.Thực hành Điều chế paracetamol: Trong bình cầu 100ml, cho 3,1g para - aminophenol, 10ml nước cất lắc nhẹ Thêm từ từ cẩn thận 4ml anhydric axetic vào hỗn hợp lắc bình cầu - lần, bình nóng làm lạnh vòi nước, thêm đá bọt vào bình cầu Đun hoàn lưu , đun nóng khoảng 15-20 phút(kể từ hỗn hợp sôi) Lấy hỗn bình cầu khỏi hệ thống hoàn lưu, đỗ hỗn hợp vào cốc thủy tinh 100ml, để nguội, kết tinh sản phẩm nhiệt độ thường Lọc máy lọc lấy tinh thể kết tinh Rửa tinh thể 15ml nước lạnh qua phễu lọc Thu lấy tinh thể paracetamol Sản phẩm cân được: 3.4713g Định tính sản phẩm: Đun nóng 0,1g sản phẩm 1ml HCl phút Thêm 10ml nước làm lạnh, kết tủa tạo thành Thêm 0,05ml dd K 2CrO4 5%, xuất màu tím không chuyển qua màu đỏ PP sắc kí bảng mỏng: Hòa tan tinh thể sản phẩm thu vào 1-2ml etanol 960 ống nghiệm Chuẩn bị bảng mỏng silicagel tráng sẳn, dùng viết chì vẽ đường khởi hành đường giới hạn dung môi Dùng ống mao dẫn chấm vào vệt nhỏ dung dịch lên bảng sắc kí, vết để khô khoảng 1- phút 13 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Đặt bảng mỏng vào bình chạy sắc kí có chứa sẵn dung môi rửa giải (heptan: etylaxetat : etanol = 47: 47: 6) Khi mực dung môi đến đường giới hạn dung môi, dùng kẹp lấy bảng mỏng khỏi bình sấy khô ( máy sấy tóc) cho khô bảng mỏng Đưa bảng mỏng vào đèn UV Dưới ánh sáng UV có màu nâu Rf = 1,3 = 0,245 5,3 III.Trả lời câu hỏi 1.Nhiệt độ nóng chảy paracetamol : 169oC 2.Phương trình phản ứng tạo thành sản phẩm OH OH CH3COOH (CH3CO)2O HNCOCH3 NH2 Paracetamol Cơ chế phản ứng: OH O OH H3C O C O H3C N H H H C CH3 O O C O OH O O C O 14 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 CH3 HO C CH3 C CH3 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Khối lượng paracetamol tính theo lý thuyết: 4,26g Khối lượng paracetamol thực tế thu được: 3,4713g Hiệu suất phản ứng: H= 3,4713 x100 = 81,48% 4,26 4.Công thức loại thuốc giảm đau chủ yếu: OCOCH3 OH COOH OCOCH3 Aspirin HNCOCH3 CH3 Paracetamol Phenaxetin 15 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CACBONYL PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ BENZAL ACETOPHENON I Mục đích - Minh họa số phản ứng đặc trưng hợp chất hữu có chứa nhóm chức cacbonyl với 2,4 dinitrophenil hydrazin, thuốc thử Tollens, Fehling iod - Thực phản ứng aldol hóa qua việc điều chế Benzal acetophenon (chalcon) theo phản ứng Claisen – Schmidt II Thực hành Điều chế Benzal acetophenon - Lần lượt cho 5ml dung dịch NaOH 10%, 3ml etanol, 1,5ml acetophenon vào bình tam giác loại 50ml Lắc nhẹ hỗn hợp – phút, thêm giọt hết 1,5ml benzaldehit lắc kỹ - Đậy kín bình tam giác tiếp tục lằc xuất chất dầu màu vàng - Ngâm lạnh bình tam giác chậu nước đá Chất dầu màu vàng kết tinh, rút hết dung dịch ống hút Pastuer Sau lấy bình tam giác khỏi chậu, để yên hỗn hợp nhiệt độ thường (25 - 30oC) thời gian, thu lấy tinh thể rửa tinh thể với 5ml nước lạnh - Tiếp tục rửa tinh thể với 5ml etanol ngâm lạnh Lọc áp suất để thu lấy tinh thể - Kết tinh lại sản phẩm: Cho khoảng - 10ml etanol tinh thể vừa thu vào cốc thủy tinh 100ml Đem