Hóa Sinh Glucid HMU

Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viếtđược công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạngcấu tạo vòng.. Trình bày được tính chất khử của monosaccharid.. PHÂN LOẠI Carb

HOÁ HỌC GLUCID

ThS BS Ngô Thị Thu Hiền

Bộ môn Hoá sinh- Đại học Y Hà Nội

MỤC TIÊU

1 Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viếtđược công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạngcấu tạo vòng

2 Trình bày được tính chất khử của monosaccharid

3 Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc củasaccarose, lactose và maltose

4 Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột,glycogen, cellulose

GLUCID (Carbohydrat)

• Thực vật (80-90%) và động vật (2%)

• Nguồn cung cấp NL chính

• Vai trò: tạo hình, cấu tạo A.Nu, Pro tạp…

• Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O

• Công thức chung (CH2O)n n ≥ 3

• Saccharid, nghĩa là “đường”

Tài liệu học tập

PHÂN LOẠI Carbohydrat

 Monosaccharid: ĐVCT của glucid

Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid

 Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid (maltose, lactose,

saccarose)

 Polysaccharid: > 14 monosaccharid

 Thuần: các monosaccharid cùng loại = lk glycosid

(tinh bột, glycogen, cellulose)

 Tạp: các monosaccharid khác loại/ thêm chất khác(glycoprotein, mucopolysaccarid)

 Dẫn xuất aldehyd/ ceton của polyalcol

 Có ít nhất 3 nguyên tử carbon, 1C thuộc nhóm

carbonyl, các C còn lại lk với nhóm hydroxyl.

CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU

FISCHER

 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng

 Các lk nằm đường ngang hoặc thẳng

đứng

 C có số OXH cao nhất: trên cùng

 C: đường thẳng đứng,

 Nhóm thế: 2 bên

C* (C BẤT ĐỐI)

 Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau

 Số lượng đồng phân lập thể: 2n (n=số C*)

ĐỒNG PHÂN D, L

 Quy ước Fisher:

 L :cấu trúc có —OH của C* cuối cùng ở bên trái

 D: cấu trúc có —OH của C* cuối cùng ở bên phải

ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC

 Các monosaccharid có cùng CTTQ, khác: nhóm khửaldehyd/ceton

CCCC

CH2OH

OHH

OHH

HHO

OHH

C

glucose

CCCC

CH2OH

OHH

OHH

HHO

fructose

ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC

 Có C bất đối  có tính quang hoạt: khả năng làm quay mặt phẳng của as phân cực (+), (-) (quay P hoặc T)

 Số ĐPQH = 2n (n = Số C*)

MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID

 Cầu Oxy được tạo thành:

-OH alcol và –OH của hydrat aldehyd

 Dạng vòng của a ldose: bán a cetal vòng nội

(-OH ở C1 của aldose: -OH bán acetal)

 Dạng vòng của cet ose: bán cet al vòng nội

(-OH ở C2 của cetose: -OH bán cetal)

 C1 của aldose và C2 của cetose THÀNH C*

 Tổng số C* =5  ĐPQH = 25 = 32

Hemiacetal hay hemicetal (bán acetal hay bán cetal)

CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID

 Do phản ứng giữa nhóm alcol và aldehyd hoặc ceton trong nội

bộ phân tử tạo thành vòng 6 cạnh hoặc vòng 5 cạnh, nhóm

carbonyl thành C*, tạo thành dạng đồng phân α,β

CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID

 Công thức Haworth biểu diễn cấu trúc vòng

• Từ công thức hình chiếu Fischer

• C1 bên (P)

• CT vòng dãy D: -CH2OH cuối: phía trên mp vòng(C6)

• Nhóm –OH (T) trong CT thẳng(C3): phía trên

• Nhóm –OH (P) trong CT thẳng (C2, C4): phía dưới

SỰ CHUYỂN DẠNG CỦA MONOSACCHARID

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID

C C C C C

CH 2 OH

H O

OH H

HO H

OH H

OH H

C C C C C

CH 2 OH

OH O

OH H

HO H

OH H

OH H

 Thử nghiệm Fehling

 Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid carboxylic

 Cu++ bị khử

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID

 Tạo Glycosid: Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal trongphân tử monosaccharid với alcol tạo ra glycosid và liên

kết được tạo thành gọi là liên kết glycosid

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID

 Sự chuyển dạng: trong (OH-), glucose, fructose và mannose chuyển dạng lẫn nhau

 Dẫn xuất este:

 Các estephosphat: Phosphoglyceraldehyd,

Phosphodihydroxyaceton, Glucose-6-phosphat

 Tên riêng: glucose, fructose…

 Tên riêng+hóa học lập thể (theo công thức hình chiếu Fisher): D-glucose

D-Glucose

Ketose Hexose

Ketohexose

D-Fructose

Ketose Triose

Ketotriose

D- Dihydroxyaceton

D-Fructose

CH 2 OH C

C O C

H OH H

HO

C

CH 2 OH

OH H

 Cetohexose C6H12O6

 ĐPHH của glucose

 Có vị ngọt nhất (thứ hai là sucrose)

 Trong nước quả và mật ong

 Sinh ra từ thủy phân sucrose

 Chuyển thành glucose trong cơ thể

CHO C C OH C

H H HO

HO

C

CH 2 OH

OH H

Maltose + H2O Glucose + Glucose

Lactose + H2O Glucose + Galactose

Sucrose + H2O Glucose + Fructose

H +

D-glucose liên kết với

nhau bởi liên kết 

-1,4-glycosid

 Có tính khử

TINH BỘT

 Thành phần chính trong bữa ăn của người

 Cung cấp năng lượng chính

 Là polysaccharid thuần

 Công thức thô của tinh bột là (C6H10O5)n Cấu tạo từ hàng nghìn gốc α.D-glucose

 Gồm amylose (15-25%) và amylopectin (75- 85%)

 200 – hàng nghìn gốc Glucose

 Liên kết  -1,4 glycosid

• Là dạng tinh bột động vật, có

mặt trong mọi tế bào nhưng

nhiều nhất ở tế bào gan và tế

bào cơ xương, nằm trong các

hạt trong bào tương

• Cấu trúc tương tự amylopectin,

nhưng phân nhánh nhiều hơn ,

từ 8-12 gốc glucose

• Là thành phần chính của mô nâng đỡ thực vật

• Là chuỗi polyme mạch thẳng của khoảng 1500 gốc glucose

β-D-• Liên kết β -1,4 glycosid

• Dạng sợi rất chắc

• Không tan trong nước

• Thủy phân bởi enzym cellulase

CELLULOSE

THỦY PHÂN POLYSACCHARID

• Enzyme amylase, (một glycosidase) có

thể thủy phân liên kết  -1,4 glycosid trong tinh bột, nhưng không thủy phân được liên kết  -1,4 glycosid của cellulose

• Gồm nhiều loại monosaccharid, những dẫn xuất của

monosaccharid và một số chất khác

• Là chuỗi polyme không phân nhánh của acid glucuronic

và hexosamine xen kẽ nhau

H O O

H H OH H

COO

-HO

H O OH

O H H NH

COO HO

-H O

OH H

H NH

COO HO

-H O OH

O H H NH

Tóm lại

•