hỗn hợp đun cách thủy cốc thủy tinh 500ml có chứa sẵn nước nóng sôi nhẹ Lấy hỗn hợp khỏi cốc làm lạnh chậu nước đá để sản phẩm kết tinh Lọc áp suất thu sản phẩm tinh khiết III Kết 16 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Số mol acetophenon: n= 1,5 x1,03 = 0,013mol 120 Số mol benzaldehid: n' = 1,5 x1,04 = 0,0145mol 106 Khối lượng Benzal acetophenon tính theo lý thuyết là: 2,704g Khối lượng Benzal acetophenon thu là: 2,015g Hiệu suất phản ứng aldol hóa: H= 2,015 = 74,5% 2,704 CHO H3C OH- C O CH CH2 o t thường OH H2O C O CH CH C O Benzal acetophenon IV Trả lời câu hỏi Cơ chế phản ứng aldol hóa: 17 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ H O O O H2C C CH2 C C -OH H H+ O H C O CH O CH2 CH2 OH O -H2O Hai phản ứng phụ xảy trình aldol hóa O H2 C O H - CH2 O 3C HH C O CH3 HOH O OH O O CH2 C H2 -H2O H C H2 C OH + -OH Tác dụng việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etamol ngâm lạnh không làm hoà tan tinh thể, không làm sản phẩm, có tác dụng rửa trôi tạp chất không cần thiêt Ta phải kết tinh lại etanol nóng etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh 18 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài TỔNG HỢP CHẤT MÀU VÀ POLYMER I Mục đích Điều chế phẩm nhuộm azo dựa vào chế ghép cặp diazo polyme (chất giả da nhựa Bakelit có nhiều ứng dụng quan trọng) sở polyme hóa II Thực hành  Điều chế muối diazonium - Cho 0,1g p-nitroanilin vào becher 100ml - Thêm 20ml nước cất 5ml HCl đậm đặc - Khuấy kỹ khoảng 2-3 phút, có phần rắn không tan, đem lọc, dùng erlen nhỏ (loại 50ml) để tromng chậu nước đá, hứng nước lọc Sau để yên erlen chậu nước đá thêm phút - Tiếp theo cho vào 1,5ml dung dịch Natri nitrit (NaNO2) 1M - Dùng đũa thủy tinh sạch, khuấy kỹ hỗn hợp chất tạo thành muối diazonium Để erlen vào chậu nước đá để chuẩn bị cho thí nghiệm sau  Điều chế phẩm nhuộm AZO - Chuẩn bị dung dịch sau: Becher 1: 0,1g β-Napthol + 12ml nước + 1ml NaOH 6M Becher 2: 0,1g phenol + 12ml nước + 1ml NaOH 6M Becher 3: 0,1g resorcinol + 12ml nước + 1ml NaOH Becher có chứa β-napthol cần để vào nước nóng để β-napthol dễ tan - Sau khuấy đều, đặt ba becher vào chậu nước đá, làm lạnh 5oC - Thêm 9ml hỗn hợp muối diazonium làm lạnh (ở phần trên) vào becher - Khuấy dung dịch, quan sát tạo thành phẩm nhuộm AZO trường hợp Ghi màu phẩm nhuộm  Điều chế chất giả da - Dùng becher (loại 500ml) cho vào 10ml nước cất + 20ml H2SO4 đậm đặc 19 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ - Dùng đũa thủy tinh khuấy làm nguội vòi nước, chậu nước đá khoảng phút - Lấy becher (250ml) cho vào 20ml dung dịch NH3 6M - Dùng kẹp, kẹp tờ giấy lọc nhúng vào dung dịch 15-20 giây, sau lấy nhúng vào nước, ngâm vào bểch có amoniac - Tiếp theo lấy tờ giấy rửa vòi nước Rồi để khô hoàn toàn nhiệt độ phòng - Khi tờ giấy khô hoàn toàn, so sánh tính dai với tờ giấy chưa xử lý Ghi nhận xét  Điều chế nhựa Bakelit - Lấy ống nghiệm cho vào theo thứ tự: 1g phenol + 12 giọt NH3 đậm đặc + 4ml dung dịch formadeid 37% - Đun cách thủy ống nghiệm để phenol tan chảy - Lắc kỹ ống nghiệm để dung dịch đồng - Đặt ống nghiệm vào becher nước sôi khoảng thời gian tối thiểu 90 phút - Khi phản ứng hoàn tất, lấy ống nghiệm ra, đỏ phần lỏng bỏ đi, giữ lại phần rắn ống nghiệm, để rửa polyme rắn với nước - Để ống nghiệm nguội, dùng đũa thủy tinh muỗng lấy sản phẩm để quan sát, mô tả hình dạng đặc tính tổng quát như: độ cứng, mùi III Trả lời câu hỏi Màu phẩm nhuộm: - Becher chứa β-napthol: kết tủa màu đỏ nâu, hạt to, dung dịch màu vàng nâu - Becher chứa phenol: kết tủa màu đỏ cam, hạt nhỏ, dung dịch màu vàng cam - Becher chứa resorcinol: kết tủa màu đỏ gạch, dung dịch màu đỏ cam 20 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ 2 Phương trình phản ứng tạo phẩm màu azo: NH2 O2N NaNO2 2HCl - 7oC N Cl O2N NaCl H2O OH OH O2N OH N2 Cl o O2N N N 0-7 C Có hai loại polyme: polyme tự nhiên polyme tổng hợp, hai loại có ảnh hưởng sâu sắc vào đời sống Vài polyme tự nhiên quan trọng như: cao su (monome glucoz); protein (monome acid amin); acid nucleic (nucleotid) Vài polyme tổng hợp tiêu biểu: polyetylen (PE), polypropylen, polystyren, polyvinyl clorur, teflon, lucite, nylon, Dacron, Bakelit polyuretan Nhựa Bakelit: có màu vàng, cứng, giòn, có mùi sốc khó chịu  Các tên gọi khác nhựa Bakelit: Nhựa Bakelit gọi nhựa formaldehid, novolak, rezol Nếu số mol phenol lớn số mol formaldehid gọi nhựa novolak Novolak có phân tử khối khoảng 1000, hòa tan cồn, sử dụng làm sơn bóng bột ép OH OH m CH2O n H+ CH2 n>m CH2 novolak 21 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 OH OH CH2 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Nếu số mol phenol nhỏ số mol formaldehid gọi nhựa rezol Bột rezol 150 – 180oC dễ dàng phản ứng tạo thành resit ( polyme mạng lưới) OH OH m CH2O n n> m OH CH2 CH2 rezol 22 CH2 CH2OH CH2OH Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 OH OH PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài PHẢN ỨNG KHỬ HỢP CHẤT CARBONYL Điều chế 4-Hydroxymethyl-2-methoxy-phenol I Mục đích Thông qua việc chạy sắc ký TLC để xác định sản phẩm tạo thành điều chế 4-hydroxymethyl-2-methoxy-phenol từ 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde II Thực hành Khuấy dung dịch vanilin methanol (MeOH) 0oC, sau thêm phần natri borohydride rắn (NaBH4), mở nắp cho khí hydro bay Thời gian khuấy từ 1- giờ, sau làm ấm lên nhiệt độ phòng, trung hòa dung dịch HCl 1N đến pH∼5 Sau tách MeOH, dung dịch chiết với EtOAc Dịch chiết hữu rửa với nước muối bão hòa, làm khô Na 2SO4.Cô đặc chân không làm TLC (EtOAc/PE, 1:1), so sánh với tác chất Cân khối lượng sản phẩm thu được, tính hiệu suất tính chất vât lý (màu sắc tinh thể ) III Kết Kết sắc ký : Độ dài từ điểm xuất phát đến tâm điểm sau chạy dung dịch rửa giải a (cm) Độ dài từ điểm xuất phát đến vị trí dung môi rửa giải đến b (cm) Rf = a b Ta có : b = 5,3 cm Đối với tác chất: a = 2,5 cm Suy ra: Rf = 2,5 = 0,339 cm 5,3 Đối với sản phẩm tổng hợp thí nghiệm: a = 1,4cm Suy ra: Rf = 1,4 = 0,264 cm 5,3  Rf sản phẩm nhỏ so với Rf tác chất Sản phẩm thu dạng tinh thể màu trắng, hình rau má 23 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Khối lượng sản phẩm thu được: 0,155g CH2OH CHO NaBH4, MeOH OCH3 OCH3 OH OH 4-Hydroxymethyl-2-methoxy-phenol 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde C8H10O3 C8H8O3 Cơ chế phản ứng: H+ O H C O H- C NaBH4 OCH3 OH HO H H OCH3 OH 24 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 H C H OCH3 OH PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC I Mục đích Khảo sát trình điều chế aicd benzoic phản ứng oxi hóa để thấy tác dụng chất oxi hoá hợp chất hữu Acid benzoic có nhiều ứng dụng thực tế Trong thí nghiệm dùng tác nhân KMnO4 để oxi hóa Toluen Sau acid hóa HCl để thu sản phẩm acid benzoic II Thực hành Phương trình phản ứng C6H5CH3 + KMnO4  C6H5OOK + KOH + H2O C6H5OOK + HCl  C6H5OOH + KCl Acid benzoic dẫn xuất acid benzoic sử dụng công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm lĩnh vực khác Tiến hành thí nghiệm Cho vào bình cầu đáy tròn dung tích 100ml có lắp sinh hàn hồi lưu 1,5g toluen, 15ml nước 1g NaOH, 30ml KMnO4 15% đá bọt Đun nóng cho hỗn hợp sôi êm dịu đến dung dịch màu thuốc tím Sau phản ứng kết thúc, dung dịch màu hồng cho thêm 6ml ancol etylic Lọc bỏ kết tủa mangan dioxit rửa 2-3 lần nước sôi (mỗi lần dùng 5ml) Thu lấy dung dịch nước lọc qua giấy lọc, acid hóa với 10ml HCl 6M Làm lạnh dung dịch chậu nước đá để acid benzoic kết tinh (Nếu không kết tinh cô dung dịch cho bớt nước) Lọc lấy acid benzoic phễu buncher, rửa nước lạnh sấy khô III Kết quả: Acid benzoic thu dạng tinh thể hình kim, màu trắng Khối lượng acid benzoic thực tế thu được: 0,2453g 1.Hiệu suất phản ứng: H Phương trình phản ứng: 25 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ C6H5CH3 + KMnO4 = C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O 0,0163(mol) 0,0163(mol) C6H5COOK + HCl = C6H5COOH + KCl 0,0163(mol) 0,0163(mol) ntoluen = Suy ra: 1.5 = 0.0163(mol ) 92 n acid benzoic = n toluen = 0,0163 (mol) Khối lượng lý thuyết acid benzoic: m = 0,0163 122= 1,989 (g) Khối lượng thực tế acid benzoic : m = 0,2453 (g) Vậy : H= 0.2453 100 = 12,33% 1.989 Khả tan acid benzoic dung môi: Nước: hoàn toàn không tan Clorofoc: tan tốt Axeton: tan hoàn toàn Rượu metylic: tan hoàn toàn 3.Vài ứng dụng acid benzoic thực tế: Acid bezoic ứng dụng dược phẩm, mỹ phẩm, thực phẩm, kem đánh răng… 26 Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698 ... PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ BÀI 2: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU: PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL I Mục đích Khảo sát phản ứng este hóa rượu acid qua việc sử dụng dụng cụ hóa hữu II Nguyên... OCH3 OH PHÚC TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC I Mục đích Khảo sát trình điều chế aicd benzoic phản ứng oxi hóa để thấy tác dụng chất oxi hoá hợp chất hữu Acid benzoic... TRÌNH HÓA HỮU CƠ Bài TỔNG HỢP CHẤT MÀU VÀ POLYMER I Mục đích Điều chế phẩm nhuộm azo dựa vào chế ghép cặp diazo polyme (chất giả da nhựa Bakelit có nhiều ứng dụng quan trọng) sở polyme hóa II